SENYAWA ALDEHID oleh Dra. Machdawaty Masri,MSI, Apt. Definisi Aldehida suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum“. Menurut Petrucci, 1987 : “Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida“. Rumus umum aldehid atau alkanal O R- C – H Sifat-sifat Aldehid Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air. Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya. Contoh : a) CH3–CHO + H2 -----------> CH3–CH2–OH (Etanal Etanol) b)CH3–CH2–CHO + H2 ------> CH3–CH2-CH2–OH (Proponal Propanol) Contoh Senyawa Aldehid 1.Formaldehida 2.Asetaldehida 3.Propionaldehida 4.Butiraldehida 5.Valeraldehida 6.Kaprialdehida 7.Kaproaldehida 8.Lauraldehida 9.Miristaldehida 10.Trans-sinamaldehida 11.Benzenaldehida Pemanfaatan Aldehida a.senyawa trans-sinamaldehida dalam kayumanis digunakan sebagai penambah aroma masakan. b.asetaldehida digunakan sebagai: -Bahan untuk membuat karet dan damar buatan -Bahan untuk membuat asam aselat (Asam Cuka) -Bahan untuk membuat alkohol c.benzaldehida yang merupakan senyawa aromatik pemberi aroma pada buah ceri. c.Formaldehida banyak digunakan sebagai -bahan pengawet spesimen biologi maupun mayat dan sebagai insektisida. -Pengawet mayat -Pembasmi lalat dan serangga pengganggu lainnya. -Bahan pembuatan pupuk dalam bentuk urea. -Bahan untuk pembuatan produk parfum. -Bahan pengawet produk kosmetika dan pengeras kuku. -Pencegah korosi untuk sumur minyak Tata Nama Aldehida 1. Cari rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi formil. 2. Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan gugus fungsi. 3. Sebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanalnya (dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –al pada aldehida). contoh Pengujian Aldehid a.Penggunaan larutan kalium dikromat(VI) asam. Sedikit larutan kalium dikromat(VI) diasamkan dengan asam sulfat encer dan beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, campuran dipanaskan secara perlahan selama beberapa menit – misalnya, dalam sebuah labu kimia berisi air panas. • Keton Tidak ada perubahan warna pada larutan oranye. • Aldehid Larutan oranye berubah menjadi biru. • Ion-ion dikromat (VI) direduksi aldehid ion-ion kromium(III) • Aldehid oksidasi asam karboksilat yang sesuai. • Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion-ion dikromat(VI) adalah: • Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi asam, yakni: • akan menghasilkan persamaan lengkap sebagai berikut: b.Penggunaan pereaksi Tollens (uji cermin perak) Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. • Keton Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna. • Aldehid Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sbg berikut: Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni : akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap: c.Penggunaan larutan Fehling atau larutan Benedict Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. • Keton Tidak ada perubahan warna pada larutan biru. • Aldehid Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap dari tembaga(I) oksida. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai: Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni akan menghasilkan persamaan lengkap: Sifat-sifat fisik a.Titik didih titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul. b.Gaya dispersi van der Waals Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipoldipol temporer yang terbentuk. c.Gaya tarik dipol-dipol van der Waals Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan. d.Kelarutan dalam air Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang. atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen. gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air. Thank You