senyawa turunan alkana

SENYAWA TURUNAN ALKANA
Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester
Tata Nama Senyawa Turunan Alkana
Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus
fungsi-nama induk
1. Mengidentifikasi gugus fungsi.
2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi.
3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian
sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil.
4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama
alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai
induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan
dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang
berbeda diurutkan sesuai dengan abjad.
ALKOHOL / ALKANOL (R – OH)
Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi – OH
Rumus Umum : CnH2n+2O
IUPAC : Mengganti akhiran “a” menjadi “ol”
Metana  metanol, etana  etanol, dst...
TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol
Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)
Klasifikasi Alkohol:
Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH :
1. Alkohol Primer : R – CH2 – OH
misal: metanol, etanol, 1-propanol
2. Alkohol Sekunder : R – CHR’ – OH , terikat pada
atom C sekunder
misal: 2-propanol
3. Alkohol Tersier : R – R’CR” – OH, terikat pada atom
tersier
misal: 2-metil-2-propanol
PEMBUATAN ALKOHOL
1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi
nukleofilik
CHCH2CH2Br
+
1-bromo propana
alkil halida primer
-
OH
-
CHCH2CH2OH + Br
1-propanol
alkohol primer
Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi
…….Pembuatan Alkohol
2. Reaksi Grignard
O
C2H5MgX
H C H
form aldehid
O
CH3
C H
aldehid
O
CH3
C
C3H7
keton
+
H2O, H
C2H5CH2OH
alkohol prim er
C2H5MgX
+
H2O, H
C2H5MgX
+
H2O, H
OH
CH3CHC
2H5
alkohol s ekunder
OH
CH3
C
C2H5
C3H7
alkohol ters ier
……Raegen Grignard
O
CH2
CH2
epoks ida
C3H7MgX
+
H2O, H
C3H7CH2OH
alkohol prim er
OH
O
CH3
C
Cl
as ilhalida
C3H7MgX
+
H2O, H
CH3
C OC2H5
es ter
C3H7
C3H7
alkohol ters ier
O
CH3
C
OH
C3H7MgX
+
H2O, H
CH3
C
C3H7
C3H7
alkohol ters ier
… Pembuatan Alkohol
3. Reduksi Senyawa Karbonil
O
OH
NaBH4
CH3CCH3
+
H2O, H
O
CH3CCH3
H
H2, Ni katalis
kalor, tekanan
OH
… Pembuatan Alkohol
4. Alkohol dari Hidrasi alkena
+
CH2=CH2
+
H2O
H
CH3CH2OH
+
+
H2O
H
OH
Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti
dengan penambahan H2O2/HO-
… Pembuatan Alkohol
5. Alkohol dari hasil fermentasi
As am asetat
C6H12O6
Glukos a
Enzim
CH3CH2OH
Etanol
Karbohidrat
Ingat: etanol-air membentuk azeotrop
Sifat Fisis Alkohol
• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol =
78oC, etena = -88,6oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen
• Berat jenis alkohol > BJ alkena
• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar
(Lebih lengkap Fessenden 261)
Reaksi Subtitusi Alkohol
Aplikasi alkohol
•
•
•
•
Metanol sebagai pelarut getah dan
resin. Digunakan untuk membuat
polimer jenis plastik, dengan merubah
metanol menjadi metanal atau
formaldehid.
Di industri, metanol digunakan
sebagai bahan baku pembuatan
formaldehid, sebagai cairan antibeku,
dan pelarut, seperti vernish.
Pada kendaraan bermotor, metanol
digunakan untuk bahan bakar mobil
formula.
Etanol sebagai pelarut obat-obatan,
kosmetik sebagai bahan minuman,
seperti bir, anggur, dan whiskey.
•
•
•
Etanol sebagai bahan bakar, untuk
membuat senyawa organik lain, dan
dapat dikonversi menjadi etanal atau
asetaldehid untuk digunakan sebagi
bahan pelarut.
Etilen Glikol merupakan jenis alkohol
yang banyak dimanfaatkan sebagai
bahan antibeku pada radiator mobil.
Digunakan juga sebagai bahan baku
industri serat sintetik seperti dacron.
Gliserol merupakan jenis alkohol yang
banyak dimanfaatkan sebagai bahan
pelembab pada tembakau dan
kembang gula.
ETER ALKOKSI ALKANA (R – O – R)
Eter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa
hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga
mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut
dalam air.
Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah
Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA
ETER
IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih
besar sebagai alkana.
TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter.
Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb...
SIFAT – SIFAT ETER
A.SIFAT FISIK
1. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah
terbakar dan bersifat anestetis
2. Tidak campur dengan air
B. SIFAT KIMIA
1. Tidak bereaksi dengan logam Na
2. Bereaksi dengan asam Iodida
3. Bereaksi dengan PCl5
•
4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat
Reaksi-Reaksi Eter
1. R – O – R + PCl5  2R – Cl + POCl3
2. R – O – R + HI  R – I + R – OH
3. R – O – R’ + 2 HI  R – I + R’ – I + H2O
4. R – ONa + R – X  R – O – R + NaX
Pembuatan Eter
1.Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC )
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4  CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 + H2O
2.Sintesis Williamsons
CH3-CH2-ONa + CH3Cl  CH3 –CH2 - O – CH3 + NaCl
Aplikasi Eter
1. Metil propil
eter
Digunakan sebagai zat anestesi ( bius )
2. Dimetil eter
Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol
3. Eter Rantai Panjang
Zat pelarut cat pernis karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi
pelarut lemak atau minyak
4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter ) Digunakan zat anti ketukan pada jenis
bensin non premium ( seperti pertamax )
ALDEHID-KETON
ALDEHID
Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H
Rumus Umum : CnH2nO
IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “al”
Misal: butanol  butanal
Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada
gugus –CHO memiliki nomor 1.
TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at
menjadi akhiran aldehid.
Misal: asam asetat  asetaldehid (CH3-CHO)
Contoh
Keton
Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang
terikat pada dua gugus alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari
senyawa alkana disebut alkanon.
Rumus Umum: CnH2nO  R – CO – R’
IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan
huruf “on”. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –COPenomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.
Keton
TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian
ditambahkan kata keton.
Reaksi :
Aldehid + [O]  asam karboksilat
Keton tidak teroksidasi
Manfaat :
Formaldehid untuk pengawet
Keton untuk pelarut industri cat
Pembuatan Aldehid dan Keton
Oksidasi Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekinder
Aldehid
Keton
Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
 Formaldehid
Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
•
•
•
•
Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati


Polimer dari formaldehid
Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu
: Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
 Aseton
Pembuatan
•
•
•
dg proses Wacker pada propena
Oksidasi isopropil alkohol
di Amerika
melalui peragian pati
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia
Reaksi Aldehid dan Keton
Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton
 Reaksi Adisi
+
-
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
O
O
C
R
R
E
Nu
Reaksi Umum
C
R
R
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :
•Muatan (+) pada karbon karbonil
•Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas
Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis
atau NaBH4, H2O,
(suatu alkanol)
H+
NH2NH2, H+, KOH
(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2
H2 katalis
or
(suatu amina)
 Hidrogenasi
Keton
H2 katalitik
Alkohol Sekunder
Aldehid
H2 katalitik
Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak
dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH)
dibuat dari 4LiH dan AlCl3
merupakan pereduksi kuat
 NaBH44
dibuat dari 4NaH + B (OMe)3
Merupakan pereduksi lembut
LiAlH4 + 3LiCl
NaBH4 + 3MeO-Na+
D. ASAM KARBOKSILAT (R-COOH)
Asam karboksilat/ Asam Alkanoat  diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran “a” mjd “oat” dan memberi awalan asam.
Rumus Umum : CnH2nO2
IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “oat”
Misal: Metana  Asam metanoat
TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol
Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)