SENYAWA HIDROKARBON Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2) ALKANA Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) Sukar bereaksi C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium ALKANA Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana) sikloheksana ALKANA PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asam PENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis ALKANA Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah TD (oC) Jumlah C < 30 1-4 Fraksi gas Bahab bakar gas 30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil 180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak 230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel 305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas Nama Penggunaan Sisa destilasi : Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi ALKENA Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua Alkena = olefin (pembentuk minyak) Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2metil-2-butena Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena) ALKENA ETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna ALKUNA Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen) ALKUNA ETUNA = ASETILEN => CH=CH Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2 Sifat-sifat : Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak Suatu gas, tak berwarna, baunya khas Penggunaan etuna : Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja Untuk penerangan Untuk sintesis senyawa lain ALKUNA PEMBUATAN ALKUNA Dehidrohalogenasi alkil halida Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer SENYAWA AROMATIK Senyawa alifatis : turunan metana Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril) Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuhtumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll) SENYAWA AROMATIK BENZEN =C6H6 Senyawa aromatis yang paling sederhana Berasal dari batu bara dan minyak bumi o Sifat fisika : cairan, td. 80 C, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi) Pengunaan Benzen : Dahulu sebagai bahan bakar motor Pelarut untuk banyak zat Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb ALKIL HALIDA Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I) Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik Sifat fisika Alkil Halida : Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama. Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu. Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air. ALKIL HALIDA Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl Primer (CH3)2CH-Br sekunder CH2-Cl Benzil khlorida (CH3)3C-Br tersier CH2=CH2-Cl Vinil khlorida ALKIL HALIDA PEMBUATAN ALKIL HALIDA : Dari alkohol Halogenasi Adisi hidrogen halida dari alkena Adisi halogen dari alkena dan alkuna PENGGUNAAN ALKIL HALIDA : Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb. ALKOHOL Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R R Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar) Struktur Alkohol : R - OH R-CH2-OH (R)2CH-OH Primer sekunder (R)3C-OH tersier PEMBUATAN ALKOHOL : Oksi mercurasi – demercurasi Hidroborasi – oksidasi Sintesis Grignard Hidrolisis alkil halida PENGGUNAAN ALKOHOL : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll FENOL Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi Mempunyai sifat asam Mudah dioksidasi struktur OH Mempunyai sifat antiseptik Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis ETER Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril) Eter : mengandung unsur C, H, dan O Sifat fisika eter : Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. Mudah terbakar Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD o o alkohol (metil, n-pentil eter 100 C, n-heptana 98 C, o heksil alkohol 157 C). ETER Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter) CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter) PEMBUATAN ETER : Sintesis Williamson Alkoksi mercurasi – demercurasi PENGGUNAAN ETER : Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb. Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan. AMINA Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa. Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air. Sifat fisika Amina : Suku-suku rendah berbentuk gas. Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. Mudah larut dalam air Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM. AMINA Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder tersier Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : Amina aromatis Amina alifatis Amina siklis Amina campuran AMINA PEMBUATAN AMINA : Reduksi senyawa nitro Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina PENGGUNAAN AMINA : Sebagai katalisator Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll. Trimetil amina : suatu penarik serangga. ALDEHID Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya). Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif. ALDEHID FORMALDEHID = METANAL = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. O Struktur Aldehid : R – CHO O CH3-CH2-C H H PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Oksidasi dari metilbenzen Reduksi dari asam klorida Propionaldehid Benzaldehid KETON Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid. PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. Penggunaan : sebagai pelarut ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata KETON Struktur : (R)2-C=O O O CH3-CH2-C CH3 CH3 Etil metil keton Asetofenon PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Reaksi asam klorida dengan organologam ASAM KARBOKSILAT Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Kelarutan sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama. ASAM KARBOKSILAT Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOH CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat ASAM FORMAT = HCOOH Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida. ASAM KARBOKSILAT ASAM ASETAT = CH3-COOH o o Sifat : cair, TL 17 C, TD 118 C, larut dalam H2O dengan sempurna Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkil benzen Carbonasi Reagen Grignard Hidrolisin nitril AMIDA Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan – NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, sukusuku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral. Struktur Amida : R – CONH2 AMIDA PEMBUATAN AMIDA : Reaksi asam karboksilat dengan amoniak Garam amoniumamida dipanaskan Reaksi anhidrid asam dengan amponiak PENGGUNAAN AMIDA : Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon, ds. ESTER Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR ESTER PEMBUATAN ESTER : Reaksi alkohol dan asam karboksilat Reaksi asam klorida atau anhidrida PENGGUNAAN ESTER : Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat). Sebagai zat wangi dan sari wangi.