senyawa hidrokarbon

advertisement
SENYAWA HIDROKARBON
Disebut Hidrokarbon :
mengandung unsur C dan H
Terdiri dari :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA











Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin
alkana)
Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya
gabung)
Sukar bereaksi
C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
> C18 : pada t dan p normal adalah padat
Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD
rendah
Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
Sumber utama gas alam dan petrolium
ALKANA
Struktur ALKANA : CnH2n+2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(heksana)
sikloheksana
ALKANA
PEMBUATAN ALKANA :
 Hidrogenasi senyawa Alkena
 Reduksi Alkil Halida
 Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
 Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black
(tinta,cat,semir,ban)
 Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified
Petrolium Gases)
 Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada
sintesis
ALKANA
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC)
Jumlah C
< 30
1-4
Fraksi gas
Bahab bakar gas
30 - 180
5 -10
Bensin
Bahan bakar mobil
180 - 230
11 - 12
Minyak tanah
Bahan bakar memasak
230 - 305
13 - 17
Minyak gas ringan
Bahan bakar diesel
305 - 405
18 - 25
Minyak gas berat
Bahan bakar pemanas
Nama
Penggunaan
Sisa destilasi :
Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
ALKENA

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
 Alkena = olefin (pembentuk minyak)
 Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2metil-2-butena
 Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n
CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
ALKENA
ETENA == ETILENA == CH2=CH2
 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,
eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
 Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
 Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA :
 Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
 Untuk memasakkan buah-buahan
 Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA :
 Dehidrohalogenasi alkil halida
 Dehidrasi alkohol
 Dehalogenasi dihalida
 Reduksi alkuna
ALKUNA
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan
rangkap tiga
 Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi
lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2
CH=CH (etuna/asetilen)
ALKUNA
ETUNA = ASETILEN => CH=CH
 Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2
 Sifat-sifat :
 Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
 Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
 Penggunaan etuna :
 Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu
yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi
dan baja
 Untuk penerangan
 Untuk sintesis senyawa lain
ALKUNA
PEMBUATAN ALKUNA
 Dehidrohalogenasi alkil halida
 Reaksi metal asetilida dengan alkil
halida primer
SENYAWA AROMATIK
Senyawa alifatis : turunan metana
 Senyawa aromatis : turunan benzen
(simbol Ar = aril)
 Permulaan abad ke-19 ditemukan
senyawa-senyawa organik yang
mempunyai bau (aroma) yang
karakteristik yang berasal dari tumbuhtumbuhan (damar benzoin, cumarin,
asam sinamat dll)

SENYAWA AROMATIK
BENZEN =C6H6
 Senyawa aromatis yang paling sederhana
 Berasal dari batu bara dan minyak bumi
o
 Sifat fisika : cairan, td. 80 C, tak berwarna, tak larut
dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik,
mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan
berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
 Dahulu sebagai bahan bakar motor
 Pelarut untuk banyak zat
 Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,
detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon
baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya
atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
 Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer,
sekunder, tersier
 Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :
 Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana
dengan jumlah unsur C yang sama.
 Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik
tertentu.
 Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih
berat dari pada air.
ALKIL HALIDA
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
Primer
(CH3)2CH-Br
sekunder
CH2-Cl
Benzil khlorida
(CH3)3C-Br
tersier
CH2=CH2-Cl
Vinil khlorida
ALKIL HALIDA
PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
 Dari alkohol
 Halogenasi
 Adisi hidrogen halida dari alkena
 Adisi halogen dari alkena dan alkuna
PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
 Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi
etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
 Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk
lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC,
uapnya berat.
 Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari
es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik,
insektisida, dsb.
ALKOHOL

Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
 Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
 TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang
sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
 Umumnya membentuk ikatan hidrogen
O - H--------------------O - H

R
R
 Berat jenis alkohol > BJ alkena
 Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air
(=polar)
Struktur Alkohol : R - OH
R-CH2-OH
(R)2CH-OH
Primer
sekunder
(R)3C-OH
tersier
PEMBUATAN ALKOHOL :
 Oksi mercurasi – demercurasi
 Hidroborasi – oksidasi
 Sintesis Grignard
 Hidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL :
 Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis
formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
 Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik,
sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOL
Fenol : mengandung gugus benzen dan
hidroksi
 Mempunyai sifat asam
 Mudah dioksidasi struktur
OH
 Mempunyai sifat antiseptik
 Penggunaan sbg antiseptikum dan
sintesis

ETER

Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada
OH diganti oleh alkil atau aril)
 Eter : mengandung unsur C, H, dan O
Sifat fisika eter :
 Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu
kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
 Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter
dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut
dalam pelarut organik.
 Mudah terbakar
 Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD
o
o
alkohol (metil, n-pentil
eter
100
C,
n-heptana
98
C,
o
heksil alkohol 157 C).
ETER
Struktur eter : R – O – R
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5
(fenil etil eter)
PEMBUATAN ETER :
 Sintesis Williamson
 Alkoksi mercurasi – demercurasi
PENGGUNAAN ETER :
 Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak,
dsb.
 Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu
kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
AMINA

Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air
lebih basa.
 Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.
Sifat fisika Amina :
 Suku-suku rendah berbentuk gas.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
 Mudah larut dalam air
 Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
 Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
AMINA
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer,
sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
Primer
sekunder
tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :
 Amina aromatis
 Amina alifatis
 Amina siklis
 Amina campuran
AMINA
PEMBUATAN AMINA :
 Reduksi senyawa nitro
 Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina
PENGGUNAAN AMINA :
 Sebagai katalisator
 Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam,
pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
 Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHID






Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau
dua buah unsur hidrogen.
Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara
sintesisnya).
Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa,
hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut
dalam air (berkurang + C).
Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non
polar
Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya
sangat merangsang
Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan,
baunya tajam, sangat reaktif.
ALDEHID
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
 Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada
suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam
H2O dari 40 % disebut formalin.
 Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein
(mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar
buatan.
O
Struktur Aldehid : R – CHO
O
CH3-CH2-C
H
H




PEMBUATAN ALDEHID :
Oksidasi dari alkohol primer
Oksidasi dari metilbenzen
Reduksi dari asam klorida
Propionaldehid
Benzaldehid
KETON


Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau
sebuah alkil dan sebuah aril.
Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O
 Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
 Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETON
 Sifat : berhablur, tak berwarna
 Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida
(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
KETON
Struktur : (R)2-C=O
O
O
CH3-CH2-C
CH3
CH3
Etil metil keton
Asetofenon
PEMBUATAN KETON
 Oksidasi dari alkohol sekunder
 Asilasi Friedel-Craft
 Reaksi asam klorida dengan organologam
ASAM KARBOKSILAT







Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus
alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
Kelarutan sama dengan alkohol
Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
Asam dengan jumlah C = 5
: sukar larut dalam air
Asam dengan jumlah C > 6
: tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan
benzen
TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C
sama.
ASAM KARBOKSILAT
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Valelat
COOH
CH3-COOH (asam asetat)
Asam benzoat
ASAM FORMAT = HCOOH
 Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit,
berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
 Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan
kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM KARBOKSILAT
ASAM ASETAT = CH3-COOH
o
o
 Sifat : cair, TL 17 C, TD 118 C, larut dalam H2O
dengan sempurna
 Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester,
garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik,
serat buatan, selulosa dan sebagai penambah
makanan.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
 Oksidasi alkohol primer
 Oksidasi alkil benzen
 Carbonasi Reagen Grignard
 Hidrolisin nitril
AMIDA
Amida adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus –OH digan-ti dengan –
NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti
dengan asil.
 Sifat fisika : zat padat kecuali formamida
yang berbentuk cair, tak berwarna, sukusuku yang rendah larut dalam air,
bereaksi kira-kira netral.
 Struktur Amida : R – CONH2

AMIDA
PEMBUATAN AMIDA :
 Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
 Garam amoniumamida dipanaskan
 Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
 Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
 Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
 Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER
Ester adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus H pada –OH diganti
dengan gugus R.
 Sifat fisika : berbentuk cair atau padat,
tak berwarna, sedikit larut dalm H2O,
kebanyakan mempunyai bau yang khas
dan banyak terdapat di alam.
 Struktut ester : R – COOR

ESTER
PEMBUATAN ESTER :
 Reaksi alkohol dan asam karboksilat
 Reaksi asam klorida atau anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
 Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut
dalam industri cat).
 Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Download