aldehid-dan

advertisement
Kamu tentunya pernah menyaksikan berita tentang penyalah gunaan formalin. Formalin merupakan salah
satu contoh senyawa aldehid. Melalui topik ini, kamu tidak hanya akan mempelajari kegunaan aldehid yang
seharusnya, tetapi juga sifat dan pembuatannya. Agar kamu lebih mudah memahaminya, mari kita ingat
kembali tentang struktur aldehid.
Struktur Aldehid
Aldehid merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri
dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Gugus
fungsi aldehid dituliskan sebagai R-CHO dengan rumus umum CnH2nO.
Contoh:
Senyawa ini merupakan aldehid dengan nama butanal.
Tatanama Aldehida
a. IUPAC
Nama aldehida
Contoh :
dinerikan
dengan
mengganti
akhiran
–a
pada
nama
alkana
dengan
–al.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.
Contoh :
Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.Contoh :
Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.
Contoh :
Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama
nama substituen.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
b. Trivial
Aldehida tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:
Aldehida bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
karbonil.
Contoh :
gugus
b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
Contoh
c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan
Contoh :
huruf α, β, γ.
Sifat-Sifat Aldehid
A. Sifat Fisik
1. Titik didih aldehid terletak antara senyawa yang memiliki ikatan hidrogen dan senyawa polar.
2. Aldehid tidak membentuk ikatan hidrogen.
3. Pada suhu kamar, aldehid suku rendah (metanal dan etanal) berwujud gas, sedangkan aldehid dengan atom
C sebanyak 3 -12 berwujud cair. Aldehid dengan jumlah atom C lebih dari 12 berwujud padat.
4. Aldehid bersifat polar, sehingga larut dalam air. Semakin banyak atom C, kelarutannya dalam air semakin
berkurang.
5. Aldehid dapat terdegradasi di udara melalui proses autooksidasi.
6. Aldehid bersifat volatil atau mudah menguap dengan bau yang khas.
B. Sifat Kimia
1. Oksidasi oleh Kalium Bikromat dan Asam Sulfat
Aldehid dapat dioksidasi oleh campuran kalium bikromat dan asam sulfat, sehingga menghasilkan asam
karboksilat. Reaksinya adalah
2. Reaksi Identifikasi aldehid
a. Oksidasi oleh Larutan Fehling
Aldehid dapat direduksi oleh larutan Fehling (CuO dalam NaOH) menghasilkan endapan merah bata dari
senyawa tembaga(I) oksida. Reaksinya adalah
b. Oksidasi oleh Larutan Tollens
Larutan Tollens adalah larutan AgNO3 dalam amonia yang mengandung Ag(NH2)2. Larutan ini mereduksi
aldehid menghasilkan cermin perak (Ag). Reaksinya:
c. Reaksi dengan Halogen
Aldehid dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan suatu kloral dan asam klorida.
d. Reaksi dengan Amonia
Aldehid dapat bereaksi dengan amonia menghasilkan senyawa aldehid amonia.
e. Reduksi
Reduksi aldehid oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer.
f. Reaksi dengan Asam Sianida
Aldehid dapat bereaksi adisi dengan asam sianida menghasilkan suatu senyawa aldehid sianohidrin.
g. Reaksi dengan Fosfor Pentaklorida
Reaksi aldehid dengan fosfor pentaklorida menghasilkan alkil dihalida dan fosfor triklorida.
Kegunaan Aldehid
1.
Aldehid umumnya
digunakan
untuk
memproduksi
resin,
zat
warna,
dan
obat-obatan.
2. Formaldehid
Larutan 40% formaldehid (metanal atau formalin) digunakan sebagai pengawet preparat anatomi dan
pembunuh kuman.
Aldehid dapat mengubah protein menjadi kenyal dan padat, sehingga dapat digunakan untuk membuat plastik
termoset (plastik tahan panas).
Sebagai bahan pembuatan lem kayu.
3. Asetaldehid
 Sebagai bahan baku pembuatan DDT
 Sebagai bahan awal untuk pembuatan senyawa organik lain seperti asam asetat, etil asetat, dan kloral.
 Dibentuk sebagai metabolit dalam fermentasi gula dan detoksifikasi alkohol dalam organ hati.
 Sebagai bahan dasar pembuatan karet sintesis.
4. Paraldehid digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet.
Pembuatan Aldehid
A. Oksidasi Alkohol Primer
Reaksi oksidasi merupakan cara yang paling umum digunakan dalam pembuatan aldehid. Oksidasi alkohol
primer dapat menghasilkan aldehid dengan menggunakan katalis kalium bikromat dan asam sulfat.
B. Destilasi Kering
Destilasi kering garam natrium karboksilat dengan garam natrium format menghasilkan aldehid dan natrium
karbonat.
C. Mereaksikan Alkilester Format dengan Pereaksi Grignard (R-MgI)
Reaksi antara alkilester format dengan pereaksi Grignard menghasilkan aldehid.
D. Mengalirkan Uap Alkohol Primer di atas Tembaga Panas
Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehid dengan katalis tembaga panas. Contoh reaksi:
Pada topik ini, kamu akan mempelajari tentang sifat, kegunaan, dan pembuatan keton. Agar kamu lebih
mudah memahaminya, mari kita ingat kembali tentang struktur senyawa keton yang telah dipelajari pada
topik-topik sebelumnya.
Struktur Keton
Keton merupakan senyawa turunan alkana dengan atom H pada gugus C karbonil dari aldehid digantikan oleh
alkil. Struktur keton dapat dituliskan sebagai R-CO-R. Rumus umum keton sama dengan aldehid yaitu CnH2nO.
Contoh:
Senyawa ini merupakan keton dengan nama 3-metil-2-butanon atau isopropil metil keton.
Tatanama Keton
a. IUPAC
Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
Contoh :
Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
Contoh :
Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling
rendah.
Contoh :
Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama
nama substituen.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
b. Trivial (Nama Umum)
Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
Contoh :
Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
Contoh :
Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
Sifat-Sifat Keton
A. Sifat Fisik
1. Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah dibandingkan alkohol dan asam karboksilat,
tetapi lebih tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom C nya sama.
2. Keton bersifat polar karena adanya gugus karbonil, sehingga dapat larut dalam air. Kelarutan keton
berkurang seiring dengan bertambahnya massa molekul.
3. Sebagian besar senyawa keton berbau harum.
4. Keton dengan 3-13 atom karbon berwujud cair, sedangkan keton dengan jumlah atom karbon lebih dari 13
berwujud padat.
5. Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol. Oleh karena itu,
kelarutan keton dengan massa molekul rendah dalam air, hampir sama dengan alkohol.
B. Sifat Kimia
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid, sehingga tidak dapat direduksi oleh larutan Fehling
dan Tollens. Beberapa reaksi kimia keton adalah sebagai berikut.
1. Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol sekunder.
2. Substitusi
Keton mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Contoh reaksinya:
3. Reaksi dengan Fosfor Pentaklorida
Reaksi antara aseton dan fosfor pentaklorida menghasilkan alkil dihalida.
4. Reaksi dengan Asam Sianida
Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidral.
5. Reaksi dengan Pereaksi Grignard
Hidrolisis keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.
6. Adisi oleh Hidrogen
Adisi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. Bentuk umum reaksinya adalah
Perbedaan sifat kimia antara aldehid dan keton disajikan dalam tabel berikut.
Kegunaan dan Pembuatan Keton
A. Kegunaan Keton
Keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah propanon dengan nama dagang
aseton.
1. Aseton
 Sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan nonpolar.
 Sebagai pembersih cat kuku.
 Sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium.
 Sebagai bahan yang penting pada pembuatan kloroform, iodoform, dan pewarna.
2. Isobutil metil keton (hekson) digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.
3. Keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena berbau harum.
B. Pembuatan Keton
1. Oksidasi Alkohol Sekunder
Pembuatan keton yang paling utama adalah melalui oksidasi alkohol sekunder berikut.
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat menghasilkan keton dan air.
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis tembaga pada suhu tinggi menghasilkan keton dan gas hidrogen.
2. Pemanasan Garam Kalsium Asam Monokarboksilat
Reaksi ini menghasilkan keton dan garam kalsium karbonat.
Download