keton - Repository Unand

 Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai
sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil,
dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat
sama dengan aldehid.
 Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai
sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua
gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan
senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung
atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil
(Wilbraham, 1992).
 aseton, digunakan sebagai pelarut;
 oksaloasetat, salah satu senyawa pada proses
metabolisme glukosa;
 asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai
dengan warna biru);
 sikloheksanona, terkandung pada nilon;
 muskon, dan tetrasilin, sebuah antibiotik.
Alkanon/keton merupakan golongan senyawa karbon
dengan gugus fungsi karbonil (–C=O). Gugus fungsi
karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil.
Sehingga alkanon mempunyai rumus umum sebagai
berikut : R-CO-R1
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi
keton
.
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada
dua cara yaitu :
1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan
mengganti akhiran “ ana “ dalam
alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama
kedua gugus alkilnya, kemudian
diikuti akhiran “ Keton
a.
b.
c.
d.
e.
Oksidasi alkohol sekunder
Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts
cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan
katalis AlCl3.
Reaksi asam klorida dengan organologam
Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara
lain :
1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2) Pada umumnya larut dalam air
3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif
lebih tinggi dari pada
senyawa non polar.
4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol
sekundernya.
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton
banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat
kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti
klaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak
4) sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi
rayon
5) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang
berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika
lainnya(Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk
membuat parfum karena berbau harum.)
6) Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut
nitroselulosa dan getah.
7) keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam
industri kimia.
 a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan
dengan bau sedap.
 b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa
padatan.
 c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.
 d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.
a. Oksidasi
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat
dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat,
air, dan karbondioksida.
b. Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium
hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka.
Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini
menjadi keton simetris dan keton tidak simetris
tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik
bergabung ke pusat karbonil.
Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk
keton simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah
contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia,
keton tidak simetris dikenal karena bersifat prochiral.
Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada
hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan
oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk
ketika berdisosiasi.
Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam
reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting
untuk mengidentifikasi keton.
Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang
signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar
1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada
lingkungan kimiawi)
 Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder.
Proses ini memerlukan oksidator kuat seperto kalium
permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang
mengandung Cr(VI).
 Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem
 Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts,
reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries.
 Pada penataan ulang Kornblum–DeLaMare keton dibuat
dari peroksida dan basa.
 Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam
dikarboksilat.
 Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam
dari senyawa nitro.
 Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari
tioester dengan sebuah senyawa organoseng.
 Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan
senyawa organolitium atau senyawa organotembaga