Produksi Biosintesis Penggunaan

advertisement
Aseton, juga dikenal sebagai propanon, dimetil keton, 2-propanon, propan-2on, dimetilformaldehida, dan β-ketopropana, adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak
berwarna dan mudah terbakar. Ia merupakan keton yang paling sederhana. Aseton larut dalam
berbagai perbandingan dengan air, etanol, dietil eter,dll. Ia sendiri juga merupakan pelarut yang
penting. Aseton digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa
kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami,
termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.
Produksi
Aseton dibuat secara langsung maupun tidak langsung dari propena. Secara umum, melalui
proses kumena, benzena dialkilasi dengan propena dan produk proses
kumena(isopropilbenzena) dioksidasi untuk menghasilkan fenol dan Aseton:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + OC(CH3)2
Konversi di atas terjadi melalui zat antara kumena hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.
Aseton juga diproduksi melalui propena yang dioksidasi langsung dengan menggunakan
katalis Pd(II)/Cu(II), mirip seperti 'proses wacker'.
Dahulu, aseton diproduksi dari distilasi kering senyawa asetat, misalnya kalsium asetat.
Selama perang dunia I, sebuah proses produksi aseton
dari fermentasi bakteri dikembangkan oleh Chaim Weizmann dalam rangka membantu
Britania dalam usaha perang. Proses ini kemudian ditinggalkan karena rendahnya
aseton butanol yang dihasilkan.
Biosintesis
ejumlah kecil aseton diproduksi dalam tubuh melalui dekarboksilasi jasad keton.
Dekarboksilasi merujuk pada reaksi kimia yang menyebabkan sebuah gugus karboksil (COOH) terlepas dari senyawa semula menjadikarbon dioksida (CO2).
Penggunaan
Cairan pembersih
Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal) dari cairan pelepas cat kuku. Etil
asetat, pelarut organik lainnya, kadang-kadang juga digunakan. Aseton juga digunakan sebagai
pelepas lem super. Ia juga dapat digunakan untuk mengencerkan dan membersihkan resin
kaca serat dan epoksi. Ia dapat melarutkan berbagai macam plastik dan serat sintetis.
Ia sangat baik digunakan untuk mengencerkan resin kaca serat, membersihkan peralatan kaca
gelas, dan melarutkan resin epoksidan lem super sebelum mengeras.
Selain itu, aseton sangatlah efektif ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam
mengatasi tinta permanen.
Pelarut
Aseton dapat melarutkan berbagai macam plastik, meliputi botol Nalgene yang dibuat dari
polistirena, polikarbonat, dan beberapa jenis poliprolilena.[2]
dalam laboratorium, aseton digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam kebanyakan reaksi
organik, seperti reaksi SN2. Penggunaan pelarut aseton juga berperan penting pada oksidasi
Jones. Oleh karena polaritas aseton yang menengah, ia melarutkan berbagai macam senyawa.
Sehingga ia umumnya ditampung dalam botol cuci dan digunakan sebagai untuk
membilasperalatan gelas laboratorium.
Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses penyimpanan dan
transpor asetilena dalam industri pertambangan. Bejana yang mengandung bahan berpori
pertama-tama diisi dengan aseton, kemudian asetilena, yang akan larut dalam aseton. Satu liter
aseton dapat melarutkan sekitas 250 liter asetilena.[3][4]
Stok umpan
Dalam bidang industri, aseton direaksi dengan fenol untuk memproduksi bisfenol A. Bisfenol A
adalah komponen penting dalam berbagai polimer, misalnya polikarbonat,poliuretana, dan resin
epoksi. Aseton juga digunakan dalam manufaktur kordit.
Oksidasi Aldehid dan Keton
Mengapa aldehid dan keton memiliki sifat yang berbeda?
Anda akan mengingat dari pembahasan lain di topik aldehid keton bahwa perbedaan antara aldehid
dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam
aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata
lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.
Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya
agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat)
yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatanikatan C-C.
Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, anda bisa dengan mudah
menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat dioksidasi dengan
mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.
Rincian reaksi-reaksi ini akan dibahas lebih lanjut pada bagian-bagian bawah halaman ini.
Apa yang terbentuk apabila aldehid dioksidasi?
Hasil yang terbentuk tergantung pada apakah reaksi dilakukan pada kondisi asam atau basa. Pada
kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat. Pada kondisi basa, asam
karboksilat tidak bisa terbentuk karena dapat bereaksi dengan logam alkali. Olehnya itu yang
terbentuk adalah garam dari asam karboksilat.
Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder
yang teroksidasi.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam
bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling
sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering
digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang
dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan
ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat
dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid
dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.
O
||
R – CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.
R–C–R
O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia
aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih
reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).
Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai sontoh,
etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan
untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).
Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina
progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehid
dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang
dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu
manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen
(Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).
Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan
formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Formaldehid juga
digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut
paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku
penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat
(Petrucci,
1993: 273).
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah
terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak
digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain,
aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan
volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas
laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993:
272).
ALDEHID
1.
Tata Nama
 Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a
menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata
nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan
mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.
2. Pembuatan Aldehid
 Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat
formaldehida/formalin.
RCH2OH
RC(OH)2
RC=OH

Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.
natrium karboksilat + asam format
alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa
RC=OH + Na2CO3
 Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)
HCOOR + R-MgI
RC=OH + RO-MgI
RC(OH)2
RC=OH

Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.
natrium karboksilat + asam format
alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa
RC=OH + Na2CO3
3. Reaksi – Reaksi
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi
yang terjadi pada aldehida antara lain:
 Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi
Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus
untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens
adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak
nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut
kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat
mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :
Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana,
membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan
CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+terdapat sebagai ion kompleks.
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih
pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

Adisi Hidrogen (Reduksi)
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu
alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi.
Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.
1. 1. Manfaat dan Penggunaan Aldehid
 L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam
laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)


Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida
Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic
yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.
Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :
-
Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu
2CH3 – OH + O2
-
2H – CHO + 2H2O
Reduksi CO dengan gas hydrogen :
Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO
direduksi menjadi formaldehida.
CO + H2
-
H – CHO
Distlasi kering dari garam format :
2H + COONa
H – CHO + Na2CO3
KETON
1. 1. Tata Nama
 Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah
menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
 Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian
ditambah kataketon. Kecuali: aseton.
Contoh :
Propanon ( IUPAC )
Aseton ( Trivial )
2 – Pentanon ( IUPAC )
Metil propil keton ( Trivial )
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
CH3–CO–CH3
2, Propanon
3, Pentanon
Dimetil Keton
Dietil Keton
CH3–CO –CH2–CH2–CH3
2, Pentanon
Metil Propil Keton
CH3–CH2–CO –CH3
2, Butanon
Etil Metil Keton
CH3–CH2–CO –CH2–CH3
Contoh :
Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON
2.
Pembuatan Keton
 Oksidasi dari alkohol sekunder
 Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam
menggunakan katalis AlCl3.

Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.
3. Reaksi-reaksi Keton
-
-
Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder
Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti
pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan
keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak
Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi
¡ Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari
Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion
kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:
¡ Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga
terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag
menyerupai cermin perak pada dinding tabung.
4. Manfaat dan Kegunaan
Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau
propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai
campuran parfum dan kosmetika lainnya.
Pengertian aldehid dan keton
Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil –
sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau
berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung
pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam
karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama
dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin
benzen.
Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin
benzen.
Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis.
Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus
karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak
pernahdituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit
dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang –
termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada
rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai
atom karbon nomor 1.
Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi,
gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya
akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon pada ketonketon yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di
tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.
Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk
menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua
pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen.
Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil.
Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang
bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom
nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini
adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya
sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi ataukondensasi.
Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi
sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat
mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau
ion etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa
dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus
ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus
di topik aldehid dan keton.
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik
didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul
semakin besar.
Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak
elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga
meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya
dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang
berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran
sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang
mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip
(walaupun tidak identik).
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring
dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang
merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua
perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid
dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisaberikatan hidrogen
dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik
dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau
keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan
molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang
diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa
bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua
hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan
hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa.
Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
Download