DISAKARIDA Disakarida : - Suatu senyawa yang bila dihirolisa menghasilkan dua monosakarida : Sukrosa : glukosa + fruktosa Laktosa : Glukosa + galaktosa Maltosa : 2 glukosa Selobiosa : 2 glukosa - Kedua satuan monosakarida dihubungkan melalui “ikatan glikosida” yaitu : hasil reaksi gugus OH pada atom C1 dari monosakarida pertama dengan gugus OH pada monosakarida berikutnya. - Ikatan glikosida α atau β dari atom C1 monosakarida petama dengan gugus OH pada atom C4 dari monosakarida berikutnya yang disebut ikatan 1,4-α atau 1,4-β. - Ikatan glikosida terbentuk dari gugus hemiasetal dari suatu monosakarida mengikat gugus hidroksi molekul monosakarida lainya. - Jadi disakarida adalah suatu asetal yang terbentuk dari dua molekul monosakarida dengan melepaskan satu molekul H2O. Maltosa ( C12H22O11): - Terbentuk dari 2 D-glukosa melalui ikatan α- 1,4 terdapat pada gandum - Merupakan disakarida utama hasil hidrolisis parsial dari pati (tepung) dengan menggunakan enzim amylase atau enz diastase yang terdapat pada kecambah biji gandum. - Tepung (pati) + enz→ maltosa → glukosa + glukosa - Struktur : 6 CH2OH 6 CH2OH H 4 5 O H OH OH 3 H H 2 OH H H 1 4 5 O H OH H O 3 maltose H H 1 2 OH OH Sifat Fisika * Berupa Kristal putih, tidak berbau, TL = 160oC, larut dalam air, rasa manis *Dalam bentuk α memiliki putaran optic +168o β memiliki putaran optic + 118o Sifat Kimia 1. Adanya gugus aldehid bebas menyebabkan maltose sebagai gula pereduksi. 2. Dapat mengadisi fenil hidrasin berlebih membentuk “Maltosazon” 3. Dapat difermentasi membentuk etanol dan CO2. Enzim maltase yang ada pada ragi memecah maltose jadi dua molekul glukosa, kemudian glukosa dipecah oleh enz zimase membentuk etanol. Reaksi : C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6 (enz. maltase) C6H12O6 → 2 CH3-CH2OH + 2CO2 (enz. Zimase) Manfaat Maltosa : - Bahan baku membuat makanan bayi/ susu bubuk - Bahan pembuat minuman BIR ( hidrolisis, difermentasi). SELLOBIOSA (C12H22O11) - Struktur : 6 CH2OH H 4 OH 5 6 CH2OH O H OH H H 1 O 4 5 O H OH H H 3 H 2 OH 3 cellobiose H OH 1 2 H OH - Terbentuk dari 2 D-Glukosa melalui ikatan β- 1,4 - Merupakan disakaria utama hasil hidrolisis parsial dari selulosa - Diperoleh dari reaksi asetilasi terhadap sellulosa/penambahan anhidrat asetat + H2SO4 membentuk okta asetat sellobiosa, dihidrolisis dengan KOH/CH3ONa , gugus asetil terlepas terbentuk sellobiosa. - Peruraian sellulosa memerlukan enz emulsinase Sifat Fisika 1. Tidak berwarna, berbentuk Kristal padat , TL = 225o C 2. Larut dalam air, bersifat dektro rotasi menunjukkan mutarotasi α = 72oC dan β = 16oC Sifat Kimia - Dapat dihidrolisis oleh enz. Emulsion = enz .yang memecah ikatan β-glukosida - Dapat mereduksi pereaksi fehling/benedict/tollen - Melalui gugus aldehid bebasnya dapat mengadisi fenil hidrasin membentuk osazon dan dapat mengalami reaksi oksidasi dan fermentasi. LAKTOSA (C12H22O11) - Terbentuk dari D- Glukosa dan D-galaktosa melalui ikatan β-1,4 - Merupakan disakarida alamiah yang terdapat pada air susu mamalia, misalnya pada susu sapi mengandung 4-6 % laktosa, ASI = 5 -8 % laktosa. - Hidrolisis laktosa dengan asam mineral encer (HCl encer) atau dengan enz. Emulsion menghasilkan glu + galaktosa. - Struktur : Sifat fisika - Berbentuk Kristal padat, larut dalam air, TL = 223oC, putaran optic 90o Sifat kimia - Sebagai gula pereduksi, dapat mereduksi pereaksi benedict melalui gugus aldehid bebas pada unit glukosanya. - Gugus aldehid bebasnya dapat dioksidasi dengan air Brom membentuk as. Laktobionat. - Reaksi fermentasi : molekul laktosa dipecah oleh enz. Bakteri asam laktat seperti lactobacillus yaitu asam laktat yang menyebabkan susu jadi asam kemudian mengalami koagulasi. Kegunaan : - Sebagai campuran makanan bayi/ susu bubuk - Sebagai dasar membuat tablet. SUKROSA (C12H22O11) - Terdapat pada tebu → gula tebu/gula biet/ gula dapur - Pada tebu = 16 -20% sukrosa; gula biet = 10 -15 %; nenas = 10-12 % - Membentuk ikatan melalui atom C1 dari glukosa dengan atom C2 dari fruktosa melalui atom oksigen. - Kedua atom C tersebut mempunyai gugus OH glikosidik sehingga tidak mempunyai gugus aldehid atau keton bebas sehingga tidak dapat mereduksi ion Cu2+/ Ag+ dan juga tidak dapat membentuk osazon. - Hasil hidrolisis sukrosa menghasilkan glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang sama sehinga disebut gula invert. - Pada manusia, sukrosa dalam usus halus diubah enjadi glu + fruk oleh enz. Sukrasa/enz. Invertase. Sifat Fisika - Bila dipanaskan pada 200oC → sukrosanya akan berubah jadi caramel. - Larutannya bersifat dektrorotasi dan tidak memperlihatkan peristiwa mutarotasi. Sifat Kimia - Tidak dapat mereduksi pereaksi benedict - Dalam reaksi fermentasi, mula-mula ragi mengubah sukrosa menjadi alfa DGlu dan beta D-fruk kemudian diuraikan oleh enz. Simase terbentuk etanol dan gas CO2 Manfaat - Dalam bentuk caramel, sukrosa memiliki warna dan bau yang khas shingga dapat digunakan sebagai pewarna pada bahan makanan dan minuman. - Sebagai pengawet susu kental manis. OLIGOSAKARIDA - Terbentuk dari beberapa monosakarida, umumnya terbentuk / tersusun dari 3 unit heksosa seperti glukosa, fruktosa dan galaktosa. - Ikatan glikosidanya beragam ; 1-6; 1-4; dan 1-2 - Oligosakarida : Rafinosa dan gentianosa. Rafinosa : Terbentuk dari 3 molekul heksosa Dihasilkan dari gula biet, hasil hidrolisanya tergantung pada pereaksi dan enz, yang digunakan, misalmya : Hidrolisa dengan HCl → fruktosa, glukosa dan galaktosa Hidrolisis dengan enz, galaktosidase → 2 molekul galaktopiranosa dan satu molekul sukrosa Hidrolisis dengan enz. Sukrosa/enz. Invertase → 1 molekul fruktofuranosa dan 1 molekul mellibiosa (galaktosa + glukosa) Tidak mampu mereduksi pereaksi benedict. Nama α-galaktopiranosil (1-6),α-glukopiranosil (1-2)-β- fruktofuranosida Gentianosa - Tidak dapat mereduksi pereaksi fehling - Bila dihidrolisis sempurna menghasilkan 2 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa - Hidrolisis dgn enz. Invertase/fruktosidase menghasilkan 1 fruktofuranosa dan 1 gentiobiosa (2 molekul glukosa) Oligosakarida terdapat pada glikoprotein, terikat pada residu serin/treonin (olinked poisakarida) atau pada residu asparagin (N-linked polisakarida) GLIKOSIDA : Senyawa yang terbentuk dari reaksi antara molekul glukosa (hemiasetal) dengan gugus hidroksi suatu alcohol atau gugus OH molekul Karbohidrat yang lain misalnya : - Arbutin - Amygdalin Glikosida : - Dapat dianggap sebagai eter yang terbentuk dari monosakarida dan alcohol dengan ikatan C-O-C. - Dapat dikatakan sebagai suatu asetal dari monosakarida (Asetal = terbentuk dari reaksi antara sebuah molekul aldehid dengan 2 molekul alcohol). - Glikosida dari glukosa disebut “Glukosida” artinya : molekul glukopiranosa mengikat satu gugus OH suatu alcohol melalui atom C anomernya. - terbentuk dari 2 molekul monosakarida : Glu- glu atau Glu-fruk Ikatan glikosida : Ikatan yang terbentuk antara gugus OH dari atom anomer suatu KH bentuk siklohemiasetal dengan gugus OH dari suatu alcohol atau gugus OH dari molekul Karbohidrat yang lain. Reaksi : Sifat Glikosida 1. Ikatan glikosida dapat dihidrolisis oleh enzim/asam pecah menjadi senyawa hemiasetal dan alcohol atau menjadi 2 molekul monosakarida. 2. Tidak dapat mereduksi pereaksi Fehhling/Benedict 3. Glikosida yang unit penyusunnya tidak mempunyai gugus aldehid/keton bebas tidak mengalami peristiwa mutarotasi. 4. Dapat dianggap sebagai eter, tetapi sangat berbeda sifat hidrolisisnya dengan asam. Reaksi pembentukan asetal H H C = O + R, - OH → R, - O – C - OH R R Aldehid alcohol hemiasetal