Disakarida - WordPress.com

advertisement
DISAKARIDA
Disakarida :
-
Suatu senyawa yang bila dihirolisa menghasilkan dua monosakarida :
Sukrosa : glukosa + fruktosa
Laktosa : Glukosa + galaktosa
Maltosa : 2 glukosa
Selobiosa : 2 glukosa
- Kedua satuan monosakarida dihubungkan melalui “ikatan glikosida” yaitu :
hasil reaksi gugus OH pada atom C1 dari monosakarida pertama dengan
gugus OH pada monosakarida berikutnya.
- Ikatan glikosida α atau β dari atom C1 monosakarida petama dengan gugus
OH pada atom C4 dari monosakarida berikutnya yang disebut ikatan 1,4-α
atau 1,4-β.
- Ikatan glikosida terbentuk dari gugus hemiasetal dari suatu monosakarida
mengikat gugus hidroksi molekul monosakarida lainya.
- Jadi disakarida adalah suatu asetal yang terbentuk dari dua molekul
monosakarida dengan melepaskan satu molekul H2O.
Maltosa ( C12H22O11):
- Terbentuk dari 2 D-glukosa melalui ikatan α- 1,4 terdapat pada gandum
- Merupakan disakarida utama hasil hidrolisis parsial dari pati (tepung)
dengan menggunakan enzim amylase atau enz diastase yang terdapat pada
kecambah biji gandum.
- Tepung (pati) + enz→ maltosa → glukosa + glukosa
- Struktur :
6 CH2OH
6 CH2OH
H
4
5
O
H
OH
OH
3
H
H
2
OH
H
H
1
4
5
O
H
OH
H
O
3
maltose
H
H
1
2
OH
OH
Sifat Fisika
* Berupa Kristal putih, tidak berbau, TL = 160oC, larut dalam air, rasa manis
*Dalam bentuk α memiliki putaran optic +168o
β memiliki putaran optic + 118o
Sifat Kimia
1. Adanya gugus aldehid bebas menyebabkan maltose sebagai gula pereduksi.
2. Dapat mengadisi fenil hidrasin berlebih membentuk “Maltosazon”
3. Dapat difermentasi membentuk etanol dan CO2. Enzim maltase yang ada
pada ragi memecah maltose jadi dua molekul glukosa, kemudian glukosa
dipecah oleh enz zimase membentuk etanol.
Reaksi :
C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6 (enz. maltase)
C6H12O6 → 2 CH3-CH2OH + 2CO2 (enz. Zimase)
Manfaat Maltosa :
- Bahan baku membuat makanan bayi/ susu bubuk
- Bahan pembuat minuman BIR ( hidrolisis, difermentasi).
SELLOBIOSA (C12H22O11)
- Struktur :
6 CH2OH
H
4
OH
5
6 CH2OH
O
H
OH
H
H
1
O
4
5
O
H
OH
H
H
3
H
2
OH
3
cellobiose
H
OH
1
2
H
OH
- Terbentuk dari 2 D-Glukosa melalui ikatan β- 1,4
- Merupakan disakaria utama hasil hidrolisis parsial dari selulosa
- Diperoleh dari reaksi asetilasi terhadap sellulosa/penambahan anhidrat
asetat + H2SO4 membentuk okta asetat sellobiosa, dihidrolisis dengan
KOH/CH3ONa , gugus asetil terlepas terbentuk sellobiosa.
- Peruraian sellulosa memerlukan enz emulsinase
Sifat Fisika
1. Tidak berwarna, berbentuk Kristal padat , TL = 225o C
2. Larut dalam air, bersifat dektro rotasi menunjukkan mutarotasi α = 72oC
dan β = 16oC
Sifat Kimia
- Dapat dihidrolisis oleh enz. Emulsion = enz .yang memecah ikatan
β-glukosida
- Dapat mereduksi pereaksi fehling/benedict/tollen
- Melalui gugus aldehid bebasnya dapat mengadisi fenil hidrasin membentuk
osazon dan dapat mengalami reaksi oksidasi dan fermentasi.
LAKTOSA (C12H22O11)
- Terbentuk dari D- Glukosa dan D-galaktosa melalui ikatan β-1,4
- Merupakan disakarida alamiah yang terdapat pada air susu mamalia,
misalnya pada susu sapi mengandung 4-6 % laktosa, ASI = 5 -8 % laktosa.
- Hidrolisis laktosa dengan asam mineral encer (HCl encer) atau dengan enz.
Emulsion menghasilkan glu + galaktosa.
- Struktur :
Sifat fisika
- Berbentuk Kristal padat, larut dalam air, TL = 223oC, putaran optic 90o
Sifat kimia
- Sebagai gula pereduksi, dapat mereduksi pereaksi benedict melalui gugus
aldehid bebas pada unit glukosanya.
- Gugus aldehid bebasnya dapat dioksidasi dengan air Brom membentuk as.
Laktobionat.
- Reaksi fermentasi : molekul laktosa dipecah oleh enz. Bakteri asam laktat
seperti lactobacillus yaitu asam laktat yang menyebabkan susu jadi asam
kemudian mengalami koagulasi.
Kegunaan :
- Sebagai campuran makanan bayi/ susu bubuk
- Sebagai dasar membuat tablet.
SUKROSA (C12H22O11)
- Terdapat pada tebu → gula tebu/gula biet/ gula dapur
- Pada tebu = 16 -20% sukrosa; gula biet = 10 -15 %; nenas = 10-12 %
- Membentuk ikatan melalui atom C1 dari glukosa dengan atom C2 dari
fruktosa melalui atom oksigen.
- Kedua atom C tersebut mempunyai gugus OH glikosidik sehingga tidak
mempunyai gugus aldehid atau keton bebas sehingga tidak dapat
mereduksi ion Cu2+/ Ag+ dan juga tidak dapat membentuk osazon.
- Hasil hidrolisis sukrosa menghasilkan glukosa dan fruktosa dalam jumlah
yang sama sehinga disebut gula invert.
- Pada manusia, sukrosa dalam usus halus diubah enjadi glu + fruk oleh enz.
Sukrasa/enz. Invertase.
Sifat Fisika
- Bila dipanaskan pada 200oC → sukrosanya akan berubah jadi caramel.
- Larutannya bersifat dektrorotasi dan tidak memperlihatkan peristiwa
mutarotasi.
Sifat Kimia
- Tidak dapat mereduksi pereaksi benedict
- Dalam reaksi fermentasi, mula-mula ragi mengubah sukrosa menjadi alfa DGlu dan beta D-fruk kemudian diuraikan oleh enz. Simase terbentuk etanol
dan gas CO2
Manfaat
- Dalam bentuk caramel, sukrosa memiliki warna dan bau yang khas shingga
dapat digunakan sebagai pewarna pada bahan makanan dan minuman.
- Sebagai pengawet susu kental manis.
OLIGOSAKARIDA
- Terbentuk dari beberapa monosakarida, umumnya terbentuk / tersusun
dari 3 unit heksosa seperti glukosa, fruktosa dan galaktosa.
- Ikatan glikosidanya beragam ; 1-6; 1-4; dan 1-2
- Oligosakarida : Rafinosa dan gentianosa.
Rafinosa :
 Terbentuk dari 3 molekul heksosa
 Dihasilkan dari gula biet, hasil hidrolisanya tergantung pada pereaksi dan
enz, yang digunakan, misalmya :
Hidrolisa dengan HCl → fruktosa, glukosa dan galaktosa
Hidrolisis dengan enz, galaktosidase → 2 molekul galaktopiranosa dan satu
molekul sukrosa
Hidrolisis dengan enz. Sukrosa/enz. Invertase → 1 molekul fruktofuranosa
dan 1 molekul mellibiosa (galaktosa + glukosa)
 Tidak mampu mereduksi pereaksi benedict.
 Nama α-galaktopiranosil (1-6),α-glukopiranosil (1-2)-β- fruktofuranosida
Gentianosa
- Tidak dapat mereduksi pereaksi fehling
- Bila dihidrolisis sempurna menghasilkan 2 molekul glukosa dan 1 molekul
fruktosa
- Hidrolisis dgn enz. Invertase/fruktosidase menghasilkan 1 fruktofuranosa
dan 1 gentiobiosa (2 molekul glukosa)
Oligosakarida terdapat pada glikoprotein, terikat pada residu serin/treonin (olinked poisakarida) atau pada residu asparagin (N-linked polisakarida)
GLIKOSIDA :
Senyawa yang terbentuk dari reaksi antara molekul glukosa (hemiasetal)
dengan gugus hidroksi suatu alcohol atau gugus OH molekul Karbohidrat yang lain
misalnya :
- Arbutin
- Amygdalin
Glikosida :
- Dapat dianggap sebagai eter yang terbentuk dari monosakarida dan
alcohol dengan ikatan C-O-C.
- Dapat dikatakan sebagai suatu asetal dari monosakarida (Asetal =
terbentuk dari reaksi antara sebuah molekul aldehid dengan 2 molekul
alcohol).
- Glikosida dari glukosa disebut “Glukosida” artinya : molekul glukopiranosa
mengikat satu gugus OH suatu alcohol melalui atom C anomernya.
- terbentuk dari 2 molekul monosakarida : Glu- glu atau Glu-fruk
Ikatan glikosida :
Ikatan yang terbentuk antara gugus OH dari atom anomer suatu KH bentuk
siklohemiasetal dengan gugus OH dari suatu alcohol atau gugus OH dari molekul
Karbohidrat yang lain.
Reaksi :
Sifat Glikosida
1. Ikatan glikosida dapat dihidrolisis oleh enzim/asam pecah menjadi senyawa
hemiasetal dan alcohol atau menjadi 2 molekul monosakarida.
2. Tidak dapat mereduksi pereaksi Fehhling/Benedict
3. Glikosida yang unit penyusunnya tidak mempunyai gugus aldehid/keton bebas
tidak mengalami peristiwa mutarotasi.
4. Dapat dianggap sebagai eter, tetapi sangat berbeda sifat hidrolisisnya dengan
asam.
Reaksi pembentukan asetal
H
H
C = O + R, - OH → R, - O – C - OH
R
R
Aldehid
alcohol
hemiasetal
Download