KARBOHIDRAT
advertisement
1 SENYAWA YG MENGANDUNG UNSUR C, H, O DENGAN PERBANDINGAN 1:2:1 KARBO CARBON (C) + HIDRAT AIR (H2O) C.H2O Jadi Rumus umum KH : (C. H2O)n KH disebut juga SAKARIDA (bhs Yunani= gula) Sering juga disebut HIDRAT ARANG 2 Definisi tersebut tidak selalu benar deoksiribosa Glukosamin rhamnosa C5 H10 O4 C5 H10 O4 C5 H10 O4 asam laktat asam asetat C3 H6 O3 C2 H4 O2 Polihidroksi aldehida atau keton atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis. 3 Karbohidrat dihasilkan dari proses fotosintesis enzim 6 CO2 + 6 H2O + energi cahaya clorofil C6H12O6 + 6 O2 Separuh bahan organik di bumi adalah KH 50-80% BK tanaman adalah KH (selulosa, hemiselulosa, inulin, mannosa (terdapat pada kayu, jerami, bambu, serat dll) Pati (umbi, buah2an, biji2an,alga, dsb) 4 Fungsi Didalam organisme memiliki berbagai peranan: Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara metabolisme Pati, glikogen dgn cepat dpt diubah mjd glukosa Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA gula ribosa dan deoksiribosa Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri & eksoskleleton Arthropoda polisakarida Identitas sel berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell recognition) oligosakarida Pelumas sendi kerangka, perekat diantara sel 5 Monosakarida Gula paling sederhana Rumus molekul (CH2O)n Monosakarida plg sederhana mempy jumlah karbon 3 gliseraldehid dan dihidroksiaseton Monosakarida yang paling umum adalah heksosa Di alam biasa terdapat dlm konformasi D 6 Tata nama monosakarida tergantung dari gugus fungsional yang dimiliki dan letak gugus hidroksilnya. Monosakarida yang mengandung satu gugus aldehid disebut aldosa, ketosa mempunyai satu gugus keton. Monosakarida dengan enam atam C disebut heksosa, misalnya glukosa, fruktosa, dan galaktosa. Monosakarida yang mempunyai lima atom C disebut pentosa misalnya xilosa, arabinosa, dan ribosa. 7 Monokarida dapat dikelompokkan berdasar jumlah carbon penyusunnya : n Category 3 4 5 6 7 8 Triose Tetrose Pentose Hexose Heptose Octose 8 Berdasarkan letak gugus karbonilnya, monosakrida dibedakan dua jenis : Aldehid 1. Aldosa : bila gugus Karbonilnya (C=O) berada diujung rantai = disebut Aldehid 2. Ketosa : gugu karbonilnya berada tidak diujung rantai carbon = Keton Keton 9 Gliseraldehid dan proyeksi Fischer Gula aldehid dengan 3 karbon Terdapat dalam 2 stereoisomer / mirror images L Ketotriosa (dihidroksiaseton) 10 Pembentukan aldosa 4 karbon 11 Pembentukan monosakarida 5 karbon 12 Pembentukan monosakarida 6 karbon 13 14 Ketosa 15 Stereoisomer Pengaturan 3D atom-atom dalam molekul yang merupakan bayangan kaca antara satu dengan yang lain Molekul-molekul dengan sifat tersebut ENANTIOMER D dan L berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kanan 16 Diastereoisomers C chiral membtk stereoisomer Molekul yang memiliki stereoisomer mempunyai formula dan struktur yg sama tapi berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya Monosakarida dengan atom C asimetris, mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi Secara umum dengan C chiral m maka memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan cerminnya diastereoisomer. 17 Pembentukan cincin piranosa dari heksosa 18 Pembentukan cincin furanosa 19 20 Mutarotasi pd D – glukopiranosa Ingat…. ANOMER!!! Kemungkinan orientasi gugus -OH 21 Konformasi apa? 22 Konformasi kursi dan kapal Cincin piranosa tdpt dlm konformasi: • Kursi • Kapal Atom2 dlm cincin piranosa mempy 2 orientasi: • axial • equatorial 23 Most common monosacharides Glukosa: Terdapat di dlm darah, sumber ATP dlm respirasi seluler Tersimpan dlm btk polimer: pati dan glikogen Struktural : selulosa Galaktosa: Dikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt sebagai bagian dr laktosa Terdapat dlm polimer sbg agar Fruktosa : Gula dalam madu dan buah-buahan Juga berasal dari hasil hidrolisis sukrosa 24 25 Oligosakarida Oligosakarida adalah polimer dengan derajat polimerasasi 2 sampai 10 dan biasanya bersifat larut dalam air. Oligosakarida yang terdiri dari dua molekul disebut disakarida, bila tiga molekul disebut trisakarida , bila sukrosa terdiri dari molekul glukosa dan fruktosa, laktosa terdiri dari molekul glukosa dan galaktosa. 26 Oligosakarida Ikatan glikosida antar monosakarida akan membentuk oligosakarida dan polisakarida Oligosakarida yg paling sederhana Disakarida Dlm proses penggabungan 2 monomer tst H2O akan dibebaskan Ikatan alpha C12H22O11 = 2 C6H12O6 − H2O 27 IKATAN GLUKOSIDIK Ikatan antara dua molekul monosakarida disebut ikatan glikosidik. Ikatan ini terbentuk antara gugus hidroksil dari atom C nomor satu yang juga disebut karbon anomerik dengan gugus hidroksil dan atom C pada molekul gula yang lain. Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara atom C no. 1 dengan atom C no. 4 dengan melepaskan 1 mol air. 28 Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi air antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa yang lain. 29 IKATAN BETA 30 Sifat penciri suatu disakarida Monomer gula penyusunnya dan stereokonfigurasinya Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan Urutan unit monomernya, apabila terdiri dari monosakarida yg berbeda Konfigurasi anomerik – gugus OH pada C no. 1 dari setiap unit penyusunnya. 31 32 33 Gula mereduksi : gula yg mempunyai gugus keton atau aldehid shg mampu mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+ Gula tidak mereduksi 34 DISAKARIDA YANG UMUM DITEMUKAN Maltosa : hasil hidrolisis pati t.d 2 glukosa yg terikat dgn ikatan α 1-4 Hidrolisis maltase Sukrosa : Dikenal sebagai gula meja diperoleh dr tebu dan beet t.d. glukosa dan fruktosa yang terikat dgn cara C1α glu - C2 β fru Hidrolisis sukrase / invertase Laktosa : Dikenal sebagai gula susu t.d galaktosa dan glukosa yg terikat dgn cara C1 β gal – C4 glu Hidrolisis laktase / β galaktosidase 35 Polisakarida Polisakarida dalam bahan makanan berfungsi sebagai penguat tekstur (selulosa, hemiselulosa, pati, dan lignin) dan sebagai sumber energi (pati, dektrin, glikogen, dan fruktan). Polisakarida penguat tekstur ini tidak dapat dicerna tubuh, tetapi merupakan seratserat (dietary fiber) yang dapat menstimulasi enzim-enzim pencernaan. Polisakarida merupakan polimer molekulmolekul monosakarida yang dapat berantai lurus atau bercabang dan dapat dihidrolisis dengan enzim-enzim tertentu. 36 • Merupakan polimer unit monosakarida • Unit monomer bisa : • homopolisakarida • heteropolisakarida • Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit penyusunnya, ikatan yg menghubungkan, rantai cabang yg terbentuk 37 POLISAKARIDA YANG UMUM DITEMUKAN DI ALAM Polysaccharide Glycogen Cellulose Chitin Amylopectin Amylose Monomeric D-Glucose D-Glucose N-Acetyl-Dglucosamine D-Glucose D-Glucose Linkages α 16 branches β14 β14 α 16 branches α 1 4 38 Pati Merupakan polimer glukosa Terdiri dari 2 macam polisakarida • Amilosa tidak bercabang • Amilopektin byk cabang C 1-6 setiap 10-30 residu Hidrolisis amilase (endoglikosidase) Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman. 39 Glikogen Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn amilopektin tp byk cabang (setiap 8 residu) dan lebih pendek Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat ktk dibutuhkan energi dipecah mjd glukosa glicogenolisis Tersimpan dlm hati dan otot 40 41 Sellulosa Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu dan berserat Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14 Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy karakter yg sangat berbeda dgn amilosa Bentuk spt fiber / serat lurus dan memanjang Setiap residu glukosa membtk pita yang antr satu dgn yg lain saling berputar 180 ° 42 Kitin Merupakan polimer N-asetil β – D glukosamin Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga memiliki struktur yg mirip dengan selulosa kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti dengan gugus amino yg terasilasi Terdistribusi luas di banyak organisme terutama menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan artropoda 43 Structural polysacharides 44 Glikosaminoglikan heterosakarida yg berulang dan mengandung derivat gula amino apakah itu glukosamin atau galaktosamin. pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu bermuatan negatif krn adanya gugus karboksilat dan sulfat Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat, kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan sulfat, heparin, hyaluronate 45 Kondroitin sulfat dermatan sulfat Heparin Hyaluronat 46 Oligosakarida dan Polisakarida sbg marker sel 47 Struktur karbohidrat bervariasi pada permukaan sel penting Berperan sebagai sisi untuk interaksi antar sel dan dengan lingkungannya Lektin protein mengikat spesifik karbohidrat, banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan mikroorganisme Fungsi lektin beragam, beberapa belum pasti Pada tumbuhan tidak jelas 48 Beberapa berperan sebagai insektisida contoh minyak kastor Bakteria contoh E.coli mampu menempel pada sel epitelial usus halus karena lektin E.coli mampu mengenali target oligosakarida yang terdapat pada usus halus tsb Selectins bind immune-system cells to the sites of injury in the inflammatory response Selectins Mediate Cell-Cell Interactions. The scanning electron micrograph shows lymphocytes adhering to the endothelial lining of a lymph node. 49
