Reaksi-reaksi Amina

Reaksi-reaksi Amina
Reaksi Substitusi dengan Amina
1. Asilasi amina untuk mensintesiss amida
-HCl
-N-metilasetamida
Uji Hinsberg : untuk menguji amina primer,sekunder, atau tersier
Pengujian suatu amina dengan benzensulfonil klorida dalam larutan NaOH
Amina primer : bereaksi dengan benzensulfonil klorida menghasilkan sulfonamida yang
memiliki ‘H’ amida asam yang kemudian bereaksi dengan NaOH membentuk garam Na pada
sulfonamida yang larut dalam NaOH (basa). Pemberian larutan asam akan terjadi endapan
pada sulfonamida
Amina sekunder : bereaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk sulfonamida yang
tidak memiliki ‘H’ amida asam sehingga tidak larut dalam larutan NaOH. Pengasaman
dengan HCl tidak dapat melarutkan endapan sulfonamida.
Amina tersier : tidak bisa bereaksi dengan benzensulfonil klorida, tapi NaOH dapat bereaksi
dengan sulfonil klorida membentuk suatu garam dari asam benzensulfonat. Amina tidak
larut dalam NaOH, tapi dapat larut pada pengasaman dengan HCl karena garam amina
hidroklorida terbentuk.
2. Reaksi substitusi dengan aldehida atau keton
Reaksi substitusi amina primer dengan aldehid atau keton
Tahap I : adisi nukleofilik
Tahap II: Protonasi OH dan eliminasi
Suatu imina
Reaksi substitusi amina sekunder dengan aldehida atau keton
-H2O
Ion Iminium
Suatu Enamina
Reaksi amina dengan asam nitrit
Preparasi asam nitrit (dibuat in situ) antara antrium nitrit dengan asam kuat
HCl(aq) + NaNO2(aq)
HONO(aq) + NaCl(aq)
1. Reaksi amina primer
-OHR1-NH2 + NaNO2 + 2HX
R1-NH2 + HO-N=O + NaCl
tautomerisasi
-H2O
Alkohol dan alkena
2. Reaksi amina sekunder
-HX
Suatu nitrosamina
3. Reaksi amina tersier  reaksi keseluruhan dengan asam nitrit sulit diramalkan
Oksidasi Amina
Amina primer dan sekunder menghasilkan N-oksidasi, tapi produknya tidak dapat ditentukan karena
rekasi-reaksi sampingnya
Amina tersier menghasilkan N-oksidasi murni
-H2O
Suatu oksida amina tersier
Produk tersebut akan mengalami eliminasi ‘cope’ ketika dipanaskan
Contoh :
Oksida amina tersier
Eliminasi Hofmann
Amonium kuarterner hidroksida adalah turunan amina yang digunakan dalam studi penentuan
struktur, karena senyawa ini bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina
Alkena terpendek/tersubstitusi paling sedikit disebut ‘produk hofmann’
Tahap I : pembentukan amonium kuarterner hidroksida
Bila suatu amonium kuarterner halida direaksikan dengan perak oksida dalam air, akan diperoleh
amonium kuarterner hidroksida
2R4N+ X- + Ag2O + H2O
2R4N+ OH- + 2AgX
Tahap II : Eliminasi
Bila 2R4N+ OH- padat dipanaskan, terjadi suatu reaksi eliminasi yang disebut eliminasi hofmann.
Reaksi ini merupakan suatu reaksi E2 dimana amina merupakan gugus pergi
R4N+ OH-
R3N + R2C=CH2 + H2O
Produk Hofmann