amina - Daniel Setiyo Nugroho

AMINA



Senyawa yang mengandung gugus NH2
Struktur : RNH2
Jenis
: Amina primer (1o)
Amina sekunder (2o)
Amina tersier (3o)
R
N
H
H
amina 1
R
N
R'
amina 2
H
R
N
R''
R'
amina 3
Tata Nama

Amina alifatik sederhana dinamakan
dengan gugus alkil yang terikat pada
atom N dan diberi akhiran amin.
H
CH3
CH3
CH
CH2
isobutilamin
1
CH3
CH3
NH2
CH2
N
CH
CH2
N
CH
CH3
etilisopropilamin
2
CH3
CH2 CH3
trietilamin
3
CH3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai
substituen, maka dinamakan gugus amino
O
NH2
CH2
CH2
OH
2-amino etanol
NH2
CH2
CH2
C
asam- 3-amino propanoat
COOH
NH2
asam -p-aminobenzoat
asam -4-aminobenzoat
OH
Tata Nama :

Jika atom N mengikat 4 gugus
hidrokarbon akan bermuatan positif
dam dikenal sebagai ion ammonium
kuartener
CH3
CH3
+
N CH3
-
Cl
CH3
tetrametil ammonium klorida
CH3
CH3
+
N CH3
-
OH
CH3
tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :

Senyawa yang mengandung gugus –
NH2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.
NH2
NH2
NH2
CH3
anilin
O CH3
p-metoksianilin
(p-anisidin)
o-metilanilin
(o-toluidin)
Tata Nama :

Senyawa siklis dimana satu atom C atau
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N
N
N
H
piperidin
2
N
H
pirrolidin
2
N
N
N
piridin
pirimidin
CH3
N-metilpirrolidin
3
N
H
pirrol
N
H
imidasol
Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o
1.
3.
4.
5.
7.
8.
Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina
2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon
β-amino metil propionat
m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin
dimetil isopropil amonium bromida
etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa
Heterosiklis Amin



Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen
yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan.
Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan
sifat farmakologis (faali) yang nyata
Nikotin dari tembakau
Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4
cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin
membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila
membentuk kompleks dengan Fe membentuk besiporfirin yang menyebabkan warna darah merah
pada darah arteri  Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis

Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg
dengan porfirin yang termodifikasi.
HC
HC
CH 2
CH 3
H3C
N
C CH 3
H2
N
N
CH 2
Mg
Fe
N
CH 3
H3C
H
C
N
CH 2
N
N
CH 3
H3C
N
CH 3
H3C
HOOCH 2CH 2C
HOOCH 2CH 2C
CH 2CH 2COOH
O
H3COOC
Hemoglobin
Klorofil-a
Sifat-Sifat Fisik Amina :

Amina 1 dan 2 bersifat polar karena
mampu membentuk ikatan hydrogen



intermolekuler.

N


H
N
Larut dalam air karena mampu
membentuk ikatan hidrogen dengan
air.




Ikatan hidrogen

<
N
H
O
H
Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H
NH3 + CH3Cl
CH3
N
-
H Cl
H
metilammonium klorida
+
CH3NH3 + NH3
CH3NH2 + NH4+
metil amin
2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro
aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl
atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2
NH2
+ 3 Zn + 6HCl
+ 3 ZnCl2 + 2 H2O
Cl
Cl
NH2
NO2
+ 3 H2
CO2H
Pt/Ni
+ 2 H2O
CO2H
asam p-aminobenzoat
3. Reduksi Amida

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan
katalis logam atau LiAlH4.
O
CH3CH2 C
NH2
LiAlH 4
CH3CH2CH2NH2
H2O
propilamin
O
O
NH2
C
(CH2)4
C
NH2
+ 4H2
NH2CH2
(CH2)4
CH2NH2
1, 6 heksadiamin

2 NH3 + propil bromida

Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl

P-hidroksi nitrobenzen + 3H2

Butanamida + LiAlH4/H2O

Pentanamida + 3H2
Beberapa Reaksi Amina :
1. Kebasaan Amina

Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa
lemah seperti ammonia. Di dalam larutan
air, amina bersifat basa.
NH 3  H 2O

NH 4  OH 
CH 3 NH 2  2 H 2O
CH 3 NH 3  OH 
[CH 3 NH 3 ] [OH  ]
Kb 
 44.104
[CH 3 NH 2 ]
1. Kebasaan Amina

Amina aromatis seperti anilin mempunyai
sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan oleh
cincin benzena yang mampu beresonansi
+ OH-
+ H2O
+
NH 2
NH 3
tak beresonansi
+ OH-
+ H2O
+
resonansi
NH2
NH 2
NH 3
2. Reaksi dengan derivat asam
karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,
klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O
CH3
O
C
OC2H5
+ CH3NH2
CH3
C
NH CH3
+ C2H5OH
N - metilasetamida
NH2
O
CH3
C
+
Cl
O
CH3
C
NH
+ HCl
N - fenilasetamida
O
CH3
C
O
O
anhidrida asam
C
O
CH3 + CH3NH2
CH3
C
NH2 CH3 + CH3CO2H
N - metilasetamida
3. Reaksi dengan asam nitrit

Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa
menghasilkan garam ammonium, sedang
amina 2 dengan HNO2 menghasilkan
nitrosamine.
CH3
CH3
H
N
CH3 +N
CH3 + HONO
H
O
N
O
CH3
trimetil ammonium nitrit
CH3
NH + H
CH3
O
N
O
CH3
N
N
O + H2O
CH3
N - nitrosodimetil amin





Etil asetat + propilamina
Propanoil klorida + p-metoksi anilin
Anhidrida asetat + propilamina
Propil amin + HONO
Dietilamin + HONO