amina - Blog UB

LOGO
Amina
Tim Dosen MK Kimia Organik
www.themegallery.com
Click to edit text styles
Contents
Edit your company slogan
Klasifikasi dan Tata Nama
Ikatan dalam Amina
Sifat Fisik dan Kebasaan Amina
Sintesis Amina
Reaksi pada Amina
www.themegallery.com
AMINA
Click to edit text styles
Edit your company slogan
 senyawa yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berikatan
dengan satu/ dua/ tiga atom karbon
 amina merupakan turunan dari NH3
dengan satu/ dua/ tiga atom
hidrogennya digantikan oleh gugus
alkil (-R) atau aril (-Ar)
www.themegallery.com
Sumber-sumber amina
 Morfina (pereda nyeri)→ dari opium, yaitu getah
kering biji mentah tumbuhan apiun (Papaver
samniferum)
 Putresina → dari daging busuk
 Efedrina (obat peluruh dahak/decongestant) yg
aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu→
diekstrak dari tanaman ma-huang
 Meskalina→ diisolasi dari kaktus peyote
 Nikotina → tembakau
www.themegallery.com
Klasifikasi
 Diklasifikasikan : primer , sekunder dan tersier
menurut banyaknya subtituen alkil atau aril yang
terikat pada nitrogen
www.themegallery.com
Nitrogen amina dapat memiliki 4
gugus atau atom yg terikat padanya → N
bermuatan positip
Terbagi mjd 2 :
1. garam amina (jika satu atau lebih yg terikat
adalah H)
2. garam amonium kuaterner
(jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada
H pada N)
www.themegallery.com
Tata Nama
Amina sederhana dinamai dengan
menyebutkan gugus alkil yang melekat pada
nitrogen dan menambahkan akhiran –amina
 alkilamina
Propilamina
t-butilamina (amina
primer)
www.themegallery.com
www.themegallery.com
IUPAC
 Amina dinamai sebagai alkanamina.
 Rantai amina diberi nomor sesuai posisi gugus
amina dan subtituennya.
www.themegallery.com
IUPAC
Untuk penamaan amina sekunder dan tersier:
 Rantai alkana yang paling panjang diberi nomor
 Masing-masing gugus alkil yang terikat pada
atom N diberi nama sebagai gugus N-alkil
www.themegallery.com
Latihan
 Beri nama untuk masing-masing senyawa
berikut :
www.themegallery.com
www.themegallery.com
Amina sebagai Cabang
 Ketika ditemukan pada senyawa dengan gugus
fungsional yang mengandung oksigen, maka:
 -NH2  amino
 -NHR  N-alkylamino
 -NR2  N,N-dialkylamino
www.themegallery.com
Ikatan dalam Amina
 Analog dengan ikatan dalam amonia: atom
nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau
gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang
elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang
tersisa.
www.themegallery.com
 Dalam garam amina atau garam amonium
kuaterner, pasangan elektron menyendiri
membentuk ikatan sigma keempat. Kation
beranalogi dengan ion amonium.
www.themegallery.com
 Suatu molekul amina dengan 3 gugus berlainan
yg terikat pd nitrogen → kiral, namun enantiomer
dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi
karena terjadi inversi yang cepat antara
bayangan-bayangan cermin pada temperatur
kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan
transisi datar (nitrogen sp2)
www.themegallery.com
 Jika suatu N amina mengikat 3 substituen yg
berlainan dan pengubahan timbal balik antara
kedua struktur bayangan cermin itu
terhalang,maks dpt diisolasi sepasang
enantiomernya.
 Contoh :
 Titian metilena antara kedua N mencegah
pengubahan timbal balik (interkonversi) antara
bayangan cermin.
www.themegallery.com
Sifat Fisik Amina
 Membentuk ikatan hidrogen
 Ikatan hidrogen dalam N------HN lebih lemah
daripada ikatan hidrogen O-----HO
 Shg titik didih amina berada diantara titik didih
senyawa tanpa ikatan hidrogen (spt alkana dan
eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (spt
alkohol) dg bobot molekul yg sama.
www.themegallery.com
 Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt
membentuk ik. H (krn tdk mempunyai ikatan NH).
 Shg titik didih amina tersier<sekunder<primer
dengan bobot molekulnya sepadan, dan titik
didihnya lebih dekat ke titik didih alkana (dengan
bobot molekul yang sama)
www.themegallery.com
 Amina berbobot molekul rendah larut dalam air
karena membentuk ikatan hidrogen dgn air.
 Amina tersier maupun amina sekunder dan
primer dpt membentuk ikatan hidrogen krn
memiliki pasangan elektron menyendiri yg dpt
digunakan utk membentuk ikatan H dgn air.
www.themegallery.com
Kebasaan Amina
 Amina bersifat basa  memiliki sepasang
elektron yang tidak digunakan bersama dengan
atom lain. Pasangan elektron ini menimbulkan
adanya densitas elektron di sekitar atom
Nitrogen. Semakin besar densitas elektron maka
molekul semakin bersifat basa. Gugus yang
menyumbangkan akan meningkatkan sifat basa
dari amina.
www.themegallery.com
Fase gas (g):
 (CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3
Most basic
Least basic
Fase larutan (aq) :
 (CH3)2 NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
Most basic
Least basic
 Perbedaan ini disebabkan adanya solvation
effect , di mana amina dalam larutan berada
sebagai ion amonium.
www.themegallery.com
www.themegallery.com
 Amina aromatis seperti anilin mempunyai
sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan oleh
cincin benzena yang mampu beresonansi
+ OH-
+ H2O
+
NH 2
NH 3
tak beresonansi
+ OH-
+ H2O
+
resonansi
NH2
NH 2
NH 3
www.themegallery.com
Sintesis Amina
www.themegallery.com
Sintesis dengan reaksi substitusi
 Reaksi amonia/amina dengan alkil halida
 Reaksi SN2 :
 Urutan reaktivitas alkil halida untuk reaksi SN2 :
CH3X > primer > sekunder
 Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan amonia
atau amina; diperoleh produk eliminasi.
www.themegallery.com
 Kekurangan jalur ini : garam amina produk dapat
mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal.
 Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau
lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida.
 Diperoleh campuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta
garam amonium kuaterner dari suatu reaksi antara amonia
dan suatu alkil halida.
www.themegallery.com
 Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi)
gunakan amina berlebih
 Jika menginginkan garam amonium kueterner,
gunakan alkil halida berlebih
www.themegallery.com
Sintesis Amina dengan
Reduksi
www.themegallery.com
www.themegallery.com
Sintesis dengan Penataan
Ulang Amida
www.themegallery.com
www.themegallery.com
www.themegallery.com
Reaksi amina dengan derivat
asam karboksilat
 Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,
klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O
CH3
O
C
OC2H5
+ CH3NH2
CH3
C
NH CH3
+ C2H5OH
N - metilasetamida
NH2
O
CH3
C
+
Cl
O
CH3
C
NH
+ HCl
N - fenilasetamida
O
CH3
C
O
O
anhidrida asam
C
O
CH3 + CH3NH2
CH3
C
NH2 CH3 + CH3CO2H
N - metilasetamida
Reaksi amina dengan asam nitrit
 Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa
menghasilkan garam ammonium, sedang amina
2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.
CH3
CH3
H
N
CH3 +N
CH3 + HONO
H
O
N
O
CH3
trimetil ammonium nitrit
CH3
NH + H
CH3
O
N
O
CH3
N
N
O + H2O
CH3
N - nitrosodimetil amin
LOGO
www.themegallery.com