Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)
PERCOBAAN 5
Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia
DIAH RATNA SARI
11609010
KELOMPOK I
Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010
Shift Rabu Siang (13.00—17.00 WIB)
Asisten Praktikum:
YOGI PRASETYO
21110014
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2010
PERCOBAAN 5
Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia
I. Tujuan Percobaan
 Menentukan sampel A, C, dan D dari zat turunan fenol atau alcohol yang diberikan
 Menentukan sifat-sifat alkohol dan fenol dari reaksi
II. Teori Dasar
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan
suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi
karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Kelompok gugus fungsi
yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus fungsi hidroksi (atau hidroksil), OH.
Alkohol dan fenol memiliki
kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat
perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap
sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah
bahwa fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.
III. Pengamatan dan Pengolahan Data
Keterangan :
1=etanol
2=metanol
3=n-butanol
4=2-butanol
5=sikloheksanol
6=fenol
- Kelarutan alkohol dan fenol :
pelarut air :
A : lumayan larut;
C : kurang larut ;
D : lumayan larut.
Pelarut heksana : A,C,D tidak larut
- uji lucas :
A jingga keruh,
C kuning muda,
D jingga keruh,
1 putih jernih,
2 putih jernih,
3 jingga jernih,
4 jingga jernih,
5 kuning muda,
6 jingga muda.
- uji asam kromat :
A kuning dan biru hijau,
C biru hijau,
D hijau kuning,
1 biru muda dan biru hijau,
2 biru keruh,
3 putih keruh dan biru,
4 putih jernih dan biru,
5 kuning muda dan biru hijau,
6 ada endapan coklat.
- uji besi :
A ada endapan merah bata,
C putih jernih dan coklat,
D kuning keruh dan ada endapan coklat,
1 coklat muda dan putih bening,
2 putih jernih dan endapan coklat,
3 coklat muda dan endapan coklat,
4 endapan coklat,
5 putih jernih dan endapan,
6 coklat tua dan jingga coklat jernih
- uji keasaman :
A ph 6,
C ph 5,
D ph 5
IV. Pembahasan
Uji Kelarutan
Pelarut air
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada
alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan
oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen
antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya
molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali
ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada
cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang.
Pelarut n-heksan
Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat membentuk ikatan
hydrogen, maka baik fenol maupun alcohol tidak larut dalam n-heksan
Simpulan sementara dari sampel ini belum bisa disimpulkan secara pasti, yang bisa
ditarik dari uji ini hanyalah sampel C strukturnya lebih besar dibanding A dan D karena
kurang larut dibandingkan dengan A dan D
Uji lucas
Saat percobaan, uji lucas ini tidak terlalu dapat dipercaya karena tidak terbentuk dua
fase seperti pada literature, yang terbentuk hanyalah warna larutannya yang berubah
menjadi
A jingga keruh,
C kuning muda,
D jingga keruh,
Bahkan, jika dibandingkan dengan reaksi dari alcohol dan fenol yang sudah diketahui
pun hasilnya agak berbeda, yang bisa diketahui hanyalah sampel C berwarna kuning
muda sama dengan hasil dari reaksi sikloheksana.
Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder
dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan
hidrogen halida . Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan
ke alkohol , H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O,
menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -, dan diganti oleh nukleofil Cl-.Reagen
Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1 lebih disukai. Dalam substitusi
nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih
stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok
alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi
dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan,
sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak
bereaksi dengan reagen Lucas .
Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation.
Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk
karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara
yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh
karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane.
Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari
reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk
membedakan antara tiga kelas alkohol:
Alkohol primer → tidak ada reaksi
Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dipanaskan
Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan
Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah
Uji asam kromat
didapatkan
A kuning dan biru hijau,
C biru hijau,
D hijau kuning,
Jika disesuaikan dengan hasil reaksi pembanding/standar, maka diperoleh hipotesis:
A alcohol
C Alkohol primer
D tidak teridentifikasi, karena tidak ada yang sama
Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat.
Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi
menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh
asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu
reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain
membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol
biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.
Reaksi yang terjadi adalah
Uji Besi (III) klorida
didapatkan
A ada endapan merah bata,
C putih jernih dan coklat,
D kuning keruh dan ada endapan coklat,
Dibandingkan dengan hasil reaksi pembanding, dapat ditarik hipotesis:
A alcohol
C alcohol primer
D tidak dapat diidentifikasi, karena tidak ada yang hasil reaksinya kuning.
Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam
suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika
ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat
bervariasi mulai dari merah sampai ungu, H pada -OH fenol, disubstitusi oleh FeCl2 dan
karena Fe adalah golongan transisi, berikatan dengan fenol menyebabkan perubahan
warna yang macam-macam (pada hal ini merah-ungu). Alkohol tidak menghasilkan
warna apapun terhadap uji ini.
Uji keasaman
Nilai pH sampel A, C, D relative sama, kemungkinan besar semua sampel adalah alcohol.
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan
asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol
akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa
(sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat
merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak
larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun di antara
basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi
ion alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion
alkoksida).
V. Simpulan
Karena saat percobaan banyak terjadi reaksi yang menyimpang dari literatur, dan hasil
reaksi berbeda dengan hasil reaksi dari senyawa pembanding, simpulan tidak dapat
ditarik secara pasti. Yang bisa disimpulkan hanyalah semua sampel adalah alkohol,
namun, jenisnya tidak dapat diidentifikasi. Kemungkinan yang dapat diidentifikasi adalah
sampel C yang merupakan alkohol primer.
Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.
Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi berdasarkan hasil percobaan 5.
Alkohol
sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang
kecil saja/berat molekul ringan
baik alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan
Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alkohol
sekunder -> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi
pemisahan fase tanpa pemanasan.
Jika diuji asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner ->
keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3
Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol
Fenol
kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin
aromatik
baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan
jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi
Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu
Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol
VI. Daftar Pustaka
Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John
Wiley & Sons,New York, 1994
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,
Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992
Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999
http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/
[tanggal diakses 5-11-2010 08.09]
http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-112010 08.06]
http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=enid&u=http://en.wikipe
dia.org/
wiki/Lucas'_reagent
[tanggal
diakses
5-11-2010
8:03