ester - WordPress.com

Written by : Widya Rahmawati
NIM
: 070034
ESTER
Esterds / ester ialah senyawa
organik yang dibentuk melalui reaksi
alkohol dengan asam. Ester yang
dibentuk dari asam karboksilat
memiliki rumus RCOOR’.
RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O
Contoh dari Ester ialah : Etil Etanoat,
CH3COOC2H5, dan Metil Propanoat,
C2H5COOCH3.
CH3COOH + CH3CH2OH  CH3COOCH2CH3 + H20
Asam
etanoat
etanol
Etil etanoat
air
Ester yang mengandung gugus
hidrokarbon sederhana adalah zat
pewangi yang atsiri dan banyak
digunakan sebagai bahan cita rasa
dalam industri pangan. Triester yaitu
molekul yang mengandung tiga gugus
ester dijumpai di alam dalam bentuk
minyak dan lemak.
• Pembuatan ester menggunakan asam
karboksilat
• Pembuatan ester menggunakan asil
klorida
• Pembuatan ester menggunakan anhidra
asam
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester,
tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol - senyawa dimana gugus OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi
dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak
bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat.
Gas
hidrogen
klorida
kering
terkadang
digunakan,
tetapi
penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester
dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik
(reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan
alkohol R'OH (dimana R dan R' bisa sama atau berbda) adalah sebagai
berikut:
Jadi, misalnya, jika membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol,
maka persamaan reaksinya akan menjadi:
Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan
fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat
ditingkatkan
dengan
pertama-tama
mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih
reaktif.
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol,
maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat)
pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap
hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol,
maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester
cair etil etanoat.
Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang
paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki
sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen
- dan tidak ada lagi selain itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip
dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif.
Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen
klorida.
Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari
alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat
dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan
campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.
Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium
hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang
lebih reaktif.
Contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai
sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau
lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat
diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran
antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.
Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih
lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam
etanoat.
Contoh ester yang lain :
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik
didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya.
Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar
sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der
Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang
memiliki atom karbon sama.
Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air
tapi kelarutannya menurun seiring dengan
bertambah panjangnya rantai.