Soal As.karboks

SOAL ASAM KARBOKSILAT
Contoh-contoh senyawa asam karboksilat
O
O
(CH ) CO H
OCCH
H
OH
CO H
C
H
Aspirin
C
(CH ) CH
H
C
OH
H
O
Prostalandin E (PGE )
CH C
Suatu moderator aktivitas hormon
OH
Asam asetat (asam cuka)
Nama trivial
Jumlah
atom
karbon
Struktur
Nama trivial
Terdapat dalam alam dan
penurunan nama
1
HCOOH
Format
Semut (L-formica)
2
H3CCOOH
Asetat
Cuka (L-acetum)
Propionat
Susu, mentega & keju
(Yun: protos, pertama,
pion, lemak)
Mentega (L-butyrum)
3
H3CH2COOH
4
H3C(CH2)2COOH
Butirat
5
H3C(CH2)3COOH
Valerat
6
H3C(CH2)4COOH
kaproat
Akar valeria (L-valere
mjd kuat)
Kambing (L-caper)
Berilah nama senyawa senyawa
a)
b) CH CH CH-CHCO H
CH CH CHCO H
CH CH
CH
C)
CH CH CH CO H
d) CH CH CHCO H
Cl
e) CH CHCO H
CO H
f)
OH
CH
Br
COOH
g)
h)
NO
CH CH CO H
NO
CH
i)
Cl
k)
j)
COONa
CCH CO H
l).
(CH COO) Ca
m)
HCOONH
CH -CH-COOK
Br
Br
120
o
O

O
O
R
120
C
120
o
O
o
R
C
C

H
O
datar
R

O

H
polar
elektron bebas
Sifat polar dan datar (tak terintangi)
reaksi tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul
SIFAT FISIS ASAM KARBOKSILAT
- adanya atom O
membentuk ikatan hidrogen
 antar molekul
dimer
 dengan molekul air
akibatnya:
 td
 BM
H
O
H 3C
larut dalam air
C
C
O
H
H
O
O
O
Antar molekul
CH 3
H3C
C
O
O
H
Dengan molekul air
H
H
Contoh soal :
Tunjukkan ikatan hidrogen yang mungkin terjadi dari senyawa-senyawa
berikut :
COOH
a.
b.
COOH
OH
COOH
c.
dan
CH3OH
SIFAT FAALI YANG KHAS DARI ASAM KARBOKSILAT
 bau yang khas untuk BM
 BM
Contoh :





(C>10)
sukar menguap
bau berkurang
as. format/asetat, berbau merangsang
as. propionat, bau lemak tengik
as. butirat, bau mentega tengik
as. kaproat, bau kambing
dsb.
Bagaimana kerja anjing pelacak?
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Definisi : Senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan
dengan air.
O
R
C
OR
O
Ester
R
C
Cl
halida asam
O
TURUNAN
ASAM KARBOKSILAT
R
C
NH 2
amida
O
R
C
O
O
C
R
anhidrida
R
C
N
nitril
TATA NAMA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
ESTER
 Terdiri dari dua kata
a. Kata pertama adalah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen
ester.
b. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan
menghilangkan kata asam.
c. Terdapat kemiripan antara nama ester dan garam karboksilat.
Contoh :
O
O
H3CH2C C O H H3CH2C C O Na
Suatu asam
Suatu garam
O
H3CH2C C O CH3
Suatu ester
IUPAC
As. propanoat
Natrium propanoat
Metil propanoat
TRIVIAL
As. propionat
Natrium propionat
Metil propionat
Turuna asam karboksilat yang lain dan turunannya
CH3COOH
 Asam etanoat
 Asam asetat
CH3COCl
 Etanoil klorida
 Asetil klorida
(CH3CO)2O
 anhidrida
etanoat
 anhidrida
asetat
C
O
H
Asam …. –at/oat
Asam benzoat
C
O
Cl
Asam …. –at/oat …..il klorida
Benzoil klorida
C
O
Asam
Anhidrida
Asam....–at/oat
….amida
O
C
O
Anhidrida
benzoat
CH3CONH2
 Etanamida
 Asetamida
C
O
NH 2
benzamida
NITRIL
 Nama senyawa yang mengandung gugus C N
 Disebut senyawa siano atau sianida
 Nama IUPAC
banyaknya atom karbon, termasuk karbon dalam gugus CN,
menentukan alkana induknya, nama alkana tsb diberi akhiran nitril.
 Nama trivial
Nama asam karboksilat ( asam-at, diganti nitril atau o-nitril jika
induknya tidak punya huruf o).
IUPAC
TRIVIAL
H3C C N
etananitril
asetonitril
C N
Benzenakarbonitril
benzonitril
SOAL LATIHAN: Berilah nama IUPAC dan trivial untuk senyawa-senyawa
berikut
1. CH3CH2CHBrCHBrCOOH
2. CH3CH2CH(CH2CH3)CONHC6H5
3. (CH3)2CHCN
4. (CH3)2CH(CH2)3COOC2H5
SIFAT FISIK TURUNAN KARBOKSILAT
 Adanya gugus –C=O
senyawa polar
 Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didih yang hampir
sama dibanding aldehid/keton dengan BM sebanding. Sedangkan amida
bp lebih tinggi.
Pada amida terdapat ikatan hidrogen antar molekul yang kuat.
R
N
O
C
C
H
O
H
N
R
 Ester yang volatil
pembuatan parfum
mempunyai bau karakteristik
bahan
REAKSI SUBSTITUSI PADA SENYAWA TURUNAN AS. KARBOKSILAT
 Turunan as. karboksilat dibuat langsung/tidak langsung dari asam
karboksilat
 Dengan hidrolisis
kembali ke asam karboksilat
 Masing-masing derivat dapat diubah satu dengan yang lain.
ASAM KARBOKSILAT
HALIDA ASAM
ATAU
ANHIDRIDA
KETON
AMIDA
ESTER
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
A. HIDROLISIS TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
H+ atau OH-
: RCOOR’ + H2O
ESTER
: RCONR’2 + H2O
AMIDA
ANHIDRIDA : RCO-O-OCR’ + H2O
H+ atau OH-
H+ atau OH-
RCO2H + HOR’
RCO2H + HNR’2
RCO2H + R’CO2H
-
H+ atau OH
RCO2H + X-
HALIDA ASAM : RCOX + H2O
: RC≡N + H2O
NITRIL
H+ atau OH-
RCO2H + NH3
B. OKSIDASI
Ag+ / OH
( p. Tohlens )
O
O
R C
R C
H
OH
Cr2O72- / H+
C. REAKSI GRIGNARD
1.
MgBr
CO2
COOH
2. H2O , H+
REAKSI ASAM KARBOKSILAT
1. Reaksi dengan basa
RCO2H + Na+OH-
RCO2- Na+ + H2O
 Dalam NaHCO3
HCO3RCO2- + [H2CO3]
RCO2H
H2O + CO2
HCO3ArOH dan ROH
tidak ada reaksi
 Dalam NaOH
OHRCO2H
RCO2- +
H2O
ArO- +
H2O
OHArOH
OHROH
tidak ada reaksi
Campuran asam karboksilat dan senyawa organik lain
NaHCO3
RCO2- Na+ + H2O + CO2
(larut air)
Catatan : Jika R sangat panjang tidak larut dalam NaHCO3 dan
bahkan NaOH
ASAM BENZOAT TERSUBSTITUSI
 Substituen pada cincin berpengaruh karena “ efek induktifnya”
 Penarik elektron………meningkatkan keasaman
 Pendorong elektron…...(m,p) menurunkan keasaman
 Hampir semua posisi (baik pelepas maupun pendorong
elektron) menaikkan kuat asam, karena faktor sterik dan
elektronik.
 Bagaimana dengan p-hidroksi dan p-metoksi benzoat?
Tabel harga pKa untuk beberapa asam benzoat
Asam
Posisi substitusi dan pKa
orto
meta
para
4,2
4,2
4,2
3,9
4,3
4,4
COOH
COOH
H3C
3,0
4,1
4,5
4,1
4,1
4,5
2,9
3,8
4,0
2,9
3,8
4,0
2,2
3,5
3,4
COOH
HO
COOH
H3CO
COOH
Br
COOH
Cl
COOH
O2N
3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES