GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON DILINGKUNGAN

GUGUS
FUNGSI SENYAWA
KARBON DILINGKUNGAN
:
Halogen, oksigen, hidroksil
karbonil, karboksilat
Nitro, phospor, sulfur
ALKOHOL (R-OH)

Merupakan produk primer oksidasi hidrokarbon
(namun reaksi ini tidak bisa secara alamiah
dihentikan dengan alkohol sebagai produk akhir)


R-H
+ ½ O2
R-OH
Klasifikasi alkohol



Alkohol primer ( R-OH)
Alkohol Skunder ( R-CH(OH)-R)
Alkohol Tersier (R-CR(OH)-R)
Contoh Alkohol yang umum
 Methanol (CH3OH) atau methyl alcohol,
biasanya digunakan dalam sintetis senyawaan
organik, dihasilkan dari methana yang
direaksikan dengan uap air dengan katalis
dan tekanan tinggi atau dihasilkan dari
hidrogenasi CO.
 Ethanol (CH3CH2OH) atau ethyl alcohol,
untuk sintesis, produk minuman atau medis.
Dihasilkan dari proses fermentasi starch
(corn, wheat, rice, potatoes) menjadi
(C12H22O11) dst
Starch + water enzime of malt maltose
 Maltose + water enzime of yeast glucose
 Glucose fermentation CO2 + C2H5OH

 Isopropanol
(isopropylalcohol), dihasilkan dari
proses hidrasi propylen yang diperoleh dari
cracking petroleum.
 n-Butanol (n-butylalcohol) digunakan sebagai
bahan baku butyl asetat (pelarut organik)
 Methanol,
ethanol, isopropanol larut dengan
baik di air sedangkan n-buthanol sangat
sedikit larut di air (karena adanya
kemampuan membentuk ikatan hidrogen dan
dominasi ke-tidakpolaran senyawaan alkohol)
SIFAT FISIK ALKOHOL
Alkohol rantai pendek larut di air karena
dominasi kekuatan gugus hidroksil
 Makin besar jumlah atom C dalam deret
homolog, titik leleh dan titik didih makin besar,
kelarutan di air turun
 Sg, makin besar dengan bertambahnya berat
molekul (methanol Sg = 0.791, ethanol = 0.789,
propanol = 0.800, butanol = 0.810, Decanol =
0.830)

POLIHIDROKSI ALKOHOL
 Alkohol
yang mempunyai gugugs OH > 1
dalam satu molekul


2 gugus OH dalam 1 molekul = glycol contoh
ethylen glycol, senyawaan yang digunakan
dalam anti beku radiator
3 gugus OH dalam 1 molekul = glycerol atau
glyserin atau trihidroxy alcohol (1,2,3trihydroxypropane)[CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)
] merupakan hasil yang cukup besar dalam
industri sabun hasil saponifikasi minyak dan
lemak
REAKSI KIMIA ALKOHOL
 Pembentukan


ester
Organik : ROH + RCOOH
Anorganik : ROH + H2SO4
 Oksidasi
RCOOR
ROSO3R
Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid
 Alkohol skunder dioksidasi menjadi ketone
 Alkohol tersier tidak bisa dioksidasi biasa
dalam larutan air. Ketika dioksidasi dengan
oksidator sangat kuat akan dihasilkan CO2
dan H2O
Mikroorganisme dalam kondisi aerobik akan
mengoksidasi alkohol primer dan skunder
menghasilkan CO2 dan H2O dengan aldehid
atau ketone sebagai intermediate

ALDEHID DAN KETONE
 Aldehid
primer



(RCHO) produk oksidasi alkohol
Aldehid juga bisa dihasilkan dari proses
ozonisasi hidrokarbon tak jenuh menjadi
ozonida yang direaksikan dengan air dengan
byproduct H2O2 biasanya dikatalis oleh oksida
nitrogen
Menyebabkan iritasi mata
Contoh aldehid adalah formaldehid (hasil
oksidasi methanol), sangat toksik bagi m.o.
Acetaldehyde (hasil oksidasi ethanol)
 Ketone
(RCOR) produk oksidasi alkohol
sekunder, contoh aceton (hasil oksidasi
isopropil alkohol) dan methyl ethyl ketone
hasil oksidasi 2-butanol
SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON
Aldehid lebih mudah dioksidasi menjadi asam
karboksilat yang sesuai
 Ketone lebih sulit untuk dioksidasi. Hasil
oksidasi dengan oksidator yang kuat, akan
menghasilkan pemecahan gugus alkil dari keton
sehingga akan dihasilkan dua asam atau lebih
sebagai produk

ASAM ORGANIK ATAU ASAM
KARBOKSILAT
Hasil oksidasi tertinggi dari senyawaan organik.
 Oksidasi lebih lanjut terhadap asam akan
menghasilkan CO2 dan H2O

CH4 ------CH3OH -------H2C=O------HCOOH
 HCOOH ------ H2O + CO2


COOH atau –C=O adalah gugus karboksil
OH
ASAM KARBOKSILAT JENUH ATAU
TIDAK JENUH

Asam karboksilat jenuh
Banyak terdapat di konstituen alam seperti fats, oils,
waxes
Sifat fisik,
 C1 - C9 biasanya berfasa liquid pada suhu ruang, C
lebih besar berbentuk grease
 Asam format, asam asetat, dan asam propionat
berbau menyengat
 C1 – C5 cukup larut di air dan juga sangat volatil


Penamaan (tata nama)
Atom C setelah gugus karboksilat berturut turut disebut
dengan C alfa, C betha, C gamma dst
 Nama nama lain menurut penamaan umum seperti asam
:format, asetat: propionat, butirat, valerat, kaproat dsb
 Nama IUPAC untuk asam ini antara lain metanoat,
etanoat, propanoat, butanoat, pentanoat dst tergantung
jumlah atom C dalam asam tersebut

 Asam
monokarboksilat tak jenuh (terdapat
ikatan rangkap pada alkil-nya)


Asam akrilat : digunakan sebagi bahan polimer,
turunannya digunakan sebagai polimer plastik
seperti lucite dan fleksiglass
Asam oleat, linoleat, linolenat


Merupakan konstituen normal dari gliserida minyak dan
lemak
Sifat kimia asam karboksilat






Dapat bereaksi dengan logam membentuk metallic salts
Asam lemak tak jenuh reaktifitasnya dipengaruhi jumlah
ikatan tak jenuhnya
Asam tak jenuh dapat dihidrogenasi membentuk asam
jenuh
Asam organik berfungsi sebagai food untuk m.o. dan mudah
dioksidasi menjadi air dan carbon diokasida
Laju oksidasi meningkat dengan adanya ikatan tak jenuh
Proses biologis m.o. terhadap asam lemak sangat dibatasi
kelarutan asam tsb di air
 Asam
polikarboksilat (-(COOH)2) adalah asam
karboksilat yang mempunyai 2 gugus
karboksilat. Contoh asam oksalat, asam
adipat (digunakan dalam industri fiber dan
nilon) dan biasanya ada pada limbah industri
tsb
 Asam hidroksi (HO – R – COOH) adalah asam
karboksilat yang mempunyai gugus OH dalam
senyawaannya. Sehingga mempunyai sifat
kimia sebagai asam dan alkohol. Contoh asam
laktat (asam α-hidroksipropionat) hasil
fermentasi susu dan juga terdapat pada
limbah industri makanan.
 Asam hidroksi polikarboksilat, contoh asam
sitrat atau asam tartarat. Terdapat pada
minuman anggur, jeruk dsb dan juga akan
banyak pada limbah industri yang mengolah
buah
 Ester
hasil reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol


RCO – OH + H – OR1 -------H2O + RCOOR1
Berbagai jenis ester digunakan dalam industri
sebagai pemberi aroma atau parfum. Beberapa
ester tidak larut di air dan menjadi masalah pada
limbah
 Eter
hasil pengolahan alkohol dengan
dehydrating agent yang kuat





ROH + HOR ----- R – O – R + H2O
Digunakan sebagai pelarut organik, ketika terpapar
ke udara dapat membentuk peroksida (eksplosive)
Dietil-eter digunakan sebagai anastesic agent
Resisten terhadap aktivitaf biological oksidasi, dan
tidak larut di air
Salah satu ether penting antara lain MTBE (methyl
tertier-buthyl ether) digunakan sebagai peningkat
bilangan octana sebelum TEL. MTBE sangat larut
di air, volatile, non biodegradable, dapat
ALKIL HALIDA
 Adalah
senyawa alifatik yang mempunyai
gugus halida melalui reaksi adisi ikatan tak
jenuh.
 Beberapa sangat toksik pada manusia dan
lingkungan
 Beberapa alkil halida penting



Chloromethane dan chloroethane sebagai
refrigerant dan sebagai bahan baku pembuatan
TEL
Vynil Chloride, bahan baku pembuatan PVC
Senyawaan Polihalogen : EDB (ethylen dibromo
ethane) sebagai pestisida; dikloromethane,
kloroform, karbon tetraklorida, etana terhalogenasi,
ethena terhalogenasi, dobromokloropropane
(DBCP), klorofluorokarbon (CFC), asam haloasetat,
senyawaan per-fluorinated
SENYAWAAN ORGANIK SEDERHANA
MENGANDUNG NITROGEN

Amina



Ada 3 jenis, amina p, s, t dilihat dari berapa jumlah alkil yang
terikat pada N
Amina tersier dapat mengikat satu alkil lagi membentuk
quartenary ammonium salt (biasa digunakan sebagai
disinfeksi makanan dan minuman atau disinfeksi untuk bayi)
Amida





Hasil reaksi antara asam organik dengan ammonia pada
kondisi khusus.
RCOOH + NH3 ----- RCOO- + NH4+
(kondisi biasa)
RCOOH + NH3 ----- RCONH2 + H2O
(kondisi khusus)
Penting pada ikatan peptida atau poli peptida
Contoh lain : urea (NH2 CO NH2), untuk soil fertilizer, pada
tanah berair dengan bakteri, dihidrolisis menjadi CO2 dan
NH3 yang akan berkombinasi membentuk ammonium
karbonat

Nitril


Nitrosamin



Adalah cyanida organik dengan formula R-CN dengan alkil
yang jenuh atau tak jenuh. Kebanyakan nitril toksik pada
m.o. dan bisa terdapat pada limbah industri fiber.
atau senyawaan N-nitroso, mempunyai formula R2 – N – N =
O, ditengarai dapat menyebabkan kanker, terdapat pada bir
atau whiskey atau produk industri lain.
Contoh nitrosoamin adalah NDMA (n-nitrosodimethylamine)
(CH3)2N – NO, dipergunakan terutama untuk industri bahan
bakar roket. Senyawaan ini juga bisa terbentuk secara
alamiah di lingkungan. Beberapa penelitian menunjukkan
NDMA dapat terbentuk sebagai by-product disinfeksi dengan
adanya DMA (dimethylamin) dan adanya chloraminasi.
Isocyanates


Formula R – N = C = O
Methyl isocyanate adalah salah satu bahan yang terdapat
pada ledakan pabrik kimia di Bhopal, India yang menewaskan
lebih dari 1000 org. Senyawa ini volatil.
SENYAWA SIKLIK ALIFATIK
Dikarakterisasikan oleh adanya maksimal 2 atom H
pada setiap C pada ring, sehingga jenuh.
 Beberapa terdapat pada petroleum, dan disebut
sebagai naftena, contoh siklopropana, siklopentana,
sikloheksana
 Beberapa terbentuk sebagai siklik alkohol maupun
keton, contoh sikloheksanol dan sikloheksanon

MERCAPTAN ATAU TIO-ALKOHOL
 Adalah senyawa alifatik yang mengandung sulfur,
struktur mirip alkohol dengan O digantikan oleh S
(ROH [alkohol] dan RSH [tio-alkohol])
 Beraroma tidak sedap, merupakan bau limbah
terutama dari industri pembuatan pulp kayu dengan
proses sulfat.
 Sangat toksik pada ikan
 Contoh buthyl-mercaptan
SENYAWAAN AROMATIK
 Adalah
senyawaan siklik dari aromatik alam
dalam strukturnya. Senyawaan ini cukup
distabilkan oleh delokallisasi elektron-pi
 Contoh senyawa aromatis sederhana adalah
benzena
 Syarat aromatis



Siklik dan datar
Tiap atom cincin mempunyai orbital p tegak lurus
pada bidang cincin
Memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 (aturan
Huckel)
SENYAWAAN HIDROKARBON AROMATIS

Deret Benzen (BTEX)
Adalah senyawa yang dibuat dengan reaksi substitusi alkil
[metil dan etil] pada bensen
 Ad: Benzena, Toluena (metil benzen) Ethylbenzena, Xylene
(o, m, p)
 Bersifat carsinogenic, penyebab leukimia


Polyring HC [PAHs=polycyclic aromatic hydrocarbons]
Naftalen (C10H8)
 Anthracene adan Phenantrene (C14H10)


HC Aromatis terklorinasi
Secara umum dengan adanya penambahan atom klorin
pada ring benzena akan menurunkan kelarutan air,
meningkatkan hidrophobisitas, dan menurunkan tekanan
uap molekul.
 Benzena terklorinasi, biasanya sebagai solvent atau
terdapat pada produk pestisida
 Polichlorinated biphenyls (PCBs)

As coolant, plasticizer, solvent, hydraulic fluids.
 Tend to biocontretate (hidrophobic)

PHENOLS
Monohydroxy derivative of benzena
 As carbolic acids (Ka = 1,2 x 10 e -10)
 Toxic to bacteria

ALKOHOL, ALDEHID, KETONE DAN
ACIDS TURUNAN BENZENA
SENYAWA SEDERHANA
MENGANDUNG NITROGEN,
TURUNAN BENZENA

Senyawaan amina




Anilin
Diphenilamin
benzylzmine
Senyawaan Nitro
Nitrobenzena
 Nitrotoluena
 dsb
