Kimia Organik

Hak Cipta  dan Hak Penerbitan dilindungi Undang-undang
Cetakan pertama, Desember 2016
Penulis
: Wardiyah, M.Si., Apt
Pengembang Desain Instruksional : Dra.Tutisiana Silawati, M.Ed
Desain oleh Tim P2M2 :
Kover & Ilustrasi
:
Tata Letak
:
Nursuci Leo Saputri
Andy Sosiawan
 Kimia Organik 
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI
iii
BAB I: KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK
1
Topik 1.
Dasar Kimia Organik ……………………………………..……...................................................
Latihan ………….…………………………………….......................................................................
Ringkasan ……...…………………………………..........................................................................
Tes 1 ……………………………………..……................................................................................
3
14
15
16
Topik 2.
Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama .........................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan ..………………………………….................................................................................
Tes 2 ……………………….…………………..…….........................................................................
19
32
35
36
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................
38
40
BAB II: SENYAWA HIDROKARBON
41
Topik 1.
Alkana dan Sikloalkana ……………………………………………..……………..............................
Latihan ……….……………………………………….......................................................................
Ringkasan …..…………………………………...........................................................................
Tes 1 .……………………….…………………..…….........................................................................
45
53
55
56
Topik 2.
Alkena dan Alkuna ……………………………………………………………………………………………..
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan …………………………………..................................................................................
Tes 2 ……………………….…………………..…….........................................................................
59
68
71
71
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................
74
75
iii
 Kimia Organik 
BAB III: SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA, DAN AMINA
76
Topik 1.
Alkohol dan Eter ......................................................................................................
Latihan …………………………………………..............................................................................
Latihan …………………………………………..............................................................................
Ringkasan …………………………………..................................................................................
Tes 1 ……………………….…………………..…….........................................................................
78
79
85
87
87
Topik 2.
AlkilHalida ...............................................................................................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan …………………………………..................................................................................
Tes 2 ……………………….…………………..…….........................................................................
90
94
96
97
Topik 3.
Amina .....................................................................................................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan …………………………………..................................................................................
Tes 3 ……………………….…………………..…….........................................................................
99
103
104
105
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................
107
108
BAB IV: SENYAWA ORGANIK DENGAN GUGUS KARBONIL
109
Topik 1.
Aldehida dan Keton ................................................................................................
Latihan ……………………………………………….......................................................................
Ringkasan ……..…………………………………..........................................................................
Tes 1 ……………………….…………………..…….........................................................................
111
119
120
121
Topik 2.
Asam Karboksilat ....................................................................................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan ………………………………….................................................................................
Tes 2 ……………………….…………………..…….........................................................................
124
138
139
140
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................
143
144
iv
 Kimia Organik 
BAB V: SENYAWA AROMATIK
145
Topik 1.
Senyawa Aromatik Sederhana .................................................................................
Latihan ……………………………………………….......................................................................
Ringkasan ……………..………………………...........................................................................
Tes 1 ……………………….…………………..…….........................................................................
146
154
156
157
Topik 2.
Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik ……………………….................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan …………………………………...................................................................................
Tes 2 ……………………….…………………..……..........................................................................
159
168
170
170
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................
173
174
BAB VI:
175
KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA
Topik 1.
Karbohidrat .............................................................................................................
Latihan ……….……………………………………….......................................................................
Ringkasan ………………………………………...........................................................................
Tes 1 ……………………….…………………..…….........................................................................
176
184
186
186
Topik 2.
Asam Amino dan Protein ........................................................................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan …………………………………..................................................................................
Tes 2 ……………………….…………………..…….........................................................................
190
199
200
201
Topik 3.
Lipida ......................................................................................................................
Latihan ……………………………………..............................................……...............................
Ringkasan …………………………………..................................................................................
Tes 3 ……………………….…………………..…….........................................................................
203
210
212
212
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................
215
217
v
BAB I
KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Kimia organik merupakan bagian tidak terpisahkan dari kehidupan kita sehari-hari.
Karena penyusun utama makhluk hidup merupakan senyawa organik yaitu protein, asam
nukleat, lemak, karbohidrat, hormon, dan enzim. Prinsip kimia organik dipakai dalam
berbagai bidang diantaranya adalah dalam bidang
farmasi, kedokteran, biokimia,
mikrobiologi, pertanian dan banyak ilmu pengetahuan yang lain. Untuk yang mempelajari
bidang kefarmasian beberapa senyawa berikut tentu sudah tidak asing lagi :
celecoxib
amoxicillin
Gambar 1.1
beberapa struktur kimia senyawa obat
Dalam bidang lain senyawa organik juga merupakan bagian yang sangat penting, dalam
bidang pertanian misalnya, insektisida, pupuk, dan sebagainya. Setiap hari kita juga
menemui banyak golongan senyawa organik, bensin, minyak goreng, sabun, plastik atau
polimer. Demikian luasnya bahasan tentang ilmu organik ini sehingga kimia organik
merupakan bagian dari perkembangan ilmu pengetahuan dan peradaban manusia.
1
 Kimia Organik 
Bab I Kimia Organik ini secara umum akan mempelajari tentang struktur atom, rumus
kimia, ikatan kimia, isomeri, jenis-jenis isomer dan stereoisomer, gugus fungsi senyawa
organik, tata nama senyawa organik, dan prinsip reaksi dalam senyawa organik yang
meliputi reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi. Sehingga setelah mempelajari bab ini anda
diharapkan dapat :
1.
Menjelaskan tentang perkembangan ilmu kimia organik
2.
Menjelaskan tentang struktur atom dan orbital atom
3.
Membedakan rumus kimia organik yaitu rumus empirik, rumus molekul dan rumus
struktur
4.
Menuliskan dengan tepat rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur dari
suatu contoh senyawa organik
5.
Menjelaskan tentang ikatan kimia pada senyawa organik
6.
Menyebutkan dengan tepat contoh ikatan kimia pada suatu senyawa organik
7.
Menjelaskan tentang jenis-jenis isomer dan stereoisomer
8.
Membedakan dengan tepat perbedaan isomer rantai, isomer gugus fungsi, dan isomer
posisi
9.
Membedakan stereoisomer dari isomer geometris dan isomer optis
10. Menyebutkan jenis gugus fungsional pada senyawa organik
11. Menyebutkan golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya
12. Menyebutkan contoh tiap senyawa berdasarkan gugus fungsionalnya
13. Menyebutkan deret homolog untuk sepuluh alkana pertama
14. Menuliskan contoh nama alkana, alkena, dan alkuna berdasarkan IUPAC
15. Menuliskan contoh nama alkohol berdasarkan IUPAC
16. Menuliskan contoh nama aldehid dan keton berdasarkan IUPAC
17. Menuliskan contoh nama asam karboksilat dan ester berdasarkan IUPAC
18. Menuliskan contoh nama amina dan alkil halida berdasarkan IUPAC
19. Menjelaskan dengan singkat tentang prinsip reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi
dalam senyawa organik
20. Memberikan contoh reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi
Setiap materi yang disusun dalam bab ini sudah dilengkapi dengan latihan soal dan tes.
Sehingga setelah mempelajari bab ini para mahasiswa diharapkan dapat mengukur
kemampuannya dalam memahami materi tiap selesai satu topik. Apabila belum dapat
menyelesaikan latihan soal maupun tes dengan baik maka mahasiswa dapat mengulang
kembali materi yang telah dipelajari.
2
 Kimia Organik 
Topik 1
Dasar Kimia Organik
A.
PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK
Sejarah kimia organik dimulai pada pertengahan tahun 1700an dimana pada awalnya
kimia organik dikenal sebagai ilmu kimia yang mempelajari benda hidup. senyawa-senyawa
yang diperoleh dari benda hidup tersebut (hewan, tumbuhan, dan manusia) sangat mudah
terurai atau terdekomposisi dari pada senyawa yang diperoleh dari bahan bahan mineral.
Hal ini yang menyebabkan seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern Bergman, pada tahun
1770 menjelaskan sebagai perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Senyawa
organik pada saat itu diyakini mempunyai vital force atau daya vital yang merupakan ciri
khas dari senyawa yang berasal dari makhluk hidup. Karena memiliki daya vital ini maka
senyawa organik dipercaya tidak dapat disintesi di laboratorium seperti senyawa anorganik.
Tabel 1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik
Organik
Anorganik
Reaksi berjalan lambat
Reaksi lebih cepat
Titik didih dan titik leleh rendah
Titik didih dan titik leleh tinggi
Mudah terurai dengan pemanasan
Lebih stabil dengan pemanasan
Molekulnya dapat membentuk isomer
Molekulnya tidak dapat membentuk isomer
Mudah larut dalam pelarut nonpolar, kurang Mudah larut dalam air atau pelarut polar,
larut dalam air atau pelarut polar
kurang larut dalam pelarut nonpolar
Teori tentang daya vital yang menyebabkan senyawa organik tidak dapat disintesis
atau dimanipulasi di laboratorium ini mulai berubah sejak Michel Chevreul pada tahun 1816
menemukan bahawa sabun (suatu senyawa anorganik) dapat dibuat dari hasil reaksi antara
lemak hewani (senyawa organik) dengan basa. Sabun yang merupakan senyawa anorganik
dapat diubah menjadi senyawa organik yaitu asam lemak.
3
 Kimia Organik 
NaOH
Lemak hewani
Sabun + Gliserin
H2O
H3O+
Sabun
Asam lemak
Pada tahun 1828 Wohler menemukan bahwa urea, suatu senyawa organik, yang
sebelumnya ditemukan dalam urin manusia, dapat disintesis dari senyawa anorganik,
ammonium sianat. Hal ini makin melemahkan teori vitalitas.
Karbon ini menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon adalah
atom yang unik karena karbon dapat terikat secara kovalen dengan atom karbon lain dan
terhadap unsur-unsur lain dengan berbagai macam cara. Senyawa-senyawa karbon juga
bervariasi yaitu dari senyawa yang paling sederhana yaitu metana (CH4), sampai dengan
asam nukleat yang menjadi pengemban kode genetik.Dalam kimia organik selain unsur
karbon (C), unsur-unsur yang sering kali ada adalah hidrogen (H), oksigen (O), dan unsur
halogen (Cl, Br, I), Nitrogen (N), S dan P. walaupun senyawa organik terbentuk dari sejumlah
kecil unsur akan tetapi keberadaan senyawa organik sangat berlimpah. Sekarang ini kita
hidup di jaman karbon karena setiap hari kita dikelilingi oleh senyawa-senyawa karbon,
kolesterol dan lemak tak jenuh, hormon pertumbuhan dan steroid, insektisida dan feromon,
karsinogen dan agen kemoterapi, DNA dan kode genetik. dan masih banyak lagi yang
lainnya. Berdasarkan penemuan di atas senyawa organik kemudian dapat didefinisikan
sebagai senyawa karbon.
Walaupun senyawa organik dikenal sebagai senyawa karbon tetapi tidak semua
senyawa yang mengandung karbon adalah senyawa organik. Contohnya, CO2 atau CaCO3
walaupun mengandung atom karbon tetapi bukan merupakan senyawa organik. Jadi,
bagaiamana membedakan senyawa organik atau anorganik?. Senyawa organik merupakan
senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun
dari hidrogen dan karbon. Setiap senyawa organik merupakan anggota deret homolog atau
golongan senyawa tertentu. Deret homolog adalah urutan senyawa organik yang
membentuk kelompok dengan gugus dan struktur tertentu yang teratur. Contoh dari deret
homolog adalah CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 dan seterusnya, atau CH3OH, CH3CH2OH,
CH3CH2CH2OH dan seterusnya.
B.
STRUKTUR ATOM DAN ORBITAL ATOM
Sebelum mulai membahas tentang kimia organik, mari kita mengulas kembali
pembahasan tentang struktur atom. Atom merupakan partikel dasar yang terdiri dari
elektron, proton dan neutron. Atom terdiri atas nukleus atau inti atom dan elektron yang
mengelilingi inti atom. Nukleus merupakan bagian atom yang terdiri dari proton yang
bermuatan positif dan neutron yang tidak bermuatan atau netral, sedangkan elektron yang
4
 Kimia Organik 
mengelilingi nukleus bermuatan negatif. Kedudukan partikel penyusun atom dalam atom
disebut struktur atom.
Atom merupakan partikel sangat kecil yang bahkan tidak dapat terdeteksi dengan
mikroskop. Tetapi sifat-sifat atom dapat dipelajari apabila atom diberikan medan listrik,
medan magnet atau cahaya, sehingga atom bisa dibuktikan mengandung elektron, proton,
dan neutron sebagai bagian pembentuk atom. Nukleus memiliki diameter yang sangat kecil
yaitu sekitar sekitar 10-14 hingga 10-15 meter (m) tetapi nukleus memegang peranan
terhadap pembentukan massa atom. Elektron memiliki masssa yang sangat kecil sehingga
cenderung diabaikan dan elektron mengilingi nukleus pada jarak sekitar 10 -10m. sehingga
dapat diperkirakan diameter dari suatu atom adalah 2x 10 -10 m atau 200 pikometer (pm),
dimana 1 pm = 10 -12 m.Beberapa ahli kimia menggunakan satuan angstrom (Å) untuk
menunjukkan jarak atom dimana 1 Å = 100 pm = 10 -10 m
Suatu atom mempunya nomor atom (Z) yang menggambarkan jumlah proton dalam
inti atom dan nomor massa atom (A) yang menggambarkan jumlah proton dan neutron.
Nomor atom untuk setiap atom selalu tetap misalnya hidrogen memiliki nomor atom 1,
karbon memiliki nomor atom 6, oksigen dengan nomor atom 8, dan sebagainya. Tetapi
setiap atom dapat memiliki nomor massa yang berbeda berdasarkan jumlah neutron yang
dimilikinya. Sehingga atom yang memiliki nomor atom sama tetapi nomor massa berbeda
disebut sebagai isotop.
Karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen merupakan unsur yang paling penting dalam
ilmu kimia organik. Unsur-unsur ini berada di kedua periode pertama dalam sistem berkala
unsur dan elektronnya berada dalam dua kulit elektron yang terdekat ke nukleus. Karbon
merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik. Karbon merupakan
atom yang memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2. Karbon mempunyai
empat elektron valensi, sehingga karbon dapat membentuk ikatan kovalen. Di dalam tabel
periodik, atom karbon merupakan unsur golongan 4A yang berada pada posisi tengah dalam
kolom periodenya. Atom di sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan memberikan
elektron sedangkan di sebelah kanannya memiliki kecenderungan menarik elektron.
Elektron yang dekat dengan nukleus akan lebih tertarik oleh proton dalam nukleus
dibanding elektron yang jauh kedudukannya terhadap nukleus. Sehingga semakin dekat
elektron terhadap nukleus semakin rendah energinya dan sukar berpindah dalam reaksi
kimia. Kulit elektron yang paling dekat dengan nukleus berada pada tingkat energi pertama,
elektron pada kulit kedua berada pada tingkat energi kedua yang lebih besarnya energinya
disbanding tingkat pertama, begitu seterusnya.Posisi relatif suatu elektron terhadap nukleus
dapat digambarkan dengan teori mekanikal kuantum. Tiap kulit elektron dibagi menjadi
orbital atom. Orbital atommenggambarkan ruang di mana elektron dapat ditemukan dengan
probabilitas 90-95%. Orbital atom mempunyai empat sub kulit yaitu s, p, d, dan f. orbital s
berbetuk bulat (sferis), orbital p berbentuk halter (seperti alat olahraga angkat beban)
masing-masing sub kulit dapat menampung dua elektron. dalam ilmu kimia organik orbital s
dan p ini yang paling penting.
5
 Kimia Organik 
Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron pada kulit ini
adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p sehingga jumlah
elektron pada kulit ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p),
dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada kulit ketiga ada delapan belas.
orbital s
orbital p
orbital d
Gambar 1.2
Bentuk orbital s, p, dan f
Karbon memiliki konfigurasi 1s2 2s2 2p2 dari konfigurasi ini karbon memiliki dua
electron yang tidak berpasangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon akan membentuk dua
H. Faktanya karbon dapat membentuk empat ikatan C-H
ikatan C-H.
C H dan membentuk bangun
ruang tetrahedral, bagaiamana hal ini bisa terjadi?. Atom karbon tidak menggunakan orbital
s dan p ketika membentuk ikatan, tetapi menggunakan orbital baru dengan tingkat energy
yang setara. Hal ini yang disebut dengan konsep hibridisasi yaitu beberapa orbital yang
berbeda tingkat energinya bergabung
bergabung membentuk orbital baru yang setara tingkat
energinya.
Gambar 1.3
Penataan tetrahedral
dari CH4
tetra
6
 Kimia Organik 
Penataan tetrahedral untuk CH4 tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam
keadaan dasarnya
Gambar 1.4
Konfigurasi keadaan dasar atom karbon
Konfigurasi keadaan dasar dari atom karbon adalah 1s
1 22s2 2px1 2py1. Pada kulit terluar
dari karbon memiliki sepasang electron pada orbital 2s dan dua electron tidak berpasangan
pada orbital 2p. pada konfigurasi ini hanya akan terbentuk dua ikatan C-H.
C H. agar dapat
C-H
membentuk konfigurasi CH4 dengan 4 ikatan C
H maka 1 elektron dari orbital 2s harus
dipromosikan pada orbital 2pz sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak
berpasangan. Sehingga pada CH4 akan membentuk orbital hybrid sp3.
Gambar 1.5
Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi
Keempat orbital hybrid sp3 mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai penataan
orbital hibrid pada CH4 akan membentuk
geomteris berbentuk tetrahedral. Masing-masing
Masing
ikatan sigma (σ). Setiap ikatan C – H mempunyai panjang ikatan 1,09 Å dan energy disosiasi
ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C – H 109,50.
7
 Kimia Organik 
s+px+py+pz
Hibridisasi sp3
CH4
Gambar 1.6
Hibdridisasi sp3 pada metana
H
Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C – H bagaimana dengan ikatan antar karbon
karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan
(C – C) ?. Ikatan karbon-karbon
ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C-H
C H memiliki karakteristik yang sama dengan metana. Pada
etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp 3 dan setiap
karbon membentuk satu itan sigma (σ). Tiga orbital sp3 lain pada setiap karbon overlap
dengan orbital 1s atom H membentuk enam ikatan sigma (σ) C – H.
Karbon sp3
Karbon sp3
Ikatan karbon sp3 - sp3
etana
Gambar 1.7
Pembentukan ikatan pada etana
8
 Kimia Organik 
Pada etena, H2C = CH2, terdapat ikatan rangkap pada ikatan antar karbonnya. Atom
karbon tidak menggunakan orbital s dan p untuk berikatan, tetapi menggunakan orbital baru
yang mempunyai tingkat energy setara dan berbentuk segitiga planar, yaitu orbital sp2.
Hibridisasi sp2
Gambar 1.8
Hibridisasi sp2
Karbon sp2
Karbon sp2
Ikatan rangkap karbon-karbon
Gambar 1.9
Pembentukan ikatan pada etena
Pada etena dua orbital sp2 dari kedua atom karbon yang berisi masing-masing satu
electron akan overlap ujung ke ujung sehingga akan membentuk ikatan σ C – C. sedangkan
dua orbital p yang masing-masing berisi satu electron akan overlap sisi ke sisi membentuk
ikatan π antara atom C dan C. jadi pada ikatan C dan C terbentuk dua ikatan yaitu ikatan σ
dan ikatan π (ikatan rangkap).
Ikatan pada karbon dan karbon bisa berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, atau
ikatan rangkap tiga. Etuna atau HC≡CH adalah salah satu senyawa hidrokarbon yang
mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Ikatan rangkap tiga menggunakan orbital sp
sebagai hasil dari hibridisasi satu orbital 2s dan satu orbital 2p, dua orbital 2p lainnya tidak
berubah.
9
 Kimia Organik 
Karbon tereksitasi
Hibridisasi sp
Gambar 1.10
Hibdridisasi sp
Dua orbital sp dari dua atom karbon membentuk satu ikatan σ sedang dua orbital p
akan membentuk ikatan π. Jadi, pada ikatan rangkap tiga akan terbentuk satu ikatan σ dan
dua ikatan π.
Ikatan rangkap tiga
Gambar 1.11
Pembentukan ikatan pada etena
C.
IKATAN KIMIA
Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur elektron
berbeda-beda. Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai
konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur
Unsur-unsur
golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur pada golongan ini
berkecenderungan membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron
sehingga membentuk kation. Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut energi
atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga
ionisasi. Atom-atom
10
 Kimia Organik 
bersifat elektronegatif, sedangkan atom yang berada di kanan dan tengah tabel periodik
unsur memiliki kemampuan melepaskan elektron yang lemah sehingga mempunyai energi
ionisasi yang tinggi. Sedangkan unsur golongan halogen 7A berkecenderungan membentuk
konfigurasi gas mulia dengan cara menarik elektron sehingga membentuk anion.
Kemampuan menarik elektron ini disebut afinitas elektron. Unsur pada bagian kanan tabel
periodik mempunyai afinitas elektron tinggi sehingga unsur-unsur ini bersifat elektronegatif.
Ikatan yang terbentuk antara senyawa yang mempunyai energi ionisasi rendah dan afinitas
elektron tinggi disebut dengan ikatan ion. Contohnya adalah ikatan dalam NaCl. Molekul
NaCl terbentuk dari ikatan ion Na+ dan Cl- melalui gaya elektrostatik.
Apabila sepasang elektron digunakan bersama antara dua atom disebut ikatan
kovalen. Ikatan kovalen ini diperkenalkan pertama kali oleh G.N Lewis pada tahun 1916.
Ikatan kovalen dapat digambarkan dengan struktur lewis, dimana elektron terluar
digambarkan sebagai titik. Contohnya hidrogen mempunyai 1 titik, karbon 4 titik.
Contohnya; H2, Cl2, C2H4, C2H2. ikatan antara C dan H atau C dan Cl akan membentuk 4 ikatan
kovalen. Banyaknya ikatan kovalen yang terbentuk oleh atom tergantung pada banyaknya
elektron tambahan yang diperlukan agar atom itu mencapai suatu konfigurasi gas mulia.
Contoh :
Orang yang pertama kali mengemukakan bahwa C dalam semua senyawa organik
tetap bervalensi 4 adalah Kekule (1859). Dapat diperlihatkannya dengan menggambarkan
tangan-tangan valensi Kekule ini identik dengan ikatan kovalen. Model penggambaran lain
untuk ikatan kovalen adalah dengan struktur kekule. Dimana ikatan digambarkan sebagai
sebuah garis. Satu ikatan (garis) merupakan pasangan elektron. Pada struktur kekule
pasangan elektron bebas pada kulit terluar dapat diabaikan.
Contoh :
Metana (CH4)
Air (H2O)
Atom dengan kelektronegatifan yang sama atau hampir sama akan membentuk ikatan
kovalen nonpolar, contoh : H2, N2, CH4, C2H6. bila keelektronegatifan antar atom yang
membentuk ikatan berbeda maka akan terbentuk ikatan kovalen polar yaitu suatu ikatan
11
 Kimia Organik 
dengan distribusi rapat elektron yang tidak merata. Dsitribusi elektron dalam molekul polar
dapat dilambangkan oleh muatan parsial + dan - contoh : H+ - Cl- atau H – Cl
Dari uraian di atas dapat diketahui, bahwa :
1.
Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atom ke atom lain
2.
Ikatan kovalen dihasilkan dari penggunaan bersama-sama sepasang elektron oleh dua
atom
3.
Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron untuk mencapai konfigurasi gas
mulia. Konfigurasi ini biasanya adalah delapan elektron dalam kulit terluar. Teori ini
disebut aturan oktet.
D.
RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK
Etana memiliki 2 atom C dan 6 atom H, C2H6. Perbandingan terkecil dari C dan H dalam
etana adalah 1 :3 atau CH3. CH3 dalam etana ini dikenal dengan nama rumus empiris
sedangkan C2H6 adalah rumus molekul. Rumus empiris menggambarkan jenis atom dan
perbandingan terkecilnya dalam suatu molekul. Rumus molekul menggambarkan jumlah
atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan hanya perbandingannya. Rumus
struktur menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya. Rumus
struktur ini perlu diketahui untuk dapat menerangkan atau meramalkan kereaktifan kimia
sehingga rumus struktur adalah yang paling berguna dari berbagai jenis rumus.
CH3
H H
H C C H
H H
C2H6
rumus empirik etana
rumus molekul etana
rumus strukturetana
Penggambaran struktur molekul dapat menggunakan rumus titik, rumus garis, dan
rumus termampatkan (rumus ringkas). Rumus lewis atau rumus titik jarang digunakan, yang
umumnya rumus garis atau rumus kekule untuk setiap pasangan electron.
Rumus titik
Rumus garis
12
 Kimia Organik 
Pada rumus garis sebagian atau semua garis ikatan dapat diabaikan, sehingga disebut
sebagai rumus yang dimampatkan atau rumus ringkas. Semua garis ikatan pada hidrogen
dapat diabaikan sehingga hidrogen ditulis langsung setelah atom yang mengikatnya. Pada
gugus bercabang garis vertikal yang menunjukkan posisi percabangan pada rantai utama
dapat dituliskan. Tetapi pada rumus ringkas lebih jauh, semua ikatan diabaikan, bila molekul
mempunyai dua atau lebih gugus atom yang identik dapat digunakan tanda kurung untuk
gugus atom yang mengulang diikuti subskrip yang menunjukkan berapa kali banyaknya
gugus ditemukan pada posisi tersebut dalam molekul.
H H
H C C H
H H
Dapat dimampatkan menjadi CH3CH3
Selain rumus garis suatu molekul organik dapat digambarkan dengan garis ikatannya
saja, atom karbon dan hidrogen diabaikan tetapi untuk heteroatom (N,O, X) dapat
ditampilkan.
2-kloropentana dapat digambarkan sebagai berikut dalam rumus garis-ikatan
Cl
CH3CH3CH2CHCH3=
|
Cl
Senyawa dengan ikatan rangkap juga dapat digambarkan dengan rumus garis ikatan
CH3C = CHCHCH3 =
|
CH3
Pada senyawa siklik rumus ringkas garis ikatan dapat digambarkan dengan bentuk poligon
sesuai jumlah atom karbon penyusunnya.
H2
C
H2C
H2C
HC
CH2
H2
C
CH2
=
=
CH
13
 Kimia Organik 
LATIHAN
1.
Hibridisasi apa yang terbentuk pada ikatan molekul karbon di bawah ini yang
ditunjukkan dengan tanda panah ?
a
b
2.
Tentukan rumus yang lebih ringkas dari :
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl
|
Cl
3.
Tentukan rumus garis-ikatan untuk molekul CH3CH2CH2CH2CH2OH
4.
Tentukan rumus empirik, rumus molekul, rumus struktur, dan rumus struktur garisikatan untuk sikloheksana.
5.
Tentukan rumus ringkas dari molekul dibawah ini :
Petunjuk Jawaban Latihan
1.
Untuk mengetahui jenis hibridasi pada suatu atom karbon, yang perlu diperhatikan
adalah jenis ikatan dan berapa banyak jumlah atom lain yang terikat pada atom
karbon tersebut. Struktur yang ditanyakan tersebut adalah struktur untuk 3-n-propil1-heptena. Rumus yangt ditunjukkan di atas adalah rumus garis ikatan dimana tidak
semua atom digambarkan dalam ikatannya. Pada atom karbon terdapat 3 hibridisasi
yaitu sp3, apabila karbon mengikat 4 atom lain, sp2 apabila karbon mengikat 3 atom
lain, dan sp apabila karbon mengikat 2 atom lain. Pada tanda panah a merupakan
atom karbon mengikat 4 atom lain yaitu 2 atom C dan 2 atom H, sehingga atom
karbon a ini mengalami hibridisasi sp3. Pada karbon yang ditunjukkan tanda panah b,
menunjukkan atom karbon yang mengikat 3 atom yang lain yaitu 2 atom C dan 1
atom atom hidrogen. Sehingga karbon b ini mengalami hibridisasi sp2.
14
 Kimia Organik 
2.
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl
|
Cl
Molekul senyawa ini mengandung gugus metil (CH3), metilena (CH2), dan Cl. Karena
ada gugus yang mengalami pengulangan yaitu gugus metilena, maka gugus ini bisa
diringkas dengan menggabungkan dalam tanda kurung dan diberi subskrip. Terdapat 2
gugus Cl sehingga gugus ini diletakkan sesuai dengan perlekatannya.
Sehingga rumus diatas dapat diringkas lagi menjadi : CH 3(CH2)4CHCl(CH2)2Cl
3.
Penggambaran struktur garis-ikatan untuk molekul berdasarkan pada orbital dari
hibrid dari atom karbon CH3CH2CH2CH2CH2OH, sehingga rumus garis-ikatan untuk
struktur ini adalah :
HO
1-pentanol
4.
Sikloheksana merupakan senyawa siklik 6 anggota karbon dengan ikatan tunggal,
sehingga jumlah hidrogen yang terikat pada masing-masing karbon adalah 2. Sehingga
dapat dibuat rumus molekulnya adalah C6H12, rumus empiriknya dalah CH2, rumus
strukturnya :
H 2C
H 2C
5.
H2
C
C
H2
CH2
CH2
Struktur garis-ikatan
Untuk membuat rumus ringkas harus dipahami bahwa setiap ujung dari struktur dan
perpotongan garis adalah atom karbon. Setiap karbon akan mengikat 4 atom lain pada
ikatan tunggal, dan 3 atom lain pada ikatan rangkap dua. Percabangan dapat dituliskan
dalam tanda kurung. Jadi, rumus ringkas untuk senyawa tersebut adalah :
CH3CH2CH=CHCH2C(CH3)3
RINGKASAN
1.
2.
3.
Pada awal perkembangannya kimia organik didefinisikan sebagai
ilmu yang
mempelajari benda-benda hidup.
Sekarang ini kimia organik dikenal sebagai ilmu yang mempelajari senyawa organik
atau senyawa karbon.
Karbon merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik.
15
 Kimia Organik 
4.
5.
6.
Karbon dapat berikatan dengan atom-atom lain seperti H, O, N, S dan unsur halogen
dengan berbagai jenis ikatan seperti ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, atau rangkap
tiga.
Ikatan karbon dengan atom lain dapat menggunakan orbital hidrid sp3 seperti pada
metana dimana karbon mengikat 4 atom lain, sp2 bila karbon mengikat 3 atom lain
dengan ikatan rangkap 2, dan orbital hibrid sp bila karbon mengikat 2 atom lain
dengan ikatan rangkap tiga.
Hidrokarbon dapat memiliki rumus empirik yaitu rumus yang menggambarkan
perbandingan terkecil dari atom-atom penyusunannya, rumus molekul
menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan hanya
perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan
dari kaitan atom-atomnya.
TES 1
1.
Karbon menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon adalah atom
yang unik, sifat khas dari atom karbon adalah :
A.
Hanya dapat terikat dengan atom hidrogen
B.
Dapat membentuk ikatan hidrogen
C.
Dapat membentuk ikatan kovalen
D.
Karbon dalam CO2 berikatan ion
2.
Yang termasuk dalam golongan senyawa organik adalah
A.
CO2 dan CH4
B.
CO2 dan CaCO3
C.
CH4 dan CH3CH2OH
D.
CaCO3 dan CH3CH2OH
3.
Pasangan molekul yang membentuk ikatan kovalen adalah :
A.
CH4 dan Cl2
B.
CO2 dan NaCl
C.
HCl dan NaCl
D.
CaCO3 dan CH4
4.
Rumus empirik untuk senyawa C4H8O2
A.
(CH2)4O
B.
C2H4O
C.
(C2H4)O
D.
(C2H4)2O
16
 Kimia Organik 
5.
CH3
1
4
2
3
Dari struktur diatas manakah yang menunjukkan hibridisasi sp2
A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 3 dan 4
D. 2 dan 3
6.
Bagaimanakah rumus ringkas dari senyawa berikut ini :
A.
B.
C.
D.
7.
CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH=CHCH2CH3
CH3(CH2)2CH=CH
|
CH2CH3
CH3CHCH=CH
|
CH2CH3
1
2
3
Pada struktur diatas nomor 1, 2, dan 3 menunjukkan hibridisasi :
A.
sp, sp2, dan sp3
B.
sp, sp3, dan sp3
C.
sp, sp2, dan sp2
D. semuanya sp
8.
Banyaknya hibridisasi sp3 pada senyawa ini adalah :
17
 Kimia Organik 
A.
B.
C.
D.
9.
2
3
4
5
Rumus garis-ikatan untuk senyawa (CH 3)3CCH2CH=CHCH2CH3 yang seusai adalah :
A.
B.
C.
D.
10.
Geraniol adalah suatu monoterpenoid yang mempunyai struktur seperti di bawah ini.
Bagaimana rumus molekul untuk geraniol :
OH
A.
B.
C.
D.
C10H21O
C10H20O
C10H18O
C10H17O
18
 Kimia Organik 
TOPIK 2
Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama
Pada topik 1 telah dipelajari tentang rumus kimia, suatu molekul dapat mempunyai
rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur. Sebagai contoh senyawa dengan rumus
molekul C4H10bila diringkas akan menjadi (C2H5)2. Rumus C2H5ini merupakan rumus empirik.
Sedangkan C4H10bila digambarkan sesuai susunan atom-atomnya akan mempunyai beberapa
struktur yang berbeda. Penyusunan dalam struktur-struktur yang berbeda inilah yang akan
kita bahas dalam bagian “isomer”.
H3C
C
H2
H2
C
H3C
CH3
CH
CH3
CH3
n- butana
2- metilpropana
Isomer dari C4H10
Di bidang farmasi tentu kita tidak asing dengan alkohol yang mempunyai berbagai
fungsi, sebagai bahan bakar, antiseptik atau bahan pelarut. Nama alkohol sendiri merupakan
nama untuk penggolongan senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil atau –
OH. Senyawa yang sering kita sebut alkohol yang dapat digunakan sebagai antiseptik
merupakan jenis senyawa alkohol yang mempunyai nama etanol atau etil alkohol
(CH3CH2OH).
Gambar 1.12
Etanol atau etil alkohol
19
 Kimia Organik 
Selain alkohol tentu kita juga sudah mengenal asam cuka, bahan yang sering kita
jumpai untuk memberi rasa asam pada makanan seperti bakso atau acar. Asam cuka
merupakan nama lain dari asam asetat atau asam etanoat yang merupakan golongan
senyawa asam karboksilat, yaitu senyawa organik mempunyai gugus karboksil (-COOH). Dari
uraian ini ternyata senyawa organik mempunyai ciri yang berbeda-beda yang tentunya akan
mengakibatkan penamaan yang berbeda. Untuk memudahkan mempelajari senyawa organik
yang beraneka ragam maka dikembangkan sistem yang mengklasifikasikan senyawa organik
berdasarkan gugus fungsionalnya. Gugus fungsional merupakan bagian molekul senyawa
organik yang menjadi sifat khas dari molekul dan pusat kereaktivan dari molekul tersebut.
Mengapa asam cuka mempunyai nama asetat dan asam etanoat? apa yang
membedakan kedua penamaan tersebut?. Pada awal penemuan suatu senyawa organik,
penamaan senyawa tersebut belum memiliki keteraturan, senyawa organik bisa diberi nama
berdasarkan penemunya atau sumbernya. Sebagai contoh, asam semut merupakan nama
lain dari asam formica atau asam format, yaitu suatu golongan senyawa karboksilat yang
paling sederhana yang diperoleh dari penyulingan semut merah. Semut merah dalam bahasa
latin adalah formica. Nama asetat dan formiat ini yang disebut nama trivial atau nama lazim.
Tetapi dengan makin banyaknya senyawa organik yang telah ditemukan maka diperlukan
suatu sistem penamaan yang sistematis dan teratur untuk itu digunakan sistem tatanama
senyawa organik yang disebut dengan IUPAC yaitu The International Union of Pure and
Applied Chemistry.
A.
ISOMER
Suatu molekul kimia organik bisa jadi memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda. Peristiwa dimana senyawa-senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya tidak sama disebut sebagai
isomer. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu
isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi
isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau
stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
Variasi dalam struktur molekul karena urutan atom yang terikat dalam rantai karbon
disebut sebagai isomer rantai. Sebagai contoh C5H12 bisa jadi menunjukkan tigastruktur
yang berbeda yaitu :
H2 H
H3C C C CH3
CH3
H2 H2 H2
H3C C C C CH3
n-pentana
2-metilbutana
CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-dimetilpropana
20
 Kimia Organik 
atau C4H8O2 dapat berupa senyawa asam karboksilat yang berbeda susunan atom-atom
dalam strukturnya, contohnya :
O
O
OH
OH
Asam butanoat
asam 2-metil propanoat
Asam karboksilat dan ester merupakan pasangan isomer dimana jumlah dan jenis
atom penyusunnya sama. Tetapi asam karboksilat dan ester mempunyai gugus fungsi yang
berbeda. Jenis isomer ini disebut sebagai isomer gugus fungsi. Contoh pasangan isomer
gugus fungsi lainnya adalah alkohol dengan eter dan aldehid dengan keton. Contoh isomer
gugus fungsi asam butanoat dengan metil propanoat (C4H8O2), propanol dengan etil metil
eter (C3H8O), propanal dengan propanon (C3H7O).
O
O
OCH3
OH
Asam butanoat
metilpropanoat
CH3-CH2-CH2OH
CH3-CH2-O-CH3
Propanol
metoksi etana
(metil etil eter)
O
O
propanal
propanon
21
 Kimia Organik 
Asam 2-hidroksi propanoat dan asam 3-hidroksi propanoat merupakan golongan
senyawa karboksilat dengan adanya gugus hidroksil pada rantai karbonnya. Kedua senyawa
ini mempunya jumlah dan jenis atom yang sama tetapi posisi dari gugus fungsi hidroksilnya
berbeda. Isomer jenis ini disebut sebagai isomer posisi atau tempat. Isomer ini bersangkut
paut dengan posisi dari gugus fungsi pada rantai C.
HO
O
OH
O
HO
Asam 2-hidroksi propanoat
HO
Asam 3-hidroksi propanoat
OH O
O
HO
OH
O
OH
O
asam oksalat
B.
OH
OH
asam tartrat
STEREOISOMER
Pembahasan mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana
atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah isomer geometri atau biasa disebut
isomer cis-trans dan isomer optis.
Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangkap dua sehingga
molekul menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya tertentu.
Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris. Atom C
asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat padanya mempunyai
kelektronegatifan yang tidak sama. Senyawa yang mempunyai atom C asimetris demikian
22
 Kimia Organik 
akan dapat memutar bidang polarisasi cahaya terkutub sifat yang demikian ini disebut
senyawa yang optik aktif. Apabila senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi ke
kanan disebut dexter (d) atau diberi tanda (+), sedangkan yang dapat memutar ke kiri
disebut levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan teori Van’t Hoff- Le Bel asam tartrat
(bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sehingga kristal atau zat
tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat pada setiap molekulnya mempunyai n buah atom C
asimetris maka jumlah maksimum isomer ruangnya = 2n buah
Tabel I.1 Rumus proyeksi asam tartrat
I
COOH
H−C−OH
HO−C−H
COOH
II
III
IV
COOH
COOH
COOH
HO−C−H
H−C−OH
HO−C−H
H−C−OH
H−C−OH
HO−C−H
COOH
COOH
COOH
Catatan :
1.
Bentuk I dan II disebut enantiomer (isomer antipoda) merupakan bayangan cermin
total.
2.
Bentuk I dan III adalah stereoisomer (isomer sebagian).
3.
Bentuk III dan IV identik. Suatu bentuk meso.
4.
Bentuk enantiomer mempunyai sifat-sifat fisis yang sama, misalnya ; titik leleh.
Kelarutan, Ka sama. Kecuali rotasinya yang satu kanan (d) yang lainnya kiri (l)
5.
campuran rasemat/rasemik adalah campuran dua macam zat optik aktif (bentuk ddan l-) sehingga daya putarnya saling meniadakan.
C.
GUGUS FUNGSIONAL DAN TATA NAMA
Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia.
Senyawayang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama. Untuk
senyawa dengan gugus fungsi sama maka akan lebih mudah menggunakan rumus umum
untuk senyawa-senyawa tersebut. Sebagai contoh : etana merupakan senyawa alkana
mmepunyai rumus molekul CH3-CH3 pada senyawa ini hanya mempunyai ikatan C-H. rumus
umum untuk alkana dituliskan sebagai R-H, dimana R menyatakan gugus alkil. Gugus alkil
pada CH3CH3 adalah CH3CH2-. CH3OH dan CH3CH2OH merupakan contoh senyawa alkohol
yang mempunyai gugus fungsi –OH, sehingga rumus umum untuk alkohol dituliskan sebagai
R-OH, dimana pada CH3CH2OH gugus R atau gugus alkilnya adalah CH3CH2-.
23
 Kimia Organik 
Beberapa gugus fungsional untuk senyawa organik seperti ditunjukkan dalam tabel 1.1
berikut ini :
Tabel 1.1 Beberapa gugus fungsional dan golongan senyawa organik
Gugus fungsional
Nama golongan
Rumus umum
-C-C-
alkana
R-H
-C=C-
alkena
R2C=CR2
Nama umum
alkana
’
alkena
-C≡C-
alkuna
RC≡CR
alkuna
-C-X
haloalkana
R-X
haloalkana
(X=halogen)
-C-OH
alkohol
R-OH
alkanol
-C-O-C-
eter
R-OR’
alkoksialkana
O
-CH
O
aldehid
O
-C-
alkanal
O
keton
O
-C-OH
R-CH
R-C-R’
alkanon
O
asam karboksilat
O
R-C-OH
Asam alkanoat
O
-C-O
ester
R-C-OR’
Alkilalkanoat
-NH2
amina
RNH2, R2NH, R3N
alkilamina
O
O
-C-NH2
amida
R-C-NH2
alkanamida
-C≡N
nitril
R-C≡N
alkananitril
Setelah mempelajari tentang penggolongan senyawa organik berdasarkan gugus
fungsinya maka akan lebih mudah untuk mempelajari senyawa kimia berdasarkan
golongannya dan cara penamaannya. Pada akhir abad 19 nama kimia organik
disistematikkan dengan menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. Sistem ini disebut
dengan nama Jenewa atau sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry). IUPAC adalah organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan
tata nama kimia.
24
 Kimia Organik 
1.
Alkana dan sikloalkana
Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus. Senyawa-senyawa alkana diatur
sedemikian rupa sehingga dalam satu deret akan berbeda hanya satu gugus metilena (CH 2)
dengan tetangga terdekatnya. Pengelompokkan senyawa ini yang disebut dengan deret
homolog dan senyawanya disebut homolog.
Tabel.1.2 Deret homolog sepuluh senyawa alkana pertama
Jumlah
Karbon
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Struktur
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2 )2CH3
CH3(CH2 )3CH3
CH3(CH2 )4CH3
CH3(CH2 )5CH3
CH3(CH2 )6CH3
CH3(CH2 )7CH3
CH3(CH2 )8CH3
Nama
metana
etana
propana
butana
pentana
heksana
heptana
oktana
nonana
dekana
Dalam deret homolog di atas, semua senyawa alkana berakhiran dengan –ana, suatu
akhiran IUPAC untuk tata nama dalam bahasa Indonesia atau akhiran –ane dalam bahasa
Inggris. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang hanya terdiri dari atom karbon
dan atom hidrogen. Alkana disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai
ikatan tunggal antar atom karbonnya. Senyawa alkana disebut juga sebagai senyawa alifatik
Bila alkana alifatik merupakan senyawa alkana dengan rantai terbuka, maka terdapat
senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin. Golongan senyawa ini yang disebut
sebagai senyawa alisiklik (alifatik siklik). Penamaan senyawa alisiklik berdasarkan banyaknya
atom karbon dalam cincin dengan penambahan awalan siklo.
Siklopentana
sikloheksana
Bila senyawa alkana rantai terbuka tanpa percabangan diberi nama berdasarkan
jumlah atom karbon penyusunnya sesuai deret homolog, untuk senyawa kimia organik yang
bercabang penamaan dilakukan dengan mempertimbangkan rantai induk dengan cabang
atau rantai sampingnya. rantai induk adalah rantai lurus yang terpanjang. Rantai samping
25
 Kimia Organik 
atau rantai cabang adalah gugus alkil yang terikat pada rantai induk. Suatu gugus alkil dari
rantai samping atau cabang dinamai menurut jumlah karbon penyusunnya sesuai deret
homolog dengan mengubah akhiran ana menjadi –il.
CH
H2 3H2 H2 H2
H3C C C C C C CH3
H
Pada contoh di atas rantai induknya adalah alkana dengan anggota tujuh karbon
sehingga disebut sebagai heptana. Rantai cabangnya berupa alkana dengan satu karbon
sehingga diberi nama metil yang terletak pada posisi karbon ketiga. Sehingga senyawa
tersebut diberi nama sebagai 3-metilheptana.
Senyawa organik bisa jadi tidak hanya memiliki rantai samping tunggal yang
sederhana, kadang senyawa organik bisa mempunyai rantai samping yang bercabang.
Beberapa gugus Untuk rantai samping mempunyai nama khusus misalnya untuk propil dan
butil. Contohnya pada propil CH3CH2CH2-, gugus propil yang tidak bercabang diberi
namadengan awalan n-(normal),sedangkan bila ada cabang metil pada ujung rantai samping
alkil diberi awalan iso-(dari kata isomerik) yaitu isopropil.
Contoh lain pada gugus butil, bisa berupa n-butil, isobutil, sekunder (sec-butil) atau
tersier butil (tert-butil). Isobutil merupakan gugus butyl yang mempunyai cabang metil pada
karbon ujung rantai. Sekunder butil mempunyai dua cabang metil yang terikat pada karbon
kepala. Karbon kepala adalah karbon rantai samping yang terikat langsung pada induk.
Gugus butil tersier (tert-butil atau t-butil) memiliki tiga karbon yang terikat pada karbon
kepala.
H3C CH2 CH2 CH2
n-butil
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C CH CH2
CH2 CH
Sec-butil
isobutil
H3C
C
CH3
ter-butil
Contoh:
CH3
H 3C CH 2 CH2
H3C CH
CH
3
H3C propil
CH2 CH(n-propil)
2 CH2
H3C
C
isopropi
l CH3
n-butilsiklopentana
Ter-butilsikloheksana
Rantai induk suatu senyawa organik dapat memiliki lebih dari satu percabangan.
Penamaan untuk cabang yang lebih dari satu ini memakai aturan penamaan diurutkan
secara alfabetis menurut ejaan bahasa inggris, misalnya metil dan fenil maka penamaan
26
 Kimia Organik 
untuk fenil diletakkan setelah metil, masing-masing cabang diberikan nomor yang
menunjukkan posisi lekatan, jika ada lebih dari satu cabang yang sama pada induk maka
gugus cabang tersebut digabung.
CH3
H2 H2
H
H3C C C C C CH3
H
H3C CH2
CH3
H3C
2-etil-3-metilheksana
CH3
1,3,5-trimetilsikloheksana
2.
Alkena dan alkuna
Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan
ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena dan –
una untuk ikatan ganda tiga. Bila rantai induk mengandung empat karbon atau lebih
digunakan nomor awalan untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga tersebut
yang nomornya serendah mungkin.
H3C
C
H
CH
CH2 CH3
CH3
2-pentena
3-metilsikloheksena
H3C
CH2 CH
C
C
CH3
CH3
4-metil-2-heksuna
penomoran untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap pada karbon pertama yaitu
angka 1 pada struktur diatas dapat dihilangkan bila hanya ada satu posisi yang
memungkinkan dan tidak ada masalah dalam kedudukan gugus fungsinya. Suatu senyawa
organik kadang bisa memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Pada senyawa dengan lebih dari
ikatan rangkap maka penamaannya harus mencantumkan nomor yang menunjukkan posisi
dari ikatan rangkap tersebut.
H2C CH C
H
CH2
1,3-butadiena
H3C
CH
CH3
C
H
CH
C
H
5-metil-1,3-heksadiena
27
CH2
HC C
CH2 C
C
1,4-heptadiuna
CH2 CH3
 Kimia Organik 
3.
Alkohol
Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Penamaan
untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret alkanadengan huruf a akhir diubah menjadi –ol. Prinsip penamaan pada alkohol gugus hidroksil tersebut
memperoleh nomor serendah mungkin.
H3C CH2 CH2 CH2 OH
OH
H3C
1-butanol
CH2 CH2 C
CH3
CH3
2-metil-2-pentanol
4.
Amina
Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah
dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina. Untuk Substituen yang
terikat pada nitrogen penamaannya kadang-kadang didahului oleh awalan N-.
CH3CH2CH2NH2
propilamina
(CH3)2NH
(CH3)2NCH2CH3
dimetilamina
etildimetilamina (N,N-dimetiletilamina)
5.
Aldehid dan keton
Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung
rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti
dengan –al. Karena gugus fungsi aldehid terletak pada karbon ujung makagugus aldehid
dianggap karbon 1.
O
O
H2
H3C C C H
H H2
H3C C C C H
CH3
propanal
3-metilbutanal
Keton adalah suatu senyawa organik dengan gugus fungsi keto, yaitu gugus karbonil
yang terletak bukan pada karbon ujung.
O
C
Gugus keto
28
 Kimia Organik 
Gugus keto tidak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon, sehingga pada
senyawa keton diperlukan penomoran, kecuali untuk propanon atau karbon sederhana
lainnya. Penomoran untuk gugus keto adalah serendah mungkin dengan akhiran nama keton
adalah –on.
O
H H2 H2
H3C C C C C CH3
CH3
O
H3C C CH3
propanon
3-metil-2-heksananon
6.
Asam karboksilat dan ester
Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung.
Penamaan untuk asam karboksilat seperti halnya pada aldehid karena gugus karboksil harus
berada pada awal sebuah rantai karbon sehingga tidak diperlukan nomor. Dan imbuhan
nama untuk asam karboksilat adalah asam –oat.
O
H3C C
OH
Asam etanoat
(nama trivial = asam asetat)
Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa
dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil. Penamaan untuk
senyawa ester dilakukan dengan menyebutkan gugus alkil esternya terlebih dahulu
kemudian diikuti dengan nama asam karboksilatnya dengan menghilangkan nama asam.
O
H3C H2C H2C C
O CH3
Gugus alkil ester = metil
Gugus karboksilat = butanoat
Nama senyawa = metilbutanoat
7.
Senyawa benzen
Bila senyawa benzena sebagai induk maka penamaannya dimulai dari substituennya
dan diikuti dengan nama benzena. Tetapi bila cincin benzen terikat pada rantai alkana yang
memiliki suatu gugus fungsi atau pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom atau
lebih, maka benzen dianggap sebagai substituen dengan nama fenil.
29
 Kimia Organik 
CH3
CH
CH3
NO2
nitrobenzena
isopropilbenzena
Benzena sebagai substituen :
OH
CH
CH3
2-fenil-2-etanol
8.
Prioritas tata nama
Suatu senyawa organik kadang memiliki lebih dari satu substituen. Misalnya :
CH2C=CCH2CH≡CH2bagaimana memberi nama senyawa ini? 2-heksen-5-una atau 4-heksen-1una ? ClCH2CH2CH2CH2OH, apa nama yang sesuai ? 1-kloro-4-butanol atau 4-kloro-1-butanol
? Untuk itu dikembangkan suatu prioritas untuk nomor awalan. Sehingga substituen dengan
prioritas lebih tinggi akan memperoleh nomor awalan lebih rendah.
Tabel.I.2 Prioritas tata nama gugus fungsional pilihan
Struktur parsial
Nama
-CO2H
asam -oat
O
C H
-al
O
C
-on
-OH
-ol
-NR2
-amina
-ena
C C
C C
-una
R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO, etc
Substituen awal
30
 Kimia Organik 
Berdasarkan tabel prioritas di atasa maka nama yang tepat untuk senyawa
CH2C=CCH2CH≡CH2adalah 2-heksen-5-una. ClCH2CH2CH2CH2OH nama yang tepat untuk
senyawa ini adalah 4-kloro-1-butanol.
D.
REAKSI DASAR SENYAWA ORGANIK
Senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi. Reaksi dasar yang dapat terjadi
adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi, dan penataan ulang.
1.
Reaksi adisi
Reaksi adisi terjadi apabila dua molekul bergabung menjadi satu molekul baru tanpa
ada pengurangan atom. Contoh reaksi ini adalah reaksi yang terjadi pada senyawa alkena.
2.
H3C CH2 CH CH2
CH3CH2C=CH2 + HCl
Reaksi substitusi
Cl H
Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua produk baru yang
merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus atom oleh gugus atom yang lain.
CH3-CH3 + Br-Br
CH3CH2Br + H-Br
etana
3.
Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, bila reaksi adisi terjadi dari
molekul dengan ikatan rangkap yang akan menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi
eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi ikatan rangkap
karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom
-OH
H3C CH2 CH CH
2
|
Cl H
4.
bromoetana
CH3CH2CH=CH2 + HCl
Penataan ulang (rearrangement)
Reaksi penataan ulang terjadi apabila molekul mengalami penataan ikatan tanpa
adanya penambahan, penghilangan, atau penggantian gugus atom, hanya akan terjadi
perpindahan/perubahan posisi gugus atom. Pada reaksi penataan ulang akan
menghasilkan suatu isomer.
CH3CH2CH=CH2
1-butena
katalis asam
CH3CH=CH2CH3
2-butena
31
 Kimia Organik 
LATIHAN
1.
Tuliskan isomer fungsi dari senyawa berikut ini :
a.
O
H3 C CH2 C
OH
2.
B.
CH3CH2CH2CH2OH
a.
O
H3C CH2 C CH2 CH3
Apa nama senyawa berikut ini :
a.
CH2=CHCH=CHCH=CH2
OH
b.
CH3 CH2 CH2CHCH3
CH3
c.
HOCH2CHCH2 CH3
O
║
CH3CCHCH2CH2CH3
│
CH3
d.
(CH3)2NCH2CH3
3.
Tentukan struktur dari senyawa berikut ini :
a.
3-etilheptana
b.
3-sec-butilsikloheksena
c.
3-metil-1-butanol
4.
Tuliskan isomer struktur dari C6H14
5.
Tuliskan reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr
Petunjuk Jawaban Latihan
1.
Isomer fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus
fungsinya berbeda. pasangan isomer untuk isomer fungsi adalah asam karboksilat
dengan ester, alkohol dengan eter, dan keton dengan aldehid.
Pada soal a merupakan golongan senyawa asam karboksilat yaitu asam pentanoat
sehingga isomernya adalah ester yaitu metil etanoat
32
 Kimia Organik 
O
H3C C
OCH3
Soal b adalah golongan senyawa alkohol yaitu 1-butanol sehingga isomer fungsinya
adalah eter. Jadi salah satu isomer fungsinya adalah dietileter
CH3CH2-O-CH2CH3
Soal c adalah golongan senyawa keton yaitu 3–pentanon, isomer fungsinya adalah
aldehid, jadi isomer fungsinya adalah pentanal
O
CH3CH2CH2CH2CH
2.
Untuk menjawab soal nomor 2 maka kita perlu melihat kembali tentang aturan tata
nama untuk senyawa organik.
a.
senyawa ini mempunyai ikatan rangkap dua sehingga termasuk golongan alkena.
Terdapat 3 ikatan rangkap pada posisi karbon no 1,3 dan 5 sehingga nama
senyawa ini adalah 1,3,5-heksatriena
b.
senyawa ini mempunyai gugus hidroksil pada posisi karbon nomor 2, gugus
alkilnya merupakan alkana rantai lurus yang terdiri dari 5 anggota karbon,
sehingga nama senyawa ini adalah 2-pentanol
c.
seperti pada soal b, senyawa ini juga memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terletak
di ujungm sehingga karbon yang mengikat –OH ini diberi nomor 1. Rantai
induknya merupakan karbon 4 anggota, dan mempunyai substituen metil pada
posisi karbon kedua sehingga nama untuk senyawa ini adalah 2-metil-1-butanol
d.
terdapat gugus karbonil pada posisi karbon kedua. Gugus karbonil di tengah
merupakan ciri untuk senyawa keton. Rantai induknya merupakan hidrokarbon 6
anggota. Terdapat substituen metil pada posisi karbon ketiga. Sehingga nama
untuk senyawa ini adalah 3-metil-2-heksanol
e,
pada senyawa ini terdapat atom N yang mengikat 2 metil (CH3) dan etil (CH2CH3)
sehingga penamaannya menjadi etildimetilamina atau N,N-dimetiletilamina.
3.
a.
3-etilheptana, senyawa ini mempunyai rantai induk heptana yaitu alkana 7
anggota karbon dengan substituen etil pada karbon nomor 3. Jadi strukturnya :
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
H2C CH3
b.
3-sec-butilsikloheksana, merupakan rantai siklik 6 karbon dengan ikatan rangkap
(sikloheksena) substituen sekunder butil terikat pada karbon nomor 3.
Penomoran dimulai dari karbon yang mempunyai ikatan rangkap.
33
 Kimia Organik 
CH CH3
CH2
CH3
c.
4.
3-metil-1-butanol, senyawa ini merupakan senyawa alkohol dengan anggota 4
karbon, yang mempunyai substituen pada karbon nomor 3, gugus hidroksil (OH)
ada di ujung (karbon nomor 1)
OH
H3C CH CH2 CH2
CH3
Isomer struktur dari C6H14. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
n-heksana
CH CH2 CH2 CH3
CH3
2-metilpentana
H3C CH CH CH3
CH3 CH3
2,3-dimetilbutana
H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
3-metilpentana
H3C
CH3
CH2 C
CH3
CH3
2,2-dimetilbutana
5.
Reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr, reaksi adisi adalah reaksi antara dua
reaktan yang akan menghasilkan senyawa baru melalui penggabungan kedua reaktan
tersebut. Reaksi adisi dapat terjadi pada senyawa alkena dengan halida yang akan
berubah menjadi senyawa alkilhalida. Reaksi antara 2-metil-1-pentena dengan HBr
akan menghasilkan 1-bromo-2-metil-pentana.
H3C CH2 CH2 C CH
+2
CH3
H
H3C CH2 CH2 C CH2
CH3 Br
H Br
34
 Kimia Organik 
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
Isomer adalah senyawa yang memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda.
Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu
isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan
menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan
isomer ruang atau stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan
isomer optis.
Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia. Senyawa
yang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama.
Penamaan untuk senyawa organik menggunakan sistem IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Penamaan sistem IUPAC mengikuti deret homolog.
Alkana merupakan hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar
atom karbonnya. Senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin disebut sebagai
sikoalkana.
Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan
ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena
dan –una untuk ikatan ganda tiga.Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi
–OH (hidroksil).
Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret
alkana dengan huruf -a akhir diubah menjadi –ol.
Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah
dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina.
Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung
rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti
dengan –al.
Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon
ujung.Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon
ujung.
Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa
dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil.
Senyawa benzena merupakan senyawa siklik aromatik.
Suatu senyawa bisa memiliki lebih dari satu substituen gugus fungsi, penamaan untuk
senyawa dengan lebih dari gugus fungsi ini mengikuti aturan prioritas tata nama.
Reaksi yang dapat terjadi pada senyawa organik adalah reaksi adisi, substitusi,
eliminasi, dan penataan ulang.
35
 Kimia Organik 
TES 2
1.
Senyawa-senyawa berikut ini yang mempunyai isomer adalah :
A.
CH4
B.
C2H5
C.
C3H8
D.
C4H10
2.
Isomer fungsi dari pentanol adalah :
A.
pentanal
B.
etilpropileter
C.
asam pentanoat
D.
pentanon
3.
Penamaan yang kurang tepat adalah :
A.
asam 5,5-dimetilheksanoat
B.
1-bromo-3-nitropentana
C.
2-etil-3,5-dimetilheksana
D.
2-kloro-3-butena
4.
Urutan naiknya prioritas tatanama gugus fungsional yang benar adalah :
A.
R- , C6H5-, ClB.
R-, -C≡C-, -NR2
C.
-CO2H, -OH, -NR2
D.
NR2-, -C≡C-, -R-
5.
Apa nama IUPAC untuk senyawa berikut ini :
(CH3)2C=CHCH3
A.
1,1-dimetil-1-propena
B.
isopropilpropena
C.
2-metil-2-butena
D.
2-metil-3-butena
6.
Reaksi eliminasi senyawa 1-kloroheksana akan menghasilkan :
A.
1-kloroheksena
B.
Heksena
C.
Heksana
D.
Heksuna
36
 Kimia Organik 
7.
butanol merupakan senyawa golongan alkohol yang mempunyai rumus molekul
C4H10O, struktur berikut ini yang bukan merupakan isomer dari butanol adalah :
OH
A.
H3C CH2 CH2 CH2
B.
H3C CH2 CH CH3
OH
C. c
H 3C CH CH2
CH3 OH
D.
H 3C CH CH CH3
CH3 OH
8.
Apa nama IUPAC untuk senyawa ini :
A.
2-metil-3-fenilpentanol
B.
3-metil-2-fenilpentanol
C.
3-fenilpentanol
D.
3-fenil-4-metilpentanol
9.
Berikut ini pernyataan yang tidak sesuai untuk reaksi substitusi adalah :
A.
Reaksi terjadi pada alkana dengan X2
B.
Hasil reaksinya merupakan senyawa alkilhalida
C.
Merupakan kebalikan dari reaksi adisi
D.
Reaksi etana dengan Br2 akan menghasilkan bromoetana
10.
Banyaknya isomer dari asam pentanoat adalah :
A.
3
B.
4
C.
5
D.
6
37
 Kimia Organik 
Petunjuk Jawaban Tes
Tes 1
1.
C
2.
C
3.
4.
A
B
5.
D
6.
C
7.
B
8.
C
9.
A
10.
C
karbon akan membentuk ikatan kovalen dengan atom lain (H, O, N, S, dan
halogen) dengan ikatan tunggal, rangkap, atau rangkap tiga
CO2 dan CaCO3 bukan termasuk senyawa organik walaupun mengandung atom
karbon, karena keduanya tidak termasuk dalam deret homolog
NaCl dan CaCO3 tidak terbentuk dengan ikatan kovalen
rumus empirik untuk C4H8O2 adalah C2H4O karena menggambarkan
perbandingan komposisi atom-atom yang paling kecil
karbon no 1 dan 4 mengikat 4 atom lain sehingga hibridisasinya adalah sp3
sedangkan karbon 2 dan 3 mengikat 3 atom lain sehingga hibridisasinya adalah
sp2
rantai induk dari senyawa ini adalah alkena 5 karbon dengan ikatan rangkap
pada C nomor 1 dan terdapat rantai samping etil pada karbon nomor 2
sehingga jawaban yang tepat adalah C.
pada karbon dengan panah nomor 1 mengikat 2 atom lain, karbon 2 dan 3
mengikat 4 atom lain.
atom karbon yang mengikat 4 atom pada senyawa tersebut adalah 4, yaitu :
pada senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 memiliki 9 atom karbon dengan rantai
induknya terdiri dari 7 atom, 2 substituen metil pada karbon no 6, dan ikatan
rangkap pada karbon no 3 sehingga rumus garis-ikatan yang seseuai adalah
yang A
rumus molekul untuk geraniol adalah C10H18O. Susunan atom dalam strukturnya
dapat digambarkan sebagai berikut :
OH
CH2
HC
C
H2C
CH3
H2C
H3C
C
CH3
38
 Kimia Organik 
Tes 2
1. D
2. B
3.
D
4.
B
5.
C
6.
7.
8.
B
D
B
9. C
10. A
senyawa yang memiliki isomer adalah paling sedikit memiliki jumlah karbon 4
isomer fungsi dari alkohol adalah etersehingga isomer fungsi dari pentanol
adalah etilpropileter
karena ikatan rangkap (alkena) menempati prioritas penamaan yang lebih tinggi
dibandingkan halogen, sehingga penamaan yang tepat adalah 3-kloro-2-butena
pada tabel prioritas tata nama gugus alkil (R) menempati urutan paling bawah
diikuti C≡C- dan -NR2
rantai induknya adalah alkena dengan jumlah karbon 4 (butena), ikatan rangkap
dan substituen metil ada pada karbon nomor 2 sehingga nama yang tepat adalah
2-metil-2-butena
eliminasi alkilhalida akan menghasilkan alkena
jumlah karbon pada D adalah 5 karbon
merupakan senyawa alkohol berupa pentanol, gugus aromatiknya menjadi fenil
pada posisi karbon ke-3 dan substituen metil pada karbon ke-2
kebalikan dari reaksi adisi adalah eliminasi
asam pentanoat mempunya 3 isomer struktur
39
 Kimia Organik 
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey: Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
40
 Kimia Organik 
BAB II
SENYAWA HIDROKARBON
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Seperti sudah diuraikan di bab 1 bahwa sebagian besar senyawa kimia yang kita jumpai
sehari-hari merupakan senyawa organik yang mempunyai atom karbon sebagai
penyusunnya. Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan
hidrogen. Berdasarkan penyusunannya dalam struktur shidrokarbon dibedakan menjadi
hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah senyawa organik
yang tersusun oleh karbon dan hidrogen dalam rantai terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat
berupa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam struktur molekulnya
hanya mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak jenuh apabila di dalam
srtukturnya terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa organik yang
tersusun dalam suatu cincin atau rantai tertutup. senyawa aromatik merupakan hidrokarbon
yang tersusun dalam cincin yang memiliki ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma
atau bau yang khas. Pembagian senyawa hidorkarbon dapat dilihat dalam bagan dibawah ini
:
41
 Kimia Organik 
CxHy
CxHyOz
alifatik
Alkana
Alkena
Alkuna
Alkohol
Eter
Aldehid
Keton
Asam karboksilat
Ester
CxHy
Alkil halogenida
CxHyNz
Alkil amina
Senyawa karbon
alisiklik
Homosiklik
Aromatik
siklik
Heterosiklik
polisiklik
42
Sikloalkana
sikloalkena
contoh :
Benzena
Fenol
Toluena
Asam benzoat
Anilin
TNT
dll
contoh :
Piridin
Furan
Tiofena
Kafein
Nikotin
dll
contoh :
Naftalena
Antrasena
Fenantrena
dll
 Kimia Organik 
Pada bab 2 ini kita akan membahas senyawa hidrokarbon alifatik dan alisiklik yaitu
alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna. Banyak senyawa yang mengandung ikatan rangkap
yang ditemukan di alam, diantaranya adalah muscalure suatu zat penarik seks dari lala
lalat.
Neoprena adalah suatu karet sintetik yang dibuat dari polimerisasi kloroprena.
muscalure
neoprena
Gambar 2.1 Beberapa contoh senyawa alkena
Untuk mengenal penggolongan senyawa organik lebih lanjut, maka pada bab 2 akan
dibagi dalam dua kegiatan belajar yang akan membahas tentang senyawa hidrokarbon
alkana dan sikloalkana, alkena dan alkuna.
Setelah mempelajari bab 2 ini mahasiswa diharapkan mencapai
mencapai tujuan instruksional
umum pembelajar yaitu mahasiswa dapat :
1.
menyebutkan penggolongan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya
2.
menerapkan prinsip tata nama pada senyawa hidrokarbon
3.
menuliskan persamaan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon sederhana
4.
menuliskan reaksi pembuatan senyaw hidrokarbon sederhana
5.
menyebutkan beberapa contoh senyawa hidrokarbon yang ada di alam dan terkait
bidang kefarmasian
ujuan instruksional umum di atas dijabarkan dalam tujuan isntruksional
Tujuan
isntruksional khusus yang
lebih spesifik. Sehingga mahasiswa diharapkan dapat :
1.
membedakan senyawa alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
2.
menyebutkan rumus umum dari alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
3.
mengidentifikasi senyawa alkana dan sikloalkana
4.
memberikan penamaan pada senyawa alkana dan sikloalkana
5.
menuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana dan sikloalkana
sifat senyawa alkana dan sikloalkana
6.
menjelaskan sifat-sifat
dari alkana
7.
menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat
sifat
an contoh reaksi pada senyawa alkana
8.
menuliskan
9.
menuliskan reaksi pembuatan alkana
10. menyebutkan contoh senyawa alkana dan sikloalkana yang ada di alam
11. menyebutkan kegunaan senyawa alkana dan sikloalkana dalam bidang farmasi
12. menidentifikasi senyawa alkena
alken
13. memberikan penamaan pada senyawa alkena sederhana
14. menuliskan struktur dari senyawa alkena sederhana
43
 Kimia Organik 
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkena
menuliskan contoh reaksi yang terjadi pada alkena
menuliskan reaksi pembuatan senyawa alkena
menjelaskan prinsip reaksi alkena berdasarkan aturan markovnikov
menyebutkan contoh senyawa alkena dalam bidang kefarmasian dan kegunaanya
mengidentifikasi senyawa alkuna
memberikan penamaan pada senyawa alkuna sederhana
meuliskan struktur dari senyawa alkuna sederhana
menjelaskan hubungan struktur dan sifta-sifat dari alkuna
menuliskan contoh reaksi yang terjadi pada alkuna
menuliskan reaksi pembuatan senyawa alkuna
menyebutkan contoh senyawa alkuna dalam bidang kefarmasian dan kegunaannya
44
 Kimia Organik 
Topik 1
Alkana dan Sikloalkana
Kita telah pelajari sebelumnya di bab 1 bahwa senyawa alkana adalah senyawa
hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Alkana dikatakan jenuh
karena dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal antara C dan H. dua molekul
alkana yang paling sederhana yang sudah kita bahas di bab 1 adalah metana dan etana.
H
H
C
H
H
H H
H C C H
H H
etana
metana
Ikatan tunggal antara C – H pada alkana terbentuk karena overlap ikatan σ pada
orbital hibridisasi sp3. Metana sebagai molekul alkana yang paling sederhana memiliki
bentuk molekul tetrahedra dengan sudut ikatan antara H – C – H adalah 109,5 0. Etana yang
merupakan alkana dengan anggota dua karbon juga mempunyai bentuk tetrahedral dengan
sudut ikatan antara H – C – H adalah 1090.
metana
Gambar 2.2
Bentuk struktur tetrahedral dan bola pada metana
Alkana adalah golongan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Alifatik berasal dari
bahasa yunani aleiphatos yang artinya lemak. Sejak dahulu lemak sudah dikenal sebagai
contoh senyawa organik yang mempunyai gugus ester dan hidrokarbon.
Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2 atau CnH2n+1- H atau R-H Jika satu atom H hilang,
maka rumus molekulnya menjadi CnH2n+1 atau R-, maka gugus baru itu disebut alkil.
Pemberian nama untuk senyawa alkana menggunakan akhiran –ana. Penulisan rumus
molekul dari alkana dapat menggunakan rumus termampatkan atau rumus ringkas dengan
mengabaikan semua ikatannya. Karbon dengan tiga ikatan C – H dapat digambarkan dengan
CH3. Apabila ada pengulangan gugus metilena (CH2) dapat disatukan dalam tanda kurung
45
 Kimia Organik 
dengan menggunakan subskrip. Misalnya, pentana dapat dituliskan dengan
CH3CH2CH2CH2CH3 atau rumus ringkas menjadi CH3(CH2)3CH3.
Bila pada BAB 1 sudah disebutkan sepuluh alkana pertama dalam deret homolog,
berikut ini merupakan dua puluh alkana pertama dalam deret homolog :
Tabel 2.1 Dua Puluh Pertama Alkana Rantai Tidak Bercabang
Nama
Rumus molekul
Nama
Rumus molekul
Metana
CH4
Undekana
CH3(CH2)9CH3
Etana
CH3CH3
Dodekana
CH3(CH2)10CH3
Propana
CH3CH2CH3
Tridekana
CH3(CH2)11CH3
Butana
CH3(CH2)2CH3
Tetradekana
CH3(CH2)12CH3
Pentana
CH3(CH2)3CH3
Pentadekana
CH3(CH2)13CH3
Heksana
CH3(CH2)4CH3
Heksadekana
CH3(CH2)14CH3
Heptana
CH3(CH2)5CH3
Heptadekana
CH3(CH2)15CH3
Oktana
CH3(CH2)6CH3
Oktadekana
CH3(CH2)16CH3
Nonana
CH3(CH2)7CH3
Nonadekana
CH3(CH2)17CH3
Dekana
CH3(CH2)8CH3
Eikosana
CH3(CH2)18CH3
Suatu alkana yang kehilangan satu hidrogen disebut sebagai alkil. Gugus alkil bukan
merupakan gugus yangstabil sehingga alkil tidak bisa berdiri sendiri. Alkil merupakan suatu
substituen dari molekul lain yang lebih besar. Penamaan gugus alkil berdasarkan nama
alkananya dimana akhiran –ana pada alkana akan berubah menjai –il. Contohnya gugus alkil
dari metana adalah metil, gugus alkil dari heksana adalah heksil.
H
H C
H
metil
H H
H C C
H H
etil
H H H
H C C C
H H H
propil
Beberapa gugus alkil
Alkana dengan satu rumus molekul misalnya C4H10 bisa mempunya lebih dari satu
rumus struktur, yaitu bisa membentuk normal butana atau metilpropana. Senyawa ini yang
disebut sebagai isomer rantai. C4H10 merupakan alkana terkecil yang dapat membentuk
isomer. Semakin banyak atom karbonnya maka semakin banyak isomer yang bisa terbentuk.
46
 Kimia Organik 
pembahasan tentang isomer sudah kita bahas di Bab 1 Topik 2. Silahkan saudara pelajari
kembali apabil ada yang kurang jelas.
H3C
C
H2
H2
C
H3C
CH3
CH
CH3
CH3
2- metilpropana
nbutana
Bila alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh rantai lurus maka sikloalkana
adalah senyawa hidrokarbon yang membentuk cincin (siklik). Sikloalkana memiliki rumus
umum (CH2)n. Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang merupakan cincin tiga
anggota.
siklopropana
siklobutana
siklopentana
sikloheksana
Beberapa senyawa sikloalkana sederhana
A.
PENAMAAN ATAU NOMENKLATUR
Alkana diberi nama sesuai dengan penamaan dalam deret homolognya. Pemberian
nama berdasarkan tata nama IUPAC. Aturan untuk penamaan pada senyawa alkana adalah
sebagai berikut :
1.
Jika berupa alkana rantai lurus tanpa percabangan, beri nama sesuai dengan jumlah
atom C-nya (lihat Bab 1, Topik 2, bagian tata nama alkana)
2.
Jika alkana mempunyai cabang atau rantai samping, maka gunakan langkah-langkah
berikut :
1)
tentukan rantai induknya, yaitu rantai terpanjang dalam senyawa tersebut.
Rantai diluar rantai induk dianggap sebagai rantai cabang atau substituen. Jika
ada dua rantai terpanjang, pilih rantai terpanjang yang mempunyai substituen
terbanyak.
H3C
CH3CH2CH2CH2CH CH3
CH2CH3
CH
CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
2-metil-3-etilheksana
bukan
3-isopropilheksana
Rantai induk : heptana
Substituen : metil
Nama : 3-metilheptana
47
 Kimia Organik 
2)
Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus cabang akan
mendapat nomor terkecil. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari
kedua ujung, perhatikan salah satu ujung yang substiuen keduanya lebih dekat
dengan substituent pertama.
CH3 2 1
CH3CH2CH CHCH3
5
4
3
4
CH3
5
CH3CH2CH CHCH3
bukan
2
1
CH3
3
CH3
Nama yang benar adalah : 2,3-dimetilpentana
CH2CH3
CH3
3
CH3CH2 CH CH2 CH2 CH CH
9
8
7
6
5
4
2
1
CH2CH3
CH2CH3
3,7-dietil-4-metilnonana
3)
Kenali rantai samping yang terikat pada induknya dan beri nama sesuai nomor
urutnya. Jika terdapat lebih dari satu gugus cabang yang sama maka gugus
cabang harus diberi awalan di-untuk dua gugus cabang yang sama, tri-untuk tiga
gugus cabang yang sama, tetra-untuk empat gugus cabang yang sama, dan
seterusnya.Bila pada rantai induk terdapat lebih dari satu gugus cabang yang
tidak sama, maka urutan pemberian nama (dalam bahasa inggris) berdasarkan
abjad.
CH3
CH3 C CH2CH2 CHCH2CH3
CH3
CH3
2,2,5-trimetilheptana
4)
tuliskan nama senyawa organik secara lengkap sebagai kata tunggal.
CH3
CH3
CH3 C
CH2CH2 CCH2CH3
CH3
CH2CH3
2,2,5-trimetil-5-etilheptana
48
 Kimia Organik 
Pada rantai alkana terdapat empat macam atom karbon berdasarkan posisi terikatanya
atom karbon tersebut, yaitu karbon primer apabila atom C tersebut mengikat satu atom C
yang lain. Karbon sekunder apabila atom C tersebut mengikat dua atom C yang lain. Karbon
tersier apabila karbon tersebut mengikat tiga atom C lain. Karbon kuartener apabila atom C
tersebut mengikat empat atom C yang lain.
1
2
1
3
2
4
2
1
1
1
Keterangan :
1 : karbon primer
2 : karbon sekunder
3 : karbon tersier
4 : karbon kuartener
Untuk tata nama pada senyawa sikloalkana, penamaannya prinsipnya sama seperti
pada senyawa alkana hanya saja untuk rantai induknya diberi awalan siklo-. Rantai induk
senyawa alkana ditentukan dari jumlah karbon penyusun cincinnya. Apabila sikloalkana
mempunyai subtituen atau rantai samping maka penamaannya diawali dengan nama
substituennya diikuti dengan nama rantai induknya.
CH2CH3
etilsiklopentana
Dari contoh senyawa sikloalkana diatas terlihat bahwa jumlah karbon pada substituen
atau rantai samping (metil) lebih kecil dibandingkan dengan senyawa sikliknya, sehingga
senyawa tersebut merupakan senyawa sikloalkana tersubstitusi alkil. Bagaimana bila
sebaliknya ?jika jumlah karbon pada subtituen lebih besar daripada karbon penyusun cincin
maka senyawa tesebut merupakan senyawa alkana tersubstitusi sikloalkil.
CH2CH2CH2CH2CH3
1-siklobutilpentana
Bila sikloalkana memiliki lebih dari satu substituen, maka penomoran diberikan sekecil
mungkin.
49
 Kimia Organik 
CH2CH3
H3C
H3CH2C
CH3
Br
1,3-dimetilsiklopentana
B.
NO2
CH3
1-bromo-3-etilsikloheksana
1-metil-2-nitro-4-etilsikloheksana
SIFAT-SIFAT ALKANA
Alkana merupakan senyawa nonpolar karena alkana terbentuk melalui ikatan kovalen
dari dua atom dengan keelektronegatifan yang hampir sama. Ikatan kovalen nonpolar yang
paling umum terbentuk adalah ikatan antara karbon-karbon dan karbon-hidrogen. Alkana
dan sikloalkana yang tidak memiliki gugus fungsi seperti senyawa organik lain cenderung
kurang reaktif. Karena sifatnya ini maka alkana sering disebut sebagai paraffin yang berasal
dari bahasa latin parum affins yang artinya afinitasnya kecil sekali.
Alkana dapat berupa rantai paling sederhana yaitu metana yang terdiri dari satu
karbon sampai dengan rantai yang panjang yang terdiri dari puluhan atau bahkan ratusan
karbon. Bentuk senyawa alkana dapat berupa padatan, cairan, atau gas. Untuk alkana rantai
lurus C1-C4 berbentuk gas pada temperatur kamar, C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai
lurus dengan 18 atom C atau lebih adalah zat padat.
Titik didih senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar 300C untuk tiap
gugus metilena (CH2) tambahan, jadi setiap kenaikan bobot molekul dari senyawa alkana
maka titik didihnya akan semakin tinggi karena titik didih suatu senyawa tergantung dari
energi yang diperlukan oleh molekul-molekul untuk berubah dari fase cair menjadi fase
gas.kenaikan titik didih ini tergantung dari gaya tarik van der waals. Makin panjang molekul
maka makin besar gaya tarik van der waals.Sebagai contoh butane mempunyai titik didih 00
C, sedangkan pentana memiliki titik didih 360C. Perubahan titik didih juga dipengaruhi oleh
percabangan dalam alkana. Adanya percabangan dalam alkana akan terganggunya gaya tarik
van der waals sehingga akan menurunkan titik didih.
Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam pelarut air. Alkanaakan
larut dalam pelarut yang cenderung nonpolar atau sedikit polar misalnya dalam alkana lain,
dietil eter atau benzena. Kelarutan ini diperngaruhi oleh gaya tarik van der waals antara
pelarut dan zat terlarut. Alkana tidak dapat bercampur dengan air sehingga alkana akan
berada di permukaan air. Sebagai contohnya sering kali kita melihat tumpahan minyak di
laut yang mengapung di atas permukaan air laut. Ini terjadi karena minyak merupakan
senyawa hidrokarbon yang nonpolar.
Alkana yang memiliki afinitas kecil sehingga alkanakurang reaktif dan relatif inert
terhadap senyawa lain. Walaupun demikian alkana masih dapat bereaksi dengan beberapa
senyawa. Uraian lebih lanjut tentang reaksi yang terjadi pada alkana akan dibahas di bagian
berikutnya dari kegiatan belajar 1 ini.
50
 Kimia Organik 
C.
REAKSI-REAKSI PADA ALKANA
Sudah dibahas dibagian B dua contoh reaksi alkana yaitu pembakaran atau oksidasi
dan halogenasi, berikut ini kita akan membahas beberapa contoh reaksi lain yang dapat
terjadi pada alkana :
1.
Oksidasi
Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran dengan oksigen. Pada reaksi pembakaran
ini akan dihasilkan karbon dioksida dan air, serta melepaskan energi dalam bentuk kalor
(panas). Sebagai contoh reaksi pembakaran metana membutuhkan dua molekul O2 yang
akan membebaskan energi sebesar 890 kJ/mol.
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O + 890 kJ/mol
2.
Substitusi H oleh halogen
Selain mengalami reaksi pembakaran, alkana juga dapat bereaksi dengan senyawa
halogen. Reaksinya merupakan reaksi subtitusi. Pada temperatur biasa klor dan brom akan
dapat mensubstitusi (mengganti) atom-atom hidrogen dari alkana. Berikut ini merupakan
contoh reaksi alkana dengan Cl2 yang diradiasi dengan sinar ultraviolet. Dari reaksi ini akan
dihasilkan campuran produk yang terdiri dari CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4
CH4 + Cl2cahaya
CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2
CCl4 + HCl
3.
Nitrasi
Merupakan reaksi antara alkana dengan asam nitrat yang akan menghasilkan nitri
alkana. Reaksi ini berlangsung melalui reaksi substitusi H oleh gugus nitro (penitroan).
CH3-CH3 + HO-NO2 pekatCH3-CH2-NO2 + H2O
3.
Pirolisis
Terjadi karena peristiwa dekomposisi termal, dimana suatu molekul besar akan pecah
menjadi molekul-molekul kecil karena pemanasan tanpa melibatkan oksigen. Peristiwa
pirolisis ini disebut juga sebagai cracking.
4.
Sulfonasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat yang akan menghasilkan asam
alkanasulfonat. Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat.
dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H.
R-H + HO-SO3H
R-SO3H + H2O
51
 Kimia Organik 
D.
PEMBUATAN ALKANA
Alkana dapat dibuat di laboratorium melalui berbagai cara reaksi, diantaranya adalah:
1.
Reduksi alkil halida
Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dengan menggunakan reduktor logam,
misalnya logam Zn dan dengan adanya garam atau asam yang dapat menghasilkan hidrogen
misalnya HCl. Reaksi juga dapat terjadi dengan reduktor logam Na dan alkohol.
Reaksi umummya :
RX + Zn + 2 HCl
RH + 2ZnCl2
Contoh :
2CH3CH2CH2Cl + Zn + 2 HCl
2CH3CH2CH3 + 2 ZnCl2
2.
Hidrogenasi alkena
Merupakan reaksi hidrogenasi suatu alkena dengan H2, reaksi ini menggunakan katalis
Nikel (Ni) atau Platinum (Pt)
CH3CH=CH3 Ni CH3CH2CH3
3.
Reaksi wurtz
Merupakan reaksi pembuatan alkana dengan memanaskan alkilhalida dengan logam
Na.
CH3Br + CH3Br + 2 Na
CH3- CH3 + 2 NaBr
4.
Reaksi Grignard
Reaksi ini dimulai dengan pembentukan suatu reagensia grignard dari alkilhalida yang
direaksikan dengan Mg dalam eter. Hasil reaksinya berupa RMgX (reagensia Grignard).
Kemudian reagensia grignard yang terbentuk direaksikan dengan senyawa yang
mengandung gugus H aktif seperti air atau alkohol atau asam, sehingga akan terbentuk
sneyawa alkohol
CH3CH2CH2Br + Mg eter
CH3CH2CH2MgBr
CH3CH2CH2MgBr + H2O
E.
CH3CH2CH3 + Mg(OH)Br
SENYAWA ALKANA YANG ADA DI ALAM
1.
Gas alam
Komposisi gas alam sebagian besar terdiri dari metana sebesar 60 – 90%. Metana
merupakan gas alam yang terbentuk dari penguraian selulosa oleh bakteri, karena seringnya
terbentuk di dasar rawa kemudian gas-gas ini timbul ke permukaan sehingga sering disebut
52
 Kimia Organik 
sebagai gas rawa. Contoh gas alam lainnya adalah etana dan propane. Gas alam dan minyak
bumi umumnya terdapat bersamaan.
2.
Minyak bumi
Minyak bumi terbentuk karena proses sedimentasi dari sisa tumbuhan dan hewan
yang lambat laun akan berubah menjadi hidrokarbon. Perbedaan umur, temperature, dan
proses pembentukan mimyak bumi akan menghasilkan bermacam-macam hidrokarbon yang
bagian-bagiannya berbeda. Sebagai contoh minyak bumi di Indonesia banyak mengandung
senyawa aromatik, di Amerika berisi senyawa hidrokarbon jenuh dan di Rusia berisi senyawa
siklis.
Minyak bumi yang diperoleh dari alam ini masih merupakan minyak mentah yang
belum dapat dimanfaatkan. Minyak mentah ini merupakan campuran dari senyawa alifatik
dan aromatic, termasuk sulfur dan nitrogen. Agar dapat diperoleh senyawa yang bisa
dimanfaatkan maka minyak mentah harus melalui proses refining atau pemurnian. Minyak
bumi ini merupakan sumber energi yang kita manfaatkan sehari-hari. Contohnya adalah
bensin, minyak tanah, avtur, dan sebagainya.
3.
Batubara
Batubara terbentuk dari hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri dalam berbagai
tekanan. Komposisi batubara dibedakan berdasarkan kadar karbon penyusunnya. Batubara
keras atau antrasit mengandung kadar karbon terbesar, kemudian batubara bitumen atau
batubara lunak, lignit dan terakhir adalah gambut. Pemanasan batubara tanpa oksigen akan
menghasilkan gas batubara dengan komponen utama CH4 dan H2, ter batubara, dan kokas
(residu) batubara. Bagian yang digunakan sebagai bahan bakar adalah gas batubara dan
kokas. Sedangkan ter barubara merupakan komponen batubara yang kaya akan kandungan
senyawa aromatic. Pengolahan minyak bumi sebagai sumber energi lebih murah dan tidak
banyak memberikan pencemaran udara dibandingkan batubara sehingga sebagian besar
bahan organik disintesis dari minyak organik. Akibatnya cadangan minyak bumi di dunia
cepat menyusut.
Minyak bumi dan batubara merupakan sumber energi dari alam yang tidak terbarukan,
cadangan minyak bumi dan batubara di alam makin lama akan makin habis. Untuki itu perlu
dicari sumber-sumber energi alam lainnya.
LATIHAN
1.
Urutkan titik didih senyawa berikut ini dari yang paling tinggi ke rendah.
A.
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B.
CH3CH2CH2CH3
C.
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH CH3
D.
CH3
53
 Kimia Organik 
2.
Beri nama pada struktur berikut ini :
A.
CHCH2CH3
CH3
B.
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH CCH3
CH3 CH3
CH3
3.
4.
5.
Gambarkan rumus struktur dari senyawa berikut ini
A. 4-bromo-1,3-dimetilsikloheksana
B. 3-etil-2,4-dimetilheptana
Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkana berikut ini :
a.
Nitrasi pada etana
b. Sulfonasi dari metana
Tuliskan reaksi pembuatan alkana berikut ini “
a.
Butena
butana
b.
Bromopentana
pentana
Petunjuk Jawaban Latihan
1.
Pada senyawa alkana, semakin panjang rantai karbon titik didih akan semakin tinggi
titik didihnya, sedangkan percabangan akan menurunkan titik didih. Jadi urutan titik
didih senyawa tersebut adalah A, C, B, dan D
2.
A
B
pada senyawa sikloalkana apabila jumlah karbon penyusun gugus siklik lebih
sedikit dibandingkan alkana rantai lurus maka sikloalkana sebagai substituen.
Struktur ini memiliki gugus siklopropana dan butana, sehingga yang menjadi
induknya adalah butana, siklopropana sebagai substituen diberi nama isopropil
dan terikat pada karbon butana nomor 2 sehingga nama senyawa ini adalah : 2siklopropilbutana
kenali rantai induknya, yaitu rantai terpanjang, beri nomor dari yang terdekat
dengan percabangan, kenali substituen dan letaknya. Berikan nama senyawa
tersebut dalam satu kata.
3
9
8
7
6
5
2
1
CH2CH2CH3
4
CH2CH2CH2CH2CH CCH3
CH3 CH3
CH3
10
4,4,5-trimetildekana
54
 Kimia Organik 
3.
A.
tentukan gugus induknya yaitu sikloalkana 6 karbon. Tentukan letak substituen
sesuai aturan penomoran
CH3
Br
B.
CH3
Tahapan untuk mneyelesaikan soal ini, tuliskan rantai induknya, beri nomor tiap
karbon pada induk, letakkan substituen sesuai nomornya.
CH3
CH3
CH3CHCH
CHCH2CH2CH3
C CH3
H2
4.
A.
B.
5.
A.
B.
nitrasi etana
CH3CH3 + HO-NO2
CH3CH2 – NO2
Sulfonasi metana
CH4 + HO-SO3H CH3-SO3H + H2O
Butena
butana
Reaksi pembuatan alkana melalui hidrogenasi alkena.
CH3CH2CH=CH3 NiCH3CH2CH2CH3
Bromopentana
pentana
Reaksi pembuatan alkana dengan menggunakan jalur reagensia Grignard
eter
CH3(CH2)4Br + Mg
CH3(CH2)4MgBr + H2O
CH3(CH2)3CH3 +
Mg(OH)Br
RINGKASAN
1.
2.
alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen.
Jenuh artinya dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal antara C dan H yang
terbentuk karena overlap ikatan σ pada orbital hibridisasi sp3. Alkana yang kehilangan
satu hidrogen disebut sebagai alkil. Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon yang
membentuk cincin (siklik). Alkana dan sikloalkana yang tidak memiliki gugus fungsi
seperti senyawa organik lain cenderung kurang reaktif.
Sifat senyawa alkana : bentuk senyawa alkana C1-C4 adalah gas pada temperatur
kamar, C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih
adalah zat padat.Titik didih senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar
300C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan. Adanya percabangan dalam alkana
akanmenurunkan titik didih.Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut
dalam pelarut air.
55
 Kimia Organik 
3.
4.
Reaksi kimia alkana yaitu oksidasi, halogenasi, nitrasi, pirolisis dan sulfonasi. Alkana
dapat dibuat melalui jalur reaksi reduksi alkilhalida, hidrogenasi alkena, reaksi wurtz,
dan reaksi Grignard.
Contoh sumber alkana dari alam adalah gas alam, minyak bumi, dan batu bara.
TES 1
1.
Apa penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini :
CH3
CH3
CH3CH2C CH2 CHCH2CH2CH3
H3C CH CH3
A.
3,5-dimetil-3-isopropiloktana
B.
3,5-dimetil-3-propiloktana
C.
3-etil-2,3,5-trimetiloktana
D.
6-etil-4,6,7-trimetiloktana
2.
Pernyataan berikut ini tentang alkana yang tidak tepat adalah :
A. Merupakan senyawa hidrokarbon jenuh
B. Mengalami hibridisasi sp3 dan sp2
C. Rumus umumnya CnH2n+2
D. Reaktivitasnya lebih rendah dibandingkan alkena
3.
Diantara nama-nama berikut ini manakah yang tepat ?
A. 5-metilheptana
B. Isopropiletana
C. 4-etil-2,4-dimetilnonana
D. t-butilsiklopropana
4.
manakah diantara senyawa alkana berikut ini yang berwujud cairan pada temperatur
kamar :
1) butana
2) heptana
3) eikosana
4) dekana
5) undekana
A. 1, 2, dan 3
B. 2, 3, dan 4
C. 2, 4, dan 5
D. 1, 3, dan 5
56
 Kimia Organik 
5.
Manakah pernyataan berikut ini yang sesuai untuk sifat fisika kimia alkana ?
A. Semakin panjang rantai alkana maka alkana akan berwujud gas
B. Setiap penambahan gugus metilena pada rantai alkana akan meningkatkan titik
didih
C. Adanya percabangan akan menaikkan titik didih
D. Alkana tidak dapat mengalami oksidasi
6.
Manakah penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini :
H3C
sec-butilsiklopentana
CH
C
CH3
1
H3C
3
CH3
2
1,3, 4-trimetilsikloheksana
CH3
n-propilsikloheksana
3
CH2CH2CH3
4
A.
B.
C.
D.
C(CH3)3
t-butilsiklopentana
1 dan 2
2 dan 3
3 dan 4
1 dan 3
7.
Berikut ini pernyataan tentang reaksi oksidasi 1 mol propana, yang tidak tepat adalah :
A.
dihasilkan 3 mol CO2
B.
melepaskan 4 mol H2O
C.
dibutuhkan 3 mol O2
D.
melepaskan kalor
8.
Dari struktur berikut ini berapakah jumlah C sekunder :
A.
B.
C.
D.
2
3
4
5
57
 Kimia Organik 
9.
Komposisi terbesar dari gas alam adalah :
A. Metana
B. Etana
C. Propana
D. Butana
10.
Alkana dapat dibuat melalui reaksi-reaksi di laboratorium, reaksi yang sesuai adalah
A. Propana dibuat dengan hidrogenasi propena dengan katalis Ni
B. Reduksi alkilhalida akan menghasilkan suatu alkana apabila direaksikan dengan
katalis Pt
C. Reaksi wurtz dapat terjadi dengan melibatkan logam Zn
D. alkiliodida yang dioksidasi dengan HI
58
 Kimia Organik 
Topik 2
Alkena dan Alkuna
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap karbon-karbon.
Ikatan rangkap ini terbentuk karena overlap ikatan σ dan ikatan π pada orbital hibridisasi sp 2.
Ikatan sp2 pada alkena akan membentuk sudut ikatan kira-kira 120 0.
Senyawa alkena merupakan senyawa tidak jenuh. Nama lain alkena adalaholefin, dari
kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), yaitu nama lain untuk etilena (CH2=CH2).
Beberapa alkena rantai pendek biasanya diberi nama dengan nama lazimnya.
H2C CH2
etilena
H2C CH CH3
propilena
CH3
H2C C CH3
isobutilena
Adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh karena
jumlah hidrogen pada alkena lebih sedikit dibandingkan alkana dengan jumlah karbon yang
sama. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, berbeda dari alkana yang memiliki rumus
umum CnH2n+2 satu ikatan rangkap pada alkena terbentuk karena berkurangnya dua atom
hidrogen. Jumlah ikatan rangkap pada alkena menunjukkan derajat ketidakjenuhan senyawa
alkena tersebut. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap maka jumlah hidrogennya akan
makin berkurang. Contohnya bila ada suatu senyawa dengan rumus molekul C8H14 dan
diketahui senyawa ini merupakan suatu alkena maka kita bisa menghidung derajat
ketidakjenuhan dari alkena tersebut dengan menghitung berkurangnya hidrogen
dibandingkan dengan alkananya. Alkana dengan anggota delapan karbon mempunyai rumus
molekul C8H18 sehingga alkena yang mempunyai rumus molekul C 8H14 menunjukkan
berkurangnya empat atom hidrogen dibandingkan alkananya. Setiap ikatan merangkap
menunjukkan berkurangnya dua atom hidrogen sehingga senyawa alkena dengan rumus
molekul C8H14 menunjukkan derajat ketidakjenuhannya adalah dua jadi senyawa tersebut
memiliki dua ikatan rangkap.
Alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon.
Alkuna paling sederhana adalah asetilena ( H C C H) suatu nama trivial dari etuna.Dalam
alkuna atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga akan mengalami hibridisasi sp.
Dalam asetilena ikatan rangkap tiga antar karbonnya membentuk ikatan linier dengan sudut
1800. Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n-2.
A.
ISOMER CIS-TRANS PADA ALKENA
Isomer cis-trans adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul dan letak
ikatan atom-atom penyusunnya sama tetapi berbeda dalam penataanatomnya dalam ruang.
Isomer cis-trans akan terjadi apabila satu atom karbon ikatan rangkap mengikat substituen
yang berbeda dan ada substituen yang sama pada dua karbon iktan rangkap tersebut.
59
 Kimia Organik 
misalnya pada 2-butena, masing-masing karbon ikatan rangkapnya akan mengikat hidrogen
dan gugus metil. Isomer cis-2-butena terjadi apabila kedua substituen metil berada pada sisi
yang sama. Sedangkan trans-2-butena terjadi apabila kedua substituen metil berada pada
sisi yang berlawanan.
CH3
H3C
C
H
H3C
C
C
H
H
C
CH3
H
trans-2-butena
cis-2-butena
Senyawa cis 2-butena dan trans 2-butena merupakan dua senyawa dengan sifat fisik
dan kimia yang berbeda. senyawa trans lebih stabil dibandingkan cis karena pada isomer
trans kedua gugus sama letaknya berjauhan sehingga tolakan antar kedua gugus menjadi
lebih kecil. Isomer cis-trans dapat terjadi tidak hanya pada butena tetapi juga senyawa
alkena lain, syaratnya adalah pada ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.
CH3
Cl
C
H
C
C
H
H
C
CH3
trans-1-kloro-1-propena
cis-1-kloro-1-propena
B.
H
Cl
PENAMAAN (NOMENKLATUR)
Penamaan untuk alkena digunakan nama alkana tetapi akhiran –ana pada alkana
diganti –ena. Sama seperti pada alkana penamaan untuk alkena langkah pertama yang perlu
dilakukan adalah menentukan rantai induknya yang berupa rantai terpanjang. Kemudian
tentukan substituent yang terikat pada rantai induknya.
CH2=CH2
CH3CH=CH2
etena
a.
b.
propena
Bila jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka diberi akhiran diena untuk dua ikatan
rangkap, triena untuk tiga ikatan rangkap.
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCH=CHCH=CH2
1,3-butadiena
1,3,5-heksatriena
Letak ikatan rangkap dinyatakan dengan memberi nomor awalan untuk menunjukkan
posisi ikatan rangkap. Jika pada rantai alkena terdapatb gugus fungsional yang memiliki
prioritas tatanama yang lebih tinggi, maka penomoran dimulai dari karbon yangpaling
dekat dengan gugus fungsi tersebut. Nomor awalan menunjukkan atom karbon
darimana ikatan rangkap itu mulai.
60
 Kimia Organik 
H2C CH CH2 CH2 CH CH3 H3C
OH
5-Heksen-2-ol
C CH CH2 CH3
Cl
H3C H2C HC CH C
O
OH
Asam 2-pentenoat
2-Kloro-2-pentena
Penamaan untuk sikloalkena hampir sama seperti pada alkena, tetapi sikloalkena tidak
memiliki ujung sehingga ikatan rangkap pada sikloalkena akan menempati posisi pada C1
dan C2.
CH3
Br
1-metilsikloheksena
3-metil-1,4-dimetilsikloheksadiena
3-bromosikloheksena
Bila alkana yang menjadi substituen dikenal dengan nama alkil karena kehilangan satu
atom hidrogen, alkena yang menjadi substituen dikenal sebagai alkenil. Beberapa gugus
alkenil mempunyai nama trivial yang sering digunakan yaitu,
CH2
H2C CH
metilena
vinil
H2C CH CH2
alil
Contohnya :
CH2
metilenasiklopentana
H2C CHCH2 Br
H2C CHCl
vinilklorida
alilbromida
Tatanama pada alkuna pada dasarnya sama seperti alkena. Akhiran –ana pada alkana
diganti menjadi –una. Ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor posisi pada rantai induknya.
Bila ada gugus fungsional yang lebih tinggi prioritasnya maka penomoran dimulai dari ujung
yang paling dekat dengan gugus fungsi tersebut.
CH3CH2CHCCH
(CH3)3CC CH
HC C CH2CH2CH2C CH
OH
1,6-heptadiuna
3,3-dimetil-1-butuna
1-penten-3-ol
Dalam tatanama trivial alkuna yang paling sederhana adalah asetilena sehingga gugus
yang terikat pada ikatan rangkap asetilena dianggap sebagai substituen.
H3C C C CH2 CH3
IUPAC : 2-pentuna
trivial : etilmetilasetilena
61
 Kimia Organik 
C.
SIFAT FISIK ALKENA DAN ALKUNA
Sifat fisik alkena dan alkuna praktis identik dengan alkana padanannya. Alkena suku
rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair, sedangkan suku tinggi yang
mengandung lebih dari 18 atom karbon berbentuk padatan. Seperti halnya alkana, setiap
penambahan gugus gugus metilena titik didihnya akan naik sekitar 300. Adanya percabangan
dalam alkena atau alkuna akan menurunkan titik didih sama seperti halnya pada alkana.
Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa nonpolar, tetapi alkena dan alkuna sedikit
lebih larut dalam air dibandingkan alkana padanannya.
D.
REAKSI-REAKSI ALKENA DAN ALKUNA
Walaupun sifat fisik alkena dan alkuna identik dengan alkana, tetapi sifat kimianya
berbeda. karena adanya ikatan rangkap menyebabkan alkena dan alkuna lebih reaktif
dibandingkan alkana.
1.
Reaksi Adisi
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi. Pada reaksi adisi akan terjadi
penambahan atom pada ikatan rangkap.
a.
Adisi hidrogen
Reaksi alkena dengan H2 dikenal juga dengan nama reaksi hidrogenasi. Pada
reaksi ini melibatkan katalis Pt, Ni, atau Pd.
C
Ni/Pt
C
H
+
H
H
C
H
C
alkana
alkena
H
CH3
CH3
Ni/Pt
+
H
H
CH3
H
1,2-dimetil-1-sikloheksena
Reaksi hidrogenasi juga dapat terjadi pada alkuna
Pt
HC C CH3 + 2 H2
CH3CH2CH3
62
CH3
1,2-dimetilsikloheksana
 Kimia Organik 
b.
Adisi halogen
Reaksi adisi dengan halogen dapat terjadi pada alkena maupun alkuna. Reaksi
adisi dengan halogen dikenal juga dengan nama reaksi halogenasi. Reaksi ini
umumnya terjadi pada brom dan klor. Karena fluor akan bereaksi meledak
dengan senyawa organik sedangkan iod akan membentuk reaksi yang tidak
stabil.
Reaksi adisi halogen dapat digunakan untuk mengidentifikasi golongan senyawa
alkena. Suatu larutan bromin (Br2) dalam CCl4 atau CH2Cl2 yang berwarna coklat
kemerahan apabila ditambahkan pada suatu larutan yang mengandung senyawa
alkena maka warna coklat kemerahan tersebut akan hilang.
Br Br
H3C HC CH CH3
+
Br2
CH2Cl2
HC
CH
CH3
2,3-dibromobutana (tidak berwarna)
merah
2-butena
H3 C
Br Br
H 3C
C C
CH3
+
CH2Cl2
merah
2-butuna
c.
2 Br2
H3C
C C
Br Br
CH3
2,2,3,3-tetrabromobutana (tidak berwarna)
Adisi oleh hidrogen halida (HX)
HX akan mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan menghasilkan alkil halida.
Begitu juga dengan alkuna akan mengalami reaksi adisi dengan HX seperti pada
alkena. Reaksi dengan HX dapat terjadi pada HBr, HCl, maupun HI.
H2C CH2
+
CH3CH2Br
HBr
bromoetana
etena
Pada contoh reaksi diatas karena letak ikatan rangkapnya simetris maka hanya
akan terbentuk satu jenis senyawa alkilhalida. Bagaimana dengan reaksi yang
terjadi pada propena ? Pada reaksi dengan propena ada dua kemungkinan
senyawa alkil halida yang akan terbentuk yaitu 2-bromopropana dan 1bromopropana. Tetapi pada kenyataannya 1-bromopropana tidak terbentuk. .
Pada tahun 1869 seorang ahli kimia dari rusia yaitu Vladimir Markovnikov
membuat suatu aturan empiris bahwa adisi HX pada alkena atom H akan menuju
pada karbon ikatan rangkap yang mempunyai jumlah hidrogen lebih banyak dan X
akan menuju pada karbon yang mempunyai subsitituen lebih banyak.
63
 Kimia Organik 
H3C HC CH2
+
H3C
H Br
HC
H3C HC
CH2 +
H Br
1-bromopropena
Br H
2-bromopropena
propena
CH2
tidak terbentuk
Jika reaksi adisi terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap yang mempunyai
substituen yang derajatnya sama, maka yang terbentuk adalah produk
campuran. Seperti pada 2-pentena berikutnya. Ikatan rangkap pada 2-pentena
masing-masing mengikat satu substituen alkil sehingga akan menghasilkan
produk campuran 3-kloropentana dan 2-kloropentana.
H
CH3CH2C
CH3CH2CH CHCH3 + HCl
Cl
2-pentena
H
H
CCH3 +
H
CH3CH2C
H
H
CCH3
Cl
2-kloropentana
3-kloropentana
Adisi hidrogen halida dengan aturan markovnikov ini juga berlaku pada senyawa
alkuna.
CH3CH2C CH
CH3CH2C CH + HBr
Br H
d.
Adisi borana
Diborana (B2H6) adalah suatu gas toksik yang dalam dietil eter akan berdisosiasi
menjadi borana BH3. Borana akan bereaksi dengan cepat dan kuantitatif dengan
alkena membentuk organoborana (R3B). reaksi adisi borana berlangsung dalam
tiga tahap. Pada tiap tahapnya satu gugus alkil ditambahkan pada borana.
H2C CH2
+
H
B H
H
BH2
H3C CH2
H2C CH2
H3C H2C B CH2 CH3
H3C CH2
2.
H2C CH2
BH CH2 CH3
H3C CH2
Oksidasi
Alkena dapat mengalami reaksi oksidasi yang akan membentuk senyawa glikol (diol),
epoksida, pemaksapisahan (cleavage), dan oksidasi sempurna membentuk CO2 dan
H 2O
64
 Kimia Organik 
a.
Oksidasi oleh KMnO4(hidroksilasi)
Pembentukan 1,2-diol pada alkena dapat terjadi karena reaksi antara alkena
dengan KmnO4
H
H2O
NaOH
+ KMnO4
H
Sikloheksena
b.
OH
OH
sikloheksan-1,2-diol
Pembentukan epoksida
Suatu alkena yang direaksikan dengan asam peroksi akan menghasilkan senyawa
epoksida atau oksirana. asam peroksi yang lazim digunakan adalah asam
peroksibenzoat (C6H5CO3H) dan asam m-kloroperoksibenzoat.
Cl
Cl
O
H2C CH2 +
COOH
CH2
H2C
oksirana
Asam m-kloroperoksibenzoat
c.
O
O
+
COH
asam m-klorobenzoat
Pemaksapisahan (cleavage)
Oksidasi alkena dengan pemaksapisahan akan menghasilkan produk yang
berbeda, tergantung pada kondisi oksidasi dan struktur alkena. Produk oksidasi
pemaksapisahan ditentukan oleh ada tidaknya atom hidrogen yang terikat pada
ikatan rangkap (karbon sp2).
Bila tiap karbon alkena tidak mengikat hidrogen makan akan dihasilkan dua
molekul keton.
H3C
C
H3C
C
CH3
CH3
H3C
[O]
C
CH3
H3C
O
+
O
C
CH3
Bila karbon alkena mempunyai satu hidrogen, maka produk yang dihasilkan
adalah aldehida atau asam karboksilat
65
 Kimia Organik 
CH3
H3C
H3C
CH3
C
C
[O]
H
C
H
H
[O]
O
+
O
C
H
aldehid
CH3
H3C
C
O
+
O
C
OH
HO
asam karboksilat
jika pada satu sisi ikatan rangkap alkena tersubsitusi dua alkil, sedangkan sisi
yang lain hanya tersubstitusi satu alkil maka produk yang dihasilkan suatu keton
pada sisi yang tersubstitusi dua alkil, dan pada sisi yang hanya tersubstitusi satu
alkil akan menghasilkan aldehid atau asam karboksilat.
CH3
H3C
H3C
C
H
C
CH3
CH3
C
[O]
O
+
O
CH3
keton
H
aldehid
[O]
CH3
H3C
C
O
+
O
C
CH3
HO
asam karboksilat
E.
C
keton
PEMBUATAN ALKENA DAN ALKUNA
1.
Dehidrasi alkohol (pengambilan / pengeluaran H2O)
Reaksi pembuatan alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol dalam asam
kuat (H2SO4) atau menggunakan Al2O3.
H3C CH2 CH2 OH
H2SO4 pekat
1800C
H3C C
H
CH2
+
H2O
Bila digunakan alkohol sekunder atau primer maka pereaksi yang digunakan adalah
H2SO4 encer karena penggunaan H 2SO4 pekat akan menghasilkan polimerisasi alkena.
Kereaktivan alkohol terhadap reaksi eliminasi adalah sebagai berikut :
66
 Kimia Organik 
Alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
180 C
2.
Eliminasi alkil halida(dehidrohalogenasi)
Reaksi eliminasi alkil halida akan menghasilkan alkena dengan menggunakan pereaksi
KOH dalam alkohol dengan pemanasan.
H3C CH2 CH2 Cl + KOH
etanol
H3 C C
H
CH2
+ H2O
+
KCl
3.
Cracking (pemecahan)
Adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul kecil dengan pengaruh tekanan
dan temperature tinggi.
500 - 7000c
H3C
CH3
H2C
Pt
CH2
+ H2
4.
Pembuatan alkuna
Alkuna dapat juga dibuat dengan menggunakan reaksi eliminasi tetapi dibutuhkan
kondisi yang lebih kuat sehingga kadang dijumpai perpindahan ikatan rangkap tiga dari satu
posisi rantai ke posisi lain.
Reaksi lain untuk pembuatan alkuna adalah dengan reaksi dehidrohalogenasi alkil
dihalida :
H
H3C C CH2 + 2 KOH
Cl Cl
F.
H3C C
CH + 2KCl + 2 H2O
SUKU TERPENTING ALKENA DAN ALKUNA
1.
CH2=CH2 : etena
Gas yang tidak berwarna dan hampir tidak berbau, terbakar dengan nyala yang terang
sehingga digunakan dalam gas lampu, etena juga digunakan untuk memeram buah-buahan,
serta sebagai obat anestetik tetapi untuk penggunaan ini sangat berbahaya karena mudah
meledak dengan udara.
CH≡CH : ase len : etuna : gas karbid
Kegunaan asetilen adalah untuk las, akan menghasilkan panas dengan suhu tinggi
0
(2500 -30000C), penerangan, untuk membuat asam cuka, alkohol, benzene dan bahan
plastik.
2.
67
 Kimia Organik 
LATIHAN
1.
Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut ini :
A.
Difeniletuna
B.
1-etilsiklopentena
C.
3-metil-1,5-heksadiuna
D. 3-buten-1-ol
2.
Apa nama senyawa berikut ini :
CH3(CH2)7C CH
A.
H3C
B.
H
C
H
C
CH2CH3
CH2
C.
CH3
D.
3.
H3C
C C
C CH
Jelaskan apakah pasangan senyawa dibawah ini yang merupakan isomer geometrik cistrans atau isomer struktur ?
A.
B.
C.
H
CH2CH2CH3
C C
H3 C
H
H
CH2CH3
C C
H3CH2C
H
H
CH3
C C
BrH2C
H
H
CH2CH3
C C
Br
H
H
CH3
C C
HOH2C
H
H
H
C C
HOH2C
CH3
68
 Kimia Organik 
4.
Tuliskan persamaan reaksi untuk alkena dan alkuna berikut ini :
A.
CH3CH=C(CH3)2 dengan H2
B.
2-butuna dengan 2 mol Br2
C.
2-metil-2-pentena dengan proses pemaksapisahan
D.
CHCH3
E.
5.
+
HI
Siklopentena dengan KMnO4
Tuliskan reaksi pembuatan senyawa berikut ini :
a.
Pembuatan 1-pentena dari 1-bromopentena dengan larutan KOH dalam etanol
b.
Pembuatan 1-butuna dari 1,2-dibromobutana
Petunjuk Jawaban Latihan
1. A.
difeniletuna, fenil merupakan suatu cincin aromatik dari benzen yang bila terikat
pada suatu gugus fungsional maka benzen tersebut menjadi substituen dengan
nama fenil. Difenil berarti terdapat dua cincin fenil yang terikat pada etuna suatu
alkuna dengan dua karbon.
C
B.
C
1-etilsiklopentena, induk dari senyawa ini adalah siklopentena yang mempunyai
substituen etil pada karbon nomor 1.
CH2CH3
C.
D.
2.
A.
B.
C.
D.
3-metil-1,5-heksadiuna, merupakan senyawa alkadiuna dengan 6 karbon yang
ikatan rangkap tiga ada pada posisi karbon 1 dan 5, dan mempunyai substituen
metil pada karbon 3.
HC C CH CH2 C CH
CH3
3-buten-1-ol, merupakan senyawa alkohol dengan rantai karbon anggota 4
dimana gugus fungsi alkohol (-OH) ada pada karbon 1 dan mempunyai ikatan
rangkap pada karbon nomor 3
H2C CH CH2 CH2
OH
suatu senyawa alkuna, mempunyai anggota 10 karbon dengan ikatan rangkap 3
terletak pada karbon 1, 1-dekuna
senyawa alkena dengan gugus yang sama berada pada posisi berseberangan,
trans-2-pentena
rantai induknya berupa sikloheksana dengan substituen metil dan metilena, 1metil-2-metilenasikloheksana
senyawa alkuna 5 karbon, ikatan rangkap 3 ada pada posisi 1 dan 3, 1,3pentadiuna
69
 Kimia Organik 
3.
A.
2-heksena dan 3-heksena yang letak ikatan rangkap pada karbon yang berbeda,
sehingga pasangan alkena ini adalah suaru isomer struktur
1-bromo-2-butena dan 1-bromo-1-butena, pasangan isomer struktur karena
letak ikatan rangkapnya berbeda
Trans-2-buten-1-ol dan cis-2-buten-1-ol merupakan isomer geometri karena
letak gugus yang sama berada pada posisi yang berbeda
B.
C.
4.
CH3
H3C HC C CH3
a.
+
b. H3C C C CH3
c.
H3C
H2
Br Br
H3C C C CH3
Br Br
2 Br2
CH2CH3
C
H3C
+
CH3
CH3 CH2 CH CH3
H3C
[O]
C
CH2CH3
C
H
O
+
O
C
H3C
H
[O]
H3C
CH2CH3
C
O
+
O
H3C
OH
I
d.
CHCH3
e.
+
+
HI
KMnO4
H2O
NaOH
C
CH2CH3
OH
OH
5.
a.
CH3CH2CH2CH2CH2Br +
KOH
b.
H2C CH CH2 CH3
Br Br
2 KOH
+
etanol
CH3CH2CH2CHCH2 +
HC C CH2 CH3 +
70
H2O + KCl
2 H2O+
2 KCl
 Kimia Organik 
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua karbonkarbon. Sedangkan alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga
karbon-karbon.
Ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh.
Rumus umum alkena adalah CnH2n dan alkuna CnH2n-2.
Isomer cis-trans akan terjadi apabila satu atom karbon ikatan rangkap mengikat
substituen yang berbeda dan ada substituen yang sama pada dua karbon iktan rangkap
tersebut. Penamaan untuk alkena dan alkuna digunakan nama alkana tetapi akhiran –
ana pada alkana diganti –ena untuk alkana dan –una untuk alkuna. Karbon pada ikatan
rangkap mendapatkan nomor serendah mungkin, kecuali ada gugus fungsi lain yang
lebih berprioritas.
Sifat fisik alkena dan alkuna praktis identik dengan alkana padanannya, bersifat
nonpolar tetapi alkena dan alkuna relatif lebih larut dalam air dibandingkan alkana.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Reaksi adisi yang dapat
terjadi adalah adisi dengan hidrogen, asam halida, halogen, dan borana. Reaksi
oksidasi yang terjadi melibatkan KMnO4, pembentukan epoksida (oksirana) dan
pemaksapisahan. Pembuatan alkena dan alkuna dapat dilakukan dengan cara eliminasi
yaitu dengan alkohol dan alkilhalida.
TES 2
1.
Berikut ini nama untuk senyawa CH≡CH yang tepat adalah…
A.
etilena
B.
asetilen
C.
vinil
D. alil
2.
Substituen =CH2 diberi nama :
A.
metilena
B.
etilena
C.
vinil
D. alil
3.
Apa nama IUPAC untuk senyawa berikut ini :
(CH3)2C=CHCH3
A.
1,1-dimetil-1-propena
B.
isopropilpropena
C.
2-metil-2-butena
D. 2-metil-3-butena
71
 Kimia Organik 
4.
Pernyataan berikut ini yang tidak sesuai untuk senyawa alkena adalah :
A.
Merupakan senyawa tidak jenuh
B.
Mempunyai rumus umum CnH2n
C.
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam etanol dan benzena
D. Mempunyai ikatan rangkap
5.
Reaksi hidrogenasi alkena akan menghasilkan senyawa :
A.
Alkana
B.
Alkena
C.
Alkuna
D. Alkilhalida
6.
Produk oksidasi dengan pemaksapisahan dari 2,3-dimetil-2-butena adalah :
A.
2 molekul keton
B.
Keton dan aldehida
C.
Aldehida dan asam karboksilat
D. Keton dan asam karboksilat
7.
1-butanol yang direaksikan dengan asam sulfat pekat pada suhu 180 0 Cakan
menghasilkan :
A.
Asam butanoat
B.
2-butanol
C.
1-butena
D. 1-klorobutana
8.
1-propena bila direaksikan dengan HBr akan menghasilkan senyawa :
A.
2-bromopropana
B.
1-bromopropana
C.
1-propanol
D. 1,2-dibromopropana
9.
Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan cara sebagai berikut ini, kecuali :
A.
Dehidrasi alkohol
B.
Eliminasi alkil halida
C.
Cracking (pemecahan molekul besar)
D. Pembentukan epoksida
72
 Kimia Organik 
10.
Asetilena suatu senyawa alkuna banyak digunakan untuk :
A.
Obat anastetik
B.
Pengelasan logam
C.
Memeram buah
D. Pelarut
73
 Kimia Organik 
Petunjuk Jawaban Tes
Tes1
1. C
2. B
3.
4.
5.
C
D
B
6.
7.
8.
9.
10.
C
C
D
A
A
Tes 2
1. B.
2. A.
3. C.
4. C.
5. A.
6.
7.
8.
9.
10.
A.
C.
A.
D.
B.
penamaan berdasarkan rantai terpanjang yang memiliki substituen lebih banyak
hibridisasi pada alkana adalah sp3 karena semua karbonnya mengikat 4 gugus
atom lain
penamaan mengikuti aturan IUPAC
alkana berwujud cairan pada temperatur kamar untuk alkana C 5 – C17
setiap penambahan CH2 pada rantai alkana akan menaikkan titik didih sekitar
300C
sesuai penamaan aturan IUPAC untuk senyawa sikloalkana
C3H8 + 5O23 CO2 + 4H2O dibutuhkan 5 mol O2
C sekunder adalah karbon mengikat dua atom C yang lain
60 – 90 % gas alam terdiri dari metana
alkana dapat dibuat dari alkena yang dihidrogenasi dengan H2 dan katalis Ni
nama trivial dari etuna adalah asetilena
metilena atau metiliden untuk substituen =CH2
letak metil dan ikatan rangkap pada C2 dari butena
alkena senyawa nonpolar tidak larut dalam etanol
hidrogenasi adalah reaksi adisi dengan H2 yang pada alkena akan menghasilkan
alkana
2 molekul keton
1-butena, reaksi dehidrasi alkohol
2-bromopropana, adisi asam halida yang mengikuti aturan markovnikov
epoksida merupakan hasil reaksi oksidasi suatu alkena
asetilena atau gas karbid digunakan untuk pengelasan logam
74
 Kimia Organik 
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey : Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
75
 Kimia Organik 
BAB III
SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA,
DAN AMINA
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Kita sudah mempelajari tentang senyawa karbon dari golongan hidrokarbon yaitu
alkana, alkena, dan alkuna. Pada bab 3 ini kita akan mempelajari tentang senyawa organik
yang mempunyai gugus fungsi yaitu alkohol, eter, alkil halida, dan amina. Untuk
memudahkan mempelajari bab 3 ini maka anda harus sudah mempelajari dahulu bab 1 dan
bab 2.
Alkohol merupakan ssnyawa organik dengan gugus fungi hidroksil dalam kehidupan
sehari-hari alkohol banyak kita jumpai sebagai bahan bakar, pelarut maupun antiseptik,
contohnya adalah metanol dan etanol. Eter banyak digunakan sebagai anaestetik misalnya
dietil eter. Senyawa amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan. Banyak dari senyawa
amina yang mempunyai aktivitas farmakalogi misalnya norepinefrin. Senyawa
organohalogen atau alkil halida banyak ditemukan dalam bahan-bahan organik sintetik
sebagai desinfektan, pelarut, atau insektisida.
Untuk memudahkan mempelajari tentang senyawa-senyawa alkohol, eter, alkil halida,
dan amina maka pada bab 3 ini akan dibagi dalam 3 topik yaitu :
Topik 1 : alkohol dan eter
Topik2 : alkil halida
Topik3 : amina
Setelah mempelajari bab 3 ini mahasiswa diharapkan dapat mencapai tujuan
pembelajaran yaitu :
1.
menyebutkan rumus umum dari alkohol, eter, alkil halida, dan amina
2.
mengidentifikasi senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
3.
memberikan penamaan pada senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
4.
menuliskan rumus struktur untuk senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
5.
menjelaskan sifat-sifat senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
6.
menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkohol, eter, alkil halida, dan amina
7.
menuliskan contoh reaksi pada senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
8.
menuliskan reaksi pembuatan alkohol, eter, alkil halida, dan amina
9.
menjelaskan contoh-contoh alkohol, eter, alkil halida, dan amina dalam kehidupan
sehari-hari
76
 Kimia Organik 
Agar dapat lebih memahami materi kimia organik maka anda harus membaca dan
memahami dengan baik materi yang ada kemudian kerjakan latihan-latihan yang ada dan
dilanjutkan dengan mengerjakan tes yang ada di bagian akhir tiap topik.
77
 Kimia Organik 
Topik 1
Alkohol dan Eter
Pada bab 1 kita sudah pelajari tentang alkohol dan eter sebagai isomer gugus fungsi.
Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama tetapi struktur dan gugus fungsinya
berbeda. gugus fungi adalah pusat kereaktifan dan sifat suatu molekul. Alkohol dalam
kehidupan sehari-hari banyak kita jumpai. Masyarakat awam menyebut alkohol untuk etanol
yaitu suatu jenis alkohol dengan dua karbon pada gugus alkilnya. Etanol digunakan sebagai
pelarut, desinfektan atau bahkan minuman keras. Alkohol paling sederhana yaitu metanol
lebih dikenal sebagai spiritus yang digunakan sebagai bahan bakar. Metanol merupakan
bahan yang sangat toksik yang bisa menyebabkan kebutaan bila dikonsumsi dalam jumlah
kecil, sedangkan bila dikonsumsi berlebihan metanol akan dapat menyebabkan kematian. Di
bidang industri, metanol digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan formaldehid
(CH2O) dan asam asetat (CH3COOH). Golongan alkohol lain misalnya 2-propanol digunakan
sebagai pembunuh kuman. Alkohol yang digunakan sebagai minuman dibuat dari fermentasi
gula yang terkandung dalam biji-bijian seperti jagung, sorgum, dan juga berasal dari buahbuahan seperti anggur. Alkohol untuk tujuan industrial dibuat dari sintetis etilena yang
dihidrasi dengan katalis asam kuat.
Gambar 3.1 minuman alkoholik
Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+1OH atau R-OH, R merupakan lambang dari
senyawa alkil, yaitu hidrokarbon rantai terbuka. Penggolongan alkohol berdasarkan pada
adanya gugus hidroksil –OH yang terikat pada atom karbon dengan hibridisasi sp3.
Sedangkan –OH yang terikat pada karbon terhibridisasi sp2 disebut sebagai senyawa enol.
OH
OH
C
C
alkohol
enol
78
C
 Kimia Organik 
Eter dikenal dalam kehidupan sehari-hari, misalnya dietil eter digunakan sebagai
anestetik. Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum C nH2n+1 – O –
CmH2m+1 atau dilambangkan dengan R – O – R’.
Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Eter dapat berbentuk rantai terbuka
maupun siklik. Untuk eter siklik dengan cincin lima anggota atau lebih, maka sifatnya akan
mirip dengan eter rantai terbuka padanannya. Epoksida mengandung cincin eter beranggota
tiga, epoksida ini lebih reaktif dibanding eter lainnya karena ukuran cincinnya kecil. Sistem
cincin besar dengan satuan berulang –OCH2CH2- disebut eter mahkota yang merupakan
pereaksi yang dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam
pelarut organik.
O
H2 C
CH2
epoksida atau oksirana
eter mahkota
LATIHAN
A.
1.
Tata nama
Alkohol
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai atom C, maka alkohol dibagi atas:
a.
alkohol primer yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C primer, yaitu atom C
yang satuikatannyamengikatsatu atom C lain.
b.
alkohol sekunder yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C sekunder, yaitu
atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
c.
Alkohol tersier yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C tersier, yaitu atom C
yang telah diikat oleh tiga atom C lain.
OH
H3C
C
OH
OH
H
H
alkohol primer
H3C
C
H
CH3
alkohol sekunder
H3C
C
CH3
CH3
alkohol tersier
Penamaan secara umum untuk alkohol adalah akhir anana pada alkana diganti dengan
anol atau diol atau triol dan atom C pada rantai utama diberi nomor sedemikian rupa
sehingga gugus OH menempati nomor terkecil. Urutan pemberian nama untuk alkohol
mengikuti aturan sebagai berikut :
79
 Kimia Organik 
1.
2.
3.
4.
sebutkan nomor dari atom C tempatterikatnyaguguscabang
sebutkan nama dari gugus cabang tersebut
sebutkan nomor atom C yang mengikat gugus OH tersebut
sebutkan nama rantai utamanya
OH
1
H3C
OH
C
2
3
4
CH2CH3
OH
CH3
2-metil-2-butanol
1,4-sikloheksanadiol atau
sikloheksan-1,4-diol
Bila terdapat lebih darisatugugushidroksil, digunakanpenamaandengan awalan di, tri,
dansebagainyasebelumakhirn –ol.
OH
OH
CH3 CHCH2CHCH3
1,4-Pentanadiol atau
pentan-1,4-diol
2.
Eter
Eter rantai terbuka yang sederhana biasanya diberi nama dengan nama trivial
sebagaieteralkil. Bila terdapat lebih dari satu gugus alkoksil (RO-) atau terdapat gugus
fungsional yang lebih tinggi prioritasnya penamaannya menggunakan awal analkoksi.
contoh :
OH
H3CH2C
O
CH2CH2CH3H3CH2C
etil propil eter
O
CH2CHCH3
3-etoksi-2-propanol
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-dimetoksietana
80
 Kimia Organik 
untuk suatu epoksida, dalam sistem IUPAC disebut oksirana, dengan nomor cincin,
oksigen selalu diberi nomor 1.
O
O
H2C
CH2H3CHC
oksirana
B.
CHCH2CH3
2-etil-3-metiloksirana
SIFAT FISIS ALKOHOL DAN ETER
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya sehingga titik
didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter yang bobot molekulnya
sebanding. Karena kemampuan membentuk ikatan hidrogen ini maka kelarutan alkohol
dibandingkan alkil halida yang sebanding juga lebih besar. Alkohol berbobot molekul rendah
larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut.
Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (R-) dan hidrofil (-OH). Bagian hidrokarbon dari
suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul air. Makin panjang rantai
hidrokarbon maka makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup
panjang, sifat hidrofobnya akan dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus
hidrofil.Peningkatan kelarutan sebanding dengan bertambahnya jumlah gugus hidroksil
dalam senyawa. Semakin banyak gugus hidroksil maka kelarutannya semakin tinggi.
Eter (R – O – R) tidak mempunya atom hidrogen yang terikat pada oksigen sehingga
eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Tetapi eter dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol, atau fenol. Karena kemampuannya ini
maka kelarutan dietil eter dan 1-butanol sebanding, keduanya mempunyai 4 karbon.
C.
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL
1.
Reaksi substitusi
dalam larutan asam alkohol dapat mengalami reaksi substitusi :
CH3CH2CH2CH2 – OH + H – Br H2SO4 CH3CH2CH2CH2 – Br + H2O
1-butanol
1-bromobutana (95%)
(CH3)3C – OH + H – Cl
(CH3)3C – Cl + H2O
t-butil alkohol
t-butil klorida (88%)
tetapi alkohol tidak mengalami substitusi pada larutan netral atau basa. Karena gugus
pergi (leaving group) haruslah basa yang cukup lemah. –OH yang akan menjadi gugus
pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat
karenanya alkohol akan menjadi gugus pergi yang buruk.
81
 Kimia Organik 
2.
Reaksi Eliminasi
alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air dilepaskan dalam
eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
tersier
600C
3.
:
(CH3)3COH
H2SO4 pekat
(CH3)2C=CH2 + H2O
sekunder :
1000C
(CH3)2CHOH
H2SO4 pekat
CH3C=CH2 + H2O
primer
CH3CH2OH
:
H2SO4 pekat
CH2=CH2 + H2O
1800C
Reaksi Oksidasi Alkohol
alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida atau asam karboksilat
O
RCH
RCH2OH
RCO2H
Suatu alkohol primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam karboksilat
OH
RCHR
[O]
O
RCR
Alkohol sekunder akan dioksidasi menjadi keton sedangkan alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi.
D.
REAKSI PADA ETER
Eter bersifat sangat tidak reaktif walaupun eter memiliki gugus fungsional. Sifat eter
ini mirip dengan sifat alkena. Sangat sulit untuk mereaksikan eter dengan reagensia
laboratorium melalui mekanisme oksidasi, reduksi, eliminasi atau reaksi dengan basa. Tetapi
eter mudah mengalami reaksi auto-oksidasi dan pembakaran. Tetapi bila eter dipanaskan
dengan asam, HI atau HBr eter dapat bereaksi substitusi menghasilkan alkohol dan alkil
halida. Alkohol dari hasil reaksi substitusi ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan HI atau HBI
yang akan membentuk alkil halida tambahan.
82
 Kimia Organik 
kalor
CH3CH2OCH2CH3+ HBr
CH3CH2Br
+ CH3CH2OH
HBr
CH3CH2Br
E.
PEMBUATAN ALKOHOL
Alkohol dapat dibuat dengan beberapa reaksi yaitu reaksi substitusi alkil halida dengan
ion hidroksida, reaksi dengan peraksi grignard, reduksi gugus karbonil, hidrasi alkena dan
peragian (fermentasi).
1.
Reaksi substitusi alkil halida
Adalah reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida. Alkohol primer dapat dibuat
dengan cara mereaksikan alkil halida primer yang dipanasi dengan natrium hidroksida dalam
air.
kalor
CH3CH2CH2CH2OH + BrCH3CH2CH2CH2Br + OH1-butanol
1-bromobutana
2.
Reaksi Grignard
Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibuat dengan menggunakan pereaksi
grignard. Pereaksi grignard merupakan senyawa dengan rumus umum RMgX, dimana R
adalah alkil atau aril (cincin aromatik), X adalah halogen. Reaksi pembuatan alkohol dengan
pereaksi grignard akan memberikan produk alkohol dengan perpanjangan rantai. Reaksi
grignard dapat terjadi pada formaldehid, aldehid, atau keton, dimana reaksi dengan
formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid lain menghasilkan suatu alkohol
sekunder, dengan keton menghasilkan suatu alkohol tersier. Reaksi grignard ini terjadi dalam
kondisi asam dalam pelarut air.
O
H
RMgX
H
R'MgX
H
O
R
RCH2OH
alkohol primer
OH
O
R
H2O, H+
H2O, H+
R"MgX
R'
H2O,
H+
RCHR'
alkohol sekunder
OH
RCR'
R"
alkohol tersier
83
 Kimia Organik 
Contoh pembuatan alkohol dengan reaksi grignard :
O
CH3MgBr
H
H
OMgBr
H C H
CH3
OH
H C H
CH3
H2O, H+
H3 C
CH3CH2MgBr
H
OMgBr
H3 C C H
CH2CH3
H2O, H+
etanal
CH3CH2MgBr
O
H3C
Mg OH
Br
etanol
formaldehid
O
+
CH3
OMgBr
H3C C CH3
CH2CH3
OH
+
H3C C H
CH2CH3
2-butanol
H2O, H+
OH
H3C C CH3 +
CH2CH3
Mg OH
Br
Mg OH
Br
2-metil-2-butanol
propanon
3.
Reduksi senyawa karbonil
Pembuatan alkohol dapat juga dilakukan dengan reaksi reduksi gugus karbonil.
Hidrogen ditambahkan pada gugus karbonil tersebut. Reaksi ini dapat dilakukan dengan
reaksi hidrogenasi katalitik atau menggunakan suatu reduktor hidrida logam misalnya
natrium borohidrida (NaBH4) atau litium aluminium hidrida (LiAlH4).
O
H2 katalis Ni
siklopentanol
siklopentanon
O
H 3C C
OH
kalor, tekanan
NaBH4
CH3
H2O, H+
OH
H3 C C
H
4.
CH3
Hidrasi alkena
Adalah proses pembuatan alkohol dengan pengolahan alkena dengan air dan suatu
asam kuat, yang berperan sebagai katalis. Pada reaksi ini unsur-unsur air (H + dan OH-) akan
84
 Kimia Organik 
mengadisi (ditambahkan ke dalam) ikatan rangkap. Karena adanya penambahan unsur air
maka reaksi ini disebut juga dengan reaksi hidrasi.
CH3CH CHCH3 + H2O
2-butena
H+
OH
CH3CH2 CH3CH3
2-butanol
5.
Peragian (Fermentasi)
Proses ini biasanya digunakan dalam pembuatan etanol yang digunakan dalam
minuman yang diperoleh dari peragian karbohidrat yang berkataliskan enzyme (fermentasi
gula dan pati).
C6H12O6enzime
CH3CH2OH
F.
PEMBUATAN ETER
1.
Sintesa Williamson
Na-alkanoat + alkil halogen → eter + Na-halogen
CH3CH2O - Na + X-CH2CH3
CH3CH2 – O – CH2CH3 + Na-X
2.
Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 pekat pada temperature 1300C
2CH3 – CH2 – OH H2SO4
CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O
0
130 C
3.
R – X dengan Ag2O kering
2(CH3-CH2Cl) + Ag2O
CH3CH2 – O – CH2CH3 + 2AgCl ↓
LATIHAN
1.
Tuliskan struktur dari :
A.
3-buten-1-ol
B.
2,2-dimetil-1,4-heksanadiol
C.
diisopropil eter
D. 3-metilsikloheksanol
E.
1,5-dietoksipentana
2.
Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkohol berikut ini :
A.
CH3CH2CH2OH direaksikan dengan HBr
B.
2-pentanol direaksikan dalam H2SO4 pekat dan pemanasan
85
 Kimia Organik 
3.
Buatlah alkohol dari sikoheksena dengan menggunakan cara hidrasi alkena !
4.
Tuliskan reaksi antara propanon dengan CH3MgBr !
5.
Tuliskan reaksi substitusi etil propil eter dengan HI dan pemanasan
Petunjuk mengerjakan latihan
1.
Struktur dari :
A.
3-buten-1-ol : senyawa ini merupakan golongan alkohol yang mempunyai ikatan
rangkap. Rantai induknya terdiri dari empat karbon (dari butana) dengan gugus
hidroksil pada karbon nomor satu dan ikatan pada karbon nomor tiga.
CH2=CHCH2CH2OH
B.
2,2-dimetil-1,4-heksanadiol : alkohol 6 karbon dengan gugus hidroksil pada posisi
karbon 1 dan 4 serta mempunyai dua substituen metil pada karbon 2
H3C
C.
D.
diisopropil eter : senyawa eter dengan dua isopropil (CH3)2CH – O – CH(CH3)2
3-metilsikloheksanol : senyawa alkohol siklik 6 karbon dengan substituen metil
pada karbon ke-3, gugus hidroksil terletak pada posisi karbon ke-1
H3 C
E.
2.
OH
1,5-dietoksipentana : terdapat dua gugus etoksi pada posisi 1 dan 5 dari pentana
CH3CH2 – O – CH2CH2CH2CH2CH2 – O – CH2CH3
Reaksi yang terjadi pada alkohol :
A.
CH3CH2CH2OH direaksikan dengan HBr, merupakan reaksi substitusi gugus
hidroksil dengan halogen yang terjadi dalam asam kuat dan pemanasan
H2SO4
CH3CH2CH2 OH + H-Br
CH3CH2CH2 Br + H2O
kalor
B.
3.
CH3
H2C HC H2C C CH2 OH
OH
CH3
2-pentanol direaksikan dalam H2SO4 pekat dan pemanasan, pada reaksi ini akan
terjadi eliminasi gugus hidroksil sehingga akan terbentuk senyawa alkena
OH
H2SO4
CH3CH2CH CHCH3
CH3CH2CH2CHCH3
kalor
Alkohol dari sikoheksena dengan menggunakan cara hidrasi alkena diolah dengan air
dan asam kuat.
86
 Kimia Organik 
+
H2O
OH
H+
4.
Reaksi antara propanon dengan CH3MgBr, reaksi ini melalui jalur reagensia grignard
sehingga akan dihasilkan suatu alkohol tersier.
OH
O
H2O
H3C C
CH3
H3C C CH3 + CH3MgBr
H+
CH3
5.
Substitusi etil propil eter dengan HI dan pemanasan
CH3CH2 I +
CH3CH2 O CH2CH2CH3 + HI
HO
CH2CH2CH3
RINGKASAN
Alkohol merupakan senyawa organik dengan gugus hidroksil terikat pada atom karbon.
Rumus umum alkohol adalah CnH2n+1OH atau R-OH.
Eter adalah senyawa organik dengan atom oksigen yang terikat diantara dua alkil,
rumus umum dari eter adalah CnH2n+1 – O – CmH2m+1 atau dilambangkan dengan R – O – R’.
Sifat Alkohol titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkil halida atau eter padanannya
karena dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Alkohol mudah larut dalam air
karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. kelarutan alkohol dipengaruhi oleh ukuran
gugus alkilnya karena alkohol mempunyai gugus hidrofob ( R) dan hidrofil (-OH).
Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya tetapi dapat berikatan
hidrogen dengan air atau alkohol.
Alkohol dapat mengalami reaksi substitusi dengan halida asam, reaksi eliminasi
membentuk alkena dan reaksi oksidasi.
Eter lebih sulit bereaksi, eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HI atau HBr
membentuk alkohol dan alkil halida.
Alkohol dapat dibuat dengan reaksi substitusi alkil halida dengan ion hidroksida, reaksi
dengan peraksi grignard, reduksi gugus karbonil, hidrasi alkena dan peragian (fermentasi).
Eter dibuat dengan sintesa williamson, reduksi alkohol dengan asam sulfat pekat dan
pemanasan, dan reaksi alkil halida dengan Ag2O kering.
TES 1
1.
Oksirana adalah ….
A.
epoksida
B.
cincin eter anggota tiga
C.
etilena oksida
D. semua benar
87
 Kimia Organik 
2.
Reduksi senyawa propanon dengan NaBH4 akan menghasilkan :
A.
propanaldehida
B.
propanal
C.
2-propano
D. 1-propanol
3.
1-bromopentana dipanasi dengan menggunakan NaOH dalam air akan menghasilkan :
A.
1-pentana
B.
1-heksana
C.
1-pentanol
D. pentanon
4.
Formaldehid direaksikan dengan CH3CH2CH2MgBr dalam air dan suasana asam, maka
akan dihasilkan :
A.
1-propanol
B.
1-butanol
C.
2-propanol
D. 2-butanol
5.
CH3CH2Br  CH3CH2CH2OH
Pernyataan yang tepat untuk menggambarkan reaksi diatas adalah…
A.
merupakan reaksi substitusi alkohol dengan alkil halida
B.
reaksi Grignard dengan menggunakan etanal
C.
reaksi substitusi eliminasi alkohol
D. reaksi Grignard dengan formaldehid
6.
Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan :
A.
aldehid
B.
keton
C.
asam karboksilat
D. ester
7.
sifat fisik alkohol sesuai adalah…
A.
Titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkil halida padanannya
B
Titik didihnya lebih rendah dibandingkan eter padanannya
C.
Semakin panjang gugus R pada alkohol maka kelarutannya semakin rendah
D. Bertambahnya gugus hidroksil akan mengurangi kelarutan alkohol
8.
pernyataan yang tidak sesuai tentang eter adalah …
A.
Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya
B.
Eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan alkohol
88
 Kimia Organik 
C.
D.
Eter dapat dengan mudah mengalami reaksi eliminasi
Dietil eter dan 1-butanol mempunyai kelarutan yang sebanding
9.
Pernyataan yang sesuai untuk reaksi eliminasi alkohol adalah ….
A.
Menghasilkan senyawa alkil halida
B.
Disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi
C.
Membutuhkan katalis Ni
D. Reaksi terjadi dengan asam sulfat pekat dan pemanasan
10.
Contoh senyawa alkohol yang banyak digunakan untuk bahan bakar tetapi mempunyai
sifat toksik yang cukup kuat, diantaranya dapat menyebabkan kebutaan bila
dikonsumsi dalam jumlah kecil dan bila dalam jumlah besar menyebabkan kematian
adalah …
A.
Metanol
B.
Etanol
C.
Propanol
D. Butanol
89
 Kimia Organik 
TOPIK 2
AlkilHalida
Alkil halida disebut juga dengan senyawa organohalogen. Kebanyakan senyawa
organohalogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat jarang dijumpai di alam.
Organohalogen dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan
bahan bahan dalam sintesis senyawa
organik. Banyak senyawa organohalogen yang memiliki toksisitas tinggi sehingga
Misalnya karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform
penggunaannya harus sangat berhati-hati.
berhati
han pelarut dapat mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup
(CHCl3) yang merupakan bahan
berlebihan. Insektisida (diklorodifeniltrikloroetana atau DDT) yang mengandung
organohalogen yang digunakan dalam bidang pertanian dapat menyebabkan kerusakan
lingkungan.
1,1,1--Trikloro-2,2-bis(4-klorofenil)etana
Atau diklorodifeniltrikloroetana (DDT)
Walaupun sebagian besar senyawa organohalogen adalah senyawa sintetik, tetapi
terdapat senyawa organohalogen yang dijumpai di alam contohnya adalah tiroksin suatu
penyusun hormon tiroid tiroglobulin dan griseofulvin suatu metabolit dari jamur yang
n sebagai terapi antijamur.
digunakan
tiroksina
Contoh lain dari senyawa organohalogen yang digunakan dalam bidang kefarmasian
adalah halotana atau fluothan adalah suatu anestetik inhalasi yang berupa cairan bening
tidak berwarna, mudah menguap dan berbau harum.
90
 Kimia Organik 
Cl
Br
F
F
F
1,,1,1-trifluoro-2-bromo-2-kloroetana
atau halotan
Suatu contoh senyawa organohalogen lain yang telah disintesis dari alam adalah
Senyawa epibatidin, yaitu senyawa yang diisolasi dari kulit katak Ekuador dan mempunyai
efek 200 kali lebih kuat daripada morfin untuk memblokir rasa sakit pada hewan
hewan.
epibatidin
A.
TATA NAMA
Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida dibedakan
menjadi alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer apabila atom halogen
terikat pada karbon primer, begitu juga dengan alkil halida sekunder dimana halogen terikat
pada karbon sekunder dan untuk tersier atom halogen terikat apda karbon tersier.
Br
I
CH3CH2CH2F
fluoropropana
alkil halida primer
H3C
C
H
CH2CH3
2-iodobutana
2
allkil halida sekunder
H3C
C
CH3
CH3
t-butil bromidaa
atau
2-bromo-2-metilproopana
alkil halida tersierr
stem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen disebutkan
Dalam sistem
terlebih dahulu baru diikuti dengan nama
nama alkananya. Sedangkan dalam si
sistem trivial,
penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan nama halidanya.
91
 Kimia Organik 
Cl
Cl
CH3CH2I
C
Cl
Cl
nama IUPAC :tetraklorometana
nama trivial : karbon tetraklorida
nama IUPAC : iodoetana
nama trivial : etil iodida
Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida dibedakan atas
tiga macam yaitu alkil halida, aril halida dan halida vinilik. Alkil halida dilambangkan dengan
RX adalah senyawa dimana atom halogen terikat pada rantai alkil terbuka, contohnya
iodoetana, fluoropropana, dan lain-lain. Aril halida dilambangkan dengan ArX adalah apabila
atom halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik, contohnya :
CH3
Cl
Cl
klorobenzena
Cl
2,4-diklorometil-benzena
Halida vinilik merupakan senyawa organik dimana atom halogen terikat pada karbon
berikatan rangkap, contohnya : CH2= CHCl kloroetena atau nama trivialnya vinil klorida.
Senyawa alkil dihalida yaitu senyawa alkana dengan substituen dua halogen. Pada
senyawa dihalida dibedakan menjadi dua yaitu geminal dan visinal. Geminal dihalida adalah
dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang sama. Visinal dihalida adalahdua
atom halogen berikatan dengan atom karbon yang bersebelahan.
Br H
H
C
C
H
H
Br H
geminal dihalida
B.
H
H
C
C
H
Br Br
visinal dihalida
SIFAT FISIK ALKIL HALIDA
Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom halogennya.
Peningkatan bobot molekul senyawa alkil halida akan menaikkan titik didih dan titik
leburnya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya karena bobot
molekulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah tinggi dengan bertambahnya berat atom
halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I titik didihnya paling tinggi.
Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang berbeda maka bobot
jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin
92
 Kimia Organik 
kecil. Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan senyawa organik
lain, misalnya air. Sebagai contohnya kloroform CHCl3 akan tenggelam dalam air karena
densitasnya lebih besar dibandingkan air.
Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Alkil
halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.
C.
REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA
1.
Reaksi substitusi
Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya. Atom
karbon ujung ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan elektron
menyendiri pada kulit terluarnya. Adanya karbon dengan muatan positif parsial ini
menyebabkan alkil halida mengalami reaksi subsititusi. Dalam reaksi substitusi alkil halida,
halida disebut gugus pergi (leaving group). Gugus pergi adalah gugus yang akan digantikan
oleh spesi (anion) lain. Ion halida merupakan basa lemah sehingga ion halida berupakan
gugus pergi yang baik. Suatu Basa kuat, misalnya OH- bukan gugus pergi yang baik. Urutan
reaktifitas ion halida dalam reaksi substitusi adalah sebagai berikut :
RF
RCl RBr
Naiknya reaktifitas
RI
Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah
digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan gugus pergi yang
baik karena F merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena ikatan C-F
lebih kuat daripada ikatan C-X lain.
HO- + CH3CH2 – Br
CH3O- + CH3CH2CH2 – Cl
CH3CH2 – OH + BrCH3CH2CH2 – OCH3 + Cl-
Reaksi substitusi yang terjadi pada alkil halida melibatkan suatu nukleofil. Spesies yang
menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (penyuka
nukleus). Dalam persamaan reaksi di atas OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya
nukleofil adalah spesi yang akan tertarik ke pusat positif, jadi sebuah nukleofil adalah suatu
basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun beberapa molekul polar yang netral
seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Substitusi oleh
nukleofilik disebut substitusi nukleofil (SN) atau pergantian nukleofil. Lawan nukleofil ialah
elektrofil (pencinta elektron). Elektrofil adalah spesi apa saja yang akan tertarik ke suatu
pusat negatif.
93
 Kimia Organik 
2.
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halidad diolah dengan suatu basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida disebut juga
dengan reaksi dehidrohalogenasi karena keluarnya unsure dan X dari dalam alkil halida.
Br H
CH3CH2CH CH2
+
OH-
CH3CH2CH CH2 +
H2O +
D.
PEMBUATAN ALKIL HALIDA
1.
dari alkohol dengan HX
R-OH + H-X
R – X + HOH
alkohol + PX3 atau PX5 (X : Cl, Br, I)
contoh :
a. 3CH3-CH2-OH + PCl3
3 R – Cl + H3PO3
b. CH3 – CH2 – OH + PCl5
R – Cl + POCl3 + HCl
adisi alkena dengan HX (hukum Markovnikov’s dan hukum anti Markovnikov’s)
R – CH = CH2 + HX
R – CH – CH3
X
substitusi alkana dengan halogen, dengan katalisator sinar matahari
CH3CH2CH3 + Br2
CH3CH2CH2Br + HBr
2.
3.
4.
E.
Br-
ALKIL HALIDA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI
Senyawa alkil halida yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah sebagai
bahan pelarut contohnya kloroform (CHCl3). Kloroform merupakan bahan yang berbau khas,
selain sebagai pelarut kloroform digunakan juga sebagai bahan anestetik. Bahan anestetik
lain dari golongan alkil halida adalah halotan.
Alkil halida juga dikenal sebagai bahan pendingin ruangan, nama dagangnya sebagai
freon yaitu CF2Cl2 CFCl3. Ada juga alkil halida yang berpolimerisasi yaitu politetrafluoroetena
(-CF2=CF2-) dikenal dengan PTFE merupakan bahan yang digunakan sebagai pelapis alat
masak yaitu teflon.
LATIHAN
1.
Gambarkan struktur dari alkil halida berikut ini :
A.
Bromosikloheksana
B.
Iodometana
C.
2-bromo-5-metilheksana
D.
1-iodo-2-metilpropana
E.
2-kloro-1-etanol
94
 Kimia Organik 
2.
identifikasikan jenis alkil halida berikut ini :
H3C CH CH3
Cl
H3C CH2 F
I
(CH3)3C Br
3.
Tentukan hasil reaksi dari substitusi :
A.
1-bromopentana dengan OHB.
1-klorobutana dengan CH3O-
4.
metilpropena merupana hasil reaksi eliminasi dari 2-kloro-2-metilpropana dengan
suatu basa kuat, jelaskan bagaimana reaksi ini dapat terjadi !
5.
tuliskan reaksi pembuatan alkil halida berikut ini :
A.
1-butanol dengan H-Br
B.
metilsikloheksena dengan HI
Petunjuk mengerjakan latihan
1. A.
bromosikloheksana : senyawa sikloheksana dengan substituen bromo
Br
B.
C.
iodometana : merupakan senyawa metil halida, halogen yang terikat pada metil
CH3I
2-bromo-5-metilheksana : rantai induknya heksana, dengan substituen bromo
pada karbon 2 dan metil pada karbon 5
Br
CH3
CH3CHCH2CHCH3
D.
1-iodo-2-metilpropana : rantai induknya propana dengan iodo pada karbon 1 dan
metil pada karbon 2
CH3
CH3CHCH2 I
E.
2-kloro-1-etanol : senyawa etanol yang mengikat halogen
Cl
CH2CH2OH
2.
H3C CH CH3
Cl
:
H3C CH2 F
:
merupakan senyawa alkil halida sekunder karena Cl terikat pada C
sekunder
merupakan alkil halida primer karena F terikat pada C primer
95
 Kimia Organik 
(CH3)3C Br
:
merupakan alkil halida tersier karena Br terikat pada C tersier
I
:
merupakan aril halida karena iodo terikat pada gugus aromatik
CH3CH2CH2CH2CH2 – Br + OH-CH3CH2CH2CH2CH2 – OH + BrCH3CH2CH2CH2 – Cl + CH3OCH3CH2CH2CH2 – OCH3 + Cl-
3.
A.
B.
4.
reaksi eliminasi pada alkil halida terjadi dalam basa kuat, unsur H dan halogen keluar
dari senyawa alkil halida.
Cl
ClH3C C CH2 + H2O +
H3C C CH3 + OHCH3
CH3
5.
A.
1-Butanol dengan HBr
CH3CH2CH2CH2
B.
OH +
HBr
metilsikloheksena dengan HI
CH3
+
CH3CH2CH2CH2 Br + H2O
I
HI
CH3
H
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Alkilhalida disebut juga senyawa organohalogen.
Alkilhalida dibedakan menjadi alkilhalida primer, sekunder, dan tersier.
Sistem IUPAC untuk penamaan untuk alkilhalida adalah gugus halogen disebutkan
terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya.
Untuk penamaan sistem trivial, penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya
kemudian diikuti dengan namah alidanya.
Sifatfisik dari alkilhalida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom halogennya.
Peningkatan bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan titik didih dan titik
leburnya. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin kecil.
Alkilhalida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Alkilhalida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.
Alkilhalida dapat mengalami reaksi substitusi menghasilkan alkohol dan reaksi
eliminasi membentuk alkena.
Alkilhalida dapat dibuat melalui reaksi alkohol dengan HX atau PX3, adisialkena dengan
HX, dan substitusi alkana dengan halogen.
96
 Kimia Organik 
TES 2
1.
Berikut ini adalah senyawa alkil halida, yang merupakan senyawa halida
sekunderadalah :
A.
1-iodo-3-metilbutana
B.
fluorometana
C.
ter-butil klorida
D. bromosiklopentana
2.
Kloroetena termasuk dalam jenis senyawa alkil halida :
A.
metil halida
B.
aril halida
C.
alkilhalida
D. halida vinilik
3.
manakah diantara senyawa alkilhalida berikut ini yang paling tinggi titik didihnya ?
A.
CH3I
B.
CH3Br
C.
CH3Cl
D. CH3F
4.
Manakah diantara pernyataan berikut ini yang tidak sesuai untuk menyatakan sifat
fisik dari alkil halida :
A.
Peningkatan bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan titik didih dan
titik leburnya
B.
Titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkana padanannya karena bobot
molekulnya lebih tinggi
C.
Titik didihnya menurun dengan bertambahnya berat atom halogen
D.
Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin besar
5.
Apa nama IUPAC dari alkil halida berikut ini :
Cl
Cl
A.
B.
C.
D.
6.
OH
1,1-dikloro-2-sikloheksanol
2,2-diklorosikloheksanol
1,1,2-diklorosikloheksanol
1,1-dikloro-2-sikloheksandiol
1-metilsikloheksanol apabila direaksikan dengan HCl akan menghasilkan :
A.
1-metilsikloheksana
B.
1-metilsikloheksena
97
 Kimia Organik 
C.
D.
1-metil-1-klorosikloheksana
Metilenasikloheksana
7.
Reaksi 2-metil-2-pentena dengan HBr
menghasilkan :
A.
2-bromo-2-metilpentana
B.
2-bromo-2-metilpentena
C.
3-bromo-3-metilpentana
D.
2-bromo-2-metilpentanol
8.
reaksi antara propil klorida dengan basa kuat dalam air akan menghasilkan
A.
1-propanol
B.
2-propanol
C.
Propena
D.
kloropropana
9.
Tetrafluoroetena merupakan monomer dari polimer alkil halida yang banyak
digunakan sebagai bahan pelapis alat masak anti lengket, bagaimana rumus struktur
tetrafluoroetena tersebut ?
A.
F2C=CF2
B.
CF4
C.
CHCF3
D.
CH2CF2
10.
Senyawa alkil halida yang berbau khas, digunakan sebagai anestetik dan bersifat
mudah terbakar adalah :
A.
CH3Cl
B.
CH2Cl2
C.
CHCl3
D.
CCl4
98
mengikuti
aturan markovnikov akan
 Kimia Organik 
TOPIK 3
Amina
Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia, amina
atom nitrogen trivalen,
mengandung atom-atom
trivalen, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih.
Dalam bidang farmasi amina banyak dikenal sebagai senyawa yang mempunyai aksi
farmakologi.Berdasarkan posisi ikatannya amina secara umum dikelompokkan dalam tiga
jenis yaitu RNH2, R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, da
dan
banyak amina yang mempunyai keaktivan faali, misalnya norepinafrina dan epinafrina
(adrenalina).
Adrenalin (epinefrin)
A.
KLASIFIKASI DAN TATA NAMA
Berdasarkan gugus tempat terikatnya amina, maka amina dapat dikelompokkan dalam
alkilamina dan arilamina. Amina diklasifikasikan
diklasifikasikan berdasarkan jumlah sunstituen organik yang
terikat pada nitrogen yaitu amina primer (R-NH
(R
2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier
la satu C terikat pada nitrogen contohnya CH3NH2 (metilamina),
(R3N). Amina primer bila
Amina sekunder bila dua C terikat pada nitrogen, contohnya C6H5NHCH3. Amina tersier bi
bila
tiga C terikat pada nitrogen, contohnya (CH3CH2)3N.
Amina primer adalah senyawa amina dimana nitrogen hanya mengikat satu gugus alkil
atau aril.
NH2
R N H
contoh
H
sikloheksilamina
s
Amina sekunder adalah senyawa amina dimana dua gugus alkil atau aril terikat pada
atom nitrogen.
H3C NH
contoh
R N H
CH2CH3
R
etil metil amina
99
 Kimia Organik 
Amina tersier terbentuk apabila pada atom nitrogen terikat 3 gugus alkil atau aril.
R
N
R
contoh
R
H3C N CH2CH3
CH3
etil dimetil amina
Perhatikan contoh berikut ini :
CH3
CH3
H3C C OH
H3C C NH2
CH3
CH3
t-butilamina
t-butil alkohol
amina primer
alkohol tersier
Perhatikan dua contoh di atas, walaupun posisi gugus –OH dan –NH 2 terikat pada jenis
karbon yang sama tetapi klasifikasi kedua molekul tersebut berbeda. pada klasifikasi alkohol
dan juga alkil halida berdasarkan pada jumlah gugus yang terikat pada karbon yang mengikat
gugus hidroksil atau halida. Sedangkan pada amina klasifikasinya berdasarkan jumlah gugus
alkil atau aril yang terikat pada atom nitrogen.
Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus yang terikat padanya, dalam hal ini
nitrogen merupakan bagian dari suatu ion positif. Jika satu atau lebih yang terikat pada N
adalah H maka senyawanya disebut garam amina. Jika yang terikat keempatnya adalah alkyl
atau aril tanpa ada H pada N maka senyawanya disebut garam ammonium kuartener.
Contoh :
(CH3)2NH2+ Cldimetilamonium klorida
garam dari suatu amina sekunder
1.
(CH3)4N+ Cltetrametilamonium
garam ammonium kuartener
Penamaan untuk amina mengikuti aturan sebagai berikut :
Amina sederhana diberi nama berdasarkan system gugus fungsioanal. Gugus alkil atau
aril disebut lebih dahulu kemudian ditambahkan akhiran amina.
CH3CH2CH2CH2NH2
(CH3)2CHNH
butilamina
diisopropilamina
2.
Untuk senyawa yang mempunyai dua gugus amina diberi nama dengan akhiran
diamina dari alkana induknya dengan pemberian angka yang sesuai.
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina
3.
Untuk amina yang mempunyai substituen yang sejenis maka penamaannya dengan
memberi awalan di- atau tri- pada senyawa alkil yang diikuti dengan amina.
H3C N CH3
CH3
trimetilamina
NH
difenilamina
100
 Kimia Organik 
4.
Untuk amina sekunder dan tersier yang mempunya substituen lebih dari satu, maka
gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan sebagai
awalan N-alkil.
H3C N CH2CH2CH3
H3C N CHCH2CH3
CH3
H CH3
N-metil-2-butilamina
N,N-dimetilpropilamina
5.
Amina yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu dan memiliki prioritas tata nama
yang lebih tinggi maka –NH2diberi nama menjadi amino.
CO2H
CH3CH2CH2CHCH2OH
NH2
2-amino-1-pentanol
C.
NH2
Asam 3-aminobenzoat
SIFAT FISIS AMINA
Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan
hidrogen dari air, amina primer, dan amina sekunder. Tetapi ikatan hidrogen antara N
dengan H ini lebih lemah dibandingkan ikatan hidrogen O dengan H karena N kurang
elektronegatif dibandingkan N sehingga ikatan NH menjadi kurang polar.
Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot molekul rendah mudah larut
dalam air. Karena adanya pasangan elektron bebas dari N yang dapat berikatan dengan
hidrogen dalam air. Tetapi untuk amina dengan bobot molekul besar kelarutannya akan
makin berkurang karena semakin bertambahnya gugus hidrofob yaitu gugus alkil. Urutan
kelarutan amina primer, sekunder, dan tersier adalah amina primer > amina sekunder >
amina tersier. Karena pada amina primer mempunyai kemampuan membentuk ikatan
hidrogen lebih banyak dibandingkan sekunder dan tersier. Amina primer mempunyai 2
hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, amina sekunder mempunyai 2
hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, sedangkan amina tersier hanya
mempunyai pasangan elektron bebas dari nitrogen.
CH3
H3C
N
H
H
O
H
O
H
H
101
 Kimia Organik 
D.
REAKSI PADA AMINA
1.
Reaksi asam basa amina
Amina dapat beraksi dengan asam membentuk suatu garam alkil amonium halida.
CH3
CH3
+
+
H
Cl
H
N
HCl+
H N
CH3
CH3
dimetil amina
garam dimetil amonium klorida
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah
proton dari air, reaksi ini bersifat reversibel.
CH3
OHH C N CH +
H OH
H C N+ H +
3
E.
CH3
3
3
CH3
PEMBUATAN AMINA
1.
Sintesis dengan reaksi substitusi
Amina atau ammonia dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi
substitusi dengan suatu alkIl halida karena amina atau ammonia mempunyai pasangan
elektron menyendiri.
H3 N
+ CH3 – CH2 – Br  H3N+ - CH2 – CH3 Br –
amonia
bromoetana
etilamoniumbromida
suatu garam amina
Pengolahan dengan basa :
CH3CH2NH3+ Br - + OH  CH3CH2NH2 + H2O + Br –
Etilamina
Pada sintesis dengan cara ini seringkali diperoleh hasil yang berupa campuran mono,
di-,dan trialkil-amina serta garam ammonium kartener dari suatu reaksi antara ammonia dan
suatu alkil halida.
NH3RX RNH2RX R2NH RX R3N RX R4N+ X2.
sintesis dengan reduksi
a.
reduksi senyawa nitro aromatik menjadi arilamina
H3C
NO2
Fe, HCl
OH-
H3C
102
NH2
 Kimia Organik 
b.
Nitril akan mengalami reduksi LiAlH4 untuk menghasilkan amina primer dengan
tipe RCH2NH2 dengan rendemen sekitar 70 %. Nitril diperoleh dari alkIl halidA;
oleh karena itu suatu sintesis nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu
rantai karbon maupun pembuatan suatu amina.
-
(CH3)2CHCH2Br
CN
- Br
1-bromo-2-metilpropana
(1) LiAlH4
+
(2) H2O, H
(CH3)2CHCH2CN
3-metilbutananitril
(CH3)2CHCH2CH2NH2
(3-metil-1-butil)amina
LATIHAN
1.
2.
3.
4.
5.
Amina dan alkohol digolongkan dalam senyawa primer, sekunder, dan tersier. Apa
yang membedakan penggolongan kedua senyawa tersebut ?
Amina dibedakan menjadi alkil amina dan aril amina, berikan contoh kedua senyawa
tersebut.
Diantara amina primer, sekunder, dan tersier bagaimana sifat kelarutan ?
Jelaskan sifat basa dari amina !
Gambarkan struktur dari senyawa berikut ini :
A.
3-amino-2-butanon
B.
N,N-difenil-propilamina
C.
Trimetilamina
D.
1,3-pentanadiamina
Petunjuk mengerjakan latihan
1.
Pada amina dasar penggolongannya adalah berdasarkan jumlah gugus alkil atau aril
yang terikat pada amina. Sedangkan pada alkohol penggolongannya berdasarkan letak
gugus hidroksil pada karbon ujung.
2.
Alkil amina yaitu amina yang mengikat gugus alkil, sedangkan aril amina adalah amina
yang mengikat gugus aromatik.
CH3CH2CH2Br : bromo propana (alkil amina)
Br
bromobenzena
(aril amina)
3.
Urutan kelarutan amina primer, skeunder, dan tersier adalah amina primer > amina
sekunder > amina tersier. Karena pada amina primer mempunyai kemampuan
membentuk ikatan hidrogen lebih banyak dibandingkan sekunder dan tersier
103
 Kimia Organik 
4.
5.
5.
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah
proton dari air, reaksi ini bersifat reversibel.
A.
3-amino-2-butanon, senyawa amina yang terikat pada senyawa keton
O
CH3CHCCH3
NH2
B.
N,N-difenil-propilamina, amina tersier dengan 2 substituen fenil dan 1 propil
N
(CH2)2CH3
C.
Trimetilamina, amina tersier dengan 3 substituen yang sama (metil)
H3C N CH3
CH3
D.
1,3-pentanadiamina, senyawa diamina yang terikat pada karbon 1 dan 3 dari
pentana
CH3CH2CHCH2CH2 NH2
NH2
RINGKASAN
Amina adalah senyawa organik mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang
terikat pada satu atom karbon atau lebih. Amina diklasifikasikan dalam amina primer,
sekunder, dan tersier berdasarkan jumlah substituen yang terikat pada nitrogen. Penamaan
amina berdasarkan pada gugus fungsi amina, diawali nama alkil atau aril diikuti nama amina.
Bila ada gugus yang lebih berprioritas maka amina diberi nama menjadi amino. Amina dapat
membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan hidrogen dari air,
amina primer, dan amina sekunder. Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot
molekul rendah mudah larut dalam air. Urutan kelarutan amina primer, sekunder, dan
tersier adalah amina primer > amina sekunder > amina tersier. Amina dapat beraksi dengan
asam membentuk suatu garam alkil amonium halida.
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah
proton dari air. Amina dapat dibuat melalui reaksi substitusi maupun reduksi.
104
 Kimia Organik 
TES 3
1.
Penggolongan amina berdasarkan pada :
A. Jumlahsubstituenalkilatau aril yang terikat pada Nitrogen
B. Jumlah Nitrogen yang mengikatalkil
C. Jumlah atom H yang terikat pada nitrogen
D. Jenis atom karbon yang mengikat nitrogen
2.
Unsur-unsur penyusun senyawa amina adalah
A. Nitrogen, hidrogen, karbon
B. Karbon, nitrogen, oksigen
C. Oksigen, nitrogen, hidrogen
D. Nitrogen dan hidrogen
3.
Yang merupakan contoh senyawa aril amina adalah :
A. Sikloheksilamina
B. Etilmetilamina
C. Dietilamina
D. Difenilamina
4.
Contoh senyawa amina tersier adalah
A. t-butilamina
B. dimetilpropilamina
C. N,N-dietilamina
D. 1,2-etildiamina
5.
Diantara amina berikut ini manakah yang kelarutannya paling rendah :
A. Metilamina
B. Dimetilamina
C. Trimetilamina
D. Etildiamina
6.
Manakah yang kelarutannya paling besar diantara senyawa amina berikut ini :
A. Metilamina
B. Etilamina
C. Propilamina
D. Butilamina
7.
Apakah nama IUPAC yang tepat dari rumus molekul berikut ini (CH 3CH2)2NCH2CH2CH3
A. Dietilpropilamina
B. Etilpropilamina
105
 Kimia Organik 
C.
D.
8.
Propiletilamina
N,N-dietilpropilamina
Apakah nama yang tepat untuk senyawa berikut ini :
O
H2N CH2CH2CH2CCH3
A.
B.
C.
D.
9.
5-amino-2-pentanon
5-amina-2-pentanon
1-amino-4-pentanon
1-amina-4-pentanon
1-bromo-2-metilpropana apabila direaksikan dengan suatu nitril akan diperoleh :
A. 2-metil-propilamina
B. 3-metil-1-butilamina
C. 3-metil-1-propilamina
D. 2-metil-1-butilamina
10. Berikut ini contoh senyawa amina yang mempunyai keaktifan faali yang digunakan
dalam bidang farmasi :
A. Karbontetrafluorida
B. Kloroform
C. Iodoform
D. adrenalin
106
 Kimia Organik 
Kunci Jawaban Tes
TES 1
1. D
2. C
3. C
4. B
5. D
6. B
7. C
8. C
9. D
10. A
TES 2
1. D,
2. D,
3. A,
4. A,
5. B,
6.
7.
C,
A,
8.
C,
9. A,
10. C,
bromo terikat pada C sekunder
kloro terikat pada gugus vinil (etena)
karena I memiliki bobot molekul paling tinggi dibandingkan halogen lain
kenaikan titik didih berbanding lurus dengan kenaikan bobot molekul
penomoran dimulai dari gugus hidroksil, sehingga –OH pada C nomor 1 dan Cl
pada C nomor 2
merupakan reaksi substitusi gugus –OH dari alkohol dengan klorida
bromo akan terikat pada karbon ikatan rangkap yang jumlah hidrogennya paling
sedikit (karbon 2)
reaksi propil bromida dengan basa kuat dan air akan menyebabkan eliminas
sehingga terbentuk alkena
senyawa etena dengan substituen 4 halogen (F)
metil triklorida
TES 3
1. A
2. A
3. D
4. B
5. C
6. A
7. D
8. A
9. B
10. D
107
 Kimia Organik 
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey : Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
108
 Kimia Organik 
BAB IV
SENYAWA ORGANIK DENGAN
DENGAN GUGUS KARBONIL
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Pada bab sebelumnya telah kita pelajari tentang beberapa senyawa organik dengan
gugus fungsional. Selanjutnya kita akan mempelajari senyawa organik dengan gugus karbonil
ab 4. Senyawa organik mempunyi gugus karbonil adalah golongan aldehid, keton, da
pada Bab
dan
asam karboksilat dan turunannya. Untuk lebih memahami tentang senyawa dengan gugus
fungsi karbonil ini maka akan kita bahas dalam dua topikyaitu Topik
opik 1 yang membahas
opik 2 membahas tentang asam karboksilat dan turunannya.
tentang aldehid dan keton, Topik
enyawa organik dengan gugus karbonil banyak kita temukan dalam kehidupan sehari
Senyawa
seharihari. Contohnya adalah asam sitrat yang banyak ditemukan dalam buah lemon.
Gambar 4.1 Asam sitrat yang diperoleh dari lemon
Senyawa organik lain yang banyak digunakan dalam bidang kefarmasian adalah
parasetamol atau asetaminofen yaitu suatu senyawa golongan amida yang merupakan
turunan asam karboksilat dan masih banyak contoh senyawa karbonil lainnya.
H3C
C
O
H
O
N
OH
Asam asetat
C
C
OH
O
O
CH3
H
HO
Asam asetil salisilat
(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)
O
H
C
O
Retiinal
( O
C
O
O
H2
C
C )
H2 n
Dakron
(suatu polimer sintetik)
Beberapa contoh senyawa karbonil
109
O
CH3
Asetaminofen
(asam cuka)
C
 Kimia Organik 
Bab ini membagi tiap pokok bahasan dalam beberapa sub topik yang meliputi definisi,
tata nama, sifat fisik, reaksi-reaksi yang dapat terjadi, reaksi pembuatan dan aplikasi atau
penggunaan senyawa dalam kehidupan sehari-hari. Setelah mempelajari bab ini, maka anda
diharapkan dapat :
1.
Menjelaskan pengertian senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
2.
Mengidentifikasi beberapa turunan senyawa asam karboksilat.
3.
menyebutkan rumus umum dari aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
4.
memberikan penamaan pada senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan
turunannya
5.
menuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan
turunannya
6.
menjelaskan sifat-sifat senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
7.
menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari aldehid, keton, asam karboksilat
dan turunannya
8.
menuliskan contoh reaksi pada senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan
turunannya
9.
menuliskan reaksi pembuatan aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
10. menyebutkan contoh senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
bab ini dilengkapi dengan uraian materi, latihan, ringkasan, dan tes untuk tiap pokok
bahasan. Agar anda dapat memahami dengan baik maka lakukan langkah-langkah berikut :
1.
Baca dengan seksama dan pahami tiap pokok bahasan dalam masing-masing topik.
Karena tiap bagian umumnya saling terkait, maka apabila ada bagian dari
topiksebelumnya yang belum dipahami pelajari kembali.
2.
Kerjakan latihan soal yang diberikan pada setiap topik, baca petunjuk mengerjakan
latihan dengan baik.
3.
Baca kembali ringkasan materi tiap topik
4.
Ukur kemampuan pemahaman anda pada tiap topikdengan mengerjakan tes. Apabila
hasil tes masih belum memenuhi target pencapaian belajar minimal, ulangi untuk
membaca materi kembali.
110
 Kimia Organik 
Topik 1
Aldehida dan Keton
Aldehida (RCHO) dan keton (R2CO) lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Contoh
yang penting secara biologis dari aldehid adalah gula ribosa dan keton adalah hormon
progesteron. Penggunaan aldehid dan keton sangat luas baik dibidang industri maupun
farmakologi. Aldehid yang paling sederhana adalah formaldehida (H 2C=O) atau metanal yang
punyai nama dagang formalin. Formaldehida banyak digunakan sebagai bahan
mempunyai
pengawet karena formaldehida mempunyai kemampuan untuk membunuh bakteri. Karena
sifatnya bakterisid ini maka formaldehid banyak disalahgunakan sebagai pengawet makanan
lain. Formaldehid juga digunakan dalam industri kayu lapis atau
dalam baso, tahu, dan lain-lain.
triplek karena formaldehid merupakan bahan baku pembuatan resin untuk lem permanen.
Propanon atau aseton ((CH3)2C=O) merupakan keton paling sederhana yang banyak
digunakan sebagai pelarut.
Aseton atau
propanon
formaldehida
Aldehid juga banyak diekstraksi dari alam, contohnya trans-sinamaldehid
trans sinamaldehid yaitu suatu
komponen penyusun minyak atsiri yang diperoleh dari kayu manis. Aldehid umumnya
berbau cukup kuat dan merangsang. Contoh senyawa keton minyak jintan ((-)
(( )-karvon), dan
karvon). Senyawa keton berbau harum.
minyak permen ((+)-karvon).
A.
TATA NAMA
Aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain yaitu R, bisa berupa alkil, aril atau H.keton mempunyai dua gugus
alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonilnya.
111
 Kimia Organik 
sinamaldehid
Penamaan untuk aldehida dalam sistem IUPAC akhiran –aa dari alkana diubah menjadi –
al. berbeda dengan alkohol atau keton yang membutuhkan penomoran untuk menunjukkan
posisi gugus fungsionalnya, aldehida tidak perlu ada penomoran karena gugus CHO selalu
memiliki nomor 1 untuk karbonnya.
Penamaan untuk keton dilakukan dengan cara mengubah –aa alkana menjadi –on.
rbonil pada keton bila perlu diberikan nomor, kecuali pada propanon (aseton) yang
Gugus karbonil
merupakan keton paling sederhana.
O
O
R
R
H
R'
keton
aldehid
Senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik alifatik maupun aromatik
hiran karbaldehida.
penamaannya menggunakan akhiran
H3C
O
CH3C
CH
CH
H2
C
O
CH
CH3 H2C
nama IUPAC : etanal
nama trivial : asetaldehida
C
H
CH3
2-etil-4-metilpentanal
ldehida dan keton kadang menggunakan nama trivialnya, berikut ini beberapa nama
Aldehida
trivial dari aldehida dan keton.
112
 Kimia Organik 
Tabel 4.1 Nama IUPAC dan trivial beberapa dan aldehida
Rumus struktur
O
H
H
IUPAC
trivial
metanal
formaldehida
O
H3C
etanal
H
asetaldehida
O
Propanal
CH3CH2
H
propionaldehida
O
CH3CH2CH2
butanal
butiraldehida
benzenakarbaldehida
benzaldehida
H
O
H
Tabel 4.2 nama IUPAC dan trivial beberapa keton
Rumus struktur
IUPAC
trivial
propanon
aseton
2-butanon
Etil metil keton
3-pentanon
Dietil keton
2-pentanon
Metil propil keton
O
CH3
CH3
O
CH3CH2
CH3
O
CH3CH2
CH2CH3
O
CH3CH2CH2
CH3
Untuk senyawa keton siklik baik alifatik maupun aromatik umumnya menggunakan
nama trivialnya. Contohnya :
113
 Kimia Organik 
O
O
CH3
difenil keton (benzofennon)
metil fenil keton (asetoffenon)
Bila gugus karbonil sebagai substituen, maka gugus-gugus
gugus gugus tersebut memiliki penamaan
khusus dengan akhiran –il.
O
O
O
O
C
C
C
C
H
C
CH3
R
asil
formil
asetil
benzoil
Apabila terdapat lebih dari satu gugus karboksil, penamaannya memakai awalan di, tri,
on.
dan seterusnya diikuti akhiran –on.
Contoh :
O
O
O
H
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
CH3
H3 C
C
C
CH3
H
H2
H2
H2
2-4-heptan-dion atau hepttan-2,4-dion
C.
4-heksen-2-on atau heks-4-een-2-on
SIFAT FISIK ALDEHID DAN KETON
Yang berperan dalam menentukan sifat fisik dari aldehid dan keton adalah gugus
karbonilnya. Gugus karbonil merupakan gugus yang terdiri dari atom karbon yang
terhibridisasi sp2 dihubungkan dengan atom oksigen yang mempunyai ikatan rangkap yang
atan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam
merupakan ikatan
bidang datar dengan sudut ikatan sekitar 1200.
Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen bersifat lebih elektronegatif sehingga
elektron dalam ikatan sigma dan pi akan tertarik
tertarik ke oksigen yang akan menghasilkan ikatan
yang terpolarisasi. Oksigen gugus karbonil memiliki pasangan atom menyendiri.
Karena polaritas dalam gugus karbonil ini maka akan ada bagian yang lebih negatif dan
lebih positif yang akan saling berinteraksi.
berinteraks Interaksi ini disebut interasi dipol-dipol
dipol yang akan
114
 Kimia Organik 
menyebabkan aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan senyawa
nonpolar yang sepadan.
Adanya elektron menyendiri pada oksigen maka senyawa karbonil dapat membentuk
ikatan hidrogen antar molekulnya dan molekul air, akibatnya senyawa karbonil berbobot
molekul rendah dapat larut dalam air. Tetapi aldehid dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan senyawa karbonil lain yang akibatnya titik didih aldehid dan keton
masih lebih rendah dibandingkan alkohol padanannya.
D. REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON
1.
Reaksi Adisi
Reaksi adisi diawali dengan protonasi dari oksigen. Protonasi ini akan menambah
muatan positif pada karbon karbonil sehingga karbon akan lebih mudah diserang oleh
nukleofil. Reaktivitas relatif reaksi adisi pada aldehida dan keton sebagian disebabkan oleh
adanya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif makin reaktif.
Gugus alkil akan membantu menyebarkan muatan positif sehingga menjadi kurang
reaktif.Contoh : formaldehida lebih reaktif dibanding aldehida atau keton lain karena
formadehida tidak terdapat gugus alkil untuk membantu menyebarkan muatan positif.
Apabila dalam struktur terdapat gugus penarik elektron (misalnya Cl) maka reaktivitas senya
O
O
R
R
R
keton
O
H
H
aldehid
H
formaldehid
naiknya kereaktifan
wa akan bertambah.
A.
dengan H2O
Adisi air terhadap gugus karbonil akan membentuk suatu 1,1-diol yang disebut gemdiol atau hidrat. Reaksi reversible dan biasanya kesetimbangan terletak pada sisi karbonil.
O
R
C
R
H2O
+
OH
H+
R
C R
OH
suatu hidrat (-diol)
aldehid atau keton
O
H3C
C
H
+
H2O
OH
H+
H3C
C H
OH
1,1-etanaldiol
etanal
115
 Kimia Organik 
B.
dengan alkohol
Produk adisi satu molekul alkohol pada aldehida disebut hemiasetal. Sedangkan
produk adisi dua molekul akcohol disebut asetal (untuk keton disebut hemiketal dan
ketal).Reaksi ini dikatalisis oleh asam kuat.
OR'
O
R
C
R'OH
H
R
H+
aldehid
C
R
R
H+
H
H+
aldehid
H3 C
C H
OH
+
H2O
+
H2O
OR'
R'OH
C R
OH
OCH2CH3
CH3CH2OH
C H
OR'
suatu asetal
H+
hemiketal
Contoh :
O
C
H+
R
OR'
R'OH
keton
H3C
C H
OH
hemiasetal
O
R
OR'
R'OH
R
C R
OR'
suatu ketal
CH3CH2OH
H+
H3 C
hemiasetal
OCH2CH3
C H +
OCH2CH3
H2O
suatu asetal
C.
dengan Hidrogen sianida
CN- dari HCN merupakan nukleofil kuat. Tetapi HCN tidak dapat mengadisi langsung ke
suatu gugus karbonil. Adisi terjadi dalam kondisi reaksi sedikit basa seperti dalam larutan
buffer NaCN-HCN. CN- merupakan nukelofil kuat sehingga CN- tidak membutuhkan katalis.
Produk reaksi adisi dengan hidrogen sianida merupakan suatu produk sianohidrin.
HCN + OH
H2O + CN –
OH
O
R
C
-
R
+
HCN
CN
R
aldehid atau keton
C R
CN
suatu sianohidrin
Sianohidrin merupakan senyaw antara yang penting, karena gugus CN pada sianohidrin
dapat dihidrolisi menjadi karboksil (-COOH) atau ester (-COOR). Gugus OH dalam sianohidrin
lebih reaktif dibandingkan –OH dalam alkohol. Gugus OH sianohidrin dapat disubsititusi oleh
amonia sehingga dapat menjadi gugus amino.
116
 Kimia Organik 
H3 C
C
OH
OH
O
CH3 +
H3 C
HCN
aldehid atau keton
C CH3
CN
H2O
H3 C
H+
C CH3
COOH
suatu sianohidrin
Pembentukan asam amino dari adisi karbonil dengan CN- :
OH
O
H3C
C
H
+
HCN
H3C
NH3
C H
CN
NH2
H3C
C H
CN
H2O
H+
NH2
H3C
C H
COOH
asam amino
D.
dengan reagensia grignard
Reaksi dengan reagensia grignard akan menghasilkan alkohol primer, alkohol sekunder
dan alkohol tersier. Reaksi adisi dengan reagensia grignard dapat terjadi pada
formaldehidyang akan menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid menghasilkan alkohol
sekunder, dan dengan keton menghasilkan alkohol tersier. Reaksi ini bukan merupakan
reaksi reversible. Apabila anda belum jelas, silahkan pelajari kembali materi tentang reaksi
dengan reagensia grignard ini pada bab 3 Topik 1 tentang alkohol.
2.
Adisi – Eliminasi Aldehida dan Keton
adalah reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton yang diawali dengan adisi
kemudian diikuti dengan eliminasi air atau molekul kecil lain untuk memperoleh suatu
produk yang mengandung ikatan rangkap.
O
R
C
H + H NH2
H+
OH
R
C
H
NH2
-H2O
RCH=NH
suatu imina
3.
Reduksi aldehida dan keton
Produk reduksi aldehida dan keton adalah suatu alkohol, hidrokarbon atau amina.
Produk reduksi ini tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.
A.
Hidrogenasi
Hidrogenasi gugus karbonil diperlukan kalor dan tekanan.
OH
Ni
H
+ H2
O
kalor, tekanan
sikloheksanol
siklohesksanon
apabila dalam sebuah struktur terdapat ikatan rangkap dan gugus karbonil maka ikatan
rangkap dapat dihidrogenasi atau keduanya baik ikatan rangkap maupun gugus
117
 Kimia Organik 
karbonilnya dapat direduksi. Sedangkan reduksi gugus karbonil saja pada struktur
dengan ikatan rangkap dan gugus karbonil tidak dapat dilakukan. Apabila hanya gugus
karbonilnya saja yang ingin direduksi maka reduksi bisa lakukan dengan hidrida logam.
B.
Hidrida logam
Reduksi dengan hidrida logam dapat menggunakan Litium aluminium hidrida
hidrida(LiAlH4)
(NaBH4). Produk reaksi adalah suatu alkohol.
atau Natrium boro hidrida(NaBH
O
H3CH2C
C
OH
LiAlH4
CH3
H3CH2C
H2O, H+
butanon
4.
CH3
2-butanol
Oksidasi Aldehida dan Keton
eton tidak mudah dioksidasi sedangkan aldehida akan dioksidasi menjadi asam
Keton
karboksilat
O
O
KMnO4
CH3CH2 C H
CH3CH2 C OH
H2O, H+
asam propanoat
Propanal
O
CH3CH2
5.
C
H
C
KMnO4
CH3
H2O, H
tidak bereaksi
+
Reaksi dengan reagensia tollens
Reaksi dengan reagensia tollens dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid.
Senyawa aldehid akan memberikan hasil positif dengan membentuk cermin perak.
yawa keton tidak akan memberikan reaksi.
Sedangkan senyawa
O
O
R
C
H
+
Ag(NH3)2+
R
C
O-
+
Cermin perak dari reaksi aldehid
dengan reagensia tollens
118
Ag
Cermin perak
 Kimia Organik 
E.
KETON
PEMBUATAN ALDEHIDA DAN
D
Cara yang paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida atau keton sederhana ialah
dengan oksidasi suatu alkohol.
ohol. Oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid dan
oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton.
O
OH
Cr2O3
H3CH2C C H
H3CH2C C H
piridin
H
propanal
1-propa
anol
O
OH
H3CH2C
C
H
CH
C 3
Cr2O3
H3CH2C
C
CH
H3
piridin
butanon
2-butanol
F.
KETON
PENGGUNAAN ALDEHID DAN
D
Aldehid dan keton suku rendah, misalnya formaldehid dan aseton banyak digunakan
sebagai bahan pelarut. Asetaldehida merupakan aldehida yang cukup berharga karena
ntara untuk sintesis asam asetat dan anhidrida asetat
asetaldehida adalah zat antara
asetat. Kemudian
pada beberapaa aldehid yang lebih kompleks banyak digunakan sebagai pemberi aroma
karena aldehid dan keton mempunyai aroma yang menarik, sebagai contoh adalah vanilin.
Vanilin
LATIHAN
1.
Gambarkan rumus struktur dari :
pentanon
A. 3,3-dimetil-2-pentanon
B. 4-heksenal
metilsikloheksanakalbaldehida
C. 2-metilsikloheksanakalbaldehida
D. 4-kloro-2-pentanon
E.
2,5-heksanadion
119
 Kimia Organik 
1.
2.
3.
Tuliskan reaksi antara propanal dengan CH3MgBr !
Reaksikan antara aseton dengan NaBH4 !
Apabila senyawa berikut ini direaksikan dengan reagensia tollens, bagaimanakah reaksi yang
akan terjadi ?
A
B
5.
O
CH3CH2
C
CH3
O
CH3CH2
C
H
Terangkan reaksi yang terjadi pada pembuatan aldehid dengan menggunakan alkohol !
Petunjuk mengerjakan latihan
1. Untuk menggambarkan rumus struktur dengan baik, pahami tata nama untuk senyawa
aldehid dan keton. Tentukan rantai induknya terlebih dahulu dan kenali substituennya.
Letakkan substituen yang sesuai dengan penomorannya. Bila ada gugus fungsi lain
dalam aldehid dan keton maka tentukan gugus mana yang lebih yang lebih
berprioritas.
2. reaksi propanal dengan CH3MgBr menggunakan prinsip reaksi dengan reagensia
grignard dimana aldehid yang direaksikan dengan reagensia grignard akan
menghasilkan suatu alkohol sekunder.
3.
reaksi aseton dengan NaBH4 merupakan reaksi reduksi gugus karbonil, reaksi ini akan
menghasilkan suatu alkhol
4.
5.
reaksi dengan reagensia tollens digunakan untuk mengidentifikasi aldehid, untuk mengetahui
reaksi yang terjadi maka kenali jenis senyawanya aldehid atau keton.
Reaksi pembuatan aldehid dengan alkohol melalui mekanisme oksidasi dengan Cr2O3 dengan
piridin, dimana untuk membuat aldehid diperlukan senyawa alkohol primer.
RINGKASAN
1.
2.
3.
Aldehida (RCHO) dan keton (R2CO) mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang
terikat pada karbon karbonilnya. Gugus R bisa berupa alkil, aril, atau H. prinsip
penamaannya akhiran –a pada alkana diubah menjadi –on untuk keton dan –al untuk
aldehida.
Senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik alifatik maupun aromatik
penamaannya menggunakan akhiran karbaldehida.
sifat fisik dari aldehid dan keton ditentukan oleh gugus karbonilnya. Ikatan pi,
pasangan elektron menyendiri dan polaritas gugus karbonil akan menentukan
reaktivitas dari gugus karbonil. Senyawa karbonil berbobot molekul rendah dapat larut
dalam air. Aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan senyawa
nonpolar yang sepadan.
120
 Kimia Organik 
4.
5.
Aldehid dan keton dapat mengalami reaksi adisi, adisi-eliminasi, reduksi, dan oksidasi.
Adisi terjadi dengan H2O, alkohol, HCN, dan reagensia grignard. Aldehid dan keton juga
mengalami reaksi adisi-eliminasi yang menghasilkan suatu imina. Reaksi reduksi terjadi
melalui reaksi hidrogenasi dan reduksi dengan hidrida logam. Reaksi oksidasi terjadi
pada aldehid yang akan menghasilkan asam karboksilat, oksidasi sulit terjadi pada
keton.
Untuk membedakan aldehid dan keton dapat digunakan reaksi dengan reagensia
tollens. Aldehid dan keton paling lazim dibuat dengan reaksi oksidasi. Oksidasi alkohol
primer akan menghasilkan aldehid dan oksidasi alkohol tersier akan menghasilkan
keton.
TES 1
1.
Berikut ini contoh senyawa yang mempunyai gugus karbonil, kecuali :
A. Aldehid
B. Ester
C. keton
D. Alkohol
2.
Manakah yang merupakan senyawa keton ?
Br
H
O
H3C
CH3
1
A.
B.
C.
D.
O
O
CH3
CH3
3
2
O
O
H
CH3
4
CH3
CH3
5
1, 2, 3
1,3, 4
1,3, 5
2, 4, 5
3.
Senyawa golongan aldehida yang banyak disalahgunakan sebagai pengawet makanan
yang merupakan jenis aldehida paling sederhana adalah :
A. Formaldehida
B. Asetaldehida
C. Propionaldehida
D. Aseton
4.
Apakah IUPAC nama struktur di bawah ini :
H
O
A.
3-butilsikloheksanal
121
 Kimia Organik 
B.
C.
D.
5.
1-butilsiklokarbaldehida
3-butilsiklokarbaldehida
3-t-butilsiklokarbaldehida
Nama gugus karbonil sebagai substituen berikut ini yang sesuai adalah :
O
H
A.
B.
C.
D.
C
Asil
Asetil
Formil
Benzoil
6.
Manakah pernyataan tentang sifat aldehid-keton yang sesuai ?
A. sifat fisik dari aldehid dan keton ditentukan oleh gugus karbonilnya
B. oksigen dalam gugus karbonil kurang elektronegatif
C. titik didih lebih aldehid-keton tinggi dibandingkan senyawa nonpolar yang
sepadan karena interkasi dippol-dipol
D. titik didih aldehid dan keton masih lebih rendah dibandingkan alkohol
padanannya
7.
Diantara aseton, butanon, 2-pentanon, 3-metil-2-pentanon manakah yang paling
reaktif ?
A. aseton
B. butanon
C. 2-pentanon
D. 3-metil-2-pentanon
8.
Reaksi aldehid dengan 2 molekul alkohol akan menghasilkan :
A. Asetal
B. Hemiasetal
C. Ketal
D. Hemiketal
9.
Aldehid dan keton bila diolah dengan hidrogen sianida akan menghasilkan senyawa
sianohidrin. Senyawa sianohidrin akan mengalami hidrolisis menghasilkan :
A. Alkohol
B. Aldehid
C. Asam karboksilat
D. Keton
122
 Kimia Organik 
10.
3-pentanol bila dioksidasi dengan Cr2O3 akan menghasilkan :
A. Pentanal
B. 3-Pentena
C. 3-pentanon
D. Asam pentanoat
123
 Kimia Organik 
TOPIK 2
Asam Karboksilat
Pada Topik 1 sudah kita pelajari tentang senyawa karbonil dari aldehid dan keton. Pada
Topik 2 akan kita bahas golongan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil yang
lainnya yaitu asam karboksilat.Golongan senyawa asam karboksilat penting secara biologis
dan komersial. Cuka atau asam asetat, salah satu golongan asam karboksilat yang banyak
digunakan sebagai pelengkap makanan. Asam semut atau asam format,suatu senyawa
organik yang merupakan golongan asam karboksilat yang paling sederhana dengan nama
IUPAC asam metanoat.
O
O
H
C
OH
CH3
C
OH
asam asetat
asam format
Asam karboksilat yang lebih kompleks dan cukup berguna dalam bidang farmasi
contohnya adalah aspirin atau asam asetil salisilat
O
O
CH3
cis-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
OH
asam oleat
O
aspirin atau asam asetil salisilat
Asam karboksilat, RCO2H, adalah senyawa organik dengan gugus karboksil. Gugus ini
mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Senyawa karboksilat cukup penting sebagai
bahan dasar sintesis golongan senyawa lain seperti ester, klorida asam, amida, anhidrida
asam, dan nitril. Senyawa-senyawa ini disebut sebagai derivat atau turunan asam karboksilat
yaitu suatu senyawa yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Pembahasan tentang derivat asam karboksilat akan kita bahas pada bagian akhir dari
pembahasan tentang asam karboksilat.
Mungkin pernah diantara kita yang mengenal kosmetika yang mengandung AHA atau
alpha hidroxy acid. AHA cukup banyak digunakan untuk tujuan perawatan kulit. Beberapa
senyawa karboksil dengan gugus AHA diantaranya adalah :
124
 Kimia Organik 
Beberapa asam karboksilat suku rendah lebih dikenal dengan nama trivialnya, berikut
ini merupakan 10 nama trivial asam karboksilat pertama dan sumbernya.
Tabel 4.3 Nama trivial sepuluh asam karboksilat pertama
Jumlah
atom C
1
2
3
Struktur
Nama trivial
Nama IUPAC
HCO2H
CH3CO2H
CH3CH2CO2H
asam format
asam asetat
asam propionat
4
5
CH3(CH2)2CO2H
CH3(CH2)3CO2H
asam butirat
asam valerat
semut (L. formica)
cuka (L. acetum)
susu, mentega, dan
keju
mentega (L. butyrum)
akar valeria (L. valere)
6
7
CH3(CH2)4CO2H
CH3(CH2)5CO2H
asam kaproat
asam enantat
8
9
CH3(CH2)6CO2H
CH3(CH2)7CO2H
10
CH3(CH2)8CO2H
asam kaprilat
asam
pelargonat
asam kaprat
asam metanoat
asam etanoat
asam
propanoat
asam butanoat
asam
pentanoat
asam heksanoat
asam
heptanoat
asam oktanoat
asam nonaoat
asam dekanoat
kambing
125
Sumber
kambing (L.caper)
kuncup anggur
kambing
Pelargonium roseum
 Kimia Organik 
A.
TATA NAMA
Penamaan untuk asam karboksilat untuk empat karboksilat pertama menggunakan
nama trivial yaitu asam format, asam asetat, asam propionat, dan asam butirat.
H
C
O
O
O
OH
asam format
CH3
C
OH CH3CH2
C
O
OH CH3CH2CH2
asam propionat
asam asetat
C
OH
asam butirat
Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali dengan kata asam dan akhiran
–a dari alkana diganti -oat. Seperti halnya aldehida, karbon pada gugus karboksil selalu
menempati posisi karbon nomor 1. Bila ada dua gugus karboksil maka penamaan dengan
awalan asam dan akhiran –dioat.
(CH3)3 CCH2COOH
HO2CCH2CH2CO2H
asam 3,3-dimetilbutanoat
asam butanadioat
O
CH3CH2CH
Cl
C
OH
asam 2-klorobutanoat
Gugus karboksil (-CO2H) yang terikat pada suatu cincin maka penamaannya
menggunakan awalan asam dan akhiran karboksilat.
O
O
H3C
C
OH
C
OH
asam siklopentanakarboksilat
asam 3-metilsikloheksanakarboksilat
Gugus karboksil yang terikat pada cincin aromatik 6 karbon diberi nama sebagai asam
benzoat, apabila ada substituen maka penomoran mengikuti posisi dari gugus karboksilnya.
bila substituen terletak pada karbon 2 dapat diberi nama denga orto (dilambangkan dengan
o), substituen pada karbon 3 diberi nama meta (m), dan para (p) bila posisi pada karbon 4.
Pembahasan lebih lanjut tentang tata nama senyawa aromatik akan kita bahas di bab 5.
126
 Kimia Organik 
O
C
asam benzoat
O
C
H
O
C
H
asam 1-etilbenzoat
atau
asam o-etilbenzoat
H
H2 N
asam 4-aminobenzoat
atau
asam p-aminobenzoat
Pada penamaan trivial untuk menentukan posisi suatu substituen dapat menggunakan
huruf yunani seperti halnya aldehida atau keton. Penentuan posisi dalam tata nama trivial
berdasarkan letaknya terhdap gugus karbonil. Karbon yang paling dekat dengan gugus
karbonil diberi nama karbon α, karbon berikutnya adalah β, dan sterusnya.
O
C
CH3CH2 CH
OH
CH3
Asam α-butirat
B.
SIFAT ASAM KARBOKSILAT
Seperti halnya pada aldehid dan keton sifat fisik dari asam karboksilat dipengaruh oleh
gugus karbonilnya. Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus yang
bersifat polar yaitu hidroksil (−OH) dan karbonil (C=O). karena asam karboksilat mampu
membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya maupun dengan molekul lain maka memiliki
kelarutan yang tinggi terutama untuk molekul kecil (asam karboksilat 1-4 karbon).
Sifat fisik karboksilat tidak hanya ditentukan oleh gugus karbonil tetapi gugus hidroksil
pada karboksilat juga ikut berperan dalam menentukan sifat fisik dari asam karboksilat.
Karena adanya gugus hidroksil maka asam karboksilat dapat membentuk dimer (sepasang
molekul yang saling berikatan) melalui ikatan hidrogen antar gugus polar dari dua gugus
karboksil.
127
 Kimia Organik 
O
CH3
H
O
C
C
O
H
CH3
O
dimer asam asetat
C.
REAKSI ASAM KARBOKSILAT
1.
Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa
Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 asam karboksilat adalah asam
lemah, namun bersifat lebih asam daripada alkohol atau fenol. Karena keasamannya ini
maka asam kartboksilat dapat bereaksi dengan basa.
Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam.
CH3CO2H + Na+ OHasam asetat
CH3CO2- Na+ + H2O
natrium asetat
2.
Esterifikasi Asam Karboksilat
Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang akan
menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi memerlukan katalis asam dan reaksi
berlangsung reversibel.
O
H+
O
+
H2O
+ R'OH
kalor
R
OR'
R
OH
O
O
OH +
asam benzoat
CH3CH2OH
H+
OCH2CH3
kalor
+
H2O
etilbenzoat
etanol
3.
Reduksi Asam Karboksilat
Reduksi asam karboksilat dapat dilakukan dengan menggunakan hidrida logam seperti
LiAlH4. LiAlH4 akan mereduksi gugus karboksil langsung menjadi gugus -CH2OH, reduksi ini
juga akan mengubah gugus-gugus fungsional karbonil lain dalam molekul.
128
 Kimia Organik 
CH3CO2H
(1) LiAlH4
CH3CH2OH
asam asetat
(2) H2O, H-
etanol
COOH
O
D.
COOH
LiAlH4
CH2OH
H2O, H(1) LiAlH4
H2O, H-
HO
CH2OH
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Pembuatan asam karboksilat melalui jalur sintetik dapat dikelompokkan dalam tiga
tipe reaksi yaitu (1) hidrolisis derivat asam karboksilat; (2) reaksi oksidasi ; (3) reaksi
grignard.
Hidrolisis adalah reaksi yang melibatkan air dengan katalis asam atau basa.
Reaksi Hidrolisis dari beberapa derivat asam karboksilat dapat digambarkan sebagai
berikut :
ester
amida
anhidrida
halida asam
Nitril
O
║
RC – OR’ + H2O
O
║
RC – NR’2 + H2O
O
O
║
║
RC – OCR’ + H2O
H+ atau OHRCO2H + HOR’
H+ atau OHRCO2H + HNR’2
H+ atau OHRCO2H + HO2CR’
O
║
RC – X + H2O
H+ atau OH-
RC≡N + H2O
H+ atau OH-
129
RCO2H + X-
RCO2H + NH3
 Kimia Organik 
Contoh reaksi hidrolisis :
O
O
OCH3
+
H2O
H+
OH
+
metanol
asam benzoat
metil benzoat
C N
+
H2O
CH3OH
O
C OH
H+
+
NH2
Pada bab sebelumnya telah dibahas mengenai oksidasi senyawa alkohol. Oksidasi
alkohol primer dan aldehida akan menghasilkan asam karboksilat. Perbedaan oksidasi
antara alkohol dan aldehida, oksidasi alkohol membutuhkan oksidator kuat, sedangkan
oksidasi aldehida membutuhkan oksidator lembut (Ag+). Selain oksidasi alkohol, asam
karboksilat juga dapat diperoleh dari oksidasi alkena. Oksidasi alkena membutuhkan
oksidator kuat. Berikut ini adalah ringkasan jalur pembuatan asam karboksilat melalui
oksidasi.
Oksidasi :
Alkohol
RCH2OH + [O]
primer
RCO2H
alkena
O
║
RCH + [O]
RCH = CR2 + [O]
RCO2H + R2C = O
Alkil arena
Ar-R + [O]
ArCO2H
aldehida
RCO2H
CH3CH2CH2CH2-OH + CrO3
CH3CH2CH2CO2H
1-butanol
asam butanoat
CH3
H3C
COOH
KMnO4
kalor
HOOC
130
 Kimia Organik 
Asam karboksilat dapat dibuat melalui jalur reaksi dengan reagensia grignard. Pada
reaksi ini dibuat dari reaksi antara CO2 dengan reagensia grignard, dalam air dan katalis
asam. Secara umum reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.
(1) Mg, eter
RX
(2) CO2
(3) H2O, H+
CH3CH2CH2-Br
RCO2H
Mg
CH3CH2CH2MgBr
CO2, H+
CH3CH2CH2COOH
1-bromopropana
asam butanoat
(n-propil bromida)
(asam butirat)
E.
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila
direaksikan dengan air. Yang termasuk derivat asam karboksilat :
1. Ester
2. Halida asam karboksilat
3. Anhidrida karboksilat
4. Amida
5. Nitril
Berikut ini tabel tentang derivat asam karboksilat dana contoh-contohnya :
Tabel 4.4 derivat asam karboksilat
Derivat
ester
Rumus umum
O
R
C
contoh
O
C OCH3
OR'
O
halida asam
R
C
CH3COCl
X
131
metil benzoat
asetil klorida
 Kimia Organik 
Derivat
anhidrida asam
Rumus umum
O
O
C
R
O C R
contoh
(CH3CO)2O
asetat
O
amida
nitril
R
C
Anhidrida asam
NH2
R C N
O
C NH2
benzamida
C N
benzonitril
Asam karboksilat dan beberapa turunan dapat dijumpai di alam. Ester dan amida
banyak dijumpai misalnya lemak dan lilin merupakan contoh senyawa ester, protein dengan
gugus poliamida merupakan contoh senyawa amida. Derivat asam karboksilat mengandung
gugus asil RCO- kecuali pada nitril. Kita ketahui bahwa gugus karbonil merupakan pusat
kereaktifan sehingga senyawa derivat asam karboksilat ini mempunyai sifat kimia serupa.
1.
Ester
Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-buahan,
lemak atau minyak, dan lilin.
1. Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah. Ester ini
mempunyai aroma yang sedap, banyak digunakan dalam pemberi aroma pada
makanan dan parfum.
Contohnya :
CH3CO2CH2CH2CH3 propil asetat mempunyai aroma seperti buah pir
CH3CH2CH2CO2CH2CH3 etil butirat mempunyai aroma seperti buah nenas
2.
Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah atau
tinggi.
Lemak adalah ester yang terbentuk dari gliserol yang asam karboksilatnya jenuh
(memiliki ikatan tunggal), sedangkan minyak asam karboksilatnya tak jenuh (memiliki
ikatan rangkap).
Contoh : tripalmitin
3.
Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi
C15H31-COO-C30H61
H51-COO-C30H61
(mirisil palmitat/lilin tawon)
(mirisil serotat/lilin carnauba)
132
 Kimia Organik 
1.1
Tata Nama Ester
Ester diberi nama dengan menyebutkan terlebih dahulu gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester dan diikuti dengan nama karboksilatnya
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
HCOOCH3
Metil metanoat
Metil formiat
CH3CH2COOCH2CH3
Etil propanoat
Etil propionat
CH3 (CH2)3 COOCH2CH3
Etil pentanoat
Etil valerat
1.2
Sifat Fisik Ester
Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental,
ester bersuku tinggi berwujud padat. Ester tidak mampu membentuk ikatan hidrogen antar
molekulnya sehingga titik didih dan titik leleh ester rendah dibandingkan asam karboksilat
padanannya.
1.3
Reaksi Kimia pada ester
Ester dapat mengalami reaksi kimia yang akan membentuk senyawa lain yaitu asam
karboksilat, alkohol, amida, dan ester lain.
Reaksi hidrolisisdapat terjadi dalam asam dan basa, reaksi hidrolisis dengan asam
pada ester akan menghasilkan senyawa alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis
dengan asam ini bersifat riversibel. Asam dalam reaksi ini bertindak sebagai katalis.
CH3CH2
O
C
OCH3
metil propanoat
+ H2O
H+, kalor
CH3CH2
O
C
OH
+
asam propanoat
berlebih
CH3OH
metanol
Ester dapat bereaksi dengan basa yang akan membentuk suatu garam karboksilat,
reaksi ini bersifat tidak riversible. Reaksi ester dengan basa disebut juga dengan reaksi
saponifikasi.
O
O
kalor
C
CH3OH
+
CH3CH2 O- Na+ +
C
CH3CH2 OCH3 + Na OH
H2O
metanol
garam propanoat
metil propanoat
Perhatikan bahwa dalam reaksi ini basa bertindak sebagai pereaksi dan bukan katalis.
Apabila garam karboksilat diasamkan maka akan diperoleh kembali asam bebas.
.
133
 Kimia Organik 
Transesterifikasi, merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester, reaksi
ini dapat terjadi dalam asam dan basa yang bersifat riversible.
O
O
H+
+ CH3OH
+ CH CH OH
CH2 CH OCH2CH3
3
2
CH2 HC OCH3
Reaksi dengan reagensia grignard, reaksi ester dengan reagensia grignard akan
menghasilkan suatu alkohol tersier dengan dua gugus alkil yang identik. Dapat juga
menghasilkan alkohol sekunder apabila digunakan suatu ester format (HCOOR).
O
CH3CH2
OCH2CH3
OH
CH3CH2 C CH3
CH3
2CH3MgBr
H2O, H+
alkohol tersier
O
H
OCH3
OH
H C CH3
CH3
alkohol sekunder
2CH3MgBr
H2O, H+
1.4
Pembuatan Ester
Pembuatan ester dapat dilakukan dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi yang
melibatkan asam karboksilat dan alkohol.
CH3
C
O
H+, kalor
O
OH
+
CH3CH2OH
CH3
C
OCH2CH3
+
H2O
Perhatikan gugus oksigen pada alkoksi pada ester diatas (-OCH 2CH3), atom O pada
ester berasal dari alkohol bukan dari asam karboksilat, gugus –OH dari asam karboksilat akan
bergabung dengan hidrogen (H+) dari alkohol sehingga akan dilepaskan molekul air.
2.
Halida Asam
Halida asam adalah derivat asam karboksilat yang paling reaktif di antara semua
derivat asam karboksilat. Ion halida merupakan gugus pergi (leaving grup) yang
baik.Diantara halogen yang ada flourida, klorida, bromida dan iodida, klorida merupakan
yang paling populer. Sehingga pada bagian ini akan dibahas lebih lanjut tentang klorida
asam.
2.1
Tata Nama Halida Asam
Penamaan pada halida asam berdasarkan pada asam karboksilat induknya dengan
akhiran asam –at diubah menjadi –il diikuti nama halida.
134
 Kimia Organik 
O
O
H3C
H3CH2C
Cl
Cl
propanoil klorida
(propionil klorida)
etanoil klorida
(asetil klorida)
2.2
O
CH3CH2CH2
butanoil klorida
(butiril klorida)
Reaksi Halida Asam
Halida asam dapat mengalai reaksi hidrolisis, reaksi dengan alkohol, reaksi dengan
amina dan amonia, pengubahan ke aril keton, reaksi dengan organologam, dan reaksi
reduksi dengan hidrida logam. Pada reaksi ini hanya akan diberikan contoh reaksi
hidrolisi dan reaksi dengan alkohol saja.
Reaksi hidrolisis halida asam :
O
O
CH3CH2
+
Cl
H2O
CH3CH2
Reaksi dengan alkohol :
+
Cl
+
HCl
+
HCl
O
O
CH3CH2
OH
asam propanoat
propanoil klorida
CH3OH
CH3CH2
OCH3
metil propanoat
propanoil klorida
2.3
Cl
Pembuatan Halida Asam
Halida asam dapat dibuat langsung dari asam karboksilatnya melalui reaksi dengan
tionil klorida (SOCl2) atau fosforus triklorida (PCl3).
CH3CH2CH2
O
C
OH +
CH3CH2CH2
SOCl2
O
C
Cl
+
HCl
butanoil klorida
asam butanoat
3.
Anhidrida Asam
Anhidrida asam karboksilat jarang ditemukan di alam. Salah contoh senyawa anhidrida
asam yang ditemukan di alam adalah suatu anhidrida siklik yang terdapat dalam lalat
spanyol yaitu kantaridin.
Struktur dari anhidrida asam karboksilat merupakan
penggabungan dari dua molekul asam karboksilat dengan menghilankan satu molekul air.
Anhidrida berarti tanpa air.
O
O
R
OH HO
-H2O
R
O
R
135
O
O
R
 Kimia Organik 
3.1
Tata Nama Anhidrida
Penamaan untuk anhidrida diawali dengan kata anhidrida diikuti dengan nama
karboksilatnya, bila gugus asilnya sama maka penamaan dengan menggunakan nama
asam karboksilat induknya. Tetapi bila gugus asilnya berbeda penamaan menggunakan
nama asam-asamnya.
O
O
CH3 C O C CH2CH3
O
O
CH3 C O C CH3
anhidrida etanoat propanoat
(anhidrida asetat propionat)
anhidrida asam etanoat
(anhidrida asam asetat)
3.2
Reaksi anhidrida
Anhidrida dapat mengalami reaksi hidrolisis, reaksi dengan alkohol dan fenol, dan
reaksi dengan amonia dan amina. Hidrolisis anhidrida akan menghasilkan senyawa
asam karboksilat. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan ester, dan reaksi dengan
amina akan menghasilkan amida.
O
O
R C O C R
O
O
R C O C R
O
O
R C O C R
+
+
+
H2O
O
R C OH
R-OH
O
R C OR
NH2 - H
O
R C NH2
O
R' C OH
+
O
R' C OH
O
R' C OH
+
O
CH3 C OH
O
O
CH3 C O C CH2CH3+ H2O
anhidrida etanoat propanoat
3.3
+
+
O
CH3CH2 C OH
asam etanoat
asam propanoat
Pembuatan Anhidrida
Anhidrida asam dibuat dari derivat asam karboksilat yang yang lebih reaktif dengan
suatu ion karboksilat.
O
O
O
Cl
+
O
O
O- Na+
4.
Amida
Amida merupakan derivat asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida banyak
ditemukan di alam terutama sebagai protein yaitu suatu poliamida.
136
 Kimia Organik 
4.1
Tata Nama Amida
Penamaan amida berdasarkan nama asam karboksilatnya dimana imbuhan asam –oat
digantikan dengan amida.
O
O
O
NH2
CH3CH2 C NH2 CH3(CH2)3 C NH2
propanamida
pentanamida
benzamida
Bila pada Nitrogen mengikat gugus alkil lain maka penamaanya menggunakan nama Nalkil.
O
O
NHCH2CH3
CH3CH2 C N(CH3)2
N-etil-benzanamida
N,N-dimetilpropanamida
4.2
Reaksi Amida
Amida dapat mengalami reaksi hidrolisi dan reakdi reduksi dengan hidrida logam.
Reaksi hidrolisis amida akan menghasilkan asam karboksilat dan amonia. Sedangkan
amida yang direduksi dengan anhidrida logam (LiAlH4) akan membentuk senyawa
amina.
CH3CH2
O
C
H+ / OHNH2
CH3CH2
+ H2O
propanamida
O
CH3CH2 C
OH
asam propanoat
LiAlH4
NH2
CH3CH2CH2NH2
propilamina
propanamida
4.3
O
C
Pembuatan Amida
Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat dengan amoniak.
O
R
Cl
O
O
R
O
RNH2
RNH2
R
R
R
RNH2
O
O
OR
137
NH2
+
NH3
 Kimia Organik 
LATIHAN
1.
tentukan golongan senyawa karboksil berikut ini :
O
O
NH2
Cl
(1)
O
O
(3)
(2)
2.
Gambarkan rumus struktur untuk senyawa berikut ini :
A. asam 3-nitrobenzoat
B. N,N-dimetilbutanamida
C. anhidrida asetat benzoat
D. benzoil klorida
E. ter-butil sikloheksanakarboksilat
3.
Bagaimana reaksi pembuatan dari senyawa berikut ini :
COOH
A.
COOCH3
B.
O
C.
Cl
4.
Terangkan sifat fisik dari asam karboksilat berdasarkan jumlah karbon penyusunnya
dan reaktivitas gugus karboksilnya.
5.
Selesaikan reaksi berikut ini :
O
+ NaOH
A.
H3C OH
B.
C.
O
CH3CH2
O
H3C
Cl
+ H2O
OCH3
H+, kalor
+ CH3CH2OH
138
 Kimia Organik 
Petunjuk mengerjakan latihan
1.
penggolongan senyawa karboksilat ditentukan oleh gugus yang terikat pada gugus
karbonilnya (RCO-), ester apabila mengikat alkoksi, amida apabila terdapat amina yang
terikat pada karbonil, halida asam apabila karbonil mengikat halogen.
2. A.
senyawa asam karboksilat, tentukan induknya dan letakkan substituen nitro pada
posisi yang sesuai
B.
amida, dengan induknya butanamida dan pada gugus NH2, kedua H digantikan
oleh metil
C.
senyawa anhidrida dengan gugus asetat dan benzoat
D.
senyawa klorida asam yang terikat pada gugus aromatik, gambarkan struktur
aromatiknya kemudian letakkan gugus klorida asamnya (-COCl).
E.
ester, dengan gugus ester berupa t-butil dan gugus asam karboksilatnya berupa
sikloheksana karboksilat.
3. A.
Pembuatan asam karboksilat dapat dilakukan dengan reaksi hidrolisis dengan
turunan asam karboksilat, misalnya ester. Reaksi hidrolisis ester akan
menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
B.
Pembuatan ester dapat dilakukan dengan reaksi esterifikasi dari asam
karboksilat dengan alkohol
C.
Reaksi pembuatan senyawa amida dilakukan dengan mereaksikan asam
karboksilat dengan SOCl2
4.
Asam karboksilat sifat fisiknya dipengaruhi oleh gugus karboksil yang merupakan
senyawa karbonil dan hidroksil. Sehingga kelarutan dan titik didih atau titik lebur dari
asam karboksilat dipengaruhi oleh kemampuan asam karboksilat membentuk ikatan
hidrogen dan dimer.
5. A.
reaksi asam karboksilat dengan basa yang akan menghasilkan garam karboksilat
B.
reaksihi drolisis ester, lihat poin 2A.
C.
reaksi a klorida asam dengan alkohol yang akan menghasilkan ester dan HCl
RINGKASAN
1.
2.
3.
Asam karboksilat, RCO2H, adalah senyawa organik dengan gugus karbonil dan gugus
hidroksil. Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali dengan kata
asamdan akhiran –a dari alkana diganti –oat. Gugus karboksil (-CO2H) yang terikat pada
suatu cincin maka penamaannya menggunakan awalan asam dan akhiran karboksilat.
Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus yang bersifat polar yaitu
hidroksil (−OH) dan karbonil (C=O). karena asam karboksilat mampu membentuk
ikatan hidrogen dan dimer antar molekulnya.
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam karboksilat,
mengalami reaksi esterifikasi dengan alkohol, dan reduksi gugus karboksil menjadi
alkohol. Asam karboksilat dapat dibuat dengan reaksi hidrolisis, oksidasi dan reaksi
dengan reagensia grignard.
139
 Kimia Organik 
4.
5.
6.
7.
8.
Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila
direaksikan dengan air. Yang termasuk derivat asam karboksilat adalah ester, halida
asam, amida, anhidrida asam, dan nitil.
Ester merupakan senyawa yang mempunyai bau khas yang digunakan sebagai pemberi
aroma pada makanan atau parfum. Ester tidak mampu membentuk ikatan hidrogen
antar molekulnya sehingga titik didih dan titik leleh ester rendah dibandingkan asam
karboksilat padanannya. Reaksi yang dapat terjadi pada ester adalah hidrolisis,
transesterifikasi dan reaksi dengan reagensia grignard. Ester dibuat dengan reaksi
esterifikasi dari asam karboksilat dengan alkohol.
Halida asam adalah derivat asam karboksilat yang paling reaktif di antara semua
derivat asam karboksilat. Halida asam dapat mengalai reaksi hidrolisis, reaksi dengan
alkohol, reaksi dengan amina dan amonia, pengubahan ke aril keton, reaksi dengan
organologam, dan reaksi reduksi dengan hidrida logam. Halida asam dapat dibuat
langsung dari asam karboksilatnya melalui reaksi dengan tionil klorida (SOCl 2) atau
fosforus triklorida (PCl3
Struktur dari anhidrida asam karboksilat merupakan penggabungan dari dua molekul
asam karboksilat dengan menghilankan satu molekul air. anhidrida asam dapat
bereaksi hidrolisis, Reaksi dengan alkohol/fenol, dan reaksi dengan amonia/amina.
Anhidrida asam dibuat dari derivat karboksilat dengan ion karboksilat.
Senyawa amida merupakan senyawa yang kurang reaktif dibandingkan derivat asam
karboksilat lainnya. Amida dapat mengalami reaksi hidrolisi dan reakdi reduksi dengan
hidrida logam. Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat yaitu halida asam,
anhidrida asam, dan ester dengan amoniak.
TES 2
1.
Diantara asam karboksilat berikut ini manakah yang awalnya disintesis dari semut
merah ?
A. Asam metanoat
B. Asam etanoat
C. Asam propanoat
D. Asam butanoat
2.
Apakah nama IUPAC yang tepat untuk senyawa berikut ini :
HO
O
A.
B.
C.
D.
2,3-dimetil heksanoat
Asam 2,3-dimetilheksanoat
4,5-dimetilheksanoat
Asam 4,5-dimetilheksanoat
140
 Kimia Organik 
3.
Rumus struktur mana yang sesuai untuk N,N-dietilsiklokarbonamida
A.
HO
O
O
B.
N
C
H2N
O
D
N
O
4.
Pernyataan yang tepat untuk menyatakan sifat fisik dari asam karboksilat dalah :
A.
Asam karboksilat kurang larut bila dibandingkan alkohol padananya
B.
Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding alkohol
padanannya
C.
Asam karboksilat dapat membentuk dua ikatan hidrogen antar molekul (dimer)
D.
Asam karboksilat kurang reaktif dibandingkan aldehid
5.
Hidrolisis suatu suatu N-metilbenzamida akan menghasilkan :
A.
Asam benzaoat dan air
B.
Asam benzoat dan amoniak
C.
Asam benzoat dan metilamina
D.
Asam benzoat dan benzilamina
6.
Derivat asam karboksilat berikut memiliki gugus asil, kecuali :
A.
Amida
B.
Anhidrida
C.
Halida asam
D.
Nitril
7.
Turunan asam karboksilat yang terbentuk dari penggabungan dua molekul asam
karboksilat dan kehilangan molekul air adalah :
A.
Amida
B.
Anhidrida
C.
Halida asam
D.
Nitril
141
 Kimia Organik 
8.
Reaksi transesterifikasi antara etil pentanoat dengan metanol akan menghasilkan :
A.
Metil pentanoat dan etanol
B.
Etil metanoat dan asam karboksilat
C.
Etil pentanoat dan asam metanoat
D.
Metil pentanoat dan asam etanoat
9.
Anhidrida benzoat etanoat apabila direaksikan dengan amonia akan menghasilkan :
A.
Benzamida dan asam etanoat
B.
Asam benzoat dan asam etanoat
C.
Benzilamina dan asam etanoat
D.
Benzil klorida dan asam etanoat
10.
Senyawa turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif adalah …
A.
Nitril
B.
Halida asam
C.
Anhidrida
D.
Amida
142
 Kimia Organik 
Petunjuk Jawaban Tes
TES 1
1. D,
2. C,
3. A,
4. D,
5. C,
6. B,
7. A,
8. A,
9. C,
10. C,
alkohol merupakan senyawa dengan gugus hidroksil
dengan rumus umum R2CO maka keton adalah senyawa 1,3, dan 5
formaldehida atau formalin
senyawa benzenakarbaldhida dengan substituen t-butil pada karbon ke-3
merupakan gugus formil
oksigen dalam karbonil lebih elektronegatif
halangan sterik paling rendah
reaksi aldehid dengan 1 molekul alkohol menghasilkan hemiasetal, reaksi dengan 2
alkohol menghasilkan asetal
hidrolisis sianida akan menghasilkan karboksilat dan ester
oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan senyawa keton
TES 2
1. A, asam semut atau asam format
2. B, posisi karboksil merupakan karbon ke-1
3. B, senyawa amida, dimana induknya berapa senyawa sikloheksana an substituen etil
pada N.
4. C, asam karboksilat mempunyai gugus karbonil dan hidroksil yang dapat membentuk
ikatan hidrogen dan dimer
5. C, hidrolisis amida akan menghasilkan asam karboksilat dan senyawa amina
6. D, gugus fungsi pada nitril adalah
7. B, anhidrida artinya tanpa air
8. A, transesterifikasi merupakan reaksi pertukana gugus ester dengan gugus alkil dari
alkohol.
9. A, reaksi anhidrida dengan amonia akan memberikan produk senyawa amida dan
alkohol
10. B, amida paling tidak reaktif
143
 Kimia Organik 
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey : Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
144
 Kimia Organik 
BAB V
SENYAWA AROMATIK
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Senyawa aromatik yang paling sederhana adalah benzena, yaitu suatu senyawa
hidrokarbon siklik dengan ikatan rangkap terkonjugasi yaitu ikatan rangkap yang terdapat
pada atom karbon yang saling berdampingan. Benzena dengan rumus molekul C6H6 bila
dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang beranggotakan 6 karbon misalnya
heksana (C6H14) terlihat bahwa benzena memiliki tingkat ketidakjenuhan yang tinggi. Tetapi
apakah anggapan tentang sifat ketidak jenuhan ini benar? Ternyata benzena walaupun
memiliki ketidakjenuhan seperti halnya senyawa alkena tetapi benzena tidak memiliki sifatsifat kimia seperti halnya senyawa alkena. Tentang sifat benzena ini akan dibahas lebih lanjut
di topik berikutnya tetang senyawa aromatik sederhana. Penamaan sebagai senyawa
aromatik untuk benzena dan senyawa turunannya didasarkan pada aroma yang dimiliki
sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Tetapi perkembangan kimia berikutnya
menunjukkan bahwa klasifikasi senyawa kimia dilakukan berdasarkan struktur dan
kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya.
Bab 5 ini akan membahas tentang senyawa aromatik yaitu benzena dan turunannya.
Materi pokok senyawa aromatik akan dibagi dalam dua topik yaitu tentang senyawa
aromatik sederhana dan senyawa aromatik heterosiklik. Setelah mempelajari materi dalam
bab ini mahasiswa diharapkan mampu :
1.
menyebutkan ciri-ciri senyawa benzena dan turunannya
2.
menerapkan tata nama senyawa aromatik berdasarkan strukturnya
3.
menjelaskan sifat-sifat senyawa aromatik.
4.
menuliskan persamaan reaksi pembuatan benzena dan turunannya
5.
menuliskan reaksi yang terjadi pada benzena dan turunannya
6.
menyebutkan contoh kegunaan senyawa benzena dan turunannya.
7.
menyebutkan ciri-ciri senyawa aromatik polisiklik dan heterosiklik
8.
menerapkan tata nama senyawa aromatik polisiklik dan heterosiklik
9.
menuliskan reaksi sederhana pada senyawa aromatik polisiklik
10. menjelaskan jenis senyawa heterosiklik berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya
11. menyebutkan contoh senyawa heterosiklik di alam.
Untuk memudahkan mempelajari materi dalam bab ini, anda dapat membaca
dengan seksama materi yang ada kemudian lanjutkan dengan mengerjakan latihan-latihan
soal. Setelah satu topik selesai dipelajari maka lanjutkan evaluasi hasil belajar anda dengan
menjawab soal-soal pada tes.
145
 Kimia Organik 
Topik 1
Senyawa Aromatik Sederhana
S
Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6 yang memiliki enam atom
karbon dengan setiap atom karbonnya terhibidrisasi sp2. Setiap atom karbon hanya memiliki
satu hidrogen yang terikat. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap dalam cincinny
cincinnya, bila
dibandingkan dengan senyawa hidorkarbon lain yang memiliki enam anggota karbon,
misalnya heksana (C6H14) atau heksena (C6H12), diduga benzena memiliki sifat
ketidakjenuhan yang tinggi seperti halnya alkena. Tetapi ternyata benzena tidak
sifat seperti yang dimiliki oleh alkena. Sebagai contoh, benzena tidak
menunjukkan sifta-sifat
dapat bereaksi seperti alkena, bila benzena direaksikan dengan Br2warna coklat dari bromin
tidak dapat hilang hal ini menandakan tidak terjadi reaksi adisi pada benzena oleh Br2.Reaksi
yang terjadi pada benzena dengan halogen bukan merupakan reaksi adisi tetapi reaksi
sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa
substitusi. Sifat-sifat
senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
maan sebagai senyawa aromatik pada awalnya untuk menggambarkan beberapa
Penamaan
senyawa benzena dan turunan benzena yang mempunyai aroma khas, benzena memiliki
aroma yang manis, benzaldehida memiliki aroma seperti buah ceri, peach dan almond,
ngat khas yang merupakan aroma dari suatu resin tolu balsam
aroma toluena juga sangat
yangberasal dari pohon myroxylon.
O
C
Benzena
Benzaldehida
CH3
H
Toluena
Benzena merupakan senyawa nonpolar yang banyak digunakan sebagai pelarut
karena benzena bersifat karsinogenik.
industri, tetapi penggunaannya harus sangat hati-hati
hati
Pada bidang kefarmasian senyawa aromatik banyak dijumpai dalam beberapa golongan obat
seperti steroid.
146
 Kimia Organik 
A.
RUMUS STRUKTUR BENZENA
Friedrich August Kekule pada tahun 1873 menyatakan rumus struktur dari benzena
sebagai suatu struktur heksagonal dengan enam atom karbon yang memiliki ikatan rangkap
berselang-seling.
H
H
H
C
C
C
C
H
C
C
H
H
H
C
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
struktur kekule dengan semua atom dituliskan
Bila benzena direaksikan dengan halogen (Cl atau Br) dengan katalis FeCl 3 maka hanya
akan dihasilkan satu senyawa dengan rumus molekul C6H5X. hal ini menunjukkan bahwa
benzena memiliki atom C dan H yang ekivalen. Tetapi, walaupun benzena mempunyai ikatan
rangkap, benzena tidak mempunyai sifat seperti halnya senyawa alkena. Pada senyawa
alkena reaksi dengan halogen akan menghasilkan reaksi adisi, sedangkan pada benzena
reaksi dengan halogen akan menghasilkan reaksi substitusi. Sifat ini tidak dapat dijelaskan
dengan struktur kekule.
Ikatan rangkap pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tetentu tetapi dapat
berpindah-pindah (delokalisasi), ini yang disebut dengan resonansi. Struktur Kekule
memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatanikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan di antara
keduanya.
struktur resonansi benzena
Cincin benzena juga dapat ditampilkan dalam bentuk segienam beraturan dengan
sebuah lingkaran di dalamnya, dimana pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah
atom H.
hibrida resonansi dari
147
dan
 Kimia Organik 
B.
TATA NAMA SENYAWA BENZENA TERSUBSTITUSI
Beberapa senyawa benzena memiliki nama tersendiri yang tidak tersistem. Beberapa
nama yang lazim seperti tercantum dalam tabel berikut ini :
Tabel 5.1. struktur dan nama-nama beberapa benzena tersubstitusi yang umum
Struktur
Nama
Struktur
Nama
CH3
CH3
toluena
orto-xilena
CH3
O
OH
fenol
C
NH2
benzaldehida
H
O
anilin
C
asam benzoat
OH
H
C
C
H
O
stirena
C
H
Asetofenon
CH3
Benzena diberi nama seperti alkana ranta lurus bila sebagai induk. Substituen yang
terikat apda benzena diberi nama sebagai awalan dan diikuti benzena sebagai induknya.
Benzena dapat memiliki satu substituen (monosubstitusi), dua substituen (disubstitusi), atau
lebih dari dua substituen (polisubstitusi). Penamaan benzena mengikuti jumlah substituen
yang terikat padanya.
1.
Benzena monosubstitusi
Penamaan untuk benzena monosubstitusi dilakukan seperti pada aturan hidrokarbon
lainnya. Nama substituen sebagai awalan diikuti oleh nama benzenanya.
148
 Kimia Organik 
Br
CH2CH3
bromobenzena
etilbenzena
NO2
nitrobenzena
Gugus benzena tersubstitusi oleh alkil ini disebut juga sebagai gugus arena. Penamaan
untuk senyawa arena tersubstitusi ini tergantung dari jenis substituen yang terikat padanya.
Bila alkil yang terikat lebih kecil (kurang dari 6 karbon) daripada jumlah karbon penyusun
cincin benzena disebut sebagai benzena tersubstitusi alkil. Tetapi bila jumlah karbon alkil
lebih besar (7 atau lebih karbon) daripada jumlah karbon penyusun cincin benzena maka
disebut sebagai senyawa alkana tersubstitusi fenil (-C6H5). Fenil untuk menyatakan benzena
sebagai substituen. Bila benzena mengikat suatu alkana dengan gugus fungsional disebut
juga sebagai substituen sehingga penamaan untuk cincin aromatiknya sebagai fenil.
Sedangkan penamaan benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2CH2
gugus fenil
gugus benzil
OH
CH3
CHCH3
CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-fenil-1-etanol
2-fenilheptana
2.
CH2Cl
benzil klorida
Benzena disubstitusi
Penamaan untuk benzena dengan dua substituen menggunakan awalan orto (o), meta
(m), dan para (p). orto (o) untuk menyatakan substituen pada posisi 1,2 dari cincin benzena.
Meta (m) adalah posisi hubungan substituen pada 1,3. Para (p) menyatakan posisi hubungan
substituen pada 1,4. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus maka
penamaannya menggunakan nama turunan senyawa tersebut. Apabila dua substituen yang
diikat oleh benzena tidak memberikan nama khusus maka penamaan diurutkan berdasarkan
abjad.
149
 Kimia Organik 
H3CH2C
O
Br
Br
H3C
C
NH2
H
Br
Cl
o-dibromobenzena
m-metilanilina
p-klorobenzaldehida
m-bromo etilbenzena
3.
Benzena polisubsititusi
Benzena yang memiliki substituen lebih dari dua maka maka posisi masing-masing
substituen ditunjukkan dengan nomor. Posisi karbon 1 ditentukan dengan memperhatikan
posisi substituen dua sehingga substituen kedua memiliki posisi serendah mungkin terhadap
substituen pertama. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus pada senyawa
aromatik tersebut, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika
semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan
diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.
O2 N
CH3
O2 N
Br
Cl
NO2
OH
Cl
Cl
O2 N
1,2,4-triklorobenzena
2-bromo-3-nitrofenol
2,4,6-trinitrotoluena (TNT)
C.
SIFAT FISIS SENYAWA AROMATIK
Benzena dan senyawa hidrokarbon aromatik bersifat nonpolar, tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter atau pelarut lain yang nonpolar.
Penggunaan benzena secara luas sebagai pelarut. Benzena bersifat toksik dan karsinogenik.
Titik didih dan titik leleh senyawa aromatik besifat khas, tidak mempunyai pola
tertentu. Misalnya benzena mempunyai titik leleh 5,50C dan titik didih 800C, sedangkan
toluena mempunyai titik leleh -950C dan titik didih 1110C. untuk xilena mempunyai titik leleh
yang berbeda, p-xilena mempunya titik leleh paling tinggi (130C) dibandingkan m-xilena
(480C) dano-xilena (-250C). ciri khas dari senyawa aromatik adalah isomer para akan
mempunyai titik leleh lebih tinggi dibandingkan dengan meta dan orto. Karena p-isomer
lebih simetris dan membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat.
D.
REAKSI-REAKSI BENZENA
1.
Halogenasi
Reaksi halogenasi merupakan reaksi subsititusi. Pada reaksi ini dibutuhkan katalis
misalnya FeX3 misalnya FeCl3 atau FeBr3 yang berperan dalam mempolarisakan molekul
150
 Kimia Organik 
halogen sehingga menghasilkan elektrofil X+. FeCl3 biasanya dibuat dari Fe dan Cl2. Katalis
lain yang dapat digunakan adalah AlCl3. Prosesnya dapat berlangsung sebagai berikut :
2Fe + 3 Br2
Br – Br + FeCl3
Contoh reaksinya :
+
Br2
2FeBr3
Br+ + FeBr4Br
FeBr3
+
HBr
+
HCl
Cl
+
Cl2
AlCl3
2.
Nitrasi
Reaksi nitrasi terjadi apabila benzena diolah dengan HNO3 pekat dengan katalis H2SO4
pekat. Pada reaksi nitrasi yang berperan sebagai elektrofil adalah NO2+. Pembentukan NO2+
ini dipercepat oleh H2SO4 pekat.
Reaksinya berlangsung sebagai berikut :
NO2
H2SO4
H2O
+
+ HNO3
3.
Sulfonasi
Reaksi sulfonasi terjadi apabila benzena direaksikan dengan H2SO4 yang akan
menghasilkan asam benzena sulfonat. Yang berperan sebagai elektrofil adalah SO 3 atau
SO3H+.
SO3H
+ H2SO4
+
panas
H2O
4.
Alkilasi Friedel-Crafts
Alkilasi benzena merupakan reaksi subsititusi benzena dengan gugus alkil halida yang
menggunakan katalis Al halida, misalnya AlCl3. Reaksi ini pertama kali dikembangkan oleh
Charles Friedel dan James Crafts, ahli kimia dari Amerika, pada tahun 1877.
Contoh reaksinya :
AlCl3
CH2CH2CH3 + HCl
+ CH CH CH Cl
3
2
2
benzena
propilbenzena
151
 Kimia Organik 
5.
Asilasi Friedel-Crafts
Reaksi substitusi gugus asil (RC=O atau ArC=O) pada cincin benzena dapat terjadi
dengan bantuan katalis Al halida (AlCl3). Reaksi ini dapat digunakan untuk menghasilkan
suatu senyawa aril keton.
E.
PEMBUATAN BENZENA
Sumber utama senyawa organik adalah dari coal (batubara) dan petroleum (minyak
bumi). Senyawa organik dapat diperoleh dari destilasi ter batubara atau disintesis dari
senyawa alkana yang berasal dari minyak bumi. Destilasi dari batubara akan menghasilkan
berbagai senyawa aromatik seperti benzena, toluena, xilena, fenol, kresol, dan
naftalena.Tetapi metode ini mulai digantikan dengan metode produksi dari minyak bumi
sejak tahun 1930-1940-an, karena hasil produksinya yang rendah yaitu kurang dari 5 %.
Minyak bumi yang kaya dengan senyawa sikloalkana dapat menjadi sumber
pembuatan senyawa aromatik. Senyawa sikloalkana dapat dibuat menjadi senyawa aromatik
melalui proses eliminasi hidrogen (dehidrogenasi), reaksi ini dikenal juga dengan nama
catalytic reforming. Produksi dengan cara ini memberikan sumbangan 30 % dari produksi
dunia untuk senyawa aromatik.
CH3
CH3
Mo2O3 . Al2O3, 560 0C
+ 3H2
toluena
metil sikloheksana
Pada skala laboratorium benzena juga dapat dibuat dengan beberapa cara diantaranya
adalah :
1.
Distilasi dari natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih.
O
+ Na2CO3
+ NaOH
C
ONa
natrium benzoat
2.
benzena
Benzena atau alkil benzena juga dapat dibuat melalui proses pirolisis dari senyawa
hidrokarbon alifatik. Contohnya :
470 0C
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Cr2O3
benzena
heksana
3.
Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan
menghasilkan benzena.
HC CH
650 0C
Fe-Cr-Si
asetilena
benzena
152
 Kimia Organik 
4.
reduksi fenol dengan logam seng
OH
+
+
Zn
fenol
5.
benzena
reaksi asam benzenasulfonat dengan uap air
O
S
O
OH
+
+
H2O
asam benzenasulfonat
F.
ZnO
H2SO4
benzena
BENZENA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI
Benzena dan turunannya banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari, misalnya
benzena sebagai pelarut. Stirena digunakan dalam bentuk polimer (polistirena) yang
berguna dalam pembuatan isolator listrik, atau bahan pembungkus makanan (gelas, piring
polistirena). Fenol dalam kehidupan sehari-hari dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai desinfektan. Toluena sebagai bahan baku pembuat trinitro toluena suatu
bahan peledak (dinamit). Benzaldehida yang mempunyai bau khas digunakan sebagai bahan
baku pembuatan parfum dan dapat juga digunakan sebagai bahan pengawet.
Beberapa senyawa turunan asam benzoat banyak digunakan dalam bidang farmasi,
misalnya asam asetil salisilat atau asetosal atau aspirin, metil salisilat yang digunakan
sebagai bahan baku obat gosok, natrium benzoat sebagai bahan pengawet makanan, dan
parasetamol sebagai analgesik-antipiretik.
trinitro toluena (TNT)
polistirena
153
 Kimia Organik 
Aspirin atau asetosal
Desinfektan
LATIHAN
1.
2.
Gambarkan rumus struktur benzena menurut kekule !
Manakah diantara struktur yang merupakan orto,meta, dan para ?
NO2
COOH
I
Br
OH
CH3
A
B
CH3
Cl
C
D
I
NH2
E
3.
Tuliskan struktur dari :
A.
iodobenzena
B.
p-kloro benzil bromida
C.
4-bromo-1,2-dimetilbenzena
4.
5.
Tuliskan reaksi pembuatan senyawa benzena dari senyawa alifatik dan aromatik.
Bagaimana reaksi benzena dengan :
A.
Asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat
B.
Asam sulfat
C.
Kloroetana dengan katalis AlCl3
Petunjuk mengerjakan latihan
1.
Benzena digambarkan sebagai struktur heksagonal dengan enam atom karbon yang
memiliki ikatan rangkap berselang-seling.
H
H
H
C
H
H
C
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
C
H
H
C
H
H
H
154
 Kimia Organik 
2.
Orto ditunjukkan pada struktur B dan D karena orto adalah posisi substituen pada
cincin aromatik pada karbon 1,2.
Meta ditunjukkan pada struktur A dan E karena meta adalah posisi substituen pada
cincin aromatik pada karbon 1,3.
Para ditunjukkan pada struktur C karena para adalah posisi substituen pada cincin
aromatik pada karbon 1,4. A.
3.
A.
iodobenzena : menunjukkan benzena monosubstitusi yaitu hanya ada substituen
I (iodo)
I
B.
p-kloro benzil bromida : benzena disubstitusi dengan substituen kloro yang
terikat pada benzilbromida pada posisi para
Cl
C.
CH2Br
4-bromo-1,2-dimetilbenzena : benzena polisubstitusi dengan 3 substituen pada
cincin aromatik.
CH3
CH3
Br
4.
Reaksi pembuatan benzena dengan senyawa alifatik :
650 0C
Fe-Cr-Si
HC CH
asetilena
benzena
Reaksi pembuatan benzena dengan senyawa aromatik :
OH
+
fenol
5.
A.
+
Zn
ZnO
benzena
Reaksi benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan H2SO4akan
menghasilkan senyawa nitrobenzena
NO2
H2SO4
H2O
+
+ HNO3
155
 Kimia Organik 
B.
Reaksi benzena dengan H2SO4akan menghasikan asam benzena sulfonat
SO3H
+ H2SO4
C.
H2O
+
panas
Reaksi benzena dengan kloroetana (alkil halida) dengan katalis AlCl3akan
menghasilkan reaksi alkilasi pada senyawa benzena
+
CH3CH2Cl
AlCl3
CH3CH2Cl
+
HCl
etilbenzena
benzena
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6 yang memiliki enam atom
karbon dengan satu hidrogen yang terikat pada setiap karbonnya dan tiga ikatan
rangkap.
Beberapa benzena dengan substituen tertentu memiliki nama khusus seperti toluena,
fenol, anilina, xilena, asam benzoat, benzaldehida, asetofenon, dan stirena.
Benzena dapat tersubstitusi mono, di, atau poli. Penamaan benzen nama substituen
sebagai awalan diikuti oleh nama benzenanya.
Penamaan untuk benzena dengan dua substituen menggunakan awalan orto (o), meta
(m), dan para (p). Benzena yang memiliki substituen lebih dari dua maka maka posisi
masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor.
Benzena dan senyawa hidrokarbon aromatik bersifat nonpolar, tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter atau pelarut lain yang nonpolar.
Titik didih dan titik leleh senyawa aromatik besifat khas, tidak mempunyai pola
tertentu.
iri khas dari senyawa aromatik adalah isomer para akan mempunyai titik leleh lebih
tinggi dibandingkan dengan meta dan orto.
Benzena dapat mengalami reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi dan asilasi
friedel craft.
Pembuatan benzena dan turunan dapat dilakukan pada skala industri dengan bahan
baku dari batu bara atau minyak bumi.
Pada skala yang lebih kecil dapat dilakukan dengah menggunakan senyawa alifatik atau
aromatik. Misalnya, destilasi dari natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida
berlebih, pirolisis dari senyawa hidrokarbon alifatik, reaksi gas asetilena dengan katalis
Fe-Cr-Si, reduksi fenol dengan logam seng, dan reaksi asam benzenasulfonat dengan
uap air.
156
 Kimia Organik 
TES 1
1.
Pernyataan yang sesuai untuk benzena adalah :
A.
Senyawa siklik dengan keenam karbon dan hidrogen ekivalen
B.
Mempunyai sifat yang sama seperti alkena
C.
Dapat diadisi oleh senyawa halogen
D. Mudah diperoleh di alam
2.
Reaksi antara benzena dengan bromin dapat terjadi dengan katalis FeBr3 melalui
mekanisme reaksi :
A.
Adisi
B.
Eliminasi
C.
Substitusi
D. Oksidasi
3.
Apakah nama IUPAC dari senyawa berikut ini :
A.
Butilbenzoat
B.
Isobutilbenzoat
C.
Sec-butilbenzoat
D. Tert-butilbenzoat
4.
Penamaan yang tepat untuk senyawa dibawah ini adalah :
A.
1-metil-2,5-diklorobenzena
B.
1-4-dikloro-6-metilbenzena
C.
2,5-diklorotoluena
D. 1,4-diklorotoluena
5.
Diantara pernyataan berikut :
I.
Benzena dan senyawa hidrokarbon aromatik bersifat nonpolar
II.
Benzena tidak larut dalam air dan dietil eter
III. Isomer para pada benzena mempunyai titik leleh lebih tinggi dibandingkan meta
dan orto
IV. Benzena banyak diperoleh dari minyak bumi
Manakah yang sesuai untuk benzena ?
A.
I, II, dan III
B.
I, III, dan IV
C.
I, II, dan IV
D. II, III, dan IV
157
 Kimia Organik 
6.
Benzena dapat mengalami reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, asilasi dan alkilasi
melalui reaksi ..
A.
Adisi
B.
Eliminisai
C.
Substitusi
D. oksidasi
7.
Reaksi benzena dengan senyawa klor dengan katalis AlCl3 akan menghasilkan…
A.
Klorosikloheksana
B.
Klorosikloheksena
C.
Klorobenzena
D. Klorobenzoat
8.
O
C CH3
asetofenon
I.
Dibuat dengan reaksi dari benzena dengan
II.
Membutuhkan katalis H2SO4
III. Reaksinya melalui alkilasi friedelcraft
IV. Membutuhkan katalis AlCl3
pernyataan yang sesuai tentang reaksi pembuatan asetofenon adalah …
A.
I dan II
B.
I dan III
C.
I dan IV
D. II dan III
9.
Untuk dapat memperoleh benzena dapat dilakukan dengan reaksi berikut kecuali :
A.
Destilasi Natrium benzoat dengan NaOH berlebih
B.
Nitrasi senyawa anilina
C.
Pirolisis dari hidrokarbon alifatik pada suhu 470 0C dan katalis Cr2O3
D. Reduksi fenol dengan logam seng
10.
Senyawa turunan benzena yang banyak digunakan sebagai bahan pembuat wadah
makanan adalah…
A.
Toluena
B.
Asetofenon
C.
stirena
D. xilena
158
 Kimia Organik 
Topik 2
Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik
Pada Topik 1 sudah dipelajari tentang senyawa benzena dan turunannya. Senyawa
benzena merupakan senyawa aromatik monosiklik karena benzena hanya memiliki satu
cincin aromatik. Senyawa aromatik polisiklik
polisiklik disebut juga senyawa cincin terpadu. Contoh
yang sering kita jumpai sehari-hari
sehari hari adalah naftalena yang digunakan sebagai pengusir
serangga. Turunan dari naftalena digunakan dalam bahan bakar motor.
Gambar 5.1 Naftalena
Selain sebagai senyawa aromatik monosiklik, benzena juga dikenal sebagai senyawa
homosiklik karena dalam atom penyusun cincinnya hanya terdiri dari atom karbon. Pada
kelompok senyawa aromatik dikenal juga senyawa heterosiklik, yaitu suatu senyawa siklik
atom penyusunnya terdiri dari dua atau lebih unsur yang berlainan. Banyak
dimana atom-atom
senyawa aromatik di alam yang penting seperti alkaloid contohnya nikotin dan asam nukleat
dengan gula penyusunnya seperti sitosina, timina, adenina, dan guanina.
Nikotina
Adenin
159
 Kimia Organik 
A.
TATA NAMA SENYAWA POLISIKLIK
Penamaan untuk senyawa aromatik polisiklik memakai nama individual. Aturan
penomoran pada cincin aromatiknya sudah ditetapkan melalui perjanjian dan tidak berubah
bagaimanapun posisi substituennya. Tiga senyawa aromatik polisiklik yang akan kita pelajari
adalah naftalena, antrasena, dan fenantrena.
5
8
1
8
2
7
6
1
4
2
7
6
3
5
9
4
10
9
1
4
7
8
3
2
3
5
6
10
Untuk naftalena yang mempunyai substituen posisi substituen tersebut dapat
dinyatakan dengan huruf yunani. Terdapat 2 posisi yaitu α dan β. α adalah posisi yang
menunjukkan letak karbon yang paling dekat dengan pertemuan cincin, posisi lainnya adalah
β. sehingga untuk naftalena ada 4 posisi α dan 4 posisi β. Penamaan dengan sistem huruf
yunani ini hanya berlaku untuk naftalena, untuk antrasena dan fenantrena berlaku sistem
bilangan.
NO2
Br
O2 N
2-bromonaftalena
3,7-dinitrofenantrena
(β-bromonaftalena)
B.
REAKSI PADA SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK
1.
Reaksi Oksidasi
Senyawa aromatik polisiklik dapat mengalami reaksi oksidasi. Dibandingkan dengan
benzena senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi, reduksi, dan
substitusi karena senyawa aromatik polisiklik dapat bereaksi pada satu cincin dan masih
mempunyai cincin lain yang utuh. Benzena tidak mudah dioksidasi sedangkan oksidasi
naftalena dapat menghasilkan anhidrida asam ftalat atau senyawa kuinon. Antrasena dan
fenantrena juga dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi senyawa kunion.
O
O
V2O5
udara
kalor
naftalena
OH
OH
-H2O
O
O
O
asam o-ftalat
160
anhidrida asam ftalat
 Kimia Organik 
Oksidasi naftalena, antrasena dan fenantrena
menghasilkan senyawa kuinon.
O
dengan CrO3 dengan asam dapat
CrO3
CH3CO2H
kalor
O
1,4-naftokuinon
naftalena
O
CrO3
H2SO4
kalor
O
antrasena
9,10-antrakuinon
CrO3
H2SO4
kalor
O
O
fenantrena
9,10-fenantrakuinon
2.
Reduksi Senyawa aromatik polisiklik
Reduksi senyawa aromatik polisiklik merupakan reaksi hidrogenasi. Reaksi reduksi
dengan natrium dan etanol akan menghasilkan hidrogenasi parsial, pada kondisi ini benzena
tidak dapat direduksi. Cincin polisiklik dapat dihidrogenasi dengan lengkap seperti halnya
benzena dengan menggunakan kalor dan tekanan.
Na, CH3CH2OH
kalor
naftalena
+ 3 H2
Pt
0
225 , 35 atm
dekalin
tetralin
+ 5 H2
Pt
0
225 , 35 atm
dekalin
naftalena
Na, CH3CH2OH
kalor
antrasena
9,10-dihidroantrasena
161
 Kimia Organik 
3.
Reaksi Substitusi Naftalena
Naftalena, antrasena, dan fennatrena dapat mengalami reaksi substitusi, tetapi
substitusi pada senyawa antrasena dan fenantrena seringkali diperoleh campuran isomer
yang sukar dipisahkan. Reaksi substitusi pada naftalena dapat terjadi reaksi brominasi,
nitrasi, sulfonasi, dan asilasi.
Brominasi
Br
Br2
1-bromonaftalena
Nitrasi
NO2
HNO3, H2SO4
hangat
1-nitroaftalena
sulfonasi
SO3H
H2SO4 pekat,
800C
hangat
asam 1-naftalenasulfonat
Asilasi
O
O CCH3
CH3CCl , AlCl3
1-asetilnaftalena
C.
TATA NAMA SENYAWA HETEROSIKLIKAROMATIK
Senyawa heterosiklikaromatik banyak terdapat di alam, baik yang berupa cincin
aromatik 5 anggota atau 6 anggota. Senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih
dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya.Senyawa heterosiklik aromatik ini mempunyai
nama khusus. Beberapa nama senyawa aromatik heterosiklik seperti berikut ini :
162
 Kimia Organik 
N
N
H
O
pirola
N
H
N
H
S
imidazola
tiazola
S
furan
tiofena
N
N
N
pirazola
N
N
N
N
H
N
pirimidina
piridina
N
purina
N
N
N
N
indola
isokuinolina
kuinolina
N
H
Penomoran untuk senyawa heterosiklik aromatik dimulai dari atom yang bukan
karbon. Tetapi bila ada lebih dari satu atom bukan karbon maka penomoran berasarkan
prioritas. Misalnya untuk S dan N, S diberi nomor lebih kecil (prioritas lebih tinggi)
dibandingkan N.
4
3
2
5
O
1
furan
4
4
N 3
5
3
2
5
2
6
S
1
N
1
piridina
tiazola
Penamaan dengan huruf yunani dapat dilakukan untuk senyawa heterosiklik. Tetapi
hanya berlaku untuk heterosiklik yang hanya mengandung satu heteroatom. Atom karbon
yang dekat dengan heteroatom adalah karbon α. Karbon berikutnya dinamakan sebagai
karbon . Apabila setelah karbon α dan karbon  masih ada karbon, maka karbon tersebut
dinamakan karbon γ.
γ

α

N
α
piridina
163
 Kimia Organik 
Contoh :
COOH
N
asam 3-piridinakarboksilat
D.
SO3H
N
H
N
2-fenilpiridina
asam 2-pirolasulfonat
SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK LIMA ANGGOTA CINCIN
Senyawa heterosiklik lima anggota yang paling sederhana adalah pirola, furan, dan
tiofena.
N
H
O
pirola
S
furan
tiofena
Karakteristik kimia dari senyawa heterosiklik aromatik lima anggota adalah mudah
mengalami reaksi substitusi elektrofilik terutama pada posisi kedua cincin. Reaksi substitusi
elektrofilik yang dapat terjadi adalah nitrasi, halogenasi, sulfonasi, dan asilasi Friedel-Crafts
Contoh :
HNO3
+
O
C Cl
+
S
NO2
N
H
N
H
SnCl4
S
2-Benzoiltiofena
Tiofena
O
furan
O
C
+
Br2
dioksan
250C
O
Br
2-bromofuran
Pirola dan tiofena dapat diperoleh dalam jumlah kecil dari batubara melalui proses
destilasi. Tetapi hasilnya sangat kecil. Tiofena dapat disintesis dalam skala industri melalui
reaksi antara n-butana dan sulfur (S) dengan suhu tinggi (560 0C).
164
 Kimia Organik 
CH3CH2CH2CH3 + S
560 0C
+
S
n-butana
H2 S
tiofena
Pirola dapat disintesis dalam berbagai cara, diantaranya adalah :
HC CH + 2HCHO
Cu2C2
HOCH2C CCH2OH
NH3
tekanan
1,4-butunadiol
E.
N
H
pirola
SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK ENAM ANGGOTA CINCIN
Contoh senyawa heterosiklik aromatik enam anggota adalah piridina. Piridina memiliki
struktur sama dengan benzena, yaitu cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom
nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. piridina memiliki satu atom
nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan
benzena bersifat nonpolar. Karena nitrogen pada piridina bersifat elektronegatif, maka atom
karbon lain dalam cincin menjadi bermuatan positif parsial karena kekurangan elektron.
Karena adanya muatan positif parsial ini menyebabkan piridina reaktifitasnya rendah
terhadap reaksi substitusi elektrofilik dibandingkan benzena.
Cincin aromatik pada piridina tidak mudah mengalami oksidasi seperti halnya benzena.
Oksidasi akan terjadi pada rantai samping yang dapat berubah menjadi senyawa karboksilat
dan cincin aromatiknya akan tetap utuh.
CH3
KMnO4, H2O, H+
asam benzoat
toluena
CH3
N
3-metilpiridina
CO2H
CO2H
KMnO4, H2O, H+
N
asam 3-piridinakarboksilat
Piridina dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik yang akan berlangsung paling
mudah pada posisi kedua dan diikuti posisi keempat.
NH3
kalor
N NH2
N Br
2-bromopiridina
2-aminopiridina
165
 Kimia Organik 
Substitusi nukleofilik juga dapat terjadi pada piridina tanpa substituen. Reaksi terjadi
jika digunakan basa yang sangat kuat seperti reagensi litium atau ion amida (NH 2-). Reaksi ini
tidak akan terjadi pada benzena.
F.
KUINOLINA DAN ISOKUINOLINA
Senyawa heterosiklik aromatik lainnya adalah kuinolina dan isokuinolina. Kuinolina
adalah Senyawa heterosiklik aromatik yang strukturnya serupa dengan naftalena tetapi
dengan nitrogen pada posisi kesatu. Isokuinolina adalah isomer dari kuinolina dengan atom
nitrogen terletak pada posisi kedua. Penomoran pada isokuinolina tidak dimulai dari atom
nitrogen tetapi dari atom karbonnya.
4
5
6
7
8
N
1
5
3
6
2
7
3
8
kuinolina
4
N2
1
isokuinolina
Cincin nitrogen dalam kuinolina dan isokuinolina dapat mengalami reaksi substitusi
elektrofilik dengan lebih mudah dibandingkan piridina. Substitusi elektrofilik terjadi pada
posisi 5 dan 8.
NO2
HNO3
H2SO4
N
kuinolina
+
N
N
NO2
5-nitrokuinolina
8-nitrokuinolina
NO2
N
HNO3
H2SO4
N
+
N
NO2
isokuinolina
5-nitroisokuinolina
8-nitroisokuinolina
Kuinolina dan isokuinolina dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik seperti halnya
piridina. Reaksi ini dapat terjadi pada posisi α terhadap nitrogen.
166
 Kimia Organik 
CH3Li
H2O
N
kuinolina
CH3
N
2-metilkuinolina
N
NH2H2O
N
NH2
isokuinolina
G.
1-aminoisokuinolina
AROMATIK DI ALAM
CONTOH SENYAWA HETEROSIKLIK
HETER
Alkaloid adalah salah satu senyawa basa bernitrogen yang umumnya berupa senyawa
hetrosiklik yang diekstraksi dari bahan alam. Contoh alkaloid adalah nikotin dan morfin.
Nikotin adalah senyawa yang dalam dosis rendah dapat bertindak sebagai stimulan sistem
syaraf otonom seperti efek yang timbul dari rokok. Nikotin dalam dosis tinggi dapat bersifat
toksik.
Nikotin
Alkaloid dari getah biji candu (Papaver somniverum) salah satunya dalah morfin.
Morfina adalah alkaloidanalgesik yang sangat kuat bekerja
bekerja langsung pada sistem saraf pusat
untuk menghilangkan rasa sakit. Morfin banyak disalahgunakan oleh para pecandu obat
terlarang.
morfina
167
 Kimia Organik 
LATIHAN
1.
Berilah nama pada senyawa berikut ini :
Br Br
A.
OH O
B.
O
C.
2.
3.
4.
5.
CH3
Bagaimanakah reaksi antara naftalena dengan :
A.
natrium dan etanol
B.
asam nitrat dan katalis asam sulfat
Bagaimana reaksi oksidasi yang terjadi pada antrasena dan fenantrena
Berikan struktur untuk nama senyawa berikut ini :
A.
2-metoksifuran
B.
4,5-diklorokuinolina
C.
Asam-3-tiofenakarboksilat
Bagaimana hasil dari reaksi berikut ini :
A.
Tiofena dengan H2SO4
B.
isokuinolina dengan C6H5Li
C.
4-bromopirimidina dengan NH3
Petunjuk Mengerjakan Latihan :
1.
Nama senyawa tersebut adalah :
A.
senyawa naftalena dengan substituen Br pada posisi karbon 1 dan 8, 1,8dibromonaftalena
B.
senyawa naftokuinon dengn gugus hidroksi pada karbon 8, 8-hidroksi-1,4naftokuinon
C.
senyawa dihidroantrasena dengan substituen metil pada karbon 1, 1-metil-9,10dihidrofenantrena
2. A.
reaksi antara naftalena dengan natrium dan etanol merupakan reaksi reduksi
sehingga akan terjadi hidrogenasi
Na, CH3CH2OH
kalor
naftalena
tetralin
168
 Kimia Organik 
B.
reaksi naftalena dengan asam nitrat (HNO3) dengan katalis asam sulfat (H2SO4)
merupakan reaksi nitrasi.
NO2
HNO3, H2SO4
hangat
3.
4.
1-nitroaftalena
Reaksi oksidasi pada antrasena dan fenantrena akan menghasilkan senyawa kuinon,
reaksi berlangsung dengan adanya CrO3 dan asam sulfat. Reaksi oksdasi berlangsung
pada posisi 9 dan 10 sehingga akan dihasilkan 9,10-antrakuinon pada antrasenan dan
9,10-fenantrakuinon pada fenantrena.
A.
2-metoksifuran, merupakan senyawa heterosiklik aromatik lima anggota dari
furan dengan substituen metoksi (OCH3) pada posisi kedua.
O
OCH3
B.
4,5-diklorokuinolina, kuinolina dengan substituen Cl pada posisi 4 dan 5
Cl Cl
C.
N
Asam-3-tiofenakarboksilat, senyawa tiofena dengan gugus karboksilat pada
posisi 3.
S
COOH
5.
A.
B.
Tiofena dengan H2SO4, reaksi substitusi elektrofilik pada posisi kedua
menghasilkan senyawa asam 2-tiofenasulfonat
+ H2SO4
SO3H
S
S
asam 2-tiofenasulfonat
Isokuinolina dengan C6H5Li, reaksi substitusi nukleofilik dimana serangan terjadi
pada posisi α.
N
isokuinolina
C6H5Li
H2O
N
1-fenilisokuinolina
169
 Kimia Organik 
C.
4-bromopirimidina dengan NH3, substitusi nukleofilik pada piridin dengan
substituen pada posisi-4.
Br
NH2
NH3
N
kalor
4-bromopiridina
N
4-aminopiridina
LATIHAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Contoh senyawa aromatik polisiklik adalah naftalena, antrasena, dan fenantrena.
Aturan penomoran pada cincin aromatiknya sudah ditetapkan melalui perjanjian dan
tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya.
Oksidasi senyawa naftalena dapat menghasilkan senyawa anhidrida asam ftalat.
Naftalena, antrasena dan fenantrena bila dioksidasi juga dapat menghasilkan senyawa
kuinon, yaitu 1,4-naftokuinon pada naftalena, 9,10-antrakuinon pada antrasena, dan
9,10-fenantrakuinon pada fenantrena.
Reduksi senyawa aromatik polisiklik merupakan reaksi hidrogenasi. Naftalena,
antrasena, dan fenantrena dapat mengalami reaksi substitusi, tetapi substitusi pada
senyawa antrasena dan fenantrena seringkali diperoleh campuran isomer yang sukar
dipisahkan.
Senyawa heterosiklikyaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam
sistem cincinnya.
Senyawa heterosiklikaromatik dapat berupa cincin aromatik 5 anggota atau 6 anggota.
Penomoran untuk senyawa heterosiklik aromatik dimulai dari atom yang bukan
karbon. Tetapi bila ada lebih dari satu atom bukan karbon maka penomoran
berasarkan prioritas.
Senyawa heterosiklik lima anggota yang paling sederhana adalah pirola, furan, dan
tiofena.
Senyawa heterosiklik aromatik lima anggota adalah mudah mengalami reaksi substitusi
elektrofilik terutama pada posisi kedua cincin.
Contoh senyawa heterosiklik aromatik enam anggota adalah piridina. Piridina dapat
mengalami reaksi substitusi nukleofilik yang akan berlangsung paling mudah pada
posisi kedua dan diikuti posisi keempat.
TES 2
1.
Senyawa aromatik polisiklik yang terdiri dari 2 cincin benzena adalah …
A.
Antrasena
B.
Fenantrena
C.
Naftalena
D. Toluena
170
 Kimia Organik 
2.
Manakah sistem penomoran untuk senyawa aromatik polisiklik berikut ini yang benar ?
A.
I dan II
B.
I dan III
C.
I, II, dan III
D. Hanya I yang benar
3.
Bagaimana penamaan untuk struktur molekul berikut ini :
A.
Asam 5,7-dimetilantrasena-1-sulfonat
B.
Asam 6,8-dimetilantrasena-1-sulfonat
C.
5,7-dimetilantrasena-1-sulfonat
D. 1,3-dimetilantrasena-6-sulfonat
4.
Manakah pernyataan yang sesuai :
I.
Benzena tidak mudah dioksidasi
II.
naftalena dioksidasi menjadi senyawa dihidronaftalena.
III. Reaksi oksidasi Antrasena dengan CrO3 dengan H2SO4 menghasilkan 9,10antrakuinon
IV. Reduksi naftalena dengan dengan Natrium dan etanol akan menghasilkan
tetralin
A.
I, II, dan III benar
B.
I,II, dan IV benar
C.
I dan II benar
D. Hanya IV yang benar
5.
Pernyataan yang sesuai untuk reaksi naftalena dengan asam sulfat pekat pada suhu
800C adalah …
A.
Reaksi oksidasi manghasilkan senyawa kuinon
B.
Reaksi substitusi yang akan menghasilkan senyawa nitornaftalena
C.
Reaksi dehidrasi yang kan menghasilkan senyawa dihidronaftalena
D. Reaksi substitusi yang akan menghasilkan senyawa asam naftalena sulfonat.
6.
Berikut ini adalah senyawa heterosiklik aromatik yang dalam cincinnya mengandung
atom nitrogen adalah :
A.
Pirola, tiofena, dan piridina
B.
Piridina, pirimidina, dan furan
C.
Piridina, furan, dan tiazola
D. Pirazola, pirimidina, imidazola
7.
Penamaan yang sesuai untuk struktur berikut ini adalah :
A.
1,3-dinitrotiazola
B.
2,4-dinitrotiazola
171
 Kimia Organik 
C.
D.
2,5-dinitrotiazola
1,4-dinitrotiofena
8.
Reaksi nitrasi pada pirola akan menghasilkan…
A.
1-nitropirola
B.
2-nitropirola
C.
3-nitropirola
D. 4-nitropirola
9.
Pernyataan yang sesuai tentang piridina dengan benzena adalah ..
A.
Piridina dan benzena merupakan senyawa nonpolar
B.
Piridina dan benzena tidak mudah dioksidasi
C.
Reaktifitas piridina terhadap substitusi tinggi
D. Reaksi eliminasi piridina akan menghasilkan benzena
10.
Kuinolina merupakan senyawa heterosiklik aromatik yang mempunyai struktur mirip
dengan naftalena tetapi dengan satu atom nitrogen. Sifat-sifat senyawa kuinolina yang
sesuai adalah …
I.
Mempunyai isomer isokuinolina
II.
Dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada posisi 5 dan 8
III. Mengalami reaksi substitusi nukleofilik pada posisi 5, dan 8
IV. Mengalami reaksi substitusi nukleofilik pada posisi α
A.
I dan II benar
B.
I dan III benar
C.
II dan III benar
D. III dan IV benar
172
 Kimia Organik 
Petunjuk Jawaban Tes
Tes I
1.
2.
3.
4.
5.
A,
C,
D,
C,
B,
6.
7.
C,
C,
8.
C,
9.
B,
10. C,
Tes 2
1. C,
2. B,
3.
A,
4.
5.
B,
D,
6.
D,
7.
8.
9.
10.
C,
A,
B,
A,
sifatnya berbeda dengan alkena dan tidak diadisi oleh halogen
reaksi dengan halogen melalui substitusi
merupakan ester benzoat dengan gugus alkilnya berupa tersier butil.
merupakan senyawa toluena, substituen Cl terletak pada karbon 2 dan 5
benzena bersifat nonpolar, isomer para titik leleh lebih tinggi, dan minyak bumi
salah satu sumber dari benzena
reaksi pada benzena melalui substitusi elektrofilik
reaksi dengan halogen merupakan reaksi substitusi sehingga tidak ada
perubahan pada ikatan rangkap
asetofenon dibuat dengan asilasi friedel craft, dengan halida asam dan katalis
AlCl3
benzena dapat dibuat dengan senyawa alifatik dan aromatik, tetapi bukan
melalui reaksi nitrasi
stirena dalam bentuk polimer berguna dalam pembuatan wadah makanan
(piring, gelas)
naftalena adalah senyawa aromatik polisiklik yang paling sederhana
penomoran sistem aromatik polisiklik mengikuti pola baku, untuk naftalena
seperti no I dan fenantrena no III
penomoran untuk antrasena mengikut aturan baku, SO3H berada pada posisi 1,
CH3 terikat pada posisi 5 dan 7
oksidasi naftalena akan menghasilkan senyawa kuinon
reaksi substitusi yang merupakan reaksi sulfonasi yang akan menghasilkan
senyawa sulfonat.
furan dalam cincinnya mengandung atom Oksigen dan tiofena mengandung
atom S
penomoran senyawa dimulai dari atom S.
reaksi substitusi elektrofilik pada pirola terjadi pada posisi kedua cincin.
oksidasi pada benzena atau piridina akan terjadi apabila terdapat rantai samping
isomer kuinolina adalah isokuinolina, reaksi substitusi elektrofilik pada posisi 5
dan 8
173
 Kimia Organik 
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey : Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
174
 Kimia Organik 
BAB VI
KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Karbohidrat banyak dijumpai di alam. Gula dan pati yang terdapat pada makanan,
selulosa yang terdapat dalam kayu atau kapas merupakan contoh karbohidrat yang banyak
dijumpai pada bahan alam. Protein merupakan kelompok senyawa yang dijumpai di alam
yang mempunyai berbagai fungsi penting. Sedangkan lipid termasuk dalam kelompok
senyawa organik yang tidak larut dalam air yang juga mempunyai berbagai fungsi penting
dan derivat senyawa yang termasuk dalam kelompok lipid juga mempunyai fungsi biologis
yang beragam.
Bab keenam ini akan membahas tiga kelompok senyawa tersebut yaitu karbohidrat,
protein, dan lipida. Setelah mempelajari bahasan bab 6 ini diharapkan mahasiswa dapat :
1.
menjelaskan definisi karbohidrat, protein, dan lemak
2.
menjelaskan klasifikasi dari karbohidrat
3.
menjelaskan konfigurasi monosakarida
4.
menuliskan reaksi monosakarida
5.
menuliskan contoh monosakarida, disakarida, dan polisakarida
6.
menjelaskan struktur asam amino sebagai pembentuk protein
7.
menuliskan sintesis asam amino
8.
menuliskan reaksi asam amino
9.
menjelaskan tentang peptida dan protein
10. menuliskan contoh senyawa protein yang penting
11. menjelaskan perbedaan lemak dan minyak
12. menjelaskan perbedaan sabun dan deterjen
13. menjelaskan beberapa senyawa penting yang termasuk dalam kelompok turunan
lemak
Agar tujuan pembelajaran tercapai peran aktif anda sangat dibutuhkan. Tanggung
jawab anda sebagai mahasiswa yang berupa kewajiban belajar mandiri sangat penting agar
hasil belajar menjadi optimal. Agar proses pembelajaran berjalan dengan baik anda harus
membaca setiap uraian dan contoh materi yang diberikan kemudian lanjutkan dengan
mengerjakan soal latihan dan evaluasi hasil belajar pada setiap topik dengan mengerjakan
tes.
175
 Kimia Organik 
Topik 1
Karbohidrat
Istilah karbohidrat berasal dari glukosa sebagai karbohidrat pertama yang berhasil
diperoleh secara murni. Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6 atau (CH2O)6 disangka
sebagai senyawa hidrat dari karbon. Tetapi kemudian istilah ini diketahui merupakan istilah
yang salah karena karbohidrat merupakan suatu polihidroksi dari aldehid dan keton atau
turunannya. Glukosa mempunya nama lain dekstrosa.
H
HO
H
H
O
CH
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
glukosa
Karbohidrat diperoleh dari tanaman melalui proses fotosintesis. Dengan bantuan sinar
matahari maka CO2 dan H2O akan diubah menjadi glukosa dan O2. Karbohidrat ini menjadi
sumber energi apabila dikonsumsi melalui proses metabolisme dalam tubuh.
6 CO2 + 6 H2O
A.
sinar matahari
6 O2 + C6H12O6
glukosa
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
Klasifikasi karbohidrat disusun berdasarkan ukuran molekul penyusunnya dan gugus
yang dikandungnya. Berdasarkan ukuran molekulnya karbohidrat dibagi menjadi dua yaitu
gula sederhana dan karbohidrat kompleks. Yang disebut dengan gula sederhana adalah
kelompok monosakarida. Karbohidrat kompleks tersusun dari dua atau lebih gula sederhana.
Sehingga klasifikasi karbohidrat berdasarkan ukuran molekulnya dibedakan menjadi tiga
yaitu :
a.
Monosakarida ; karbohidrat yang tersederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi
molekul karbohidrat yang lebih kecil. Contohnya glukosa, fruktosa, galaktosa.
Glukosa disebut juga gula darah (karena dijumpai dalam darah), gula anggur (dijumpai
dalam buah anggur), atau dekstrosa (karena memutar bidang polarisasi). Glukosa yang
merupakan monosakarida penyusun sukrosa, laktosa, maltosa dan pati dapat diubah
oleh mamalia menjadi glukosa yang menjadi sumber energi bagi organisme atau
disimpan sebagai sebagai glikogen yang meruapakan cadangan energi. Karbohidrat
176
 Kimia Organik 
yang berlebih dapat diubah menjadi lemak, steroid (seperti kolesterol) dan secara
terbatas dapat diubah menjadi protein.
Fruktosa disebut juga levulosa karena dapat memutar bidang polarisasi ke kiri.
Fruktosa terdapat dalam buah-buahan dan madu.
Galaktosa merupakan monosakarida penyusun laktosa, suatu gula susu, yang terikat
bersama dengan glukosa.
H
C
O
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-glukosa
H
O
C
H C OH
CH2OH
C O
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
H C OH
CH2OH
D-fruktosa
D-galaktosa
Berdasarkan jumlah atom C pada monosakarida dibedakan :
1.
triosa
: monosakarida terkecil dengan tiga atom C, yaitu gliseraldehida dan
dihidroksi aseton.
2.
tetrosa : terdiri dari 4 atom C misalnya eritrosa
3.
pentosa : terdiri dari 5 atom C misalnya ribosa
4.
heksosa : terdiri dari 6 atom C misalnya glukosa
5.
heptosa : terdiri dari 7 atom C, dan seterusnya.
b.
Oligosakarida ; karbohidrat terdiri dua sampai delapan satuan monosakarida.
karbohidrat yang terdiri dari dua molekul monosakarida disebut dengan disakarida.
Contohnya sukrosa, laktosa, maltosa. Disakarida adalah monosakarida yang
dihubungkan dengan ikatan glikosidik dari karbon 1 satu monosakarida ke gugus OH
dari monosakarida lainnya. Ikatan ini merupakan ikatan α dan β, yaitu 1,4’-α atau
1,4’β.
Sukrosa merupakan gula pasir yang merupakan disakarida yang tersusun dari glukosa
dan fruktosa. Laktosa disebut juga gula susu yang komposisi kimianya terdiri dari dua
monosakarida glukosa dan galaktosa. Maltosa banyak digunakan dalam makanan bayi
dan susu bubuk. Maltosa merupakan disakarida yang terdiri dari glukosa yang
diperoleh dari hidrolisis dari pati. Enzim α-glukosidase merupakan enzim yang
bertindak sebagai katalis dalam reaksi hidrolisis maltosa menjadi glukosa.
177
 Kimia Organik 
sukrosa
c.
Polisakarida ; karbohidrat yang tersusun lebih dari delapan satuan monosakarida.
Polisakarida adalah senyawa yang tersusun dari banyak molekul monosakarida yang
dihubungkan dengan ikatan glikosida. Selulosa dan kitin merupakan contoh
polisakarida yang berfungsi sebagai bahan bangunan. Selulosa menjadi komponen
dalam dahan dan kayu dari tanaman, sedangkan kitin menjadi komponen dalam
struktur kerangka luar serangga. Pati merupakan contoh polisakarida yang menjadi
sumber nutrisi. Heparin merupakan contoh polisakarida yang mempunyai fungsi
spesifik yaitu mencegah koagulasi darah.
Berdasarkan gugus yang dikandungnya dibedakan :
a.
Aldosa : mengandung gugus aldehid, misalnya glukosa.
b.
ketosa : mengandung gugus keton, misalnya fruktosa. Ketosa-ketosa sering diberi
akhiran –ulosa. Fruktosa merupakan suatu contoh heksulosa (ketosa enam
karbon).
H
O
CH2OH
C
H
O
CH2OH
C O
C
H C OH
H
O
C O
HO C H
H C OH
HO C H
C
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
C
OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
glukosa
aldoheksosa
B.
ribosa
aldopentosa
fruktosa
ketoheksosa
ribulosa
ketopentosa
eritrosa
aldotetrosa
KONFIGURASI MONOSAKARIDA
1.
Proyeksi Fischer dan Konfigurasi R/S
Karbohidrat memiliki atam-atom karbon kiral. Emil Fischer (1891) membuat suatu
proyeksi tetrahedral dari karbohidrat dalam bidang datar. Di alam, molekul berada dalam
bentuk tiga dimensi, proyeksi fischer menggambarkan bentuk tiga dimensi molekul ini
menjadi bentuk dua dimensi dalam bidang datar. Proyeksi fischer ini untuk menunjukkan
penataan gugus-gugus di sekitar atom karbon kiral. Karbon kiral atau karbon asimetrik
adalah karbon yang mengikat empat gugus yang berlainan. Molekul-molekul kiral yang tidak
dapat dihimpitkan pada bayangan cerminnya merupakan senyawa enantiomer.
178
 Kimia Organik 
H
H
C
C
O
OH
H
menjadi
CH2OH
H
C
C
O
OH
CH2OH
proyeksi Fischer
Penamaan untuk enantiomer menggunakan konfigurasi R/S. R berarti rectus (kanan)
dan S adalah sinister (kiri). Pusat atom kiral diberi nama R atau S berdasarkan aturan ChanIngold-prelog (CIP), dimana keempat gugus diurutkan berdasarkan prioritasnya. Nomor 1
adalah gugus dengan nomor atom terbesar dan nomor 4 adalah gugus dengan nomor atom
terkecil. Jika urutan no 1-4 searah jarum jam maka disebut konfigurasi R, sebaliknya jika
berlawanan arah jarum jam disebut S. penamaan dengan R atau S dapat ditentukan dengan
beberapa langkah :
1)
tentukan prioritas tiap gugus
2)
letakkan gugus yang prioritasnya paling kecil sedemikian rupa sehingga gugus ini akan
berada di belakang.
3)
Tentukan arah rotasi dari gugus yang paling tinggi prioritasnya ke gugus dengan
prioritas tinggi berikutnya 1  2  3, bila searah jarum jam berarti konfigurasi R dan
bila berlawanan adalah S.
2
3
H3C
CHO
H
1
OH
konfigurasi S
2.
Konfigurasi D dan L pada monosakarida
Untuk memberikan tanda D atau L yang digunakan sebagai patokan adalah letak
terikatnya gugus OH pada atom karbon kiral terbesar ( karbon kiral terjauh dari karbon 1).
Suatu monosakarida anggota deret D jika hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari
karbon 1 terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer. Bila hidroksil pada karbon kiral
terjauh dari karbon 1 terletak pada sebelah kiri maka monosakarida tersebut merupakan
anggota deret L.
H
O
H
O
H
O
H
O
C
C
C
C
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-ribosa
L-ribosa
D-liksosa
179
L-liksosa
 Kimia Organik 
3.
Konfigurasi aldoheksosa
Glukosa mempunyai enam atom karbon, empat diantaranya bersifat kiral (karbon 2, 3,
4, dan 5). Proyeksi Fischer dari semua D-aldosa dari D-gliseraldehida sampai dengan Daldoheksosa dipaparkan dalam gambar di bawah ini. Dimulai dari triosa, yaitu dgliseraldehida yang menghasilkan sepasang tetrosa. Tiap tetrosa menghasilkan sepasang
pentosa, dan tiap pentosa menghasilkan sepasang heksosa.
CHO
H
OH
CH2OH
D-gliseraldehida
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
D-eritrosa
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
H
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
OH
OH
H
OH
HO
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
D-alosa
CH2OH
D-altrosa
H
H
H
OH
HO
HO
H
H
OH
H
D-glukosa
CH2OH
D-manosa
CH2OH
D-gulosa
OH
HO
H
CHO
CHO
CHO
HO
CH2OH
H
D-liksosa
H
OH
H
HO
CH2OH
OH
H
HO
H
OH
CHO
OH
H
H
D-xilosa
CHO
CHO
OH
CH2OH
CH2OH
D-arabinosa
H
CH2OH
C.
H
H
CH2OH
D-ribosa
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
OH
CH2OH
D-treosa
CH2OH
CHO
H
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-idosa
H
H
OH
CH2OH
D-galaktosa
H
OH
CH2OH
D-talosa
MONOSAKARIDA BENTUK SIKLIK
Glukosa mempunyai suatu gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus hidroksil pada
karbon 4 dan 5 (seperti juga pada karbon 2,3 dan 6). Reaksi umum antara alcohol dan
aldehida ialah pembentukan hemiasetal. Dalam larutan air glukosa dapat bereaksi
intramolekul untuk menghasilkan hemiasetal siklik, baik hemiasetal cincin lima anggota atau
hemiasetal cincin enam anggota.
180
 Kimia Organik 
Monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima anggota disebut furanosa dari
nama furan, senyawa heterosiklik oksigen lima anggota. Monosakarida bentuk hemiasetal
cincin enam anggota disebut piranosa dari nama piran. Contoh penamaannya, Dglukopiranosa dari D-glukosa atau D-fruktofuranosa dari fruktosa.
O
furan
O
piran
Pemaparan struktur siklik gula lebih baik dikembangkan rumus perspektif Haworth.
Pada rumus Haworth gugus CH2OH ditempatkan di atas bidang cincin untuk deret-D, dan di
bawah bidang cincin untuk deret –L. gugus yang berada di sebelah kanan pada proyeksi
Fischer berada di sebelah bawah dalam proyeksi Haworth, gugus yang berada di sebelah kiri
dalam proyeksi Fischer akan berada di sebelah atas dalam rumus Haworth.
1
6
CHO
H
HO
H
H
2
3
4
5
CH2OH
OH
5
H
4
OH
OH
O
1
OH
2
3
OH
OH
OH
6
CH2OH
Selain dalam bentuk rumus haworth, cincin pironosa dapat juga digambarkan dalam
bentuk rumus konformasi :
CH2OH
HOH2C
O
OH
OH
OH
HO
HO
O
OH
OH
OH
D-glukopiranosa
Pada pembentukan piranosa, gugus hidroksil pada karbon 5 dari glukosa akan
menyerang karbon aldehid (karbon-1) sehingga akan terbentuk gugus hemiasetal. Pada
siklisasi ini akan terbentuk karbon kiral baru, yaitu karbon 1, sehingga akan dihasilkan dua
diasttereomer. Diassteromer adalah monosakarida yang berbeda pada konfigurasi karbon 1
yang disebut anomer satu sama lain. –OH pada karbon 1 yang diproyeksikan ke bawah
disebut α-anomer, sedang OH yang diproyeksikan ke atas disebut β-anomer.
181
 Kimia Organik 
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
a-D-glukopiranosa
D.
OH
CH2OH
O OH
OH
OH
b-D-glukopiranosa
GLIKOSIDA
Bila suatu hemiasetal diolah dengan alkohol maka akan dihasilkan suatu senyawa
asetal. Asetal yang terbentuk dari reaksi suatu glukopiranosa akan menghasilkan senyawa
glikosida.
CH2OH
O OH
OH
OH
OH
H
+ CH3OH
-D-glukopiranosa
+
CH2OH
O OCH3
OH
OH
OH
+ H2O
metil--D-glukopiranosa
suatu glikosida
Glikosida dapat dihidrolisis menjadi bentuk hemiasetal bila direaksikan dengan asam
dalam air.
OH
CH2OH
O OCH3
OH
+ H2 O
H+
OH
metil--D-glukopiranosa
suatu glikosida
E.
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
+ CH3OH
-D-glukopiranosa
REAKSI MONOSAKARIDA
1.
Oksidasi Monosakarida
Gugus aldehida dapat dioksidasi menjadi gugus karboksil, Gula mempunyai gugus
aldehid. Salah satu zat pengoksidasi yang dapat mengoksidasi gula adalah regensia Tollens,
yaitu suatu larutan basa dari Ag(NH3)2+, gula yang mengalami oksidasi karena reagensia
Tollens ini disebut sebagai gula pereduksi, karena gula dapat menyebabkan reduksi dari zat
pengoksidasi tersebut. Reaksi ini ditandai dengan terbentuknya cincin perak yang
merupakan endapan dari Ag. Zat pengoksidasi yang lain yang dapat bereaksi dengan gula
adalah reagensia Benedicts (Cu+ dalam Natrium sitrat) dan reagensia Fehling (Cu+ dalam
Natrium tartrat).
182
 Kimia Organik 
Fruktosa tidak memiliki gugus aldehid tetapi fruktosa juga merupakan gula pereduksi
karena dalam suasana basa fruktosa berada dalam keseimbangan dengan dua aldehid
diastereomerik.
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H O
H O
C
C
H
OH
HO
H
NaOH HO
+ HO
H
H
H2O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
OH
C
OH
H
C
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
NaOH
H2O
D-glukosa
enediol
D-fruktosa
D-manosa
Reagensi Tollens dapat mengoksidasi suatu aldosa menjadi asam aldonat, tetapi
kondisi basa dapat menyebabkan dekomposisi dari karbohidrat. Sehingga untuk
mendapatkan hasil asam aldonat yang lebih mudah dan murah dapat digunakan pereaksi
larutan brom (Br2). Reaksi oksidasi dengan larutan brom spesifik untuk aldosa, ketosa tidak
dapat bereaksi dengan Br2.
H
H
HO
H
H
C
HO
O
OH
H
OH
OH
CH2OH
Br2, H2O
pH 6
H
HO
H
H
C
O
OH
H
OH
OH
CH2OH
asam D-glukonat
D-glukosa
Bila oksidasi monosakarida menggunakan suatu zat pengoksidasi kuat seperti HNO3
maka gugus hidroksil ujung dan gugus aldehid pada monosakarida akan dioksidasi menjadi
karboksilat.
H
H
HO
H
H
C
HO
O
OH
H
OH
OH
CH2OH
HNO3, H2O
kalor
C
H
HO
H
H
HO
O
OH
H
OH
OH
C
O
asam D-glukarat
D-glukosa
183
 Kimia Organik 
2.
Reduksi monosakarida
Reduksi aldosa atau ketosa dapat dilakukan dengan zat pereduksi seperti hidrogen dan
katalis atau suatu hidrida logam. Hasil reduksi berupa polialkohol yang disebut alditol.
Produk reduksi D-glukosa disebut D-glusitol atau sorbitol.
H
H
HO
H
H
C
O
OH
H
OH
OH
CH2OH
H
HO
H
H
NaBH4
H 2O
CH2OH
OH
H
H
OH
CH2OH
D-glusitol (sorbitol)
D-glukosa
LATIHAN
1.
Tentukan klasifikasi monosakarida berikut ini berdasarkan gugus aldehid atau keton
dan berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya :
CHO
CH2OH
HO
H
C O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
altrosa
2.
ribulosa
Tentukan konfigurasi D atau L dari :
CHO
A.
H
OH
B.
H
OH
C.
H
OH
CHO
D.
H
H
HO
H
H
OH
HO
H
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH
H
HO
CH2OH
3.
CHO
CHO
OH
CH2OH
Gambarkan proyeksi Fischer untuk :
A.
L-treosa
B.
L-arabinosa
C.
L-altrosa
184
HO
H
CH2OH
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
 Kimia Organik 
4.
5.
Gambarkan proyeksi hawort untuk α-D-manosa
Tuliskan reaksi oksidasi brom dari D-xilosa
Petunjuk mengerjakan latihan
1.
Altrosa : mempunyai gugus aldehid dan tersusun dari 6 karbon maka termasuk
klasifikasi aldoheksosa
Ribulosa : mempunyai gugus keton dan tersusun atas 5 karbon maka termasuk
klasifikasi pentulosa
2.
Konfigurasi D jika OH pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah
kanan dalam proyeksi Fischer. Bila hidroksil pada karbon kiral terjauh dari karbon 1
terletak pada sebelah kiri merupakan anggota konfigurasi L. sehingga A dan B adalah
konfigurasi D, C dan D konfigurasi L
3.
Deret D dan L merupakan suatu enantiomer yang merupakan bayangan cermin satu
sama lain.
CHO
CHO
H
OH
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
L-treosa
4.
L-arabinosa
L-altrosa
Berdasarkan aturan proyeksi Haworth : deret D berarti gugus CH2OH berada di atas
bidang, gugus yang berada di sebelah kiri proyeksi Fischer berada di atas, gugus
sebelah kanan berada di sebelah bawah dan posisi α berarti gugus OH pada karbon 1
berada disebelah bawah dalam proyeksi Haworth
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
-D-manosa
5.
Reaksi oksidasi dengan larutan brom spesifik untuk senyawa aldosa, oksidasi gugus
aldehid dari gula akan menghasilkan gugus karboksilat.
HO O
H O
C
C
H
OH
H
OH
Br2, H2O
HO
H
HO
H
pH 6
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
185
 Kimia Organik 
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Karbohidrat merupakan suat polihidroksi dari aldehid dan keton atau turunannya.
Berdasarkan ukuran molekulnya karbohidrat diklasifikasikan menjadi monosakarid,
disakarida, dan polisakarida.
Berdasarkan struktur yang terkandung dalam molekulnya dibedakan menjadi aldosa
dan ketosa.
Penggambaran konfigurasi monosakarida dapat dilakukan dengan proyeksi Fischer,
rumus Haworth, dan rumus konformasi. proyeksi fischer menggambarkan bentuk tiga
dimensi molekul ini menjadi bentuk dua dimensi dalam bidang datar.
Pada proyeksi Fischer suatu monosakarida dikelompokkan dalam deret D atau L
berdasarkan letak gugus OH pada karbon kiral terjauh dari karbon 1, Deret D bila OH
terletak pada sebelah kanan dan L bila terletak di sebelah kiri, gugus CH 2OH
ditempatkan di atas bidang cincin untuk deret-D, dan di bawah bidang cincin untuk
deret –L. gugus yang berada di sebelah kanan pada proyeksi Fischer berada di sebelah
bawah dalam proyeksi Haworth, gugus yang berada di sebelah kiri dalam proyeksi
Fischer akan berada di sebelah atas dalam rumus Haworth.
Monosakarida dapat mengalami reaksi oksidasi dan reduksi. Oksidasi dapat terjadi
dengan reagensia Tollens, reagensia Benedicts, dan reagensia Fehlings.
Keton juga dapat mengalami reaksi oksidasi dengan pereaksi logam tersebut. Oksidasi
dengan larutan brom spesifik untuk aldosa akan menghasilkan asam aldonat. Oksidasi
dengan HNO3 akan menyebabkan oksidasi gugus hidroksil dan aldehid dalam
monosakarida menghasilkan asam aldarat.
Reduksi aldosa dan ketosa akan menghasilkan senyawa polialkohol.
TES 1
1.
Manakah diantara pernyataan berikut ini yang sesuai
I.
Karbohidrat meruapakan senyawa hidrat arang
II.
karbohidrat merupakan suatu polihidroksi dari aldehid dan keton atau
turunannya.
III. Karbohidrat murni yang diperoleh pertama kali adalah glukosa
IV. Proses fotosintesis tanaman akan menghasilkan senyawa karbohidrat
A.
I, II, dan III benar
B.
I, II, dan IV benar
C.
I dan III benar
D. II, III, dan IV benar
2.
Berikut ini yang merupakan kelompok disakarida adalah….
A.
Sukrosa, laktosa, dan manosa
B.
Sukrosa, galaktosa, dan manosa
186
 Kimia Organik 
C.
D.
3.
Sukrosa, laktosa, dan maltosa
Sukrosa, laktosa, dan galaktosa
Contoh dari senyawa pentulosa adalah ….
A.
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
B.
C.
H
HO
H
C
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
C O
H
OH
H
OH
CH2OH
HO
D.
4.
O
H
HO
H
C
O
OH
H
OH
CH2OH
Proyeksi Fischer yang tepat untuk pasangan enantiomer D dan L berikut ini adalah ….
A.
CH2 OH
C O
HO
H
dan
H
OH
H
OH
CH2 OH
D-fruktosa
H
B.
H
H
H
C
O
OH
OH
OH
CH2 OH
D-ribosa
CHO
CH2 OH
C O
HO
H
H
OH
HO
H
CH2 OH
L-fruktosa
H
dan
HO
HO
HO
C
O
H
H
H
CH 2OH
L-ribosa
CHO
187
 Kimia Organik 
2
2
D-ribosa
C.
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CH 2OH
D-galaktosa
HO
D.
H
HO
H
C
L-ribosa
dan
O
OH
H
OH
CH 2OH
D-xilosa
CHO
OH
H
H
H
CH2 OH
L-galaktosa
H
HO
HO
HO
HO
dan
HO
HO
H
C
O
H
H
OH
CH2 OH
L-xilosa
5.
Dalam larutan air glukosa dapat bereaksi intramolekul menghasilkan hemiasetal siklik.
Monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin 6 anggota disebut ….
A.
Furanosa
B.
Piranosa
C.
Pirimidin
D. Purin
6.
Manakah yang bukan merupakan sifat fruktosa :
A.
suatu monosakarida
B.
suatu polihidroksi aldehida
C.
suatu heksulosa
D. mereduksi fehling
7.
Berikut ini pernyataan yang tidak tepat tentang disakarida ….
A.
disakarida terdiri atas 2 molekul monosakarida dengan ikatan glikosidik
B.
sukrosa adalah disakarida yang terbentuk dari glukosa dan fruktosa
C.
disebut juga ikatan 1,4’-α atau 1,2’-β
D. ikatan glikosidik merupakan ikatan dari karbon ke suatu OH satuan yang lain
8.
Proyeksi haworth yang sesuai untuk β-D-idosa adalah ….
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
-D-idosa
188
 Kimia Organik 
OH
A.
CH2OH
O OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
B.
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
C.
OH
OH
D.
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
9.
Oksidasi glukosa dengan Br2 dalam air pada pH 6 akan menghasilkan senyawa ….
A.
Asam glukonat
B.
Asam glukarat
C.
Asam aldonat
D. Sorbitol
10.
Reagensia yang tidak dapat digunakan untuk mengoksidasi fruktosa adalah ….
A.
Pereaksi Fehling
B.
Pereaksi Tollens
C.
Pereaksi Benedicts
D. Larutan brom
189
 Kimia Organik 
Topik 2
Asam Amino dan Protein
Protein dijumpai dalam organisme hidup, protein terdiri dari beraneka jenis dan fungsi
biologi. keratin kulit dan kuku, aneka enzim dalam tubuh termasuk dalam golongan protein.
Protein adalah poliamida, yang tersusun dalam rantai asam amino, hidrolisis protein
menghasilkan asam-asam amino.
A.
STRUKTUR ASAM AMINO
Asam-asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam α-aminokarboksilat.
Asam amino mengandung gugus amino (-NH2) dan karboksilat (-COOH). Struktur asam amino
dapat digambarkan seperti di bawah ini dengan variasi dalam struktur monomer-monomer
ini terjadi dalam rantai samping (R).
CO2H
H2N
H
R
struktur umum asam amino
Asam amino akan berikatan sehingga membentuk poliamida, ikatan yang terbentuk
disebut dengan ikatan peptida.
H R O
R O H R O
R O
N C C N C C N C C N C C
H
H H
H
H H
ikatan peptida
Asam amino mengandung suatu gugus amino yang berada dalam bentuk kation
amonium dan gugus karboksil yang berada dalam bentuk anion karboksilat. Sehingga asam
amino mengandung gugus yang bersifat basa dan gugus bersifat asam dalam molekul yang
sama. Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang menghasilkan suatu ion
dipolar, yang juga disebut zwitterion. Karena strukturnya ini maka asam amino tidak selalu
bersifat seperti senyawa-senyawa organik. Asam amino mempunyai titik leleh yang tinggi (di
atas 200 0C), tidak larut dalam pelarut organik tetapi larut dalam pelarut polar.
Asam amino berdasarkan fungsi biologisnya diklasifikasikan menjadi :
190
 Kimia Organik 
1.
2.
asam amino esensial, yaitu asam amino yang hanya diperoleh dari makanan yang
dikonsumsi karena asam amino jenis ini tidak dapat disintesis dalam tubuh.
asam amino non esensial, yaitu asam amino yang diperoleh dari makanan juga dapat
disintesis dalam tubuh sendiri.
Dalam protein tumbuhan dan hewan, hanya terdapat duapuluh asam amino yang
lazim dijumpai, ke-20 asam amino tersebut seperti tercantum dalam tabel 6.1 di bawah. Dari
ke-20 asam amino tersebut sepuluh diantaranya merupakan asam amino esensial yaitu asam
amino yang diperlukan untuk sintesis protein dan tidak disintesis sendiri oleh organisme itu
tetapi harus terdapat dalam makanannya. Sepuluh asam amino esensial tersebut adalah
arginina, histidina, isoleusina, leusina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofan, dan
valina.
Tabel 6.1. Dua puluh asam amino
Nama
Singkatan
Struktur
Alanina
Ala
CH3CHCO2H
NH2
Arginina
Arg
H2N CNHCH2CH2CH2CHCO2H
NH
NH2
Asparagina
Asn
O
NH2CCH2CHCO2H
NH2
asam aspartat
Asp
HO2CCH2CHCO2H
NH2
Sisteina (cysteine)
Cys
HSCH2CHCO2H
NH2
asam glutamat
Glu
HO2CCH2CH2CHCO2H
NH2
Glutamin
Gln
O
H2NCCH2CH2CHCO2H
NH2
Glisina
Gly
CH2CO2H
NH2
Histidina
His
N
N
H
191
CH2CHCO2H
NH2
 Kimia Organik 
Nama
Isoleusina
Singkatan
Struktur
CH3
Ile
CH3CH2CHCHCO2H
NH2
Leusina
(CH3)2CHCH2CHCO2H
Leu
NH2
Lisina
Lys
NH2CH2CH2CH2CH2CHCO2H
NH2
Metionina
Met
CH3SCH2CH2CHCO2H
NH2
Fenilalanina
Phe
CH2CHCO2H
NH2
Prolina
Pro
Serina
Ser
Treonina
Thr
Triptofan
Try
CO2H
N
H
HOCH2CHCO2H
NH2
OH
CH3CHCHCH2O2H
NH2
CH2CHCO2H
NH2
N
H
Tirosina (tyrosine)
Tyr
Valina
Val
HO
CH2CHCO2H
NH2
(CH3)2CHCHCO2H
NH2
Asam amino yang mengandung rantai samping karboksil dikelompokkan dalam asam
amino asam, sedangkan asam amino yang mengandung rantai samping amino
dikelompokkan sebagai asam amino basa, sisa dari kedua kelompok ini disebut sebagai asam
amino netral.
Asam amino asam adalah asam glutamat dan asam aspartat, asam amino basa adalah
lisina, histidina, dan arginina, sedangkan sisanya adalah asam amino netral.
192
 Kimia Organik 
B.
SINTESIS ASAM AMINO
Asam amino dapat disintesis di laboratorium dengan berbagai cara, salah satunya
adalah reaksi brominasi asam karboksilat dengan menggunakan Br2 dan PBr3 kemudian
dilanjutkan dengan reaksi dengan NH3.
CH3
O
CH3CHCH2CH2COH
Br2, PBr3
H2O
asam 4-metilpentanoat
OH
O
CH3CHCH2COH
Br2, PBr3
H2O
asam 3-hidroksibutanoat
C.
CH3
O
NH3
CH3CHCH2CHCOH
Br
asam 2-bromo-4-metilpentanoat
CH3
O
CH3CHCH2CHCOH
NH2
leusina
OH O
OH O
NH3
CH3CHCHCOH
CH3CHCHCOH
NH2
Br
asam 2-bromo-3-hidroksibutanoat
treonina
REAKSI ASAM AMINO
a.
Keamfoteran Asam Amino
Suatu asam amino dapat bereaksi dengan asam ataupun dengan basa, masing-masing
akan menghasilkan suatu kation atau suatu anion. Dalam larutan asam, asam amino akan
bersifat basa yang akan menerima proton sehingga akan menghasilkan kation. Dalam larutan
basa, asam amino akan bersifat asam yang akan memberikan proton sehingga akan
menghasilkan suatu anion.
dalam larutan asam :
CO2+H3N
H
CO2H
+
H+
+H3N
R
H
R
dalam larutan basa
CO2+H3N
H
CO2+
OH-
H2 N
R
H
R
193
 Kimia Organik 
b.
Asilasi
Asilasi gugus amino dengan suatu halida asam atau anhidrida asam akan menghasilkan
amida.
O
O O
O
+
+
CH
+
CH3COCHCH3
3COH
NH3CHCO2
H3C C NHCHCO2H
CH3
CH3
alanina
anhidrida asam asetat
asam asetat
N-asetilalanina
Tetapi sifat dari amida ini akan berbeda dibandingkan dengan senyawa asam amino
karena Nitrogen pada amida tidak bersifat basa, sehingga senyawa amino yang terasilasi
membentuk amida ini berbeda sifatnya dibandingkan asam amino.
c.
Reaksi dengan ninhidrina
Reaksi dengan ninhidrin digunakan sebagai uji bercak senyawa asam amino pada pada
kertas kromatiografi. Asam-asam amino bereaksi dengan ninhidrin untuk membentuk
produk yang disebut ungu Ruherman.
O
OH
OH
O
ninhidrin
D.
O-
O
+
CO2H
H2NCH
R
O
N
O
+
RCH + CO2 + H2O
O
ungu ruhermann (biru-ungu)
PEPTIDA
Peptida dan protein adalah polimer yang terbentuk dari satuan asam amino melalui
ikatan peptida antara suatu gugus α-amino dari satu asam amino dan gugus karboksil dari
asam amino lain. Ikatan peptida ini akan membentuk gugus amida. Asam amino pembentuk
peptida disebut sebagai residu. Contoh peptida yang dibentuk dari glisina dan serina disebut
glisilserina. Untuk dipeptida ada dua kemungkinan penggabungan seperti dibawah ini.
Tripeptida dapat membentuk kombinasi gabungan asam amino dengan enam cara. Jadi
semakin banyak residu asam amino penyusun peptida maka semakin banyak kemungkinan
kombinasi gabungan asam amino tersebut. Penamaan peptida dimulai dari nama asam
amino dari kiri ke kanan.
O
NH2CH2C NHCHC OH
CH2OH
O
O
O
NH2CHC NHCH2C OH
CH2OH
serilglisina (ser-gly)
glisilserina (gly-ser)
Peptida yang tersusun dari dua residu asam amino disebut dipeptida, tiga residu asam
amino disebut tripeptida, dan polipeptida adalah peptida yang tersusun atas banyak residu
194
 Kimia Organik 
asam amino. Apa yang membedakan peptida (polipeptida) dengan protein
protein ? Polipeptida dan
protein adalah poliamida, keduanya sama. Hanya saja untuk poliamida dengan residu asam
amino kurang dari 50 dikenal sebagai peptida, sedangkan yang lebih dari 50 disebut sebagai
protein.
Beberapa contoh peptida yang mempunyai aktifitas
aktifitas fisiologis dalam tubuh adalah
oksitosin dan enkefalin. Oksitosin adalah suatu hormon yang berasal dari kelenjar di bawah
otak (pituitary hormone) yang membantu proses persalinan yang bekerja dengan cara
menyebabkan kontraksi uterin.
Struktur oksitosin
zat yang dihasilkan oleh tubuh yang mempunyai efek
Enkefalin adalah zat-zat
menghilangkan nyeri.enkefalin ini adalah peptida-peptida
peptida peptida otak yang mengandung hanya
lima residu asam amino. Contoh dua enkefalin adalah tyr-gly-gly-phe-met
tyr
met dan tyr
tyr-gly-glyphe-leu.
Leu-enk aphalin.png
tyr-gly-gly-phe-leu
E.
PROTEIN
Protein adalah suatu polipeptida yang tersusun dari banyak asam amino. Protein
merupakan molekul yg sangat vital untuk organisme yang terdapt di semua sel. Rantai asam
amino dihubungkan dengan kovalen yg spesifik. Struktur dan fungsi protein ditentukan oleh
kombinasi, jumlah, dan urutan asam amino. Sifat fisika dan kimiawi
kimiawi asam amino dipengaruhi
asam amino penyusunnya. Protein dalam tubuh dikelompokkan berdasarkan
oleh asam-asam
tugas dan fungsi dari protein tersebut. Kelompok protein tersebut adalah protein serat,
protein globular, dan protein konjugasi.
but juga protein struktural yang bertugas membentuk kulit, otot,
Protein serat disebut
pembuluh darah, dan rambut. Protein-protein
Protein protein pembentuk tersebut diantaranya adalah
195
 Kimia Organik 
kolagen yang bertugas membentuk jaringan penyambung, elastin yang membentuk urat dan
pembuluh darah, dan keratin yang membentuk rambut dan kuku.
Protein globular adalah protein larut, yang termasuk dalam kelompok protein ini
adalah albumin yang terdapat telur dan serum, globulin terdapat dalam serum, histon
terdapat dalam jaringan kelenjar dan bersama dengan asam nukleat, rotamina yang
berhubungan dengan asam nukleat. Contoh dari protein globular adalah hemoglobin (bagian
dari eritrosit) yang bertanggung jawab atas pengangkutan oksigen dalam aliran darah. Satu
satuan hemoglobin mempunyai bobot molekul sekitar 65.000, mengandung empat molekul
protein yang disebut globin. Keracunan karbon monoksida terjadi bila molekul CO
menggantikan tempat molekul O2 dalam hemoglobin. Molekul CO terikat erat oleh besi dan
dilepaskan tidak semudah molekul oksigen.
Protein konjugasi adalah protein yang berhubungan dengan suatu bagian nonprotein
misalnya gula yang mempunyai pelbagai fungsi dalam seluruh tubuh. Contoh yang termasuk
dalam kelompok ini adalah nukleoprotein yang bersenyawa dengan asam nukleat,
mukoprotein dan glikoprotein yang berhubungan
dengan karbohidrat, lipoprotein
berhubungan dengan lipida, fosfogliserida atau kolesterol.
Struktur protein dibedakan menjadi struktur primer, sekunder, tersier, dan kuartener
Struktur primer adalah rentetan asam amino dalam suatu molekul protein. Bentuk kerangka
atau tulang belakang dari suatu protein disebut sebagai struktur sekunder yang merupakan
pola lipatan berulang dari rangka protein. Dua pola terbanyak adalah alpha helix dan beta
sheet.
D escription: http://images.tutorv ista.com/cms/images/81/protein-secondary -stru ct u re . j p e g
D escription: http://sw h.schoolw orkhelper.netdna-cdn.com/w p-content/uploads/2010/11/P ept i d e . g i f ?e 6 e ce a
Fluvastatin
Struktur primer protein
Struktur sekunder protein
Antaraksi lebih lanjut dari struktur sekunder yang membentuk bulatan disebut struktur
tersier, dan antaraksi sub-unit protein tertentu yang membentuk protein besar seperti
globin dalam hemoglobin disebut struktur kuartener.
196
 Kimia Organik 
D escription: M y oglobin.png
D escription: http://hemoglobina.net/files/img/hemoglobin a . j p g
Struktur tersier protein
Struktur kuartener protein
Denaturasi Protein
Protein dapat mengalami denaturasi yang mengakibatkan hilangnya sifat biologis dari
protein. Denaturasi adalah rusaknya ikatan hidrogen dan gaya sekunder lain dalam protein
sehingga menyebabkan hilangnya sifat-sifat struktur yang lebih tinggi. Faktor-faktor yang
menyebabkan denaturasi antara lain :
1.
perubahan temperatur, seperti memasak putih telur akan mengakibatkan albumin itu
membuka lipatan dan mengendap; dihasilkan suatu zat padat putih.
2.
perubahan pH, bila susu menjadi asam perubahan pH yang disebabkan oleh
pembentukan asam laktat akan menyebabkan penggumpalan susu (curdling), atau
pengendapan protein yang semula larut.
3.
Detergen
4.
radiasi
5.
zat pengoksidasi atau pereduksi
Denaturasi dapat reversibel bila kondisi denaturasi yang lembut seperti sedikit
perubahan pH. Jika protein ini dikembalikan ke lingkungan alamnya, protein ini dapat
memperoleh kembali struktur lebih tingginya yang alamiah dalam suatu proses yang disebut
renaturasi. Tetapi umumnya renaturasi ini sangat lambat dan tidak terjadi sama sekali.
F.
ENZIM
Enzim, suatu protein besar, adalah suatu senyawa yang bertindak sebagai katalis
dalam reaksi biologi. Enzim merupakan katalis yang lebih efisien daripada kebanyakan
katalis laboratorium atau industri. Enzim bekerja menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga
akan mempercepat terjadinya reaksi. Enzim bekerja secara spesifik. Satu jenis enzim hanya
akan bekerja pada substrat tertentu saja. Contohnya enzim amilase yang ditemukan dalam
saluran cerna manusia hanya bekerja pada pati yang akan menghasilkan glucosa, amilase
tidak bekerja pada selulosa atau karbohidrat jenis lain. Tetapi terdapat enzim yang bekerja
197
 Kimia Organik 
dalam substrat yang lebih luas, misalnya papain, suatu protein globular yang diisolasi dari
buah pepaya dapat bekerja dengan cara menghidrolisis banyak ikatan peptida sehingga
papain dapat digunakan untuk melunakkan daging.
Penamaan suatu enzim umumnya memakai akhiran –ase. Misalnya suatu polimerase
adalah enzyme yang mengkatalisis suatu reaksi polimerisasi. Enzim diklasifikasikan dalam 6
kategori berdasarkan jenis reaksi yang dikatalisasinya. Keenam kelompok enzim tersebut
adalah :
1.
Oksidoreduktase adalah enzim yang pada reaksi oksidasi-reduksi. Yang termasuk
dalam kelompok enzim ini adalah dehidrogenase yang bekerja pada ikatan rangkap,
oksidase, dan reduktase.
2.
Transferase adalah enzim yang bekerja pada proses perpindahan suatu gugus pada
satu substrat ke yang lainnya. Contoh enzim golongan ini adalah kinase yang bekerja
pada gugus fosfat dan transaminase yang bekerja pada gugus amino.
3.
Hidrolase adalah enzim yang bekerja pada reaksi hidrolisis amida, ester, dan substrat
sejenis. Contohnya adalah protease yang menghidrolisis amida, lipase yang
menghidrolisis ester, dan nuklease menghidrolisis phospat.
4.
Liase adalah enzim yang bekerja pada reaksi eliminasi dan adisi molekul kecil seperti
H2O dari dan terhadap substrat. Contohnya dalah dekarboksilase yang menyebabkan
eliminasi CO2 dan dehidrasi yang mengeliminasi H2O.
5.
Isomerase adalah enzim yang bekerja mengkatalis reaksi isomerisasi. Contohnya
adalah epimerase yang mengkatalis reaksi pada pusat kiral.
6.
Ligase adalah enzim yang mengkatalis ikatan antar dua molekul dan bersamaan
dengan hidrolisis ATP. Contohnya adalah karboksilase yang bekerja pada adisi CO2 dan
sintetase yang bekerja pada pembentukan senyawa baru.
Untuk aktivitas biologis, beberapa enzim memerlukan gugus-gugus prostetik atau
kofaktor. Kofaktor merupakan bagian nonprotein dari enzim tersebut yang dapat berupa
gugus anorganik seperti Zn2+. Gugus prostetik organik disebut sebagai koenzim. Jika suatu
organisme tidak dapat mensintesis suatu kofaktor yang diperlukan, maka kofaktor itu harus
terdapat dalam makanan dalam jumlah kecil. Satuan-satuan aktif dari banyak kofaktor
adalah vitamin. Enzim bekerja dengan cara menyesuaikan diri dengan di sekitar substrat
(molekul yang akan dikerjakan) untuk membentuk kompleks enzim-substrat. Ikatan-ikatan
substrat dapat menjadi tegang oleh gaya tarik antara substrat dan enzim. Ikatan tegang
memiliki energi tinggi dan lebih mudah terpatahkan ; oleh karena itu, reaksi yang diinginkan
berlangsung lebih mudah dan menghasilkan suatu kompleks enzime-produk.
E +
Enzim
S
 E–S

substrat
kompleks
enzim-substrat
E–P
 E
kompleks
enzim
enzim-produk
198
+ P
protein
 Kimia Organik 
LATIHAN
1.
Kelompokkan asam amino dibawah ini sebaga asam amino asam, basa, atau netral.
CH2CO2H
NH2
(A)
HSCH2CHCO2H
NH2
(D)
2.
3.
4.
5.
N
H
CO2H
H2N CNHCH2CH2CH2CHCO2H
NH
(B)
(C)
NH2
O
HO2CCH2CHCO2H H2NCCH2CH2CHCO2H
NH2
NH2
(E)
(F)
Bagaimana pembuatan asam amino isoleusina dari asam karboksilat ?
gambarkan ikatan peptida yang terbentuk antara alanin dan serina
Tuliskan contoh reaksi asilasi antara anhidrida asam asetat dengan valina !
Tuliskan kombinasi gabungan tiga asam amino glisina, alanina dan fenilalanina dan
gambarkan salah satu tripeptida yang terbentuk dalam rumus strukturnya.
Petunjuk mengerjakan latihan
1.
Asam amino asam bila rantai samping mengandung karboksilat, asam amino basa bila
rantai samping mengandung amino, dan asam amino netral rantai samping tidak
mengandung karboksil atau amino. Sehingga A, B, D dan F adalah asam amino netral, C
asam amino basa, dan D asam amino asam.
2.
Pembuatan asam amino dari asam karboksilat dapat dilakukan dengan menggunakan
Br2, PBr3, dan NH3. Pada isoleusina asam karboksilat yang dapat digunakan adalah
asam 3-metilpentanoat. Setelah direaksikan dengan Br2 dan PBr3 dalam air akan
diperoleh asam 2-bromo-3-metilpentanoat, selanjutnya direaksikan dengan NH 3
sehingga akan dihasilkan senyawa asam α-amino yaitu isoleusina.
3.
Alanina dan serina akan membentuk ikatan peptida yang terbentuk antara karbonil
dari alanina dengan amino dari serina.
O
O
H2NHCC NHCHC OH
H3C
CH2OH
4.
Reaksi asilasi adalah reaksi antara asam amino dengan halida asam atau anhidrida
asam asetat dengan asam amino. Reaksi ini akan membentuk senyawa amida. Reaksi
valina dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan N-asetilvalina dan asam
asetat (lihat kembali ke bagian reaksi asam amino).
5.
Tripeptida yang terbentuk antara glisina (gly), alanina (ala) dan fenilalanina (phe) dapat
menghasilkan enam bentuk tripeptida yaitu :
199
 Kimia Organik 
O
O
O
NH2CHC NHCHC NHCH2C OH
CH2
CH3
phe - ala - gly
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
Asam amino adalah asam α-aminokarboksilat. Struktur asam amino mengandung
gugus karboksil, amino, hidrogen, dan alkil (R). Variasi asam amino tergantung dari
jenis gugus R nya.
Asam amino akan berikatan sehingga membentuk poliamida, ikatan yang terbentuk
disebut dengan ikatan peptida.
asam amino mengandung gugus yang bersifat basa yaitu amino dan gugus bersifat
asam yaitu karboksil dalam molekul yang sama.
Asam amino mempunyai titik leleh yang tinggi (di atas 200 0C), tidak larut dalam
pelarut organik tetapi larut dalam pelarut polar.
Asam amino diklasifikasikan menurut fungsi biologisnya menjadi asam amino esensial
dan asam amino nonesensial. Terdapat 10 asam amino esensial di antara 20 asam
amino di alam. Asam amino esensial adalah asam amino yang terdapat dalam
makanan yang tidak dapat disintesis dalam tubuh.
Asam amino yang mengandung rantai samping karboksil adalah asam amino asam,
sedangkan asam amino yang mengandung rantai samping amino adalah asam amino
basa, sisa dari kedua kelompok ini disebut sebagai asam amino netral. Salah satu cara
sintesis asam amino adalah reaksi brominasi asam karboksilat dengan menggunakan
Br2 dan PBr3 kemudian dilanjutkan dengan reaksi dengan NH 3.
Asam amino bersifat amfoter karena suatu asam amino dapat bereaksi dengan asam
ataupun dengan basa, masing-masing akan menghasilkan suatu kation atau suatu
anion. Asam amino dapat mengalami reaksi asilasi dan reaksi dengan ninhidrin.
Peptida adalah penggabungan asam amino dengan ikatan peptida.
Protein adalah suatu polipeptida yang tersusun dari banyak asam amino. Jenis protein
adalah protein struktural, protein globular, dan protein konjugasi.
Protein dapat mengalami kerusakan sehingga sifat fisik dan aktivitas biologinya dapat
berubah yang disebut denaturasi protein.
Enzim adalah senyawa yang bertindak sebagai katalis dalam reaksi biologi.kelompok
enzim adalah oksidoreduktase, Transferase, hidrolase, liase, isomerase, dan ligase.
200
 Kimia Organik 
TES 2
1.
Sifat asam amino dipengaruhi oleh gugus ….
A.
Amino dan karbonil
B.
Amino dan karboksil
C.
Amino dan alkil
D. Amino dan hidroksil
2.
Manakah yang termasuk dalam kelompok asam amino esensial ?
A.
Alanina, arginina, asparagina
B.
Glutamina, glisina, leusina
C.
Histidina, leusina, lisina
D. Asam glutamat, serina, prolina
3.
Manakah diantara asam amino dibawah ini yang bila dilarutkan dalam air akan bersifat
asam ?
A.
Asam glutamat
B.
Glutamin
C.
Leusina
D. Lisina
4.
Manakah diantara asam amino dibawah ini yang bila dilarutkan dalam air akan bersifat
asam ?
A.
Asam glutamat
B.
Glutamin
C.
Leusina
D. Lisina
5.
Yang termasuk peptida adalah…
A.
Oksitosin
B.
Globulin
C.
Albumin
D. Kolagen
E.
Prostaglandin
6.
Peristiwa berikut bisa menyebabkan denaturasi protein, kecuali….
A.
Putih telur yang dimasak sampai menjadi zat padat
B.
Penambahan zat pengoksidasi
C.
Radiasi
D. Susu yang disimpan dalam kondisi dingin
E.
Penambahan asam kuat
201
 Kimia Organik 
7.
Reaksi asilasi antara asetoil klorida dengan isoleusina akan menghasilkan senyawa
dengan gugus ….
A.
Amida
B.
Amina
C.
Amino
D. Asam karboksilat
8.
Kelompok protein struktural yang bertugas membentuk kuku dan rambut adalah….
A.
Albumin
B.
Elastin
C.
Keratin
D. Kolagen
9.
Enzim yang betugas untuk menghidrolisis gugus amida adalah ….
A.
Amilase
B.
Oksidase
C.
Lipase
D. Protease
10.
Ikatan peptida terbentuk antara dua asam amino melalui ikatan antara gugus….
A.
Karboksil dengan amino
B.
Alkil dengan amino
C.
Alkil dengan karboksil
D. Amino dengan karbonil
202
 Kimia Organik 
Topik 3
Lipida
Lipida adalah senyawa penyusun jaringan tumbuhan dan hewan yang mempunyai
struktur beragam. Contoh kelompok senyawa lipida adalah lemak, minya, lilin, beberapa
vitamin dan hormon, dan komponen penyusun membran sel nonprotein. lipida
dikelompokkan berdasarkan sifat fisisnya. Sifat fisis dari lipida tersebut adalah :
1.
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, benzena,
dan kloroform.
2.
Bila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat yang dikenal dengan asam lemak
3.
Mempunyai fungsi dalam sistem metabolisme organisme
4.
Lipida bukan merupakan polimer yang mempunyai satuan berulang.
1.
2.
3.
Lipida digolongkan kedalam tiga kelompok yaitu :
Lipida sederhana adalah ester dari asam lemak dengan alkohol, contohnya lemak dan
lilin (waxes)
Lipida kompleks adalah ester asam lemak yang mempunyai gugus tambahan,
contohnya fosfolipida
Turunan lipida adalah senyawa yang dihasilkan dari hidrolisis lipida misalnya asam
lemak, gliserol, dan sterol.
CH2O2C(CH2)16CH3
CHO2C(CH2)16CH3
H
H
CH2O2C(CH2)16CH3
H
tristearin
(gliseril tristearat)
HO
kolesterol
A.
LILIN, LEMAK, DAN MINYAK
Lilin adalah campuran ester asam karboksilat rantai panjang dengan alkohol rantai
panjang. Rantai karboksilatnya umumnya memiliki jumlah karbon 16 sampai dengan 36, dan
alkohol dengan rantai karbon 24 sampai dengan 36.
Lemak dan minyak adalah kelompok trigliserida atau triasilgliserol, strukturnya saling
berhubungan satu sama lain, tetapi terdapat perbedaan sifat fisik diantara keduanya.
Trigliserida atau triasilgliserol adalah ester dari gliserol dengan tiga asam lemak. Lemak
berbentuk padat dan minyak berbentuk cair dalam suhu kamar. Lemak banyak terdapat
dalam hewan, sedangkan minyak dalam tumbuhan, sehingga dikenal dengan nama lemak
203
 Kimia Organik 
hewani dan minyak nabati. Lemak terdapat dalam jaringan adiposa dibawah kulit pada
hewan, dan minyak nabati terdapat dalam kacang-kacangan, biji-bijian, buah-buahan, dan
sayuran.
Lemak disebut sebagai trigliserida karena dalam strukturnya terdiri dari satu molekul
gliserol dan tiga molekul asam lemak, disebut juga dengan triasilgliserol. Asam lemak ini
umumnya merupakan rantai hidrokarbon panjang dan tidak bercabang. Jika ketiga asam
lemak penyusunnya sama disebut sebagai trigliserida sederhana sedangkan jika asam
lemaknya berbeda disebut sebagai trigliserida campuran. Hidrolisis suatu lemak atau minyak
akan menghasilkan asam lemak dan gliserol.
O
CH2O C R1
R1COOH
CH2OH
+
O
H
+
3 H 2O
+
R2COOH
CH O C R2
CHOH
O
R3COOH
CH2O C R3
CH2OH
gliserol
trigliserida
asam lemak
Penamaan untuk trigliserida, diawali dengan nama gliseril dan diikuti dengan nama
asam lemaknya. Untuk asam lemak campuran maka penamaannya dimulai dari asam lemak
pertama, kedua, dan ketiga.
1.
Klasifikasi Asam Lemak
Asam lemak penyusun trigliserida dapat dibedakan berdasarkan ikatan dalam rantai
hidorkarbonnya, yaitu :
1.
asam lemak jenuh apabila ikatan dalam rantai karbonnya berupa ikatan tunggal
2.
asam lemak tidak jenuh apabila ikatannya dalam rantai karbon berupa mengandung
ikatan rangkap.
204
 Kimia Organik 
Tabel 6.2 kelompok asam lemak
Nama Asam lemak
Rumus
molekul
Struktur
Jenuh:
Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H
C3H7COOH
Asam palmitat
CH3(CH2)14CO2H
C15H31COOH
Asam stearat
CH3(CH2)16CO2H
C17H35COOH
Asam palmitoleat
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H
C15H29COOH
Asam oleat
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
C17H33COOH
Asam linoleat
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
C17H31COOH
Asam linolenat
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
C17H29COOH
Tidak Jenuh :
2.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Sifat-Sifat Asam Lemak
Sifat-sifat lemak dapat diketahui sebagai berikut :
Lemak hewani pada suhu ruangan berupa zat padat, sedang minyak nabati berupa
cairan.
Lemak dengan asam lemak jenuh mempunyai titik lebur tinggi, sedangkan minyak yang
mengandung asam lemak tidak jenuh titik leburnya lebih rendah.
lemak dengan asam lemak rantai pendek dapat larut dalam air, sedangkan lemak
dengan asam lemak rantai panjang tidak larut dalam air.
lemak dapat larut dalam pelarut organik seperti benzena, kloroform, dan alkohol
panas.
Di udara lemak akan mengalami hidrolisis dengan melepaskan asam lemak bebas
sehingga timbul bau yang tidak enak.
Oksidasi lemak akan menghasilkan warna dan rasa tidak enak (tengik).
3.
Reaksi Kimia Lemak dan Minyak
Lemak dan minyak dapat mengalami reaksi kimia, diantaranya adalah reaksi hidrolisis,
penyabunan, hidrogenasi, dan oksidasi.
1.
Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis akan memecah lemak dan minyak menjadi asam lemak dan gliserol.
CH2O2C(CH2)16CH3
CHO2C(CH2)16CH3
CH2OH
+ 3 H 2O
H+
CH2O2C(CH2)16CH3
CHOH
+
3 CH3(CH2)16CO2H
CH2OH
gliserol
tristearin
(gliseriltristearat)
205
Asam stearat
 Kimia Organik 
2.
Reaksi penyabunan
Reaksi antara lemak dengan basa akan menghasilkan sabun dan gliserol. reaksi ini
disebut juga dengan reaksi saponifikasi
CH2O2C(CH2)16CH3
CHO2C(CH2)16CH3
CH2OH
+ 3NaOH
H2O
CH2O2C(CH2)16CH3
CHOH
+
3 CH3(CH2)16CO2- Na+
CH2OH
gliserol
tristearin
(gliseriltristearat)
narium stearat
3.
Reaksi hidrogenasi
Hidrogenasi adalah proses untuk mengubah minyak nabati cari menjadi padatan,
proses ini dilakukan dalam proses pembuatan margarin. Proses ini juga bertujuan
untuk menstabilkan minyak dari pengaruh reaksi oksidasi.
4.
Reaksi oksidasi
Oksidasi lemak dan minyak dapat terjadi apabila terjadi kontak dengan oksigen. Pada
proses oksidasi ini akan menimbulkan bau dan rasa tidak enak (tengik).
B.
SABUN DAN DETERJEN
Sabun adalah garam alkali dari asam-asam lemak. Sabun dapat diperoleh melalui
reaksi saponifikasi antara lemak atau minyak dengan larutan alkali. Larutan alkali yang biasa
digunakan adalah Natrium hidroksida (NaOH) dan Kalium hidroksida (KOH).
O
CH2OCR
O
CH2OH
O
+ +
NaOH
CHOH
3 RCO Na
CHOCR
H2 O
CH2OH
O
CH2OCR
trigliserida
gliserol
sabun
Molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang dengan ujung ion.
Rantai hidrokarbon merupakan bagian yang bersifat hidrofobik yang akan berinteraksi
dengan zat-zat nonpolar. Ujung ion akan bersifat hidrofilik dan akan larut dalam air. sabun
akan mengemulsikan kotoran berminyak sehingga memudahkan untuk dibilas dan terpisah.
Kerja sabun dengan cara bagian hidrofobik sabun (rantai hidrokarbon) akan berinteraksi
dengan tetesan minyak, ujung ion sabun akan tertarik ke air, sehingga akan terjadi
206
 Kimia Organik 
pemisahan molekul minyak dengan air. kelemahan dari sabun adalah sabun akan
mengendap dalam air sadah yaitu air yang mengandung Ca2+, Mg2+, Fe3+, dan lain-lain.
Sabun termasuk dalam golongan surfaktan yaitu senyawa yang dapat menurunkan
tegangan permukaan air. surfaktan adalah senyawa yang mengandung ujung hidrofobik dan
hidorfilik. Agar efektif kerja surfaktan maka ujung hidrokarbon surfaktan harus mengandung
12 atom karbon atau lebih. Surfaktan dibedakan dalam tiga kelompok yaitu surfaktan
anionik, kationik, dan netral. Sabun termasuk dalam kelompok surfaktak anionik. Surfaktan
kationik adalah surfaktan yang mengandung gugus kation seperti amonium contohnya
adalah benzalkonium klorida atau N-benzil amonium kuartener klorida. Surfaktan netral
adalah surfaktan yang mengandung gugus non ion seperti karbohidrat yang dapat berikatan
dengan air.
Deterjen adalah kelompok surfaktan anionik seperti halnya sabun, tetapi deterjen
dibuat secara sintetis. Contoh deterjen adalah garam dari sulfonat atau sulfat rantai panjang
dari natrium. Deterjen sintetik ini bekerja seperti halnya sabun, tetapi kelebihannya deterjen
sintetik tidak meninggalkan endapan pada air sadah.
O O
S O
R
deterjen sintetik
C.
FOSFOLIPID
Lilin, lemak, dan minyak adalah lipid yang mengandung gugus asam karboksilat,
sedangkan fosfolipid adalah lipid adalah lipida yang mengandung gugus ester fosfat.
Fosfolipid ditemukan dalam jaringan tanaman dan hewan yang menyusun 50 – 60 %
membran sel. Fosfolipid dibedakan dalam dua kelompok besar yaitu gliserofosfolipid atau
fosfoglisrida dan sfingomielin. Gliserofosfolipida adalah senyawa fosfolipida yang
mengandung ester asam lemak pada dua gliserol dan satu ester fosfat pada posisi ketiga
gliserol. asam lemak gliserofoslipida pada C1 biasanya berupa asam lemak jenuh dan pada
C2 asam lemak tidak jenuh, sedangkan C3 mengandung gugus fosfat dengan yang terikat
pada amino alkohol seperti kolin [HOCH2CH2N(CH3)3]_ contohnya adalah lesitin , etanolamin
(HOCH2CH2NH2) contohnya sefalin, atau serin [HOCH2CH(NH2)CO2H]. C2 pada
gliserofosfolipida merupakan karbon kiral dengan konfigurasi L atau R. lesitin dan sefalin
adalah gliserofosfolipida yang banyak ditemukan dalam otak, sel syaraf dan hati hewan,
ditemukan juga dalam telur, kecambah, gandum, kedelai dan makanan lainnya.
207
 Kimia Organik 
O
CH2OCR
O
CHCOR
OCH2OPOCH2CH2NH3+
O
fosfatidiletanolamin(suatu sefalin)
O
CH2OCR
O
CHCOR
OCH2OPOCH2CH2NH+(CH3)3
O
fosfatidilkolin (suatu lesitin)
O
CH2OCR
O
CHCOR
OCH2OPOCH2CHNH3+
CO2O
fosfatidilserin
Kelompok kedua fosfolipida adalah sfingomielin, suatu ester fosfat bukan gliserol
dengan alkohol alilik berantai panjang dengan suatu rantai samping amida. Sfingomelin
banyak ditemukan dalam jaringan otak dan syaraf.
sfingomielin
D.
PROSTAGLANDIN
Prostaglandin adalah lipida dengan karbon 20 yang mengandung cincin siklopentana
dengan dua rantai samping panjang. Senyawa ini disebut prostaglandin karena pada awalnya
diisolasi oleh Sune Bergstrom dan Bengt Samuelsson dari kelenjar prostat dan banyak
ditemukan dalam mani (semen). Tetapi ternyata senyawa ini banyak ditemukan dalam
jumlah kecil di seluruh tubuh dan juga disintesis dalam paru-paru, hati, uterus, dan organ
serta jaringan lain. Beberapa dosis dari prostaglandin dapat memberikan efek biologi seperti
merangsang kontraksi uterin selama proses persalinan. Ketidakseimbangan prostaglandin
dalam tubuh dapat menyebabkan gangguan saluran cerna seeperti mual dan diare,
peradangan, nyeri, demam, kekacauan siklus menstruasi, asma, tukak lambung, tekanan
208
 Kimia Organik 
darah tinggi dan penggumpalan darah. Kerja prostaglandin dapat dihambat oleh aspirin
(asam asetil salisilat) atau anti radang kortison, aspirin akan mendeaktivasi enzim
siklooksigenase yang berperan dalam sintesis prostaglandin.
Prostaglandin dapat disintesis dari asam arakhidonat :
O
CO2H
OH
H
H
OH
PGE2
CO2H
HO
asam arakhidonat
CO2H
OH
H
H
OH
PGF2
PG berarti prostaglandin, E berarti alkohol keto, F berarti diol, angka 2 merujuk pada
jumlah ikatan rangkap dan α berarti konfigurasi OH pada karbon 9.
E.
TERPENA
Terpena adalah senyawa alam dengan komponen penyusun karbon dan hidrogen
dengan perbandingan 5 : 8. Terpena mengandung gabungan senyawa isoprena dari kepala
ke ekor, posisi kepala adalah posisi yang paling dekat dengan ujung metil.
ekor
kepala
CH3
CH2
H3CC CHCH2
CH2CCH
CH2
atau
terpena
Struktur seperti terpena yang mengandung unsur selain C dan H disebut dengan
terpenoid.
CH2OH
terpenoid
209
 Kimia Organik 
Terpena atau terpenoid dikelompokkan berdasarkan jumlah karbon penyusunnya :
Monoterpena merupakan penggabungan dua isoprena (C10), seskuiterpena
penggabungan dari tiga satuan isprena (C15), diterpena penggabungan empat satuan
isoprena (C20), triterpena merupakan penggabungan enam satuan isoprena (C30), dan
tetraterpena penggabungan delapan satuan isoprena (C40).
kamfor
suatu monoterpenoid
lanosterol
suatu triterpenoid
Golongan senyawa terpena ini banyak ditemukan dalam tanaman, seperti dalam
minyak atsiri yang merupakan komponen minyak mudah menguap yang diisolasi dari
tanaman. Contoh senyawa terpena yang diisolasi dari bunga mawar adalah geraniol, sitral
dari minyak sereh, limonena dari buah jeruk, atau mentol dari tanaman mint.
O
CH
CH2OH
sitral (geranial)
geraniol
OH
limonena
mentol
kamfor
O
Geraniol dan sitral termasuk dalam kelompok monoterpena asiklik. Limonena, mentol,
kamfor termasuk dalam kelompok monoterpena siklik.
LATIHAN
1.
2.
3.
Gambarkan rumus struktur dari tripalmitin !
Bagaimana reaksi antara tripalmitin dengan suatu basa kuat (NaOH) ?
Bagaimana mekanisme sabun dalam membersihkan kotoran pada baju ?
210
 Kimia Organik 
4.
5.
Apakah perbedaan lemak dan minyak dengan fosfolipid dalam hal strukturnya ?
Manakah satuan isoprena dari struktur berikut ini :
OH
mentol
Petunjuk Mengerjakan Latihan
1.
Struktur dari tripalmitin adalah suatu trigliserida yang tersusun atas tiga satuan asam
palmitat.
CH2O2C(CH2)14CO2H
CHO2C(CH2)14CO2H
2.
CH2O2C(CH2)14CO2H
Reaksi tripalmitin dengan NaOH merupakan reaksi penyabunan yang akan
menghasilkan gliserol dan tiga molekul natrium palmitat
CH2O2C(CH2)14CO2H
CHO2C(CH2)14CO2H + 3 NaOH
kalor
CHOH
CH2O2C(CH2)14CO2H
3.
4.
5.
CH2OH
+
3 CH3(CH2)14CO2- Na+
CH2OH
Mekanisme sabun membersihkan kotoran adalah berdasarkan sifat sabun yang
mempunyai ujung hidrofobik yaitu rantai hidrokarbon panjang dan hidrofilik berupa
ujung ion. Bagian hidrofobik akan mnegikat kotoran sehingga sabun akan
mengemulsikan kotoran yang akan dibuang dengan pembilasan.
Perbedaan lemak dan minyak dengan fosfolipida adalah berdasarkan strukturnya
dalam ikatan dengan gliserol. lemak dan minyak adalah gliserol dengan tiga molekul
asam lemak sedangkan fosfolipida adalah gliserol dengan molekul asam lemak dan
molekul ester fosfat yang terikat pada karbon tiga.
Isoprena adalah satuan molekul yang mengandung lima karbon yang menyusun suatu
terpena. Mentol adalah suatu monoterpena yang tersusun atas dua molekul isoprena.
OH
satuan isoprena
211
 Kimia Organik 
RINGKASAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Lipida dikelompokkan berdasarkan sifat fisisnya. Lipida dikelompokkan dalam lipida
sederhana, lipida komplek, dan turunan lipida.
Lemak dan minyak adalah kelompok trigliserida atau triasilgliserol yang merupakan
ester dari gliserol dengan tiga asam lemak.
Hidrolisis suatu lemak atau minyak akan menghasilkan asam lemak dan gliserol.
Asam lemak penyusun lemak atau minyak dibedakan yaitu asam lemak jenuh apabila
ikatan dalam rantai karbonnya berupa ikatan tunggal dan asam lemak tidak jenuh
apabila ikatannya dalam rantai karbon berupa mengandung ikatan rangkap.
Lemak dan minyak dapat mengalami reaksi hidrolisis, penyabunan, hidrogenasi, dan
oksidasi.
Sabun adalah garam alkali dari asam-asam lemak. Sabun dapat diperoleh melalui
reaksi saponifikasi antara lemak atau minyak dengan larutan alkali. Molekul sabun
mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang dengan ujung ion, sehingga sabun
mengandung gugus hidrofobik dan hidrofilik. Deterjen adalah kelompok surfaktan
anionik seperti halnya sabun, tetapi deterjen dibuat secara sintetis.
fosfolipid adalah lipid adalah lipida yang mengandung gugus ester fosfat. Fosfolipid
dibedakan dalam dua kelompok besar yaitu gliserofosfolipid atau fosfoglisrida dan
sfingomielin.
Prostaglandin adalah lipida dengan karbon 20 yang mengandung cincin siklopentana
dengan dua rantai samping panjang. prostaglandin dapat memberikan efek biologi
seperti merangsang kontraksi uterin selama proses persalinan.
Terpena adalah senyawa alam dengan komponen penyusun karbon dan hidrogen
dengan perbandingan 5 : 8. Komponen penyusun terpena adalah isoprena. Terpena
dibedakan berdasarkan jumlah satuan isoprena penyusunnya yaitu monoterpena,
seskuiterpena, diterpena, triterpena, dan tetraterpena. Terpena banyak ditemukan
dalam tanaman misalnya dalam komponen minyak atsiri.
TES 3
1.
Pernyataan yang sesuai tentang lipida adalah ….
I.
lipida dikelompokkan berdasarkan sifat fisisnya
II.
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
III. merupakan polimer yang mempunyai satuan berulang
IV. dapat dihidrolisis yang akan menghasilkan asam lemak
A.
I, II, dan III
B.
I, II, dan IV
C.
II, III, dan IV
D. I, III, dan IV
212
 Kimia Organik 
2.
Berikut ini yang termasuk dalam asam lemak tidak jenuh adalah….
A.
asam sterat, asam oleat, asam linolenat
B.
asam oleat, asam linoleat, asam palmitat
C.
asam oleat, asam linoleat, asam palmitoleat
D. asam palmitat, asam palmitoleat, asam linolenat
3.
Manakah lipida yang mengandung ester fosfat dalam strukturnya ?
A.
Tristearin
B.
Tripalmitin
C.
Lesitin
D. geranial
4.
Manakah pernyataan yang benar tentang reaksi hidrolisis tristearin ?
A.
Hasil reaksinya berupa gliserol dan asam lemak
B.
Disebut juga reaksi saponifikasi
C.
Membutuhkan basa kuat
D. Akan terbentuk senyawa garam
5.
Proses pembuatan margarin adalah mengubah minyak nabati cair menjadi padatan,
hal ini dapat dibuat dengan melibatkan reaksi ….
A.
Oksidasi
B.
Saponiifkasi
C.
Hidrolisis
D. Hidrogenasi
6.
Senyawa lipida yang ditemukan dalam tubuh manusia yang disintesis dari asam
arakhidonat adalah ….
A.
Prostaglandin
B.
Lesitin
C.
Sefalin
D. sitral
7.
Kelompok terpenoid apakah senyawa berikut ini ?
A.
B.
C.
D.
Monoterpenoid
Sesquiterpenoid
Diterpenoid
Tetraterpenoid
213
 Kimia Organik 
8.
Senyawa yang bila dihidrolisis akan menghasilkan asam lemak, asam fosfat, dan kolina
adalah ….
A.
Sefalin
B.
Lesitin
C.
Tristearin
D. Tripalmitin
9.
Manakah asam lemak berikut yang titik leburnya paling rendah….
A.
Asam stearat
B.
Asam oleat
C.
Asam linoleat
D. Asam linolenat
10.
Manakah asam lemak berikut ini yang kelarutannya lebih tinggi dalam air ?
A.
Asam butirat
B.
Asam palmitat
C.
Asam stearat
D. Asam oleat
214
 Kimia Organik 
Petunjuk Jawaban Tes
Tes 1
1.
D,
2.
C,
3.
C,
4.
B,
5.
6.
7.
8.
B,
B,
C,
A,
9.
A,
10. D,
pernyataan No I salah karbohidrat bukan senyawa hidrat arang tetapi senyawa
polihidroksi aldehid dan keton
disakarida tersusun dari dua molekul monosakarida, manosa dan galaktosa
merupakan monosakarida
pentulosa, senyawa monosakarida dengan gugus keton, dengan jumlah karbon =
5
deret D dan L menurut enantiomer yang merupakan bayangan cermin satu sama
lain.
piranosa karena mengandung cincin piran.
fruktosa merupakan polihidroksi keton
ikatan pada disakarida adalah 1,4’-α atau 1,4’-β
deret D berarti gugus CH2OH berada di atas bidang, gugus OH dikiri akan berada
di atas dan gugus OH di kanan berada di bawah dan posisi β berarti gugus OH
pada karbon 1 berada disebelah atas dalam proyeksi haworth
oksidasi dengan larutan Br2 akan mengoksidasi gugus aldehid menjadi karboksilat
sehingga pada glukosa akan dihasilkan asam glukonat
larutan brom spesifik untuk aldosa
Tes 2
1.
2.
3.
4.
5.
B,
C,
A,
D,
A,
6.
D,
7.
8.
A,
C,
9. D,
10. A,
gugus amino yang bersifat basa dan karboksil yang bersifat asam
histidina, leusina, dan lisina termasuk 3 dari 10 asam amino esensial
karena asam glutamat mengandung rantai samping gugus karboksil
lisina mengandung gugus amino yang bersifat basa
oksitosin termasuk peptida, globulin, albumin dan kolagen termasuk protein dan
protaglandin turunan lipida
denaturasi disebabkan oleh perubahan temperatur tinggi, perubahan pH, radiasi,
deterjen, zat pengoksidasi/pereduksi
reaksi asilasi akan menghasilkan senyawa amida
albumin adalah protein globular, elastin yang membentuk urat dan pembuluh
darah, dan kolagen membentuk jaringan penyambung.
protease adalah kelompok enzim hidrolase yang bertugas menghidrolisis amida
ikatan peptida akan menghasilkan amida, merupakan ikatan antara gugus amino
suatu asam amino dengan gugus karboksil asam amino lainnya.
215
 Kimia Organik 
Tes 3
1. B,
2.
3.
C,
C,
4.
5.
A,
D,
6.
A,
7.
8.
B,
B,
9. D,
10. A,
lipida bukan polimer dengan satuan berulang, lipida mempunyai struktur yang
beraneka ragam. ?
asam stearat dan asam palmitat termasuk asam lemak jenuh
lesitin adalah kelompok gliserofosfolipida yang strukturnya mengandung 2 ester
asam lemak dan ester fosfat
hidrolisis trigliserida akan menghasilkan gliserol dan 3 asam lemak.
reaksi hidrogenasi adalah proses untuk mengubah minyak nabati cari menjadi
padatan
lesitin dan sefalin adalah kelompok fosfolipida dan sitral adalah kelompok
terpena
karena jumlah karbonnya 15
lesitin kelompok fosfolipid yang mengandung asam fosfat, asam lemak, dan
kolina.
semakin banyak ikatan rangkapnya semakin rendah titik leburnya
semakin panjang rantai hidrokarbonnya semakin kurang larut.
216
 Kimia Organik 
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey : Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
217