Reaksi alkohol

ALKOHOL
STRUKTUR
TATA NAMA
SIFAT - SIFAT
REAKSI DAN KEGUNAAN
Alkohol
Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air
O
O
H
H
H
OH
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R
R
R
H
OH
Alkohol atau gugus hidroksil (OH) merupakan gugus
fungsional alkohol
C
O
H
Tempat umumnya reaksi terjadi
Karbon alkohol
Gugus alkohol
Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang
terikat pada karbon alkohol
Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat
pada karbon alkohol
Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat
pada karbon alkohol
H
R C OH
H
1O
I
R
R C OH
I
R
R C OH
II
H
R
2O
3O
Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi :
1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per molekul
2. Dihidrat
: mempunyai dua gugus OH per molekul
3. Trihidrat
: mempunyai tiga gugus OH per molekul
Contoh
Nama IUPAC
Rumus
Td (oC)
Metanol
CH3OH
65.0
Etanol
1 – Propanol
1 - Butanol
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
78.5
97.0
117.0
Tata nama alkohol
1. Beberapa anggota pertama kelompok alkohol diberi
nama umum. Nama umum biasanya dibentuk dari nama
alkil yang bergabung dengan gugus OH, diikuti dengan
kata alkohol.
gugus etil
gugus metil
Contoh :
CH3 – OH
CH3CH2 – OH
Metil alkohol
Etil Alkohol
• .
4
3
2
1
• Sistem IUPAC :
• Contoh : CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
• Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengikat
gugus – OH sebagai rantai induk
• Akhiran –a dari alkana induk diganti dengan –ol
• Lokasi gugus –OH diberi nomor sesuai dengan
karbon yang mengikatnya, sebelum nama alkohol.
Pisahkan nomor dari nama dengan tanda –
2. Nama alkohol dengan gugus –OH lebih dari satu,
ganti akhiran ol dengan diol (untuk dua gugus –OH),
triol (tiga gugus –OH) dan seterusnya.
5
4
3
2
1
CH3CH2CH CH2 CH OH
OH
1,3 – pentanadiol
Dalam alkohol siklik, karbon yang mengikat –OH diberi nomor 1
OH
1
5
2
4
3
CH3
Latihan
Beri nama IUPAC senyawa berikut ini :
1. C
H
H
C
H
O
H 2. C
H
C
H
C
H
C
H
3C
3
2
2
O
H
O
H O
H
O
H
3.
C
H
3
Sifat fisik alkohol
-
1)
O
+
H
CH3
CH3
+
Ikatan hidrogen
• Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan
oksigen  alkohol bersifat polar sehingga sifat fisik
alkohol berbeda dengan hidrokarbon yang MR nya hampir
sama (titik didih, titik leleh)
H
2)
H +
H +
R
-O
O H
+
O
+
H
+
H
O +H
O -
R
-O
H
+
+
R
2 ikatan hidrogen
permolekul alkohol
-O
H +
3 ikatan hidrogen
permolekul air
H
+
H
H +
O
CH4 (Mr 16) titik didih –161
H2O (Mr 18)
100
CH3OH (Mr 32)
65
3) CH3CH2CH2OH
n – propil alkohol
(titik didih 97o)
C
H
HC
H
3C
2
C
H
HC
H
2 C
2
O
HO
H
propilen glikol
(titik didih 189o)
O
HO
HO
H
gliserol
(titik didih 290o)
• Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena
pada trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak
O
4)
Tidak ada
ikatan H
R
Ujung nonpolar
H
H
Ujung polar
H
O
H
O
H
C
C
C
C
O
H
• Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang
terikat, makin banyak cabang maka kelarutan dalam air
makin mudah.
Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan
suatu alkohol.
H
R C
alkena
H
C
H+H
OH
H+
H
H
R C
C
OH H
alkohol 2o
Reaksi alkohol melibatkan pemutusan ikatan
R
O
H
R
O
H
H
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus –OH
dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada
karbon alkohol.
Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan
sebagai katalis
C alkohol
+
C C
HO
180 C
C C
+ HOH
H OH
Alkohol primer
Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer
alkena.
Aturan Saytzeff’s : pada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas
dari atom karbon yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H
paling sedikit.
HO +
CH3CH2CH CH3
CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH
180 C
2 – Butena
1 – Butena
OH
( 80% )
( 20% )
2 – Butanol
CH2 + H2
Latihan :
Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini
+
H
a) C
H
C
H
O
H
3
2
1
8
0
C
+
H
b) CH3CH2CH2OH
O
180 C
CH3
c) CH3 CH CH CH3
OH
OH
d)
CH3CH2CH2CH
CH3
Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya
hidrogen zat pengoksidasi : K2Cr2O7, KMnO4
Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari gugus OH
dan satu H dari karbon alkohol, diikuti dengan pembentukan
ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila hidrogen yang
dibebaskan bersatu dengan oksigen dari zat pengoksidasi
Oksidasi alkohol primer
C
O
H
(O)
R
C
O + H2O
ALDEHID
H
..
R
O
H
(O)
R
C
OH
ASAM KARBOKSILAT
..
H
Oksidasi alkohol sekunder
OH
R
C
O
R'
(O)
R
H
C
R'
+
H2O
KETON
Oksidasi alkohol tersier
OH
(O)
R
C
R''
R'
Tidak ada H
Oksidasi alkohol di dalam tubuh
NAD+ (nikotin amida adenin dinukleotida) adalah zat
pengoksidasi di dalam tubuh untuk reaksi yang dikatalis oleh
enzim.
Konsumsi alkohol
• Etanol digunakan sebagai minuman, obat-obatan, dan
pelarut dalam sejumlah bahan farmasetikal, padahal etanol
adalah racun. Etanol dapat menyebabkan liver mengeras,
kematian sel-sel otak, dan kecanduan.
• Konsumsi alkohol oleh ibu hamil akan menyebabkan Fetal
Alcohol Syndrome (FAS), bayi yang terkena FAS tumbuh
tidak normal, mental terbelakang, dan bentuk muka cacat.
• Kadar alkohol dalam darah 0,05-0,15%, menghambat
koordinasi, di atas 0,01% bersifat racun, 0,3-0,5%
menghilangkan kesadaran dengan resiko kematian.