tugas kimia organik

TUGAS KIMIA ORGANIK
STEREOKIMIA
OLEH:
Yanni Handayani
1306681
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN TEKNOLOGI AGROINDUSTRI
FAKULTAS PENDIDIKAN DAN TEKNOLOGI KEJURUAN
UNIVERSITAS PENDIDIKAN INDONESIA
2013
1. Pembagian kelompok isomer :
a. Konstituonal
b. Ruang
Berikan contoh masing-masing!
Jawab:
Isomer adalah senyawa-senyawa organik yang memiliki rumus molekul
sama tetapi berbeda dalam rumus strukturnya.
ISOMER
STREOISOMER
KONSTITUSIONAL
STRUKTURAL
FUNGSIONAL
ENANTIOMER
DIASTEREOMER
a. Isomer konstitusional
Isomer konstitusional merupakan isomer yang memiliki ciri perbedaan
hubungan ikatan atom-atomnya. Isomer konstitusional dapat dibagi lagi
menjadi dua, yaitu isomer struktural dan isomer fungsional.

Isomer struktural yaitu jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul
yang sama memiliki urutan atom yang berlainan, sehingga memiliki
struktur (bangun) yang berlainan. Contoh isomer struktural :
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
n-butana
dengan
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
2-metilpropana
𝐶𝐻3
CH3
O
CH3
dimetil eter
dengan
CH3
CH
etanol
OH

Isomer fungsional yaitu senyawa organik dengan rumus molekul sama
tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda. Contoh isomer fungsional
adalah :
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
1-metanol
(gugus fungsi alkohol) dengan
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻3
dimetileter
(gugus fungsi eter)
b. Isomer ruang (stereoisomer).
Yaitu senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda dalam hal
penataan atom-atom dalam ruangan. Stereoisomer dapat dibagi menjadi dua,
yaitu enantiomer dan diastereomer. Enantiomer digunakan untuk menyataan
hubungan antara dua molekul yang merupakan bayangan cermin antara
molekul satu dengan molekul yang lain. Sementara diastereomer kebalikan
dari enantiomer, yaitu isomer ruang antar molekul yang tidak merupakan
bayangan cermin satu sama lain. Isomer cis dan trans termasuk dalam
golongan diastereomer. Contoh :
2. Penentuan isomer dengan menggunakan sistem E dan Z, beri contohnya!
Jawab:
Penentuan isomer menggunakan sistem (E) dan (Z)
didasarkan pada
pemberian prioritas terhadap suatu atom atau gugus yang terikat pada masingmasing atom karbon ikatan rangkap. Bila atom atau gugus yang berprioritas
tinggi berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka pemberian nama
menggunakan sistem (Z). Huruf Z berasal dari “zusammen”, dari bahasa
Jerman yang berarti “bersama-sama”
Sedangkan, bila atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi
yang berlawanan dari ikatan rangkap, maka pemberian nama menggunakan
sistem (E). Huruf E berasal dari “entgegen” , dari bahasa Jerman yang berarti
“bersebrangan”.
Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda,
maka prioritas atom ditentukan dengan membandingkan nilai masing-masing
nomor atom tersebut. Atom dengan bobot atom tertinggi memperoleh
prioritas yang lebih tinggi.
Contoh: senyawa 2-kloro-2-butena
3. Kiralitas : tentukan mana C kiral dalam suatu senyawa!
Jawab:
Kata kiral berasal dari bahasa Yunani “Cheir” yang berarti tangan. Molekul
dikatakan kiral bila tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya. Ciri
struktur yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam
molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom karbon sp3
dengan empat gugus yang berlainan, sehingga disebut atom karbon asimetrik
atau atom karbon kiral.
Contoh:
Atom C kiral
Atom C kiral
4. Enantiomer : mulai dari tatanama dan contohnya
Jawab:
Enantiomer hanya terjadi bila suatu senyawa molekulnya kiral, yaitu
molekulnya tidak dapat berhimpit dengan bayangan cerminnya. Tata cara
penamaan senyawa enantiomer yaitu dengan menggunakan sistem (R) dan
(S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. Huruf (R) berasal dari kata Latin,
rectus, “kanan”, sedangkan (S) dari kata Latin sinister “kiri”. Atom karbon
kiral apa saja mempunyai konfigurasi (R) dan (S), oleh karena itu sepasang
enantiomer merupakan satu enantiomer (R) dan satu enentiomer (S).
Dalam sistem (R) dan (S) dilakukan tahapan sebagai berikut :
1.
Urutkan keempat gugus atau atom yang terikat pada karbon kiral
menurut urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog.
2.
Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas
lebih rendah berarah ke belakang.
3.
Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah bengkok
ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya.
4.
Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R).
Jika anak panah berlawanan arah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu
adalah (S).
Contoh :