Stereokimia-010

STEREOKIMIA
Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain.
Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya
dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan
Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena
gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap
letak ketegaran molekul
CH2CH3
H3C
C
H
H3C
C
H
C
H
C
H
CH2CH3
cis-2-pentena
trans-2-pentena
CH2CH2CH3
H
C
C
H3C
(Z)-3-kloro-2-heksena
CH2CH2CH3
H3C
C
Cl
H
C
Cl
(E)-3-kloro-2-heksena
Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan
sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut
mengelilingi ikatan tersebut.
H
Cl
OH
1 CH
2
H
Cl
3
C
2 CH2
H
H
3 CH2Cl
1
2
CH2OH
dimensional
H
Cl
3
H
H
1
2
H
H
1 CH2OH
H
H
3
2
H
CH2OH
bola dan pasak
Cl
H
H
3
3
H
C
2
H
H
Cl
1
HOH 2CH
1 CH2OH
anti
eklips
(energi terendah)
2
HOH 2C Cl
Cl
1
HOH 2C
H
H
Newman
H
3
H
3
2
H
HH
2
HH
H
gauche
eklips
(energi tertinggi)
• Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut akiral.
• Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat
diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa
berlainan yang disebut enantiomer.
• Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang
mengikat empat gugus yang berlainan.
Cl
Cl
C
C
H
F
Br
F
H
Br
Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan
penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
atau
O
O
O
CH
CH
CH
H
OH
H
C
OH
CH2OH
menjadi H
OH
CH2OH
CH2OH
proyeksi Fischer
Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S)
(R)-1-bromo-1-kloroetana
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral
disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer
mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan
adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus =
kanan, S = sinister = kiri.
Br
Br
searah jarum jam : (R)
H
H3C
H3C
Cl
Cl
H ditarik kebelakang
Cara menentukan konfigurasi R/S
1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai
urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berarah ke belakang
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok
ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika
berlawanan arah konfigurasi S
Tentukan konfigurasinya R atau S dari :
H
Cl
H
H
NH3
Cl
OH
OH
H
Cl
OH
H
Cl
NH3
Cl
H
NH3
H
Cl
NH3
OH
OH
H
OH
NH3
NH3
Cl
H3N
OH
Cl
NH3
OH
1. Gambarkan struktur dari :
a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
c. (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal
d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal
2. a. (2R),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol
b. (2S),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol