Menghitung isomer alkana dan delapan homolog

PENDAHULUAN
Menghitung isomer senyawa organik telah
dilakukan sejak 1857 dan orang pertama yang
melakukannya adalah Arthur Cayley. Ia
menghitung jumlah isomer alkana hingga
C13H28 tetapi hasil perhitungannya hanya tepat
hingga C11H24 (Trinastjic 1992).
Orang pertama yang menghitung isomer
senyawa organik dengan komputer adalah
Joshua Lederberg. Ia adalah seorang ahli
biologi antariksa dan sering kali harus
menentukan struktur senyawa dari luar
angkasa. Ia menginginkan sebuah sistem yang
dapat membantunya melakukan hal tersebut.
Untuk membuat sistem impiannya, Lederberg
bekerja sama dengan kimiawan Carl Djerassi,
programer Edward Feigenbaum dan pakar
kecerdasan buatan Bruce Buchanan. Tahun
1968 mereka berhasil menyelesaikan sistem
tersebut dan menamainya DENDRAL
(Lindsay et al. 1980).
Cara kerja DENDRAL adalah sebagai
berikut: pertama DENDRAL mengolah rumus
empiris dan data pengamatan, seperti
spektrum massa senyawa yang diteliti, untuk
mendapatkan rumus molekulnya. Rumus
molekul tersebut digunakan oleh generator
untuk membuat struktur molekul yang
mungkin. Struktur molekul yang dihasilkan
dinyatakan dengan kode struktur. Setelah itu
DENDRAL menganalisis setiap kode struktur
yang dihasilkan dan membanding hasilnya
dengan data pengamatan. Kode struktur yang
sesuai dengan data pengamatan ditampilkan
sebagai hasil proses tersebut (Lindsay et al.
1980).
DENDRAL versi pertama hanya memiliki
generator
asiklik
sehingga
hanya
menghasilkan struktur tanpa cincin. Untuk
mengatasi kelemahan tersebut Masinter
membuat generator siklik yang disebut
CONGEN (Lindsay et al. 1993). CONGEN
dibuat dengan memodifikasi algoritma
generator asiklik, akibatnya kedua generator
tersebut memiliki kelemahan yang sama yakni
memerlukan waktu proses yang panjang.
(Ballard 2003).
Tahun 2003 Ballard menghitung isomer
alkana dengan membuat generator struktur
untuk homolog tersebut. Perangkat lunak
tersebut menghasilkan 7200 isomer alkana per
detik tetapi menghasilkan perulangan kode
struktur mulai C19H40 (Ballard 2003).
Aringheiri menulis beberapa perangkat lunak
untuk menghitung jumlah isomer alkana. Cara
kerja perangkat lunak tersebut adalah dengan
menghitung jumlah kode struktur yang
dihasilkan. Perangkat lunak yang mereka buat
berhasil menghitung jumlah isomer alkana
hingga C27H56 dan yang paling cepat adalah
perangkat lunak yang menggunakan algoritma
Kvasnička-Pospichal (KP) (Aringhieri et al.
2003).
Penelitian ini bertujuan mendaftarkan kode
struktur dan menghitung jumlah isomer
senyawa alkana dan senyawa yang memiliki
rumus molekul CnH2n+2, CnH2n+2O, CnH2n,
CnH2nO, CnH2nO2, dan CnH2n-2 dengan
algoritma KP. Kode struktur akan dinyatakan
dalam kode simplified molecular input line
entry specification (SMILES). Kode ini
dipilih karena sudah didukung oleh banyak
perangkat lunak, namun belum ada perangkat
lunak berdiri sendiri yang dapat mengkonversi
kode SMILES menjadi nama IUPAC. Oleh
karena itu dalam penelitian ini juga dibuat
perangkat lunak untuk mengkonversi kode
SMILES menjadi nama International Union
of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) agar
kode yang dihasilkan bisa dimengerti.
TINJAUAN PUSTAKA
Alkana dan Beberapa Senyawa Satu
Gugus Fungsi
Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh
sehingga hanya memiliki ikatan sigma dan
rumus molekulnya adalah CnH2n+2. Alkena dan
alkuna adalah hidrokarbon yang setidaknya
memiliki satu ikatan rangkap dua atau tiga
(Carey 2004). Karena ada ikatan rangkap
tersebut maka alkena dan alkuna yang
memiliki satu gugus fungsi akan memiliki
rumus molekul CnH2n dan CnH2n-2.
Alkil merupakan gugus alkana yang
kehilangan satu atom hidrogen sehingga
rumus molekulnya menjadi CnH2n+1 (Carey
2004). Gugus alkil biasanya dilambangkan
dengan huruf R (McMurry 2000).
Alkohol dan eter dapat dianggap sebagai
turunan air dengan mengganti satu atau dua
atom hidrogen dengan gugus alkil. Keduanya
bersifat polar dan larut dalam air tetapi
kelarutan eter lebih rendah (Pine et al. 1988).
Alkohol dan eter yang memiliki satu gugus
fungsi akan memiliki rumus molekul
CnH2n+2O.
Aldehida dan keton merupakan senyawa
karbonil. Aldehida memiliki gugus karbonil
yang selalu berada di urutan pertama
sedangkan gugus karbonil keton tidak pernah
berada di ujung rantai utama. Oleh karena itu