BAB VI ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA 6.1. Tujuan

97
BAB VI
ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
6.1.
Tujuan Perkuliahan
Dalam kegiatan pembelajaran ini Anda akan mempelajari gambaran umum
tentang asam karboksilat dan turunannya, yang meliputi rumus umum, tata nama, sifat
fisika, perbedaan antara asam karboksilat dan turunannya, sumber terdapatnya, manfaat,
kegunaan, dan dampak penggunaannya terhadap kesehatan manusia dan kelestarian
lingkungan agar Anda memiliki sikap yang penuh pertimbangan moral dalam
memanfaatkan senyawa asam karboksilat dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari,
memiliki kesadaran lingkungan yang baik sebagai individu dan sebagai warga
masyarakat sehingga mampu menjadi panutan bagi orang lain dalam memanfaatkan
senyawa asam karboksilat dan turunannya. Melalui pembelajaran ini, Anda diharapkan
dapat:
1. Menjelaskan definisi senyawa asam karboksilat dan turunannya.
2. Menjelaskan perbedaan senyawa asam karboksilat dan turunannya.
3. Mendeskripsikan sifat fisika dan sifat kimia dari asam karboksilat dan turunannya.
4. Memberi nama senyawa asam karboksilat dan turunannya sesuai aturan IUPAC.
5. Menuliskan reaksi-reaksi yang spesifik dari senyawa asam karboksilat dan
turunannya.
6. Menjelaskan efek dan efek negatif dari penggunaan senyawa asam karboksilat dan
turunannya terhadap kesehatan makhluk hidup dan lingkungan.
7. Memiliki sikap dan perilaku yang pro lingkungan dalam mengaplikasikan senyawa
asam karboksilat dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.
98
8. Membuat daftar senyawa asam karboksilat dan turunannya dari bahan alam dan
sintetis yang memiliki efek terhadap kesehatan, dan lingkungan serta menjelaskan
pentingnya senyawa tersebut.
9. Menunjukkan perilaku sehari-hari yang sesuai dengan pengetahuan yang telah
dimiliki dalam bentuk laporan jurnal.
10. Memberikan pertimbangan moral pro lingkungan yang bijaksana terhadap fenomena
yang terjadi dalam kehidupan sehari-hari
6.1.
Uraian Materi Perkuliahan
6.1.1. Struktur Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat memiliki struktur umum sebagai berikut:
Asam karboksilat aromatik
Asam karboksilat alifatik
Gambar 6.1. Struktur Asam Karboksilat
Warna merah merupakan gugus karboksil, biasanya ditulis dalam bentuk
terkondensasi sebagai -COOH atau –CO2H. Istilah asam karboksilat diambil dari istilah
karbonil dan hidroksil, dua unit struktural yang membentuk gugus karboksil. kata asam
menginformasikan sifat dari molekul ini yang dapat berdisosiasi dalam air untuk
melepaskan proton.
Dalam bab ini kita juga akan mempelajari ester, yang memiliki struktur umum
sebagai berikut:
99
Gambar 6.2. Rumus Umum Ester
Warna merah dalam struktur menunjukkan gugus asil. Gugus asil adalah bagian
dari kelompok fungsional dari turunan asam karboksilat, termasuk ester, asam klorida,
asam anhidrida, dan amida.
Gambar 6.3. Bentuk Molekul Ester dan Ester
6.2.1. Struktur dan Sifat Fisika dari Asam Karboksilat
a. Sifat Fisika
Gugus karboksil terdiri dari dua gugus fungsional yang sangat polar, gugus
karbonil dan gugus hidroksil. Jadi asam karboksilat adalah senyawa yang sangat polar.
Bisa berikatan hidrogen satu sama lain dan dengan molekul pelarut polar seperti air,
sebagai konsekuensi dari ikatan hidrogen antarmolekul, titik didih senyawa ini lebih
tinggi daripada aldehida, keton, atau alkohol dengan berat molekul yang sebanding.
Perbandingan titik didih alkana, alkohol, eter, aldehid, keton, dan asam karboksilat
dengan berat molekul sebanding dapat dilihat di bawah ini:
100
Gambar 6.4. Struktur dan Sifat Fisika dari Senyawa Organik
Seperti alkohol, asam karboksilat yang lebih kecil yang larut dalam air (Gambar
6.4). Namun, kelarutan akan semakin berkurang seiring dengan bertambahnya jumlah
atom karbon pada rantai alkilnya. Misalnya, asam asetat (asam karboksilat ditemukan
dalam cuka) benar-benar larut dalam air, tetapi asam heksadekanoat (asam karboksilat
dengan enam belas atom karbon yang ditemukan dalam minyak sawit) tidak larut dalam
air.
Asam karboksilat dengan berat molekul yang rendah berat molekul memiliki rasa
asam yang tajam, dan aroma yang tidak menyenangkan. Asam format, HCOOH, asam
semut, merupakan bahan kimia yang digunakan sebagai pertahanan pada semut,
menyebabkan sensasi terbakar dari gigitan semut. Asam asetat, CH3COOH, ditemukan
dalam cuka; asam propionat, CH3CH2COOH, bertanggung jawab untuk rasa tajam yang
khas dari keju Swiss; dan asam butirat, CH3CH2CH2COOH, menyebabkan bau tengik
dan gas gangren pada mentega.
Asam karboksilat dengan rantai yang lebih panjang disebut asam lemak dan
merupakan komponen penting dari membran biologis dan trigliserida, ini merupakan
bentuk penyimpanan lemak dalam tubuh.
101
Latihan.
1. Yang manakah masing-masing dari pasangan berikut memiliki titik didih yang lebih
rendah?
a. Asam Heksanoat atau 3-heksanon.
b. 3-Heksanon atau 3-heksanol.
c. 3-Heksanol atau heksana.
d. Dipropil eter atau heksanal.
e. Heksanal atau asam heksanoat.
2. Gugus fungsi sebagian besar bertanggung jawab terhadap sifat fisik dan sifat kimia
dari berbagai senyawa kimia. Mengapa Anda memprediksi bahwa asam karboksilat
yang lebih polar dan memiliki titik didih lebih tinggi dari alkohol dengan berat
molekul yang sebanding?
b. Tatanama
Dalam sistem nomenklatur I.U.P.A.C. penamaaan asam karboksilat mengikuti
aturan berikut:
•
Tentukan senyawa induk, rantai karbon yang berkelanjutan terpanjang yang mengikat
gugus karboksil.
•
Ganti akhir -a dari nama senyawa induk alkana dengan akhiran asam -oat. Jika
terdapat dua gugus karboksil, menggunakan akhiran asam –dioat.
•
Berikan nomor rantai, atom karbon karboksil adalah karbon nomor 1.
•
Namai dan nomori substituen dengan cara yang biasa.
Contoh penamaan asam karboksilat:
102
Gambar 6.5. Penamaan Asam Karboksilat
Latihan:
Senyawa induk
: pentana (menjadi asam pentanoat)
Posisi gugus—COOH : harus atom karbon nomor 1.
Nama substituent
: 2-bromo and 4-metil
Nama senyawa
: Asam-2-Bromo-4-metilpentanoat
Senyawa induk
: oktana (menjadi asam oktanoat).
103
Posisi gugus—COOH: harus atom karbon nomor 1.
Nama substituent
: 3,5,7-bromo
Nama senyawa
: Asam-3,5,7-Tribromo-oktanoat.
Turunan asam karboksilat dari sikloalkana diberi nama dengan menambahkan
akhiran asam karboksilat pada nama sikloalkana. Gugus karboksil selalu pada atom
karbon 1 dan substituen lain diberi nama dan nomor seperti biasa.
Gambar 6.6. Asam sikloheksanakarboksilat.
Latihan:
1. Tentukan nama I.U.P.A.C. untuk masing-masing struktur berikut
104
2. Tuliskan struktur untuk masing-masing asam karboksilat berikut.
a. asam-2,3-Dihidroksibutanoat.
b. asam-2-Bromo-3-kloro-4-metilheksanoat.
c. asam-1,4-Sikloheksanedikarboksilat.
d. asam-4-Hidroksikloheksanakarboksilat.
Selain nama IUPAC, nama umum sering juga dipergunakan. Seringkali namanama ini telah berevolusi dari sumber senyawa tertentu. Tabel 15.1 menunjukkan nama
I.U.P.A.C. dan nama umum dari beberapa asam karboksilat, serta sumber-sumber
terdapatnya dan kata-kata Latin atau Yunani yang memunculkan nama-nama umum.
Tidak hanya awalan yang berbeda dari nama pada sistem IUPAC, akhirannya juga
berbeda.
105
Tabel 6.1. Nama IUPAC dan Nama Umum dari Asam Karboksilat dan Turunannya
Perhatikan, huruf Yunani digunakan untuk menunjukkan posisi substituen. Atom karbon
terikat pada gugus karboksil adalah α-karbon, berikutnya adalah β-karbon, dan
seterusnya.
Beberapa contoh nama umum adalah
Gambar 6.7. Contoh, Cara Penamaan Senyawa Asam Karboksilat
106
Senyawa induk:
Asam kaproat
Asam valerat
Substituen:
Bromo
Kloro
Nama senyawa:
Asam β-Bromokaproat
Asam-γ-klorokaproat
Asam benzoat adalah asam karboksilat aromatik yang paling sederhana.
Gambar 6.8. Asam Benzoat
Dalam banyak kasus asam karboksilat aromatik diberi nama, dalam sistem baik,
karena turunan asam benzoat. Umumnya, akhiran asam -uat atau asam -at melekat pada
awalan yang tepat. Namun, "nama umum" asam benzoat tersubstitusi (misalnya, asam
toluat dan asam ftalat) sering digunakan.
Gambar 6.9. Beberapa Contoh Asam Karboksilat Tersubstitusi
Gugus fenil seringkali dijadikan sebagai substituen, dan nama induk berasal dari rantai
asam alkanoat. Contoh:
107
Asam-2-feniletanoat.
(Asam-α-Fenilasetat)
Asam-3-fenilpropanoat.
Asam-β-Fenilpropanoat)
Gambar 6.10. Cara Penamaan Asama Karboksilat Aromatik
Latihan:
Berinama senyawa senyawa aromatik berikut:
a.
b.
108
jawaban:
a. Senyawa ini merupakan turuanan yang sederhana dari asam benzoat. Substituen, Cl,
melekat pada karbon-4 dari cincin benzena. Nama senyawa ini adalah asam 4klorobenzoat atau asam p-klorobenzoat.
b. Pada senyawa ini, fenil merupakan substituen. Gugus fenil terikat pada atom karbon4 (atau γ-karbon, dalam sistem nomenklatur umum). Senyawa induk asam pentanoat
(asam valerat dalam sistem penamaan umum). Oleh karena itu nama senyawa ini
adalah asam 4-fenilpentanoat atau asam γ-fenilvalerat.
c. Beberapa Asam Karboksilat yang Penting:
Tabel 15.1 menunjukkan, banyak asam karboksilat terbentuk di alam. Asam
lemak dapat diisolasi dari berbagai sumber: minyak sawit, minyak kelapa, mentega, susu,
lemak babi, dan lemak sapi. Asam karboksilat yang lebih kompleks juga dapat ditemukan
dalam berbagai bahan makanan. Asam sitrat ditemukan dalam buah jeruk dan sering
digunakan untuk memberikan rasa tajam pada permen asam, dan juga ditambahkan ke
makanan sebagai pengawet dan antioksidan.
Asam adipat (asam heksadienoat) memberikan rasa getir pada minuman ringan
dan membantu untuk memperlambat kerja mikroba. Bakteri dalam susu menghasilkan
asam laktat sebagai produk fermentasi gula. Asam laktat kontribusi rasa tajam untuk
yogurt dan mentega susu. Asam laktat juga digunakan sebagai pengawet makanan untuk
menurunkan pH ke tingkat yang dapat menghambat pertumbuhan mikroba yang
menyebabkan pembusukan makanan. Asam laktat juga diproduksi dalam sel otot ketika
seseorang berolahraga keras. Jika tingkat asam laktat di otot dan aliran darah menjadi
cukup tinggi, otot tidak bisa terus bekerja dan tubuhpun terasa pegal.
109
Gambar 6.11. Asam Mono-oat, Di-oat Dan Poli-oat
6.2.2. Ester
a. Struktur dan Sifat Fisik
Ester memiliki sifat agak polar dan aroma yang menyenangkan. Banyak ester
ditemukan dalam bahan makanan alami. Beberapa contohnya: minyak pisang (3metilbutil etanoat, nama umum: isoamil asetat), nenas (etil butanoat, nama umum, etil
butirat), dan rasberry (isobutil metanoat, nama umum, isobutil format). Ester sederhana
latut dalam air. Ester mendidih kira-kira pada suhu yang sama dengan aldehida atau keton
yang memiliki berat molekul sebanding.
b. Tatanama
Ester adalah turunan asam karboksilat, merupakan senyawa organik yang berasal
dari asam karboksilat. Ester terbentuk dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol.
Kedua senyawa pembentuknya ini tercermin dalam nama ester yang dihasilkan. Aturan
penamaan ester adalah sebagai berikut:
•
Gunakan nama alkil atau aril dari nama alkohol pembentuknya sebagai nama
pertama.
•
Akhirat asam -at dari nama asam karboksilat diganti dengan akhiran
-oat dan
mengikuti nama pertama.
Sebagai contoh, asam etanoat bereaksi dengan metanol untuk menghasilkan metil
etanoat:
110
Gambar 6.12. Reaksi Esterifikasi
Demikian pula, asam asetat dan etanol bereaksi untuk menghasilkan etil asetat,
dan produk dari reaksi antara asam benzoat dan isopropil alkohol adalah isopropil
benzoat.
Latihan menulis nama I.U.P.A.C. dan nama umum dari ester.
Nama senyawa karboksilat pembentuknya
Nama IUPAC
Nama umum
Asam butanoat
Asam butirat
Menggantikan akhiran -at dari asam dengan Butanoat
akhiran -oat
Nama
gugus
alkil
dari
alkohol Etil
pembentuknya
Butirat
Nama senyawa ester
Etil butirat
Etil etanoat
Nama IUPAC
Nama senyawa karboksilat pembentuknya
Asam etanoat
etil
Nama umum
Asam asetat
Menggantikan akhiran -at dari asam dengan etanoat
akhiran -oat
Nama gugus alkil dari alkohol pembentuknya propil
asetat
Nama senyawa ester
Propil asetat
Propil etanoat
propil
111
Penamaan ester analog dengan penamaan garam asam karboksilat. Perhatikan
perbandingan berikut:
Gambar 6.13. Penamaan Ester
6.2.3. Kimia Rasa dan Aroma
Senyawa asam karboksilat sering berbau busuk. Misalnya, asam butirat
merupakan salah satu senyawa berbau dengan aroma yang tidak bisa dibayangkan.
Gambar 6.14 Struktur Asam Butirat
Bau asam butirat dapat dijumpai dalam mentega tengik. Asam butirat dapat
dihasilkan dari reaksi fermentasi yang dilakukan oleh Clostridium perfringens.
Organisme ini merupakan penyebab paling aroma gas gangren yang berbau busuk.
Dengan membentuk ester asam butirat, senyawa yang dapat menghasilkan senyawa
dengan bau yang menyenangkan. Misalnya, metil butirat digunakan dalam perasa buah
nenas buatan.
112
Gambar 6.15. Struktur Metil Butirat Dan Etil Butirat
Ester-ester volatil memiliki aroma dan rasa yang enak. Rasa buah alami adalah
campuran ester yang kompleks dan senyawa organik lainnya.
113
Gambar 6.16 Struktur Kimia Beberapa Essens Buah-buahan
6.2.4. Asam Klorida dan Asam Anhidrida
Asam klorida merupakan turunan asam karboksilat dengan rumus umum
Gambar 6.17. Rumus Kimia Senyawa Turunan Asam Karboksilat
114
Penamaannya, dengan mengganti akhir -at asam dari nama umum dengan -il
klorida atau akhir asam -oat dari nama IUPAC asam karboksilat dengan -oil klorida.
Sebagai contoh,
Gambar 6.18. Penamaan Senyawa oil-Klorida
Asam klorida merupakan bahan kimia yang beracun yang harus ditangani secara
hati-hati. Memiliki sifat sedikit polar dan mendidih kira-kira pada suhu yang sama seperti
aldehida atau keton dengan berat molekul yang sebanding. Senyawa ini banyak
dipergunakan dalam sintesis ester dan amida, dua dari turunan asam karboksilat lainnya.
Anhidrida asam adalah molekul dengan rumus umum sebagai berikut:
Gambar 6.19. Rumus Umum Anhidrida Asam
Struktur di atas mengungkapkan bahwa anhidrida asam sebenarnya dua molekul
asam karboksilat yang telah kehilangan molekul air. Kata anhydride berarti "tanpa air."
115
Gambar 6.20 Pembentukan An-Hidrida
Anhidrida asam merupakan molekul yang simetris jika kedua kelompok asilnya
sama. Senyawa ini diberi nama dengan mengganti kata asam dari asam karboksilat
dengan kata anhidrida. Sebagai contoh,
Gambar 6.21. Contoh Anhidrida Rantai Lurus Dan Aromatik
Bila dua gugus asil tidak simetris, nama senyawa asam anhidrida dimulai dengan
nama kedua asam karboksilat induk ditambah dengan kata anhidrida. Nama-nama asam
karboksilat diatur berdasarkan ukuran atau abjad. Sebagai contoh:
Gambar 6.22. Penamaan Anhidrida
Reaksi Sintesis anhidrida etanoat dari asam etanoat adalah sebagai berikut:
116
Gambar 6.23. Reaksi Pembentukan Asetat Anhidrida dari Asam Etanoat
Reaksi hidrolisis asam anhidrida
dapat berlangsung lebih cepat dengan
menggunakan katalis asam atau basa.
Gambar 6.24. Reaksi Pembentukan Asam Propionat dari Propionat anhidrida
Asam anhidrida juga dapat bereaksi dengan alkohol. Reaksi ini menghasilkan
ester dan asam karboksilat. Ini adalah contoh dari reaksi transfer gugus asil, seperti yang
ditunjukkan pada reaksi umum berikut:
Gambar 6.25. Reaksi Transfer Gugus Asil
6.2.5. Senyawa Alam berenergi Tinggi
a. Posfoester dan Tioester
Alkohol dapat bereaksi dengan asam fosfat untuk menghasilkan ester fosfat, atau
phosphoester, seperti dalam reaksi berikut:
117
Gambar 6.26. Reaksi Pembentuka Ester Posfat
Ester fosfat dari gula sederhana atau monosakarida sangat penting dalam jalur
biokimia sebagai sumber energi untuk semua fungsi kehidupan. Salah satu jalur tersebut
adalah glikolisis. Jalur ini merupakan tahap pertama dalam pemecahan gula. Reaksi
pertama di jalur ini adalah pembentukan ester glukosa fosfat. Fosforilasi glukosa
menghasilkan glukosa-6-fosfat dapat dilihat dalam persamaan berikut:
Gambar 6.27. Fosforilasi Glukosa
Reaksi ini dapat berlangsung karena adanya sumber energi dari adenosin trifosfat
(ATP), yang merupakan sumber energi universal untuk semua organisme hidup.
ATP terdiri dari basa nitrogen (adenin) dan ester fosfat dari gula ribosa. (Gambar
15.5). Kelompok trifosfat tempat melekatnya ribosa terdiri dari tiga kelompok fosfat yang
terikat satu sama lain dengan ikatan anhidrida posfatoik. Ketika dua kelompok fosfat
118
bereaksi dengan satu sama lain, dengan melepaskan sebuah molekul. Karena molekul
airnya hilang, ikatan yang dihasilkan disebut anhidrida posfatoik.
Gambar 6.28. Reaksi Pembentukan An-Hidrida Posfat
Beberapa senyawa turunan asam karboksilat penting dalam kehidupan sehari-hari, dapat
dilihat pada uraian berikut.
b. Turunan Asam Karboksilat Khusus
Aspirin (asam asetilsalisilat) adalah obat yang paling banyak digunakan di dunia.
Ratusan juta dolar dihabiskan setiap tahun untuk senyawa ini. Aspirin digunakan sebagai
pereda nyeri (analgesik) dan mengurangi demam (antipiretik). Obat ini menghambat
respon inflamasi dengan menghambat enzim siklooksigenase, enzim pertama dalam jalur
sintesis prostaglandin. Prostaglandin bertanggung jawab terhadap rasa sakit dan demam.
Aspirin dan obat anti nyeri lainnya lainnya mengurangi rasa sakit dan demam dengan
mengurangi sintesis prostaglandin. aspirin menimbulkan masalah bagi beberapa individu,
karena aspirin menghambat pembekuan darah, penggunaannya tidak dianjurkan selama
kehamilan. Sebagai penggantinya asetaminofen, tilenol, sering diresepkan. Dikenal juga
analgesik baru yang lebih ringan bagi perut, yaitu ibuprofen (nama lainnya “Motrin”
dijual sebagai, Advil, Nuprin) dan naproxen (nama lainnya “Naprosyn” dijual sebagai,
Naprelan, Anaprox, dan Aleve).
119
Gambar 6.29. Beberapa Senyawa Bahan Obat
c. Pheromones
Feromon, merupakan zat kimia yang dihasilkan oleh kelenjar endokrin hewan,
aromanya keluar menyebar ke luar tubuh yang menjadi ciri khas penanda untuk sesama
jenis hewan. Senyawa ini menjadi sarana komunikasi hewan untuk menarik lawan
jenisnya, sebagai alat pertahanan, teritorial atau sinyal alam. Feromon Istilah secara
harfiah berarti "membawa" dan "untuk merangsang" (Yunani, pherein, untuk membawa,
Yunani, Hormon, untuk menggairahkan).
120
Di antara semua feromon, feromon serangga telah paling intens dipelajari. Banyak
feromon serangga adalah asam karboksilat atau turunan asam. Contoh kelompok bahan
kimia feromon dari beberapa serangga dapat dilihat pada gambar berikut:
Tetrasesenil asetat (tetracecenyl acetat),
Feromon sex serangga penggerek jagung Eropa
Asam-9-keto-2-trans-dekanoat.
Feromon bersosialisasi ratu lebah/feromon bangsawan lebah (feromon-queen bee
socializing/royalty pheromone)
cis-7-Dodesil asetat
Feromon seks serangga kubis (cabbage looper sex pheromone)
Gambar 6.30. Beberapa Senyawa Hormon Sex
6.3. Latihan Soal
1. Manakah dari pasangan senyawa berikut yang memiliki titik ddidih terendah?
a. Asam heksanoat atau 3-heksanon
b. 3-Heksanon atau 3-heksanol
c. 3-Heksanol atau heksana
d. Dipropil eter atau heksanal
121
e. Heksanal atau asam heksanoat
2. Tulislah Rumus struktur dari senyawa asam akrboksilat berikut;
a. Asam-2,3-dihidroksibutanoat.
b. Asam-2-bromo-3-kloro-4metilheksanoat.
c. Asam-1,4-sikloheksadikarboksilat.
d. Asam-hidroksi-sikloheksanakarboksilat.
3. Gambarkan rumus struktur dari senyawa berikut:
a. Asam-o-toluat.
b. Asam-2,4,6-tribromobenzoat.
c. Asam-2,2,2-phenisl-sikloheksanakarboksilat.
4. Manakah dari pasangan senyawa berikut yang memiliki titik didih tertinggi?
a. Asam heptanoat atau 1-heptanol.
b. Propanal atau 1-propanol.
c. Metil penatnoat atau asam pentanoat.
d. 1-Butanol atau asam butanoat.
5. Tulislah rumus terkondensasi dari senyawa berikut:
a. Anhidrida dekanoat.
b. Anhidrida asetat.
c. Valerat anhidrat.
d. Benzoil klorida.
6. Tulislah rumus terkondensasi dari:
a. Propanoil klorida.
b. Heptanoil klorida.
c. Pentanoil klorida.
7. Deskripsikan sifat fisika dari asam klorida.
8. Deskripsikan sifat fisika dari asam anhidrida.
9. Identifikasi gugus fungsi yang terdapat pada senyawa berikut. Apakah efek
negative dari senyawa berikut terhadap makhluk hidup dan lingkungan.
122
a.
(dioksan atau dikenal juga sebagai dioksin).
b.
morphin.
c.
d.
asam sitrat.
Koniin (Senyawa beracun yang diminum Sokrates)
10. Tuliskan minimal 5 senyawa organik dari asam karboksilat dan turunannya yang
berpotensi sebagai bahan pencemar pada lingkungan.
6.4. Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Senyawa Asam
Karboksilat dan Turunannya
Anda sudah banyak mengetahui manfaat dari dampak negatif dari penggunaan
bahan kimia organik bagi kesehatan dan lingkungan. Tapi belum lengkap kalau yang ini
belum Anda ketahui, yaitu tentang adanya kandungan timbal asetat dalam minyak rambut
123
yang biasa dipakai untuk menghitamkan rambut, bahan berbahaya pada kosmetika dan
bahan kimia lainnya dalam rumah tangga. Lebih baik Ada baca link berikut:
•
http://www.erfolgkimia.com/2013/06/timbal-asetat-dalam-pewarna-rambut.html
•
http://www.anehdidunia.com/2014/08/produk-kecantikan-kosmetikberbahaya.html
•
http://alfiafauzaazhari.blogspot.co.id/2012/11/bahaya-bahan-kimia-dalamkebutuhan.html
Bagaimana sikap dan perilaku Anda setelah mengetahui ini semua. Pilihan ada pada
Anda. Ayo memilih untuk hidup yang lebih baik.
6.5. Referensi
Denniston, K.J., dan Joseph J. T., 2003, Organic and Biochemistry, 4-th Edition, New
York, The McGrawn-Hill Companies.
McMurry, J., 2012, Organic Chemistry, 8-th Edition, Canada: Brooks/Cole Cengage
Learning. diakses di www.cengage.com/global pada tanggal 21 desember 2013
Silberberg, M.S., 2010, Principles of General Chemistry, second edition, New York, The
McGrawn-Hill Education.
Whitten, K. W.,Raymond, E.D., M.Larry P., George, G. S., 2010, Chemistry, Ninth
Edition,
Canada,
Brooks/Cole,
Cengage
Learning.
diakses
di
www.cengage.com/global pada tanggal 10 Juli 2014
124
BAB VII
AMINA DAN AMIDA
7.1.
Tujuan Perkuliahan
Dalam kegiatan perkuliahan ini Anda akan mempelajari gambaran umum tentang
amina dan amida, yang meliputi rumus umum, tata nama, sifat fisika, perbedaan antara
amina dan amida, sumber terdapatnya, manfaat, kegunaan, dan dampak penggunaannya
terhadap kesehatan manusia dan kelestarian lingkungan agar Anda memiliki sikap yang
penuh pertimbangan mataual dalam memanfaatkan senyawa amina dan amida dalam
kehidupan sehari-hari, memiliki kesadaran lingkungan yang baik sebagai individu dan
sebagai warga masyarakat sehingga mampu menjadi panutan bagi atauang lain dalam
memanfaatkan senyawa amina dan amida. Melalui pembelajaran ini, Anda diharapkan
dapat:
1. Menjelaskan definisi senyawa amina dan amida.
2. Menjelaskan perbedaan senyawa amina dan amida.
3. Mendeskripsikan sifat fisika dari amina dan amida.
4. Memberi nama senyawa amina dan amida sesuai aturan IUPAC, CA dan nama
umum.
5. Menjelaskan dampak dan efek negatif dari penggunaan senyawa amina dan amida
terhadap kesehatan makhluk hidup dan lingkungan.
6. Memiliki sikap dan perilaku yang pro lingkungan dalam mengaplikasikan senyawa
amina dan amida dalam kehidupan sehari-hari.
7. Membuat daftar senyawa amina dan amida dari bahan alam dan sintetis yang
memiliki efek terhadap kesehatan, dan lingkungan serta menjelaskan pentingnya
senyawa tersebut.
125
8. Menunjukkan perilaku sehari-hari yang sesuai dengan pengetahuan yang telah
dimiliki dalam bentuk laporan jurnal.
9. Memberikan pertimbangan moral pro lingkungan yang bijaksana terhadap fenomena
yang terjadi dalam kehidupan sehari-hari
7.2.
Uraian Materi
Salah satu kelompok senyawa organik yang mengandung nitrogen adalah amina.
Senyawa amina ditandai oleh adanya gugus amino (-NH2).
Atom nitrogen dari gugus amino mungkin memiliki satu atau lebih atom hidrogen
yang dapat digantikan oleh gugus organik. Struktur umum dari amina yang dibentuk
ditunjukkan di bawah ini:
Senyawa amina sangat umum terdapat dalam sistem biologis dan menunjukkan
aktivitas fisiologis yang penting, salah satunya adalah histamin, histamin berkontribusi
terhadap inflamasi membran, hidung tersumbat dan sekresi lendir dalam hidung yang
berlebihan. Senyawa yang dapat membantu meringankan gejala tersebut adalah
antihistamin. Efedrin adalah salah satu senyawa kelompok antihistamin yang telah
diekstrak dari daun tanaman ma-huang di Cina selama lebih dari dua ribu tahun. Senyawa
amin ini berfungsi sebagai decongestan. Decongestan ini membantu untuk menciutkan
selaput lendir yang membengkak dan mengurangi sekresi lendir dalam hidung. Struktur
histamin dan efedrin yang ditunjukkan di bawah ini.
126
Histamin
Efedrin
Selanjutnya, senyawa lain yang juga mengandung nitrogen yang akan dibahas
adalah senyawa amida. Amida adalah produk dari reaksi antara amina dan turunan asam
karboksilat. Struktur umum sebagai berikut:
Gambar 7.1. Rumus Struktur Umum dari Amida
Asam amino yang merupakan subunit yang ditandai dengan adanya gugus amino
dan gugus karboksil. Asam amino berikatan satu sama lainnya melalui ikatan peptida
membentuk rantai protein. Ikatan peptida terjadi antara gugus amino dari satu asam
amino bereaksi dengan gugus karboksil dari asam amino lain.
7.2.1. Amina
a. Struktur dan Sifat Fisika Amina.
Amina adalah senyawa organik penting di alam yang merupakan turunan dari
amonia.
127
Struktur molekul amina berbentuk piramida, dimana atom nitrogen dapat
mengikat tiga gugus atau atom dan memiliki sepasang
elektron bebas. Amina
diklasifikasikan sesuai dengan jumlah gugus alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.
Pada amina primer, salah satu hidrogen digantikan oleh sebuah gugus organik, amina
sekunder, dua hidrogen diganti dan pada amin tersier tiga gugus organik menggantikan
hidrogen:
Gambar 7.2. Amina dan Turunannya
Contoh:
Dengan membandingkan struktur amina dan ammonia, manakah dari senyawa berikut
yang merupakan amina primer, sekunder, atau tersier.
128
Jawaban:
, amina primer. satu atom H diganti dengan Alkil.
, amin sekunder, dua atom H diganti dengan Alkil.
, amin tersier, tiga atom H diganti dengan Alkil.
Latihan:
1. Tentukan apakah senyawa amina berikut ini termasuk amin primer, sekunder, atau
tersier.
Atom nitrogen lebih elektronegatif dibandingkan atom hidrogen dalam amina.
Akibatnya, ikatan N-H adalah polar, sehingga memungkinkan terbentuknya ikatan
hidrogen antara molekul amina atau antara molekul amina dan air (Gambar 16.2).
129
Gambar 7.3. Ikatan Hidrogen pada Amina
Ikatan hidrogen (a) dalam metilamin dan (b) antara metilamina dan air. Garis putus-putus
mewakili ikatan hidrogen.
Latihan:
1. Merujuk pada Gambar 16.2 dan ilustrasikanlah ikatan hidrogen yang mungkin terjadi
antara dua molekul amina primer dan air.
Kemampuan amina primer dan sekunder untuk membentuk ikatan hidrogen
tercermin dari titik didihnya (Tabel 16.1). Amina primer memiliki titik didih yang lebih
tinggi dibandingkan alkana dengan berat molekul yang sama tetapi jauh lebih rendah
dibandingkan dengan alkohol yang sebanding. Perhatikan contoh berikut:
Amina tersier tidak memiliki ikatan N-H, oleh karena itu tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen antar molekul dengan amina tersier lainnya. Akibatnya, titik didihnya
lebih rendah dibandingkan amina primer atau sekunder dengan berat molekul yang
sebanding. Ini terlihat dalam perbandingan titik didih propanamin (propilamine: Mr 59 )
130
dan N, N-dimethylmethanamine (trimetilamina: Mr 59). Trimetilamina, amina tersier,
memiliki titik didih 2.9oC, sedangkan propilamina, amina primer, memiliki titik didih
48.7 oC. Ini terjadi karena molekul trimetilamina tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
antarmolekul.
131
Ikatan hidrogen antarmolekul yang dibentuk oleh amina primer dan sekunder
tidak sekuat ikatan hidrogen dibentuk oleh alkohol karena nitrogen tidak seelektronegatif
oksigen. Untuk alasan ini amina primer dan sekunder memiliki titik didih lebih rendah
dari alkohol (Tabel 16.2). Semua amina dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekul
air (O-H dan N). Akibatnya, amina dengan jumlah atom C kecil (enam atau lebih sedikit
karbon) larut dalam air. Seperti yang terjadi pada senyawa organik lainnya, kelarutan
dalam air berkurang seiring dengan makin bertambahnya jumlah atom C dari rantai
hidrokarbon (hidrofobik).
Latihan:
1. Manakah dari masing-masing pasangan senyawa berikut yang memiliki titik didih
yang lebih tinggi?
Jawaban:
Molekul di sebelah kanan, heksanamin, memiliki titik didih lebih tinggi dari
molekul di sebelah kiri, N, N-dimetilmetanamin (trietilamina). Trietilamina adalah amina
tersier. Oleh karena itu, ia tidak memiliki ikatan N-H dan tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen antarmolekul dengan molekul trietilamina lainnya.
Tugas:
1) Manakah dari pasangan senyawa berikut yang memiliki titik didih yang lebih tinggi?
Jelaskan alasan Anda.
a) Metanol atau metilamin.
b) Dimetilamin atau air.
c) Metilamin atau etilamin.
d) Propilamin atau butana.
132
2) Bandingkan titik didih metilamin, dimetilamina, dan trimetilamina. Jelaskan mengapa
titik didihnya berbeda.
b.
Tatanama.
Beberapa sistem penamaan amina telah berevolusi, selain
IUPAC untuk
penamaan amina juga mempergunakan nama menurut Chemical Abstracts atau CA
sistem. Sistem ini telah disetujui untuk digunakan oleh IUPAC dan akan disajikan di sini
karena logis dan mudah digunakan. Dalam sistem CA akhiran -a dari nama senyawa
induk dihilangkan, dan ditambah akhiran –amin. Misalnya,
Untuk amina sekunder atau tersier awalan N-alkil ditambahkan ke nama senyawa
induk. Sebagai contoh,
N-Metiletanamina
N,N-Dimetilmetamin.
Dalam sistem tata nama IUPAC, rantai induk adalah rantai karbon berkelanjutan
terpanjang yang mengikat gugus amino. Nama alkana induk digunakan sebagai akhiran
dan didahului oleh kata amino dan angka yang menunjuk posisi gugus amino pada rantai.
Perhatikan contoh berikut:
Aminoetana
1-Aminopropana
2-Aminopropana
133
Dalam sistem penamaan CA, keberadaan substituen pada -N- ditunjuk oleh
awalan N.
N-Metil-1-aminopropana
N,N-Dimetil-1-aminopropana
Beberapa amina aromatik memiliki nama khusus yang juga telah disetujui untuk
digunakan dalam sistem tatanama IUPAC, misalnya, amina benzena diberi nama anilin.
Dalam sistem CA, anilin bernama benzenamine.
Anilin atau m-Toluidin atau
benzanamin. meta-toluidin
o-Toluidin atau
orto-toluidin
p-Toluidine atau
para-toluidin
Jika terdapat gugus tambahan yang melekat pada nitrogen dari amina aromatik,
ini ditandai dengan huruf N yang selanjutnya diikuti dengan nama gugus.
Latihan:
3) Namakanlah senyawa amina berikut dengan menggunakan sistem CA.
Jawaban:
Senyawa induk dari senyawa tersebut adalah propana, nama senyawa adalah propanamin,
selanjutnya terdapat gugus tambahan yang melekat pada N adalah metil, nama senyawa
menjadi N-metil. Nama lengkap senyawa adalah N-Metilpropanamin.
Nama-nama umum yang sering digunakan untuk amina sederhana. Nama umum dari
kelompok alkil terikat pada amina nitrogen diikuti oleh akhiran -amin. Setiap gugus
134
diurut menurut abjad dalam satu kata terus menerus diikuti oleh akhiran –amin.
Perhatikan contoh.
Metiamina
Dimetilamina
Trimetilamina
Tabel 16.3 Perbandingan Nama Amin Sederhana Menurut Beberapa Sistem Penamaan.
Senyawa
c.
Nama Menurut CA
Nama Umum Nama IUPAC
Senyawa Amin yang Penting pada Bidang Medis
Meskipun amina memiliki
peran yang berbeda dalam kehidupan sehari-hari,
namun salah satu peran terpenting adalah dalam bidang kedokteran. Sejumlah obat yang
berperan meningkatkan kualitas hidup berasal dari senyawa amina, sedangkan yang
lainnya merupakan senyawa yang sangat adiktif, seperti kokain dan heroin.
Amfetamin, seperti Benzedrin dan Methedrin, berperan merangsang sistem saraf
pusat, meningkatkan tekanan darah dan denyut nadi dan sering digunakan untuk
mengurangi kelelahan. Secara medis, senyawa ini telah digunakan untuk mengobati
depresi dan epilepsi. Amfetamin juga dapat diterapkan sebagai pil diet karena
135
mengurangi nafsu makan. Penggunaannya dikendalikan oleh hukum federal karena
penggunaan kelebihan amfetamin dapat menyebabkan paranoia dan penyakit mental.
Banyak obat analgesik (penghilang rasa sakit) atau anestesi (pemati rasa nyeri)
dari senyawa amina. Novocaine dan senyawa sejenis dengannya, digunakan sebagai
anestesi lokal. Demerol adalah pereda nyeri yang sangat kuat.
Efedrin dan neosnephrin digunakan sebagai dekongestan dalam obat batuk dan
untuk semprotan hidung. Senyawa ini menyebabkan menyusutnya membran yang
melapisi saluran hidung. Efek senyawa ini terkait dengan L-dopa dan dopamin dalam
system saraf pusat.
136
Senyawa amin lainnya adalah obat sulfa, bahan kimia yang pertama kali
digunakan untuk melawan infeksi bakteri.
Latihan:
1) Dengan menggunakan struktur anilin sebagai struktur dasar, tulislah rumus struktur
dari senyawa berikut:
a) N-Metilanilin.
b) N,N-Dimetilanilin.
c) N-Etilanilin.
d) N-Isopropilanilin.
2) Beri nama senyawa amin berikut menurut sistem penamaan CA dan sistem penamaan
umum.
137
3) Gambarkan rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut:
a) 2-Propanamin.
b) 2-Metil-2-pentanamin.
c) 3-Oktanamin.
d) 4-Kloro-5-iodo-1-nonanamin.
e) N-Etil-2-heptanamin.
f) N,N-Dietil-1-pentanamin.
4) Gambarkan rumus struktur terkondensasi untuk masing-masing senyawa berikut:
a) Dietilmetilamin.
b) Triisopropilamin.
c) 4-Metilpentilamin.
d) Metil-t-butilamin.
e) N-Metilanilin.
f) Etilheksilamin.
Banyak senyawa amina dan turunannya dikaitkan dengan kanker pada hewan dan
dalam beberapa kasus kangker pada manusia. Sedikit yang diketahui tentang modus dari
banyak senyawa amin. Banyak penelitian sedang dilakukan untuk menentukan
bagaimana peran senyawa amina dalam perkembangan kanker. Tampaknya senyawa
138
karsinogen merusak DNA, menyebabkan mutasi pada gen yang mengontrol pembelahan
sel. Sel yang mengalami mutasi ini membentuk sel-sel baru (sel kangker) diluar yang
semestinya. Senyawa ini merusak DNA melalui reaksi alkilasi (menambahkan gugus
alkil untuk) rantai DNA.
Telah diketahui bahwa amina sekunder dapat bereaksi dengan zat-zat seperti asam
nitrit (HNO2) untuk membentuk nitrosamin. Nitrosamin, pada gilirannya, dapat bereaksi
lebih lanjut menghasilkan senyawa diazo. Senyawa diazo ini bertindak sebagai agen
alkilasi untuk membentuk DNA teralkilasi. Reaksi adalah sebagai berikut:
Banyak obat-obatan dan makanan yang kita konsumsi mengandung amina
sekunder. Selain itu, ion nitrit banyak digunakan sebagai pengawet untuk daging, ham,
sosis, dan produk daging lainnya. Nitrit menjadikan dagung berwarna warna merah muda
yang disukai dan menjaga kestabilan warna merah. Senyawa ini juga dapat menghambat
pertumbuhan beberapa bakteri berbahaya. Ada kemungkinan bahwa nitrit dalam makanan
bisa bereaksi dengan cairan asam dalam air liur dan lambung untuk membentuk asam
nitrit. Yang pada akhirnya akan membentuk alkilasi pada DNA.
Untungnya, konsentrasi nitrit dalam makanan alami sangat rendah. Namun,
penelitian terus dilakukan untuk menentukan apakah nitrit dan amina sekunder dalam
makanan yang kita makan berperan untuk memicu kanker usus besar.
139
7.2.2. Amina Heterosiklik
Amina heterosiklik adalah senyawa siklik yang memiliki minimal satu atom
nitrogen dalam struktur cincin. Beberapa struktur dan nama-nama umum dari beberapa
amina heterosiklik penting di alam dapat dilihat pada gambar berikut.
Gambar 7.4. Struktur dan Nama-Nama Umum dari Beberapa Amina
Heterosiklik
Gambar berikutnya menunjukkan amina heterosiklik dengan cincin menyatu.
Perhatikanlah struktur dari purin, indol, dan porfirin, yang ditampilkan sebagai rumus
struktur dan diagram garis berikut.
140
M = Logam
Cincin pirimidin dan purin ditemukan dalam DNA dan RNA. Struktur cincin
porfirin ditemukan dalam hemoglobin (oksigen pembawa protein darah), mioglobin
(protein pembawa oksigen ditemukan dalam jaringan otot), dan klorofil (pigmen warna
hijau pada tanaman). Indol dan cincin piridin ditemukan pada alkaloid, yaitu senyawa
nitrogen alami yang mengandung satu atau lebih cincin heterosiklik. Senyawa yang
termasuk alkaloid adalah kokain, nikotin, kina, morfin, heroin, dan LSD (Gambar 16.3).
141
Lysergic acid diethylamide (LSD) adalah senyawa halusinogen yang dapat
menyebabkan gangguan mental yang berat. Kokain diproduksi oleh tanaman koka.
Dalam dosis kecil senyawa ini digunakan sebagai anestesi untuk sinus dan mata. Obat
bius adalah obat yang menyebabkan kurangnya sensasi di setiap bagian dari tubuh (bius
lokal) atau menyebabkan ketidaksadaran (anestesi umum). Pada dosis yang lebih tinggi,
kokain menyebabkan perasaan euforia yang diikuti dengan depresi berat. Kokain,
termasuk kelompok senyawa adiktif. Nikotin adalah salah satu senyawa heterosiklik
amina sederhana dan tampaknya menjadi senyawa adiktif pada rokok.
Morfin merupakan alkaloid pertama yang diisolasi dari getah opium poppy.
Morfin adalah analgesik kuat, obat yang bertindak sebagai pembunuh rasa sakit. Senyawa
ini termasuk narkotika yang kuat dan adiktif. Kodein, juga diproduksi oleh opium poppy,
adalah analgesik kurang kuat dibandingkan morfin, tetapi merupakan salah satu penekan
batuk yang paling efektif. Heroin diproduksi di laboratorium dengan menambahkan dua
kelompok asetil dengan morfin. Pada awalnya dibuat dengan harapan menghasilkan
senyawa dengan manfaat morfin dengan daya adiktif yang lebih rendah. Namun, ternyata
heroin bahkan lebih adiktif daripada morfin.
Strikhnin ditemukan dalam biji pohon Asia. Strikhnin sangat beracun dan biasa
digunakan sebagai racun tikus. Kina, diisolasi dari kulit pohon cinchona, kina merupakan
obat malaria pertama yang diketahui paling efektif. Vitamin B6 adalah salah satu vitamin
yang larut dalam air yang dibutuhkan oleh tubuh. Struktur senyawa-senyawa ini dapat
dilihat pada gambar 7.5
142
Gambar 7.5. Beberapa Senyawa Alkaloid
7.2.3. Amida
Amida adalah produk yang terbentuk dalam reaksi antara turunan asam
karboksilat dan amonia atau amina. Struktur umum dari suatu amida dapa dilihat pada
gambar…
Sisi ini dari asam karboksilat
Sisi ini dari amin
143
7.2.4. Etanamida
Gugus amida terdiri dari dua bagian: gugus karbonil dari asam karboksilat dan
gugus amino dari amonia atau amina. Ikatan antara karbon karbonil dan nitrogen dari
amina atau amonia disebut ikatan amida.
Gambar 7.6. Ikatan Hidrogen pada Amida.
a. Struktur dan Sifat Fisika
Kebanyakan amida berbentuk padat pada suhu kamar, memiliki titik didih yang
sangat tinggi, dan molekul yang sederhana larut cukup baik dalam air. Titik didih dan
kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antarmolekul yang kuat antara ikatan N-H
dari amida pertama dan gugus karbonil dari amida kedua, seperti yang ditunjukkan pada
Gambar 16.4. Tidak seperti amina, amida bukan basa (proton akseptor). Alasannya
adalah bahwa atom oksigen yang sangat elektronegatif dari gugus karbonil menyebabkan
daya tarik yang sangat kuat antara pasangan elektron nitrogen dan gugus karbonil.
Sebagai hasilnya, pasangan elektron sunyi tidak bisa "menahan" proton.
Karena daya tarik gugus karbonil untuk elektron Nitrogen yang tidak pasangan,
struktur ikatan C-N amida merupakan hibrida resonansi.
144
b. Tatanama.
Nama umum dan nama IUPAC dari nama amida berasal dari nama umum dan
nama IUPAC dari asam karboksilat. Caranya adalagh dengan menghilangkan akhiran -at
dari nama umum atau akhiran –oat dari nama IUPAC asam karboksilat, dan
menggantinya dengan akhiran –amida. Beberapa contoh nama umum dan nama IUPAC
dapat dilihat pada Tabel 16.4 berikut:
Tabel 16.4 Beberapa Nama Umum dan Nama IUPAC dari Amida sederhana
Senyawa
Nama IUPAC
Asam etanoat, menjadi Etanamida
atau Asam asetat, menjadi asetamida
Nama Umum
Asam propanoat, menjadi Propanamida, atau
Asam propionat, menjadi Propionamida
145
Substituen pada nitrogen ditempatkan sebagai awalan dan ditandai dengan N
diikuti dengan nama substituen tersebut. Tidak ada spasi antara awalan dan nama amida.
Lihat contoh
N-Metilpropanamida
N-Propilheksanamida
Barbiturat merupakan senyawa amida yang sering disebut sebagai “penenang”.
Senyawa ini digunakan sebagai antikejang untuk epilepsi dan untuk orang yang
menderita berbagai gangguan otak dalam bentuk neurosis, kegelisahan, dan ketegangan.
Phenacetin dan asetaminofen juga termasuk senyawa amida. Asetaminofen adalah
senyawa amida aromatik yang biasa digunakan sebagai pengganti
aspirin, terutama
untuk orang yang alergi dan tidak tahan terhadap aspirin. Senyawa ini pertama kali
disintesis pada tahun 1893 dan merupakan bahan aktif dalam Tylenol dan Datril.
Acetaminophen dipergunakan untuk mengurangi rasa sakit dan demam. Namun, ia tidak
seperti aspirin, karena asetaminofen bukan obat anti-inflamasi. Fenasetin disintesis pada
tahun 1887 dan digunakan sebagai analgesik selama hampir satu abad. Struktur dan sifat
fenasetin mirip dengan asetaminofen. Namun, penggunaannya telah dilarang oleh US
Food and Drug Administration pada tahun 1983 karena menyebabkan kerusakan ginjal
dan kelainan darah.
146
Senyawa aspartam merupakan pemanis buatan atau Nutra sweet komersial yang
terkenal. Meskipun sebagai pemanis senyawa aspartam bukan gula. Aspartam adalah
metilester dari molekul yang terdiri dari dua asam amino, asam aspartat dan fenilalanin,
bergabung
melalui
ikatan
amida
(Gambar
16.5a).
Aspartam
beresiko
“Phenylketonurics”. Dalam proses pencernaan dan pemanasan suhu tinggi selama proses
pemasakan kedua ikatan ester dan ikatan amida, melepaskan asam amino fenilalanin.
Orang dengan kelainan fenilketonuria (PKU) tidak bisa memecah asam amino ini.
Sebagai hasilnya, kondisi tersebut meningkatkan
menyebabkan keterbelakangan mental pada bayi lahir.
ikatan amida
senyawa
beracun yang dapat
147
Pada bulan Juli 2002, Food and Drug Administration menyetujui pemanis buatan
baru yang disebut neotam, senyawa ini memiliki struktur inti yang sama seperti aspartam,
tapi dengan penambahan gugus 3,3-dimetilbutil pada asam aspartat (Gambar 16.5b).
Neotame dapat digunakan tanpa resiko pada orang-orang dengan PKU dan juga dapat
mempertahankan rasa manis selama memasak.
c. Hidrolisis Amida
Hidrolisis amida memecahkan ikatan amida untuk menghasilkan asam karboksilat
dan amonia atau amina. Sangat sulit untuk menghidrolisis ikatan amida. Reaksi ini
memerlukan pemanasan amida dan adanya asam atau basa kuat.
Jika basa kuat digunakan, hasilnya adalah amina dan garam dari asam karboksilat:
148
7.3.
Latihan Soal
1. Prediksilah, manakah pasangan senyawa berikut yang tinggi kelarutan dalam air.
Jelaskan alasan Anda.
a. Pentana atau 1-butanamin.
b. Sikloheksana atau 2-pentanamin.
2. Prediksilah, manakah pasangan senyawa berikut yang titik didihnya lebih tinggi.
Jelaskan alasan Anda.
a. Etanamin atau etanol.
b. Butana atau 1-propanamin.
c. Metanamin atau air.
d. Etilmetilamin atau butana.
3. Jelaskan mengapa amina tersier seperti trietilamina memiliki titik didih lebih rendah
daripada isomernya, amina primer, heksanamin.
4. Gunakan sistem penamaam CA untuk masing-masing amina berikut:
149
5. Gambarkan struktur masing-masing senyawa berikut:
a. Dietilamin.
b. Butilamin.
c. 3-Dekanamin.
d. 3-Bromo-2-pentanamin.
e. Trifenilamin.
6. Gambarkan struktur masing-masing senyawa berikut:
a. N,N-Dipropilanilin.
b. Sikloheksanamin.
c. 2-Bromosiklopentanamin.
d. Tetraetilammonium iodida
e. 3-Bromobenzenamin
7. Gambarkan struktur terkondensasi dari masing-masing senyawa berikut:
a. 2-Pentanamin.
b. 2-Bromo-1-butanamin.
c. Etilisopropilamin.
d. Siklopentanamin.
8. Gambarlah struktur terkondensasi dari masing-masing senyawa berikut:
a. Dipentilamin
b. 3,4-Dinitroanilin.
c. 4-Metil-3-heptanamin.
d. t-Butilpentilamin.
150
e. 3-Metil-3-heksanamin.
f. Trimetilammonium iodida
9. Gambarkan semua isomer yang mungkin dari senyawa amina dengan rumus molekul
C3H9N.
10. Klasifikasi masing-masing amina berikut, manakah yang amin primer, sekunder, atau
tersier:
a. Benzenamin.
b. N-Etil-2-pentanamin.
c. Etilmetilamin.
d. Tripropilamin.
e. m-Kloroanilin.
11. Jelaskan secara singkat mengapa amina dengan berat molekul rendah (kurang dari
lima karbon) menunjukkan kelarutan yang cukup baik dalam air.
12. Sebagian besar obat yang mengandung gugus amina tidak berupa senyawa amina
melainkan sebagai garam amonium. Kemukakan alasannya mengapa?
13. Putresin dan cadaverin adalah dua amina yang berbau, senyawa ini dihasilkan oleh
daging busuk. Putresin adalah 1,4-Diaminobutane, dan cadaverine adalah 1,5diaminopentane. Gambarkan struktur kedua senyawa ini.
14. Cincin indole dan piridin dapat ditemukan pada alkaloid. Gambarkan setiap
cincinnya.
15. Apakah yang dimaksud dengan alkaloid?
16. Buatlah daftar beberapa amina heterosiklik yang digunakan dalam pengobatan.
17. Bedakan antara istilah analgesik dan anestesi.
151
18. Gunakan tata nama IUPAC dan sistem umum nomenklatur untuk nama amida
berikut:
19. Gunakan sistem tatanama IUPAC dan sistem tatanama untuk nama masing-masing
amida berikut:
20. . Gambarkan rumus struktur terkondensasi dari masing-masing amida berikut:
a. Etanamida
b. N-Metilpropanamida
c. N,N-Diethilbenzamida
d. 3-Bromo-4-metilheksanamida
e. N,N-Dimetilasetamida
152
21. Bahan aktif dalam banyak penolak serangga adalah N, N-diethylm-toluamide.
Gambarkan struktur senyawa ini. Asam karboksilat dan amina apa yang dihasilkan
dari hidrolisis senyawa ini?
22. Lidocaine sering digunakan sebagai anestesi lokal. Untuk tujuan pengobatan sering
digunakan dalam bentuk garam hidroklorida yang karena garam larut dalam air.
Tentukanlah gugus fungsi amida dari struktur lidokain hidroklorida ini.
23. Tentukan nama gugus fungsi yang terdapat pada penisilin antibiotik BT.
24. Tentukan, dimanakah terdapat gugus amida pada struktur sakarin, pemanis buatan
berikut
153
Perspektif Nilai
1. Rokok
Anda tentu sudah tahu bahwa Nikotin merupakan salah satu senyawa turunan
Amina. Senyawa ini dapat Anda isolasi dari daun tembakau, bukalah link berikut untuk
mengetahui
bagaimana
Anda
dapat
mengisolasi
nikotin
dari
tembakau.
http://www.kimia.clas.web.id/2015/10/praktikum-bahan-alam-isolasi-nikotin.html.
Apakah Anda merokok? Syukurlah kalau Anda bukan perokok aktif, tapi kita juga tidak
pantas menjadi perokok pasif. Bahaya selalu mengintai kita dari bahayanya asap rokok.
Bukalah
link
berikut
untuk
mengetahui
bahaya
dari
asap
rokok:
http://www.who.int/tobacco/publications/surveillance/fact_sheet_mortality_report.pdf.
Rokok bukan hanya berbahaya bagi kesehatan tetapi juga mencemarkan lingkungan.
Anda
tahu
mengapa?
Bacalah
link
yang
disediakan
ini:
https://theklc.wordpress.com/2014/01/12/pengaruh-rokok-terhadap-kerusakanlingkungan-hidup/. Tentu Anda belum puas dengan informasi yang disediakan dalam
bahan ajar ini, silakan cari tahu lebih lanjut. Setelah mengetahui tentang zat kimia yang
terkandung dalam rokok, efeknya terhadap kesehatan dan lingkungan, menurut Anda
pantaskah Anda yang sudah belajar bahaya nikotin masih juga menjadi perokok?
Berubahlah selagi punya kesempatan. Apa yang akan Anda lakukan untuk melindungi
diri, keluarga, masyarakat dan lingkungan dari bahaya rokok. Lakukanlah!
2. Psikotropika
Presiden Jokowi pernah menyatakan bahwa Indonesia sekarang mengalami masa
darurat narkoba. Memang akhir-akhir ini narkoba sudah merambah sampai pelosok desa.
Narkoba merupakan senyawa kimia turunan amin, Anda sudah mempelajarinya dalam
bahan bacaan ini. Untuk lebih jelasnya tentang dampak narkoba terhadap kesehatan diri,
keluarga, dan masyarakat, silakan and abaca link yang disediakan berikut.
•
https://www.google.co.id/?gws_rd=cr,ssl&ei=HmP8Vv_GMofHuASRnaqICA#q
=apa+itu+MDMA+%28Methylene+Dioxy+Meth+Amphetamine%29.pdf
154
•
http://www.indotipstricks.net/2015/07/bahaya-dan-kerugian-narkoba.html
•
http://dedihumas.bnn.go.id/read/section/artikel/2014/03/20/957/dampaklangsung-dan-tidak-langsung-penyalahgunaan-narkoba
Anda juga dapat mencarinya lebih banyak lagi dari sumber-sumber lain. Anda
tentu sepakat bahwa narkoba menghancurkan masa depan, membawa mala petaka
bagi ummat manusia. Apa yang dapat Anda lakukan untuk mencegah maraknya
penyalahgunaan narkoba di kalangan pelajar?
3. Pemanis Buatan
Makanan dan minuman akan menjadi sedap rasanya bila ada pemanis. Pemanis
yang banyak dipergunakan dalam indsutri makanan, minuman dan obat-obatan
umumnya adalah pemanis buatan. Pemanis buatan ini termasuk dalam kelompok
senyawa turunan amin. Informasi tentang pemanis buatan sudah Anda baca pada
bahan ajar ini. Dalam mengkonsumsi bahan pemanis ini, Anda perlu mewaspadai
efek negatifnya bagi kesehatan dan bagi lingkungan. Informasi tentang hal itu dapat
And abaca pada link berikut:
•
http://www.republika.co.id/berita/gaya-hidup/info-sehat/15/03/15/nl6utvwaspadai-efek-buruk-pemanis-buatan-bagi-tubuh
•
http://www.smallcrab.com/kesehatan/300-aspartame-sama-dengan-formalin
•
http://www.amazine.co/17668/pemanis-buatan-fakta-informasi-perihalacesulfame-kalium/
•
http://www.merdeka.com/teknologi/sungai-besar-di-kanada-tercemar-pemanisbuatan.html
•
http://www.neraca.co.id/article/52555/negeri-ini-dikepung-makanan-danminuman-beracun-oleh-fadil-abidin-pemerhati-masalah-sosial-kemasyarakatan
155
•
http://portal.bangkabaratkab.go.id/content/bahan-tambahan-pada-pangan-danbahayanya-formalin-boraks-dan-pewarna-buatan
Anda sudah membaca bahan bacaan pada link ini? Anda juga dapat menambah
wawasan dengan mendapatkan bacaan dari sumber-sumber lain. Apakah yang Anda
pikirkan setelah Anda mengetahui dampak-dampak mengkonsumsi bahan pemanis
buatan bagi kesehatan manusia dan lingkungan. Mari kita menjaga kesehatan diri dan
mejaga lingkungan dengan mengkomsumsi makanan alami. Apa Anda sepakat? Apa
yang akan Anda lakukan selanjutnya? Wujudkan rencana-rencana baik Anda sesegera
mungkin!
7.3.1. Referensi
Denniston, K.J., dan Joseph J. T., 2003, Organic and Biochemistry, 4-th Edition, New
York, The McGrawn-Hill Companies.
McMurry, J., 2012, Organic Chemistry, 8-th Edition, Canada: Brooks/Cole Cengage
Learning. diakses di www.cengage.com/global pada tanggal 21 desember 2013
Silberberg, M.S., 2010, Principles of General Chemistry, second edition, New York, The
Mc-Grawn Hill Education.
Whitten, K. W., Raymond, E.D., M. Larry P., George, G. S., 2010, Chemistry, Ninth
Edition,
Canada,
Brooks/Cole,
Cengage
Learning.
Diakses
di
www.cengage.com/global pada tanggal 10 Juli 2014