10.senyawa aromatik -e-learning 8 Des 15

Senyawa Aromatik
 Terdapat pada rempah – rempah dan getah
wangi-wangian
 Strukturnya relatif sederhana
 Sebagian besar mengandung 6 unit karbon
 Contoh : benzaldehid,benzil alkohol, toulena
A LOT OF NICE-SMELLING COMPOUNDS
(SPICES IN PARTICULAR) HAVE BENZENE RINGS
cinnamaldehyde (cinnamon)
CHO
anisaldehyde
(anise)
thymol
HC CH CHO
(thyme)
OH
OMe
CHO
OH
OMe
eugenol
(cloves)
cuminaldehyde
(cumin)
CH2 CH CH2
Hence, compounds having benzene rings eventually came
to be know as “AROMATIC COMPOUNDS.
Today chemists have a different definition of “AROMATIC”
1. Sistem harus siklis
2. Sistem harus planar (flat)
3. Setiap atom pada cincin harus menjadi
bagian dari sistem pi yang diperpanjang
4. Sistem pi yang diperpanjang harus
mempunyai jumlah elektron pi yang sesuai
dengan hukum Huckel (4n+2)
Hidrokarbon aromatik
 Ciri: molekulnya mengandung cincin yang
beranggotakan enam atom karbon dengan
setiap atom akrbonnya dilekati oleh tidak
lebih dari satu atom hidrogen
 Anggota paling sederhana dari hidrokarbon
aromatik : benzena (C6H6)
Atau
Hidrokarbon aromatik
Contoh lain hidrokarbon aromatik: naftalena
(C10H8) dan antrasena (C14H10)
Turunan hidrokarbon aromatik dapat
memiliki rantai karbon tersubstitusikan pada
cincin aromatik, contoh: toluena (C6H5CH3),
dan stirena (C6H5CH=CH2)
Some polycyclic aromatic hydrocarbons
The best known of these compounds is naphthalene, which is used in
mothballs.
These and many other similar compounds are present in coal tar.
Some of the compounds with several rings are powerful carcinogens—they
can cause cancer in humans and other animals.
Struktur benzene yg spesifik
Keenam atom karbon tersusun melingkar
membentuk segi enam beraturan dengan sudut
ikatan masing-masing 120o
Ikatan antar atom karbon: ikatan rangkap dua dan
ikatan tunggal bergantian
Panjang ikatan antar atom karbon pada benzena
sama yaitu 0,139 nm, Panjang ikatan rangkap dua
C=C 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C-C
0,154 nm
Orbital Benzene
Setiap karbon pada benzene mengikat 3 atom
lain menggunakan orbital hibridisasi sp2
membentuk molekul yang planar.
Bensena
merupakan
molekul
simetris,
berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan
120o
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat
yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami
tumpang suh (overlapping) membentuk awan
elektron sebagai sumber elektron.
H
C
H
1,39 A
1,10 Ao
C
120
H
o
120
o
C
C
o
C
120o
H
C



H
H
C
H
H
C  C

C
H

H
Sifat-sifat benzene




Rumus molekul: C6H6 atau (CH) 6 , bersifat tak jenuh
Tidak menghilangkan warna Br atau KMnO4
Tidak mengalami reaksi Adisi
Bezena bereaksi melalui subtitusi
C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr
Bromobenzene Hidrogen bromida


Sukar diadisi
Ikatan mengalami resonansi
C
C
C
II
I
C
C
C
C
Resonansi
C
C
I
II
C
C
C
Struktur benzena
C
C
C
I
II
C
C
C
Kakule
atau
delokasi
Ikatan rangkap C=C tidak terlokalisasi dan
membentuk semacam cincin yang kokoh
terhadap serangan kimia, sehingga tidak
mudah diganggu  benzena sukar diadisi
Tata nama turunan benzena
Menambahkan awalan gugus substituen
diikuti
nama
bensena,
misal
:
klorobensena,
bromobensena,
nitrobensena, dll
Cl
Br
I
Klorobensena
Bromobensena
Iodobensena
NO2
Nitrobensena
Tata nama turunan benzena
Beberapa derivat bensena mempunyai
nama spesifik yang mungkin tidak
menunjukkan nama dari substituen yang
terikat pada bensena
CH3
NH2
OH
COOH
Toluena
Anilin
Fenol
Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
Jika bensena mengikat lebih dari satu
substituen, maka nama substituen dan
letak substituen harus dituliskan.
orto (1,2-)
met a (1,3-)
para (1,4-)
Br
Br
Br
Br
Br
o-Dibromobensena
orto
m-Dibromobensena
meta
Br
p-Dibromobensena
para
ortho, meta and para Positions
CH3
m-nitrotoluene
3-nitrotoluene
R
NO2
1
6
2
5
3
4
ortho
ometa
m-
1-methyl-3-nitrobenzene
Cl
para
p-
p-dichlorobenzene
Cl
1,4-dichlorobenzene
Tata nama turunan benzena
Tata nama senyawa turunan benzena
didasarkan pada sistem penomoran
o Atom
karbon dalam cincin benzena
dinomori sedemikian rupa, sehingga
gugus pengganti atom H pada benzena
sekecil mungkin
o Contoh:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Metilbenzena
1,2 dimetilbenzena
1,3 dimetilbenzena
1,4 dimetilbenzena
Apabila 2 atau lebih substituen
terikat pada bensena berbeda,
penamaannya diawali dengan
substituen berturut-turut dan
dengan nama bensena atau diberi
khusus/spesifik.
OH
Br
CH3
NH2
Cl
1
NO 2
NO 2
6
2
5
3
m-bromonitrobensena
Br
Br
4
NO 2
o-Nitrotoluena
yang
maka
nama
diikuti
nama
2-Kloro-4-nitrofenol
Br
2,4,6-Tribromoanilin
Tata nama turunan benzena
Jika terdapat dua gugus atom atau lebih yang
menggantikan atom H denga gugus berbeda,
maka penamaan gugus didahulukan secara
alfabet diikuti nama benzena
Contoh:
Br
CH3
H3C
Bromo-2-metilbenzena
NO2
metil-4-nitrobenzena
Tata nama turunan benzena
Gugus fenil (C6H5-)  yaitu benzena yang
kehilangan satu atom H
Contoh:
o Fenilamina
( C6H5- CH=CH2 )
o Fenilmetanol
( C6H5- CH2OH )
Turunan Benzena : Mono substitusi
Rumus Molekul
Rumus Bangun
C6H5CH3
I
CH3
C6H5OH
I
OH
C6H5CHO
O
Nama
Toluena
Metil benzena
Toluol
Fenol
Hidroksi benzena
Asam karbol
Benzaldehida
I
C
C6H5COOH
H
O
I
C
OH
C6H5NH2
I
NH2
Asam benzoat
Asam benzena
Karboksilat
Anilin
Amino benzena
Turunan Benzena : Mono substitusi
Rumus Molekul
I
C6H5CH2OH
Rumus Bangun
CH2OH
C6H5CH2Cl
I
CH2Cl
Fenil Bromida
Br
O
I
C6H5COCl
Benzil alkohol
Benzil klorida
I
C6H5Br
Nama
C
Benzoil klorida
Cl
I
C6H5SO3H
SO3H
Asam benzena sulfonat
Turunan Benzena : Mono substitusi
Rumus Molekul
I
C6H5OCH3
Rumus Bangun
O-CH3
C6H5COCH3
I
C-CH3
lI
l
C6H5CHCH2
O
H
I
C=CH2
Nama
Metoksi benzena
Fenil metil eter
Fenil metil keton
Asetofenon
Stirena
Vinil benzena
Turunan Benzena : Disubstitusi
Rumus Bangun Nama
CH3
I
I
CH3
CH3
I
I
CH3
CH3
I
ICH
3
Orto dimetil benzena
1,2 dimetil benzena
Orto ksilena
Meta dimetil benzena
1,3 dimeti benzena
Meta ksilena
Para dimeti benzena
1,4 dimeti benzena
Para ksilena
Turunan Benzena : Disubstitusi
Rumus Bangun
OH
I
Nama
I
Asam 2 hidroksi benzoat
Asam salisilat
O
C
OH
Asam ftalat
I I
COOH
COOH
OH
I
O
I
C
O-CH3
Metil salisilat
Turunan Benzena : Trisubstitusi
Rumus Bangun Nama
1,2,3 trihidroksi benzena
Visinal-trihidroksi benzena
Pirogalol
OH
I
I I
OH
OH
OH
I
I
1,2,4 trihidroksi benzena
Asimetri trihidroksi benzena
Hidrokinon
OH
I
OH
OH
I
I
HO
OH
1,3,5 trihidroksi benzena
Simetri trihidroksi benzena
Floroglusinol
Turunan Benzena : Tetrasubstitusi
Rumus Bangun
OH
I
I
NO2
I
INO
NO2
2,4,6 trinitrofenol
Asam pikrat
2
CH3
I
I
I
NO2
Nama
I
NO2
NO2
2,4,6 trinitro toluena
TNT
Trotyl
Reaksi senyawa aromatik
Benzene can be hydrogenated, but only with
diffi culty. The following reaction is carried out
at signifi cantly higher temperatures and
pressures than are similar reactions for the
Alkenes
Reaksi senyawa aromatik
The most common reaction of halogens with
benzene is the substitution reaction  an
atom or group of atoms replaces an atom or
groups of atoms in another molecule.
Reaksi senyawa aromatik
Alkyl groups can be introduced into the ring
system by allowing benzene to react with an
alkyl halide using AlCl3 as the catalyst.
Kegunaan benzena dan turunannya
 Benzena  pelarut organik
 Anilin  pelarut organik dan bahan
pembuatan obat-obatan
 Fenol  zat antiseptik
 Asam benzoat  zat pengawet makanan
 Asam benzena sulfonat  bahan pembuatan
detergen
 TNT  bahan peledak