SENYAWA-BENZENA

SENYAWA BENZENA
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam
golongan senyawa hidrokarbon. Senyawa benzena dan sejumlah
turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan
ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki
sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Kini intilah aromatik
dikaitkan dengan golongan senyawa dengan strukturnya dan sifatsifat khas tertentu.
A. Struktur Kimia Benzea
Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagon)
yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.
H
H
atau
H
H
H
H
Struktur Kekule
(semua atom dituliskan)
Struktur Kekule
(digambarkan sebagai segi enam)
Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua
struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing struktur
Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatanikatan C�C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan di antara keduanya.
Dengan pertimbangan kepraktisan,
selanjutnya cincin benzena digambarkan dalam bentuk
segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap
sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.
Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis menggambarkan ikatan-ikatan 𝜎 (sigma) yang
menghubungkan atom-atom karbon. Lingkaran dalam segienam menggambarkan awan enam
elektron π (pi) yang terdelokalisasi.
Merupakan hibridisasi dari
dan
Ikatan rangkap dalam benzena dapat berpindah-pindah (mengalami resonansi). Karbon
memiliki empat elektron valensi yang dapat mengikat atom lain. Dalam senyawa benzena, setiap
satu atom C mengikat 2 atom C yang lain dan 1 atom H. Maka masih ada 1 elektron yang belum
digunakan untuk berikatan. Elektron bebas tersebut terletak pada orbital pi, maka elektron tersebut
dapat dipasangkan ke salah satu atom C yang disampingnya membentuk ikatan pi. Karena jarak tiap
atom C pada benzena sama, maka orbital pi tersebut saling tumpang tindih satu dengan yang lainnya
membentuk awan elektron dan terdelokalisasi seputar cincin benzena tersebut. Itulah ciri senyawa
aromatik.
H
H
H
H
H
H
6 atom C masing-masing dengan 3 ikatan tunggal dan 1 ikatan pi