KIMIA ORGANIK KIMIA ORGANIK • 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup ………muncul istilah organik • 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu KIMIA KARBON APAKAH KIMIA ORGANIK ? Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa hidrokarbon dan derivatnya Perbandingan : 7 million senyawa organik 1.5 million senyawa anorganik • • • • • • Materi tanaman / hewan Makanan Bahan farmasi/ kosmetik Plastik Komponen minyak bumi Pakaian Some organic chemicals Medicines DNA •Active Pharmaceutical Ingredients •Excipients Fuels Materials Essential oils Pigments KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK • Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI • Tiga kelompok utama : – Hidrokarbon – Senyawa yang mengandung oksigen – Senyawa yang mengandung nitrogen HIDROKARBON • Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3 • Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin • Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2 • Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin • Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp • Aromatis: terdapat cincin/inti benzene Senyawa yang mengandung oksigen • • • • • Alkohol: R-OH Eter: R-O-R' O Aldehid: RCHO CH3CH2 C H O CH3 C CH3 Keton: RCOR Asam karboksilat dan turunannya Asam karboksilat dan turunannya • • • • Asam karboksilat : RCOOH Klorida asam : RCOCl Ester : RCOOR' Amida : RCONH2 O C OH O C O O C NH 2 C OCH3 Cl Senyawa yang mengandung nitrogen • Amina : RNH2, RNHR', or R3N • Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2 O N CH3 • Nitril : RCN CH3 C N ALKANA C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR) H H H C H H C H boiling pt. C H H 1oC HH H H C H H C H H C C H -15oC C H H H C5H12 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 the same CH3 CH3CHCH2 CH3 • Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut Klasifikasi atom C dan atom H methine group 3o (tertiary) CH 3 1o (primary) methyl group H C H H C CH3 H C H 2o(secondary) methylene group CH 3 H’s on 1o C referred to as primary hydrogens 2o - secondary H 3o - tertiary H CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 4o quaternary carbon Alkana - CnH2n+2 metana etana CH 4 C 2 H6 CH 4 CH 3 CH 3 propana C 3 H8 CH 3 CH2 CH3 butana C4 H10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 pentana C5 H12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 heksana C6 H14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 heptana C7 H16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 oktana C8 H18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 nonana C9 H20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 dekana CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 dodekana C10 H22 C12 H26 tetradekana C14 H30 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 Gugus Alkil -CH3 metil etil -CH2CH3 propil isopropil -CH2CH2CH3 butil isobutil -CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 sec -butil tert -butil -CH(CH3)CH2CH3 -C(CH3)3 Nama IUPAC • Tentukan rantai karbon terpanjang. • Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama. • Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya. • Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik. • Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama. Manfaat utama Alkana • • • • • • C1-C2: gas (gas alam) C3-C4: liquified petroleum (LPG) C5-C8: gasoline C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel C17-up: lubricating oils, heating oil Origin: petroleum refining Sikloalkana Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama. ALKENA Tata Nama : • Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. • Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. • Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. • Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana Isomer cis/trans • Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena • Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena. • Sikloalkena berkonfigurasi cis. • Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C Name these: H CH3 Br C C CH3CH2 trans-2-pentene trans-pent-2-ene Br C C H H H cis-1,2-dibromoethene E-Z Nomenclature • Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap. • Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen). • Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen). Example, E-Z 1 H3C Cl C C H 2Z 1 H CH2 2 2 Cl 2 1 CH CH3 C C H 2 1 5E 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s2 2s ALKANA Empat sp3 2p 2p 2p 2p 2s 2p 2p 2s 2p ALKENA Tiga sp2 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s2 2s ALKUNA 2p 2p Dua sp Ikatan dalam Alkana 1s ikatan sigma sp3 sp3 1s C sp3 1s 1s C • Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi. ALKUNA Reaksi Alkena • Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi • Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap. • Terbentuk ikatan sigma yang baru • MACAM-MACAM DIENA Other Polymers => Chapter 7 35 SENYAWA AROMATIS semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena. • Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday. • Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin. • Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya Struktur Benzena • Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota. • Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan. Model Resonansi Benzene Aturan Hückel untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut: 1. Senyawa harus berbentuk siklik. 2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin. 3.Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p 4.Terdapat elektron sejumlah (4n+2) di dalam cincin. TATANAMA DERIVAT BENZENA 1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll Cl NO Br I 2 Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena 2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll CH3 NH2 OH COOH Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat SO3H Asam Bensensulfonat 3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-) Br Br Br Br Br o-Dibromobensena orto Br p-Dibromobensena para m-Dibromobensena meta 4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik. OH Br CH3 NH2 Cl 1 NO 2 6 4 NO 2 o-Nitrotoluena m-bromonitrobensena Br 3 5 NO 2 Br 2 2-Kloro-4-nitrofenol Br 2,4,6-Tribromoanilin Beberapa cincin benzena terfusi