ALKANA

04/03/2013
ALKANA
Alkana :
senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal),
atom C : hibridisasi sp3
rumus molekul : CnH2n+2
struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik
(sikloalkana)
Sifat-sifat fisik alkana
Tidak larut dalam air
Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul
lemah shg titik didih rendah)
Pada suhu kamar : C1-C4 : gas
C5-C17 : cairan
> C17 : padat
Titik didih naik dg bertambahnya rantai (naik
30oC setiap penambahan satu gugus CH2)
Lebih ringan dari air.
1. Oksidasi dan pembakaran
Relatif tidak reaktif
Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan
reduktor.
Dapat digunakan sbg pelarut
Bereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan
halogen (halogenasi).
• Pembakaran : reaksi cepat suatu senyawa dg
oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm)
a. Pembakaran sempurna :
O2 berlebih, dihasilkan CO2 dan H2O.
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O - 213 kkal/mol
• energi yang dibebaskan bila senyawa
teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O
disebut kalor pembakaran
1
04/03/2013
2. Reaksi halogenasi
b. Pembakaran tak sempurna
O2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan
karbon (arang dan jelaga)
CH4 + O2
C + 2H2O
2CH4 + 3O2
2CO + 4H2O
pembakaran tak sempurna diperlukan pada
pembuatan “carbon black” utk pewarna tinta.
Sumber Hidrokarbon
1. Gas Alam dan Minyak Bumi
Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu
rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi.
Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi
reaksi eksoterm
Klorinasi : R – H + Cl2 sinar/kalor R – Cl + HCl
Brominasi : R – H + Br2 sinar/kalor R – Br + HBr
Reaksinya adalah reaksi substitusi ( atom
halogen menggantikan atom hidrogen)
Minyak bumi = minyak mentah, utk pemurnian
dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang)
Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan.
Hasil destilasi :
Contoh : metana (60-90%), etana
dan propana.
Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan
dari laut.
Td : <30o
C1 - C4 : gas (bhn bakar gas)
o
30-180 C5 – C10 : bensin (bhn bakar kendaraan)
180-230o C11 – C12 : minyak tanah
230-305o C13 - C17 : minyak gas ringan (diesel)
305-405o C18 – C25 : minyak gas berat (pemanas)
Sisa destilasi : oli, lilin, parafin, aspal dan kokas.
Minyak bumi = minyak mentah : campuran
alkana, senyawa aromatik, S dan N
2
04/03/2013
ALKANA [ CnH2n+2 ]
2. Batu Bara
: Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri
Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas
disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan
menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan
Gasifikasi :
C + H2O
CO + H2 H2, Ni CH4 + H2O
Pencairan :
C + H2O
CO + H2 H2, Fe Alkana + H2O
n
RM alkana
nama alkana
rumus alkil
1
CH4
metana
CH3 -
metil
2
C2H6
Etana
C2H5 -
Etil
3
C3H8
Propana
C3H7 -
Propil
4
C4H10
Butana
C4H9 -
Butil
5
C5H12
Pentana
C5H11 -
Amil
6
C6H14
Heksana
C6H13 -
Heksil
7
C7H16
Heptana
C7H15 -
Heptil
8
C8H18
Oktana
C8H17 -
Oktil
9
C9H 20
Nonana
C9H19 -
Nonil
10
C10H22
Dekana
C10H21 -
Dekil
Kemungkinan cabang butil
KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL
•
rantai utama
rantai utama
CH3
CH2
|
CH3
metil
etil
CH2
|
CH2
|
CH3
propil
Nama alkil
CH―CH3
|
CH3
isopropil
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
butil
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
butil
CH- CH3
|
CH2
|
CH3
secunder butil
CH3- C- CH3
|
CH3
tersier butil
CH2
|
CH- CH3
|
CH3
isobutil
3
04/03/2013
TATA NAMA SENYAWA ALKANA
1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai
rantai utama.
2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai
cabang. Cabang merupakan gugus alkil
(-CnH2n+1)
-CH3 : metil
-C2H5 : -CH2-CH3 : etil
-C3H7 : -CH2-CH2-CH3 : propil
3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai
dari ujung yang terdekat dengan cabang.
4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka
diawali dengan di, tri, tetra, penta dst
5. Penulisan nama senyawa dgn urutan:
no cabang-nama cabang- nama rantai utama.
6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.
ALKANA
CH3
H3C–CH2–CH–CH2–C–CH3
CH2
CH3
CH3
Struktur ALKANA : CnH2n+2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(heksana)
sikloheksana
4
04/03/2013
• Contoh penentuan posisi yang salah :
Contoh lain :
6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah
cabang yang sama dinyatakan dengan :
2 = di
6 = heksa
3 = tri
7 = hepta
4 = tetra
8 = okta
5 = penta
9 = nona
2,2-dimetilheksana
4-etil-2-metilheptana
2,3-dimetilheksana
Beri nama senyawa berikut:
A. Beri nama senyawa Hidrokarbon jenuh berikut :
C2H5
1.
C2H 5
H2
C
CH
H 3C
C
H2
CH
CH
CH 3
C3H7
2. (CH3)2CH-(CH2)2-CH(C2H5)-CH2(C2H5)
3. (C2H5)3C-(CH2)2-C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)(C2H5)
5
04/03/2013
ALKENA - ALKUNA
CH3
CH2CH3
- senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap dua
- Rumus molekul CnH2n
- Tata nama = digunakan akhiran –ena
CH3 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
ClCH2CH2CHBrCH3
ALKENA
isobutil bromida
ALKUNA :
CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
(CH3)3CCH2CHClCH3
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
- Senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap tiga
- Rumus molekul CnH2n-2
- Tata nama : digunakan akhiran -una
ALKENA
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh
dengan satu ikatan rangkap – C = C –.
Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap
disebut alkadiena dst.
Rumus umum alkena :
CnH2n
24
6
04/03/2013
Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai
induk dan ikatan rangkap mendapat nomor
terkecil.
7C
contoh :
– 6C – 5C –4C – 3C = 2C - 1C
Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan
angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan
rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil)
contoh : 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH3 1-butena
DIENA DAN POLIENA
Diena : alkena dg dua ikatan rangkap
Poliena : alkena yang mempunyai banyak
ikatan rangkap dua.
Klasifikasi :
- Ikatan rangkap terkonjugasi
CH2= CH – CH = CH – CH = CH2
- Ikatan rangkap terisolasi
CH2 = CH – CH – CH =CH2
Latihan:
Soal latihan
1.
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 – CH3
a. (CH3)2C=C(CH3)2
d.
CH3
2.
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
3.
CH3 – CH = CH – CH – CH3
CH2
CH3
e.
f.
CH3
b. ClCH=CHCH3
CH3
c. CH3(CH2)3C≡CH
2. Tulislah struktur untuk
C2H5
(a) 2-metil-2-butena
(b) 2,4-dimetil-2-pentena
4.
CH3 = CH – CH = CH – CH3
4.
CH3 – C = CH – C = CH2
C2H5
(c) 3-heksuna
(d) 1,2-diklorosiklobutena
(e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)
(f) metilpropena (isobutilena)
3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari
C2H5
(a) C5H12
(b) C5H10
(c) C5H8
27
7
04/03/2013
PENAMAAN ALKUNA
B. ISOMERI ALKENA
Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang
mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena,
2-metil propena. (tuliskan !)
Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena
dan trans-2-butena
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai
dengan mengganti akhiran -ana menjadi
–una
Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai
induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti
pada alkena.
Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan !
29
TATA NAMA DAN ISOMERI ALKUNA
ALKUNA
•
Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh
yang mempunyai satu ikatan rangkap tiga – C= C –
•
Rumus umum :
• Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai
dengan mengganti akhiran ana menjadi una.
contoh : C2H2
CnH2n-2
• Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dari
alkana, oleh karena itu alkuna lebih tidak jenuh
dibanding alkena.
• Pada alkuna, 4 elektron digunakan
membentuk ikatan rangkap 3.
untuk
Etuna
C3H4
Propuna
C4H6
Butuna
• Tata nama sama dengan alkana dan alkena.
• Isomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna
mempunyai 2 isomer (1-butuna dan 2-butuna).
(Tuliskan strukturnya)
• Pentuna mempunyai 3 isomer. Sebut dan tuliskan
strukturnya.
31
32
8