kimia karbon gugus fungsi

GUGUS FUNGSI
GOLONGAN
GUGUS
FUNGSIONAL
RUMUS UMUM
R - OH
CnH2n+2O
R–O–R
CnH2n+2O
R – CHO
CnH2nO
Keton(alkanon)
R – CO – R
CnH2nO
Asam karboksilat
(asam alkanoat)
R - COOH
CnH2nO2
Alkanol (alkohol)
Eter (alkoksi
alkana)
Aldehid (alkanal)
Ester (alkil
alkanoat)
R – COO – R
Haloalkana
(alkil halogenida)
R–X
( X : F, Cl, Br, I )
CnH2n+1X
Amina
R – NH2
CnH2n+1 – NH2
Amida
R – CO – NH2
CnH2n+1 CO – NH2
CnH2nO2
ALKOHOL
Rumus Umum :
Alkohol primer : R – OH
Alkohol sekunder : R – CH – OH
Contoh :
CH3 – OH
CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH2 – OH
|
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
OH
SIFAT Fisika :
Alkohol
OH
|
CH3 – CH – CH3
CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3
R
|
Tersier : R – C – OH
I
R
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Mudah Terbakar
Mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan
Alkohol dengan jumlah C1 s.d. C4 : gas atau cairan
Alkohol dengan jumlah C5 s.d. C9 : cairan kental
Alkohol dengan jumlah C > 10 : zat padat
Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkananya.
Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.
SIFAT Kimia :
1. Bereaksi dengan logam aktif ( M = Na, K, Mg, dan Al ) menghasilkan H2
R – OH + M  R – OM + H2
CH3 – OH + Na  CH3 – ONa + H2
CH3 – CH2 – OH + Na  CH3 – CH2 – ONa + H2
2. Bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester Esterifikasi (mirip reaksi
penggaraman/penetralan (OH pada H2O berasal dari asam karboksilat)
R – OH + R – COOH  4  R – COO – R + H2O
Katalis HCl, H2SO4 pekat, BF3
H 2SO
CH3 – CH2 – OH + CH3 – COOH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
3. Bereaksi dengan H2SO4 membentuk asam alkil sulfat
R – OH + ,HOSO2OH  R – OSO2OH + H2O
CH3 – CH2 – OH + H2SO4  CH3 – CH2 – OSO2OH + H2O
CH3 – CH2 – SO3OH + H2O
4. Mengalami reaksi substitusi dengan HX, PX3, PX5 membentuk R – X
R – OH + HX  R – X + H2O
CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – Cl + H2O
3R – OH + PX3  3R – X + H3PO3
3CH3 – OH + PCl3  3 CH3 – Cl + H3PO3
R – OH + PX5  R – X + POX3 + H2O
CH3 – OH + PBr5  CH3 – Br + POBr3 + H2O
5. Pada reaksi oksidasi dengan KMnO4 atau K2Cr2O7 :
Alkohol primer  aldehid  asam karboksilat
CH3 – CH2 – OH + [ O]  CH3 – CHO + H2O
Alkohol sekunder  alkanon
Alkohol tersier tidak teroksidasi
6. Mengalami dehidrasi jika dipanaskan dengan H2SO4
Pada suhu 130 oC  eter
H SO ( 130o C
2
4

 R – O – R + H2O
2R – OH 
Pada suhu 180 oC  alkena
H SO ( 180o C
2
4
R – CH2 – CH2 – OH 

 R – CH = CH2 + H2O
XII IPA 3
KEGUNAAN ALKOHOL
Pelarut, Pembasmi hama, Pelarut lak, vernis, lakuer, Pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik,
antiseptik, Bahan bakar, bahan minuman (khusus etanol)
Spiritus = etanol + methanol + warna
PEMBUATAN ALKOHOL
1. METANOL,
Penyulingan kering kayu (pemanasan kayu tanpa
oksigen)  asam cuka, aseton, metanol
CO(g) + H2  CH3OH, katalis ZnO atau Cr2O3,
tekanan 200 atm, suhu 450 oC
Merupakan racun keras, dapat menyebabkan buta
KEGUNAAN :
1. Untuk pelarut getah dan resin
2. Bahan bakar
C2H5OH + O2  CO2 + H2O + energi
2. ETANOL
Dulu Fermentasi gula dengan ragi, glukosa dalam anggur  alkohol 10 %
(C6H10O6) + H2O  n C6H12O6  n C6H12O6
pati
glukosa
C6H12O6  C2H5OH + CO2
Suhu 25 oC. Pada suhu tingi ragi akan mati, Jika sampai 10 % ragi akan mati
Untuk meningkatkan kadar dilakukan dengan cara destilasi
Bir merngandung 4 % alkohol
Anggur mengnadung 11 % alkohol
Alkohol sedikit beracun
Jumlah sedikit  malas belajar dan bekerja  santai
Jumlah banyak : lupa diri, mabuk,
Jika terus menerus : Merusak organ hati, jantung, alat pencernakan, kematian.
Menimbulkan kecanduan
Alcohol dapat dibuat dengan reaksi adisi katalitik terhadap etena dengan uap air panas
C2H4 + H2O  C2H5OH
3. POLIALKOHOL
Polialkohol adalah ..............................................................................................................
Polialkohol yang mempunyai dua gugus -OH dinamakan ......................................., sedang yang
mempunyai tiga gugus -OH dinamakan .......................................
a. Glikol
Glikol adalah ................................ Contoh senyawa yang termasuk glikol adalah :
1. .......................................( ...................................) dengan rumus struktur sbb :
Reaksi pembuatannya adalah sbb. :
2. .......................................( ...................................) dengan rumus struktur sbb :
Reaksi pembuatannya adalah sbb :
b. Gliserol
Gliserol berasal dari kata .............................. artinya ...........................................
Gliserol adalah ........................................................................................... Nama lain dari
gliserol adalah ...................................
atau ......................................
Gliserol merupakan hasil samping pada pembuatan ................................................
Reaksinya pembentukannya adalah sbb. :
Sifat-sifat gliserol :
1. ................................
2. ................................
3. ................................
4. .......................................
5. .......................................
6. .......................................
Kegunaan gliserol :
1. ................................
2. ................................
3. .......................................
4. .......................................
Nitrogliserin disebut juga ............................................, dengan rumus strukturnya sbb :
Reaksi pembuatannya adalah sbb.
Nitrogliserin jika terkena panas atau tekanan yang cukup akan meledak menghasilkan gas
Reaksi peledakannya adalah sbb.
Sifat-sifat nitrogliserin :
1. ..................................
2. .................................
Nirtrogliserin pertama kali dibuat tahun .................................
3. ...................................
ETER
( ALKOKSI ALKANA )
1. Rumus Umum : R – O - R
2. Eter dianggap turunan dari molekul H – O – H dengan mengganti gugus H dengan R, R' atau Ar
(aril)
3. Gugus fungsi eter adalah – O –
4. Eter berisomer fungsi dengan alkohol : R – O – R Isomer fingsi dengan R – OH
5. Contoh isomer fungsi dari alkohol dan eter
No
eter
alkkohol
1 CH3 – O – CH3
CH3 – CH2 – OH
2 CH3 – O – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – OH
3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
4 MTBE
6. Tuliskan semua isomer dari C4H10O, baik isomer alkohol mauupun isomer ater, berilah nama
masing-masing !
7. Sifat-sifat eter
a.
titik didih dan titik cair jauh lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai.
b.
mudah menguap, mudah terbakar, tidak reaktif
c.
beracun, dapat digunakan sebagai obat bius namun lebih aman dari pada kloroform
d.
tidak bereaksi dengan Na, berbeda dengan alkohol
e.
bereaksi dengan HX  ROH dan R’X, ( X = halogen , F, Cl, Br. I )
CH3 – O – CH3 + HCl  CH3 – Cl + CH3 – OH
CH3 – O – CH2 – CH3 + HBr  CH3 – Br + CH3 – CH2 – OH
f.
Bereaksi dengan PCl5  RCl + R’Cl + POCl3, berbeda dengan alkohol
CH3 – O – CH2 – CH3 + PCl5  CH3 – Cl + CH3 – CH2 – Cl + POCl3
CH3 – O – CH3 + PCl5  ...............
8. Kegunaan untuk pelarut dan obat bius (anastesi) lewat pernapasan.
9. Vinil eter (CH2 = CH - O - CH = CH2) 7 kali lebih kuat daya biusnya dari pada dietil eter.
LATIHAN :
1. Apakah nama senyawa berikut :
a. CH3 – O – CH2 – CH3
b. CH3 – CH(CH3) – O – CH2 – CH3
2. Tuliskan nama senyawa berikut, dan apa nama lainnya
a. Eter
b. Propil eter
c. Etil fenil eter
d. Metil tersier butil eter (MTBE)
3. Tulis semua isomer dari etil propil eter, termasuk isomer alkohol
4. Senyawa C4H10O mempunyai sifat sbb :
a. Bereaksi dengan Na menghasilkan gas hidrogen
b. Berekasi dengan K2Cr2O7 dalam suasana asam membentuk aldehid
Berdasarkan data tersebut :
a. Tuliskan rumus struktur C4H10O tersebut
b. Tuliskan reaksi antara C4H10O dengan Na dan dengan K2Cr2O7 dalam suasan asam
5. Senyawa C5H12O mempunyai sifat sbb :
a. Tidak bereaksi dengan Na
b. Bereaksi dengan asam iodida  isopropil iodida
Berdasarkan data tersebut :
a. Tuliskan rumus struktur C5H12O tersebut
b. Tuliskan reaksi antara C5H12O tersebut dengan asam iodida.
ALDEHID
1.
Rumus Umum Aldehid adalah R - CHO, dengan gugus fungsi .- CHO yang disebut dengan
gugus KARBONIL
Gugus aldehid biasanya ditulis dengan – CHO
Aldehid mempunyai kesamaan gugus fungsi dg. keton
Mana yang lebih reaktif antara aldehid dan keton ? ALDEHID
Pembuatan Aldehid.
a.
Dengan oksidasi terhadap Alkohol primer,
2.
3.
4.
5.
R – CH2 – OH + [ O ]  R – CHO + H2O
H – CH2 – OH + [ O ]  H – CHO + H2O
CH3 – CH2 – OH + [ O ]  ..........................
b.
Formaldehid dibuat dengan mereaksikan uap metanol dan udara dg katalis Cu dan
dipanaskan :
CH3 – OH + [O]
6.
Cu
H – CHO + H2O
Contoh-contoh aldehid dan namanya
NO
ALDEHYD
1
H - CHO
2
CH3 – CHO
3
CH3 – CH2 – CHO
4
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
5
7.
8.
9.
ISOMER KETON
CH3 – CO – CH3
CH3 – CO – CH2 – CH3
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
Metanal disebut juga FORMALIN, sedangkan etanal juga diberi nama ........................
Sifat : C1 s.d. C5 larut dalam air, > C5 sukar larut dalam air
Lengkapilah reaksi aldehid berikut :
a.
Reaksi adisi H2 pada gugus karbonil (C = O ) dg. katalis Pt atau Ni  alkohol primer
CH3 – CHO + H2  IPA1
b.
c.
Reaksi adisi HCN pada gugus karbonil (C=O)  2-hidroksi alkanonitril
CH3 – CHO + HCN  CH3 – CH(OH) – CN : 2- hidroksi propano nitril
HCHO + HCN  IPA3
Oksidasi aldehid  asam karboksilat
CH3 – CHO + (KMnO4/K2Cr2O7 dlm asam)  CH3 - COOH
Propanaldehid + (KMnO4/K2Cr2O7 dlm asam)  ………………
d.
Aldehid mereduksi Fehling  end merah bata Cu2O
CH3 – CHO + (CuSO4 + NaOH + K-Na-tartrat) 
Propionaldehid + (CuSO4 + NaOH + K-Na-tartrat) 
e.
Aldehid mereduksi Tollens (perak amoniakkal)  Cermin perak (Ag)
CH3 – CHO + (AgNO3 + NH3(aq)) 
Propanaldehid + (AgNO3 + NH3(aq)) 
Reaksi (d) dan (e) merupakan rekasi identifikasi aldehid
10.
Kegunaan aldehid
a.
Larutan 37 % formaaldehid disebut formalin digunakan untuk pengawetan spesimen
11.
biologi, karena bersifat germ (desinfectan )
b.
Formaldehid digunakan untuk :
- Membuat bahan karet (damar buatan)
- Membuat plastik termoseting, misalnya bakelit
- Insektisida an germisida
c.
Etanal digunakan untuk membuat damar buatan, zat warna, dan zat organik lain
misalnya : asam asetat, etil asetat, 1-butanol.
Pembuatan Formaldehid
a. Oksidasi methanol dengan katalis Cu
2CH3-OH + O2  2 H – CHO + 2H2O
Reduksi CO dengan H2 dengan katalis Ni atau Pt
CO + H2  HCHO
Distilasi kering garam formiat
2HCOONa  HCHO + Na2CO3
Cu
b.
c.
KETON (XII-A2)
( Alkoksi Alkana )
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Rumus Umumnya yaitu R – CO - R
Gugus fungsinya adalah – CO – KARBONIL
Contoh alkanon :
NO.
RUMUS STRUKTUR
1
CH3 – CO – CH3
2
CH3 – CO – CH2 – CH3
3
4
NAMA
PROPANO CH3 – CH2 CHO
BUTANON
KETON berisomer fungsi dengan aldehid  apa kesamaan aldehid dan keton ?
Apakah aldehid berisomer dengan asam karboksilat ?
Pembuatan keton :
a. Oksidasi alkohol sekunder ( Tulis reaksi umum beserta contohnya )
CH3 CH(OH) – CH3 + ( O ) 
b. Aseton (propanon) di industri dibuat dengan cara mengalirkan isopropanol melalui CuO
panas
CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO  CH3 – CO – CH3 + H2O + Cu
c.
Aseton juga dpt diperoleh dengan penyulingan kering kalsium asetat.
dipanaskan
Ca(CH3COO)2   CH3 – CO – CH3 + CaCO3
7.
Sifat-sifat keton
a. C1 s.d. C5 cairan tak berwarna
b. larut dalam air
c. titik didik lebih tinggi dari pada senyawa non polar
8. Manakah yang lebih tinggi titik didihnya antara aseton dengan metil etil keton ?
9. Manakah yang lebih tinggi titik didihnya antara 2 pentanon dengan 3 pentanon
10.
Reaksi keton
a.
Adisi H2, katalis Pt atau Ni
Keton + H2  alkohol (tulis reaksinya)
b.
11.
Adisi HCN ( NaCN dalam NaHSO3)
Keton + HCN  sianohidrin (tulis reaksinya)
Keton tidak berekasi dengan fehling maupun Tollen
12.
Kegunaan Keton
a.
Aseton digunakan sebagai pelarut, pembersih cat kuku
b.
Sebagai bahan untuk membuat iodoform ( obat bius, tulis reaksinya )
13.
SOAL LATIHAN
a.
Tuliskan rumus sruktur
1)
dimetil eter dan isomer fungsionilnya !
2)
3 –metil-2-butanon
3)
4-hidroksi-4metil-2pentanon
4)
etil isobutil keton dan salah satu isomernya fungsionilnya
b.
Berikan 1 contoh senyawa yang dapat digunakan untuk anastesi.
c.
Tuliskan reaksi adisi propanon dengan H2 dengan talis Pt
d.
e.
Tuliskan reaksi adisi propanon dengan HCN
Selesaikan persamaan reaksi berikut !
1)
Gliserol + HNO3 pekat dengan katalis H2SO4 pekat
2)
Asetaldehid + pereaksi Tollens
3)
Isopropanol + tembaga(II)oksida panas
ASAM KARBOKSILAT
(ASAM ALKANOAT)
1. Rumus Umumnya adalah R - COOH
2. RM secara umum adalah (CnH2nO2)
3. Gugus fungsinya – COO 4. Contoh :
No.
Rumus struktur
1
2
3
CH3 – CH2 – COOH
4
5
As. valerat
6
As. kaproat
7
As. Laurat
8
As. Miristat
9
As. Palmitat
10
As. Stearat
Nama
As. Format
As. Asetat
As. Propionat
As. Butirat
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
Ttk didih
100,5
118
141
164
187
205
225
251
269
287
5. Asam karboksilat ada yang mempunyai dua atau lebih gugus fungsi misalnya :
No.
Rumus struktur
Nama
1
Asam oksalat
2
Asam laktat
3
Asam sitrat
4
Asam malonat
5
Asam tartrat
6. Contoh lainnya :
No.
Nama
Rumus Struktur
1
2
3
4
As. 2-metil propanoat
As. -metil propanoat
As. 2-metil butanoat
As. -metil butirat
As. 2,3-dihidroksi butanadioat
As. -dihidroksi suksinat
7. Sifat-sifat asam Karboksilat
a. C1 – C4 larut dalam air
b. C5 – C6 sedikit larut air
c. C7 dsl tidak larut dalam air
d. Titik didihnya tinggi lebih tinggi dari pada alkohol.
8. Reaksi asam karboksilat
a.
Asam karboksilat dapat terionisasi menghasilkan ion H+ dan ion sisa asam
R - COOH + H2O 
CH3 - COOH + H2O 
b.
c.
Semakin banyak jumlah atom C dalam asam karboksilat, sifat asamnya semakin
KECIL., Ka juga semakin KECIL
Bereaksi dengan basa kuat membentuk GARAM DN AIR
Contoh :
R – COOH + NaOH 
CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O
d.
Bereaksi dengan alkohol membentuk ……
contoh :
R – COOH + R’ – OH 
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
e.
Reaksi dengan asam sulfat pekat (
) atau fospor pentaoksida ( P2O5
membentuk ANHIDRIDA ASAM ASETAT
Contoh :
2CH3COOH + H2SO4  CH3CO – O – COCH3 + H2O
9. Beberapa contoh asam karboksilat serta kegunaannya
Asam formiat (
)
a.
Sifat-sifat ; berupa cairan, berbau merangsang, dapat melepuhkan kulit, dapat
melapukkan kayu, membuat besi mudah berkarat
b.
Digunakan untuk : menggumpalkan lateks, memusnahkan hama
Asam Asetat (
)
a.
Sifat-sifat ; berupa cairan, berbau merangsang, dapat larut dalam air. Dalam bentuk
padat berupa es sehingga disebut asetat glasial
b.
Garam asetat mudah larut dalam air kecuali CH3COOAg
c.
Digunakan untuk membuat makanan, dan penahan warna agar tidak luntur.
Asam Stearat (
)
a. Sifat-sifat ; berbentuk padat, putih, tidak larut dalam air, larut dalam eter dn alkohol
b. Di alam terdapat sebagai ester dari gliserin dalam minyak dan lemak.
c. Struktur asam stearat tidak bercabang
d. Digunakan untuk membuat lilin.
ESTER (A-2)
1.
2.
Rumus Umum strukturnya adalah …… atau ……
Rumus molekulnya adalah ..................................
)
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
Contoh :
No
1
2
3
4
Rumus struktur
Nama
Metil metanoat
Metil etanoat
Etil metanoat
Etil etanoat or etil asetat
Sifat-sifat ester
a.
netral
b.
C rendah berupa cairan berbau buah-buahan
c.
C tinggi berupa minyak dan lemak tidak larut dalam air, tetapi larut dalam bensin, eter,
CS2
Tulislah rumus struktur :
a.
gliserol tri stearat.
b.
gliserol tri palmitat.
c.
gliserol tri oleat.
Manakah senyawa tersebut yang mengandung ikatan rangkap ?
Lemak padat berasal dari hewan mempunyai titik didih tinggi dan sebagaian besar
mengandung gliserol trisearat dan gliserol tripalmitat.
Minyak (lemak cair) berasal dari tumbuhan, titik beku rendah, sebagian besar mengandung
…….
Mentega asli gliserol tributirat, Rumusnya …..
Mentega buatan (Margarin) dibuat dengan adisi H2 pada minyak (gliserol trioleat). Perrsamaan
reaksinya sbb :
Jika ester dihidrolisis akan menghasilkan ............
Reaksinya secara umum :
contoh :
a.
CH3 - CH2 – COOCH3 + H2O

b.
CH3 - CH2 - COOC2H5 + H2O 
c.
CH3 - CH2 - COOC3H7 + H2O 
Lemak/lemak dihidrolisis  asam lemak + gliserol
14.
Keisomeran Ester
CH3 – COO – CH3 isomer dg …………..
CH3 – CH2 – COO – CH3 isomer dg ……..
15.
Ester Isomer fungsionil dengan Asam Karboksilat
CH3 – COO – CH3 isomer fungsionil dg ……
CH3 – CH2 – COO – CH3 isomer fungsionil dg ……
16.
Titik didih ester jauh lebih rendah dari pada asam yang sesuai.
17.
Pembuatan Ester
Asam karboksilat + alkohol dg katalis asam sulfat (p)
H 2 SO4 ( p )
  R–COO–R’ + H2O
R–COOH + R’–OH 
H 2 SO4 ( p )
  CH3–COO–CH3 + H2O
CH3–COOH + CH3–OH 
H 2 SO4 ( p )
  CH3–COO–C2H5 + H2O
CH3–COOH + C2H5–OH 
18.
Kegunaan Ester
Ester dengan C < 10 berupa zat cair yang mudah menguap dan beraroma sedap, banyak
terdpt pada buah-buahan  essence pada makanan
Etil asetat juga digunakan untuk pelarut : cat, kuteks, dan perekat.
Ester
Rumus struktur
Aroma
Etil formiat
Rum
Propil asetat
Pir
Isopentil asetat
n-oktil asetat
Metil butirat
Etil butirat
Pisang
Jeruk
Apel
Nanas
19.
Ester dari as. suku tinggi dg alk suku tinggi  lilin
Mirisil palmitat : CH3–(CH2)14–COO–(CH2)29–CH3
Setil palmitat : CH3–(CH2)14–COO–(CH2)15–CH3
Mirisil Serotat : CH3–(CH2)24–COO–(CH2)30–CH3
20.
Lemak/minyak dihidrolisis (basa)  gliserol + sabun
(Reaksi Saponfikasi) :
Gliseril tristearat + 3NaOH  gliserol + Na-stearat
Salah satu masalah penggunaan sabun adalah .....
Untuk mengatasi masalah penggunaaan sabun, digunakan deterjen (Alkil Bensen sulfonat )
Bahan untuk membuat detergen adalah : HK, Asam sulfat, dan NaOH.
Selain bahan tersebut dalam detergen juga ditambahkan :
a.
Natrium tripolisulfat yang fungsinya untuk menghindari kerak pada pemanasan air
b.
Natrium sulfat yang fungsinya untuk pemberat
c.
Natrium silikat yang fungsinya untuk mening-katkan sifat pelican, melindungi bagian
logam dari menisn cuci
d.
Pelembab
e.
Pemutih
f.
Pewangi
21.
22.
23.
24.
25.
Latihan :
a. Tulislah nama senyawa berikut :
1. C2H5COOH
2. C17H35COOC4H9
b. Senyawa apakah yang terjadi jika etil asetat dihidrolisis ? , Tiliskan reaksinya !
c. Tliskan reaksi esterifikasi dari metanol dengan asam propanoat. Apa nama senyawa yang
terjadi ?