Kimia Organik - Web Kuliah : HM. Rohmadi

Pengenalan Kimia
Organik
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik
11.1
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon
dari pelajaran sebelumnya?
•Karbon adalah unsur bukan logam
•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5
(berkisar antara 0,7 – 4,0)
•Karbon merupakan unsur golongan 4A
• memiliki 4 elektron valensi
•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan
oktetnya
• membutuhkan 4 ikatan
•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang
C
C
C
C
11.1
Penggolongan Hidrokarbon
11.1
Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”
CH4
C2H6
C3H8
metana
etana
propana
H
H
H
H
H
C
C ……….
C
C
H
H
H
H
H
11.1
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
11.2
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
11.2
Bagaimana menentukan apakah dua molekul
adalah isomer struktur?
•Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah
struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom
tidak sama, mereka bukanlah isomer !)
•Perhatikan variasi struktur:
•Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis
ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah
isomer untuk yang lainnya.
•Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis
ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur
menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer
untuk yang lainnya.
•Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran
strukturnya.
11.2
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
CH3 H
C
C
H
CH3 H
n-pentana
H
H
H
CH3 H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
2-metilbutana
H
C
H
2,2-dimetilpropana
11.2
Tata Nama Alkana
1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai
karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.
CH3
CH3
1
CH2
2
CH2
3
CH
4
CH2
5
2. Suatu alkana yg memiliki atom
hidrogen lebih sedikit termasuk
dalam gugus alkil.
metana
CH4
CH3
11.2
metil
CH2
6
CH3 4-metilheptana
7
Tata Nama Alkana
3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan
gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat
atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran
selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat
dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.
CH3
CH3
1
CH
2
CH2
3
CH2
4
CH3
5
2-metilpentana
CH3
CH3
1
CH2
2
CH2
3
CH
4
CH3
5
4-metillpentana
11.2
Tata Nama Alkana
4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu
cabang alkil yang sama.
CH3
1
CH3
CH3
CH
CH
2
3
CH2
CH2
4
CH3
5
6
2,3-dimetilheksana
CH3
CH3
1
CH
2
C
3
CH2
4
CH2
5
CH3
6
CH3
3,3-dimetilheksana
11.2
Tata Nama Alkana
5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.
CH3
1
Br
NO2
CH
CH
2
3
CH3
4
2-bromo-3-nitrobutana
Br
CH2
1
NO2
CH2
2
CH
3
CH3
4
1-bromo-3-nitrobutana
11.2
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
CH3
CH3
1
CH
C2H5
CH2
2
3
CH
4
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
8
2-metil-4-etiloktana
Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?
C2H5
CH3
1
CH
2
CH3
CH2
3
CH
4
CH2
5
CH3
6
11.2
Reaksi –reaksi Alkana
Pembakaran
CH4 (g) + 2O2 (g)
CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ
Halogenasi
cahaya
CH4 (g) + Cl2 (g)
CH3Cl (g) + HCl (g)
bebas – mengandung
Cl• + Cl• Radikal
elektron yg tdk berpasangan
=> sangat, sangat reaktif
H
Cl2 + energi
H
Cl• + H
C
H
H
•C
H
H
H
C • + Cl
H
H + HCl
H
Cl
H
C
H
Cl + Cl•
11.2
Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable
bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki
atom karbon asimetrik.
achiral
Seluruh
empat
substituen
pada karbon
in question
harus
berbeda ntuk
menghasilkan
molekul
chiral.
chiral
11.2
Sikloalkana
Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk
cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus
umum CnH2n dimana n = 3,4,…
11.2
Sikloalkana
11.2
Alkena
Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
CH2
CH
CH2
1-butena
CH3
CH3
CH
CH
CH3
2-butena
Tata Nama:
•Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai
karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.
•Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi
dimana terdapat ikatan rangkap.
•Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.
11.3
Alkena
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.
Cl
Cl
C
H
H
Cl
C
C
H
cis-dikloroetillena
Sisi yg sama
Cl
C
H
trans-dikloroetilena
Sisi berlawanan
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?
Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang
lebih besar pada tiap atom karbon dalam
ikatan ganda.
11.3
Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam
retina dibandingkan Isomer Trans.
Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya,
sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans
dapat terjadi.
Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan
sinyal elektrik ke otak => gambar visual.
11.3
Reaksi-reaksi Alkena
Pemecahan
C2H6 (g)
Pt
katalis
CH2
CH2 (g) + H2 (g)
Reaksi adisi
CH2
CH2 (g) + HBr (g)
CH3
CH2
CH2 (g) + Br2 (g)
CH2Br
CH2Br (g)
CH2Br (g)
11.3
Alkuna
Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…
• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon
CH
C
CH2
1-butuna
CH3
CH3
C
C
CH3
2-butuna
Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l)
C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
11.4
Reaksi-reaksi Alkuna
Pembakaran
2 CH
CH (g) + 5O2 (g)
4 CO2 (g) + 2H2O (l)
DH0 = -2.599,2 kJ
Hidrogenasi
CH
CH (g) + H2 (g)
CH2
CH2 (g)
Reaksi Adisi
CH
CH (g) + HBr (g)
CH2
CH
CH (g) + Br2 (g)
CHBr
CH
CH (g) + 2Br2 (g)
CHBr2
CHBr (g)
CHBr (g)
CHBr2 (g)
11.4
Hidrokarbon Aromatik
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
11.4
Tata Nama Senyawa Aromatik
etilbenzena
CH2CH3
aminobenzena
NH2
Cl
klorobenzena
6
2
5
3
4
nitrobenzena
Br
Br
1
NO2
Br
Br
1,2-dibromobenzena
1,3-dibromobenzena
11.4
Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik
Reaksi Substitusi
H
Br
H
H
+ Br2
H
H
H
FeBr3
katalis
+ HBr
H
H
H
H
H
H
CH2CH3
H
H
+ CH3CH2Cl
H
H
H
H
H
AlCl3
katalis
+ HCl
H
H
H
11.4
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
11.4
Kimia Gugus Fungsi
Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.
11.4
Produksi etanol secara biologis
C6H12O6 (aq)
enzim
2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)
Produksi etanol secara komersial
CH2 CH2 (g) + H2O (g)
H2SO4
CH3CH2OH (g)
Oksidasi metabolik etanol
CH3CH2OH
alkohol dehidrogenase
CH3CHO + H2
11.4
Kimia Gugus Fungsi
Eter memiliki rumus umum R-O-R’.
Reaksi kondensasi
CH3OH + HOCH3
H2SO4
katalis
CH3OCH3 + H2O
11.4
Kimia Gugus Fungsi
C
O
Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (
).
O
• aldehida memiliki rumus umum
R C H
O
• keton memiliki rumus umum
O
O
R C R’
O
H C H
H C CH3
H3C C CH3
formaldehida
asetaldehida
aseton
11.5
Kimia Gugus Fungsi
Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).
11.5
Kimia Gugus Fungsi
Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah
kelompok hidrokarbon.
O
CH3COOH + HOCH2CH3
CH3 C O CH2CH3 + H2O
etil asetat
11.5
Kimia Gugus Fungsi
Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.
CH3NH2 + H2O
CH3CH2NH2 + HCl
RNH3+ + OH-
CH3CH2NH3+Cl-
11.5
11.5
Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak
Minyak Mentah
11.5