PROTEIN

20/05/2014
PROTEIN
DEFINISI
Protein (akar kata protos dari bahasa Yunani
yang berarti "yang paling utama") adalah
senyawa organik kompleks berbobot molekul
tinggi yang merupakan polimer dari monomermonomer asam amino yang dihubungkan satu
sama lain dengan ikatan peptida. Molekul
protein mengandung karbon, hidrogen,
oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur serta
fosfor. Protein berperan penting dalam
struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup
dan virus.
PROTEIN
Komponen dari semua bagian tubuh
Zat makanan yg penting
Fungsi sebagai zat pembangun, pengatur, dan
bahan bakar
Sebagai bahan membran sel, pembentuk jaringan
pengikat, bagian dari rambut dan kuku
Sebagai enzim katalisa; hormon, antibodi
Terdiri dari C, H, O, N, juga S, P, dan logam dalam
jumlah kecil
Protein : suatu poliamida
Ikatan amida (-CONH-) disebut ikatan peptida,
menghubungkan dua unit Aa
Gugus aktif
Sebelah kiri: gugus amino
Sebelah kanan: gugus karboksil
Gugus ini dapat membentuk ikatan lagi dgn Aa,
ikatan peptida terus sampai ribuan unit menjadi
polimer protein
1
20/05/2014
ASAM AMINO
Asam amino yang terdapat dalam protein
adalah asam α-aminokarbokasilat .
Variasi dalam struktur monomermonomernya terdapat dalam rantai
samping.
Asam amino tersederhana → asam amino asetat (glisin),
tidak memiliki rantai samping sehingga tidak mempunyai
satu karbon kiral.
Asam amino dalam deret protein termasuk dalam deret-L,
artinya gugus-gugus di sekitar karbon α mempunyai
konfigurasi L, sama seperti L-gliseraldehida.
CO 2H
CHO
R
CHCO 2H
rantai samping
HO
C
H
CH2OH
L-gliseraldehida
NH2
H2N
C
H
RANTAI
SAMPING
R
asam L-amino
KARBON α
gugus a-amino
Asam amino yang lazim ditemukan dalam protein
NAMA
Alanin
SINGKATAN
STRUKTUR
Ala
Arg
Asn
HS CH2CHCO2H
NH2
Asam glutamat
Glu
HO2CCH2CH2 CHCO2H
NH2
H2NCNH(CH2 )3CH2CHCO2H
NH
Asparagin
Cys
CH3 CHCO2 H
NH2
Arginin*
Sistein
NH2
Glutamin
Gln
O
O
H2NCCH2 CH2CHCO2H
NH2
H2NC CH2 CHCO2 H
NH2
Asam
aspartat
Asp
Glisin
NH2
HO2C CH2CHCO2H
NH2
Histidin*
Valin*
CH2CO2 H
Gly
Val
(CH3 )2CHCHCO2 H
His
N
CH2CHCO2H
N
H
NH2
NH2
2
20/05/2014
Isoleusin*
Ile
Prolin
CH3
Pro
CH2 CHCO2 H
N
H
CH3 CH2 CHCHCO2H
NH2
NH2
Leusin*
Leu
(CH3)2CHCH2CHCO2H
Serin
Ser
HOCH2CHCO2H
NH2
NH2
Lisin*
Lys
H2N(CH2)3CH2CHCO2H
Treonin*
Thr
OH
CH3CHCHCO2 H
NH2
Metionin*
Met
CH3SCH2CH2CHCO2H
NH2
Triptofan*
Try
CH2CHCO2 H
NH2
NH2
Fenilalanin*
Phe
CH2CHCO2H
N
H
Tirosin
Tyr
HO
CH2CHCO2H
NH2
NH2
* asam amino essensial.
Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi
tidak larut dalam pelarut non polar seperti heksana dan
dietileter.
GUGUS AMINO
GUGUS
KARBOKSIL
Asam amino memiliki momen dipole yang besar, kurang
bersifat asam dibandingkan asam karboksilat, dan kurang
basa dibandingkan amina.
Sifat yang tidak biasa dari asam amino ini, karena dalam
satu molekul asam amino mengandung gugus amino yang
bersifat basa, dan gugus karboksil yang bersifat asam.
Asam amino mengalami reaksi asam basa internal
menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitter ion.
-
CO2H
H2N
C
R
H
CO2
+
H2N
C
H
R
ion dipolar
Adanya muatan ion ini, menyebabkan asam amino bersifat
amfoter, dapat bereaksi dengan asam atau basa.
3
20/05/2014
ASAM AMINO ESSENSIAL
Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa
mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat
dalam makanannya
ASAM AMINO NON ESSENSIAL
Asam amino yang dapat disintesis oleh suatu organisme
dari persediaan senyawa organiknya.
organiknya. Satu cara sintesis ini
adalah pengubahan asam amino berlebih menjadi asam
amino yang diperlukan, yang disebut reaksi transaminasi.
transaminasi.
H2N
CO2H
CO2H
C
C
R
asam amino
lama
H
+
O
R'
asam keto
lama
enzim
transaminase
banyak tahap
CO2H
CO2H
C
O + H2N
R
asam keto
baru
C
H
R'
asam amino
baru
Klasifikasi asam amino
berdasarkan rantai samping
Asam amino netral , yaitu asam amino yang tidak mempunyai
gugus asam maupun gugus basa dalam rantai sampingnya.
Asam amino netral ini dibagi dalam asam amino polar dan non
polar.
Asam amino polar meliputi alanin, glisin, isoleusin, leusin,
metionin, fenilalanin, prolin, triptofan dan valin.
Asam amino non polar meliputi asparagin, sistein, glutamin,
serin, treonin, dan tirosin.
Asam amino netral, pada pH 6-7 berada sebagai ion dipolar.
Asam amino asam, yaitu asam amino yang mempunyai
gugus karboksil pada rantai sampingnya.
Pada pH 6-7 rantai cabang karboksil melepaskan
protonnya ke air membentuk dua muatan negatif dan satu
muatan positif.
Sehingga pada pH tersebut asam amino asam mempunyai
muatan negatif.
Asam amino asam meliputi asam aspartat dan asam
glutamat.
4
20/05/2014
Asam amino basa, yaitu asam amino yang
mengandung gugus amino pada rantai sampingnya.
Asam amino ini bereaksi dengan proton pada pH 6-7
membentuk senyawa bermuatan positif.
Asam amino basa meliputi arginin, histidin dan lisin.
Urutan asam amino dalam suatu molekul protein
menentukan hubungan rantai samping satu sama lain dan
karenanya
menentukan
bagaimana
protein
itu
berantaraksi dengan dirinya dan dengan lingkungannya.
Misalnya suatu hormon atau protein lain yang larut dalam
air banyak mengandung asam amino dengan rantai
samping yang polar, sedangkan protein otot yang taklarut
air lebih banyak mengandung asam amino dengan rantai
samping non polar.
KLASIFIKASI ASAM AMINO BERDASARKAN RANTAI SAMPING
POLAR
NH2
ASAM AMINO NETRAL
ALANIN
O
NON POLAR
H2NCCH2CH2CHCO2H
GLUTAMIN NH2
ASAM AMINO ASAM
ASAM AMINO BASA
HO2CCH2CH2CHCO2H
H2NCNH(CH2 )3CH2CHCO2H
NH
NH2
ASAM
GLUTAMAT
SINTESIS ASAM AMINO
CH3CHCO2H
NH2
ARGININ
Sintesis Strecker, yang dikembangkan tahun 1850,
merupakan reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah
reaksi antara aldehid dengan campuran ammonia dan
HCN menghasilkan suatu aminonitril. Tahap kedua adalah
hidrolisis aminonitril membentuk asam amino.
b.
Tiga cara sintesis yang dapat dilakukan dalam sintesis
asam amino, yaitu :
a.Reaksi substitusi, yaitu aminasi suatu asam α-halo
dengan
ammonia
berlebih,
ammonia
berlebih
dimaksudkan untuk menetralkan asam dan meminimalkan
reaksi alkilasi berlebih.
Tahap 1 :
O
CH3CH
NH2
OH
NH2
CH3CHNH2
- H2O
CH2CH=NH
HCN
asetaldehid
NH2
X
(CH3)2CHCHCO 2H
CH2CHCN
2-aminopropananitril
NH3 berlebih
netralkan
(CH3)2CHCHCO 2H
(R) (S) -valin
Tahap 2 :
NH2
NH2
+
CH2CHCN
2-aminopropananitril
(1) H2O,H
(2) netralkan
(CH3)2CHCHCO 2H
(R)(S)-alanin (60%)
5
20/05/2014
c. Sintesis ftalimida Gabriel, tahapan reaksi ini meliputi :
(1) pengolahan kalium ftalimida dengan dietil bromomalonat,
O
(3) pengolahan dengan RX yang memberikan reaksi
alkilasi ester malonat yang khas
O
O
N
-
- Br
+ BrCH(CO2C2H5) 2
R
NC (CO2C2H5) 2
NCH(CO2C2H5)2
R
X
- X-
NC(CO2C2H5)2
Sn2
O
dietil bromomalonat
O
O
-
O
O
imida malonat
(2) pengolahan imida-malonat dengan basa untuk mengikat
hidrogen-α-nya,
O
O
O
R
-
NC (CO2C2H5)2
NC(CO2C2H5)2
+ C2H5OH
H2O, H
kalor
O
O
+
H3N CHCO2H + C2H5OH
+ CO2
+
asam a amino
terprotonkan
H
O
imida malonat
CO2H
R
+
- OC2H5
NC(CO2C2H5) 2
(4) Hidrolisis asam menghasilkan asam amino terprotonkan
CO2H
ion enolat
REAKSI ASAM AMINO
REAKSI ASAM AMINO
Asam amino diketahui bersifat amfoter,
karena itu dapat bereaksi dengan asam ataupun
basa, masing masing menghasilkan kation atau
anion.
Dalam asam :
CO2
+
H3N
C
CO 2H
-
H
+
+
H2N
+ H
CO 2
+
H2N
H
C
R
C
H
H
CO 2
-
+ OH
H2N
C
O
O O
CH3COCCH3 +
R
kation
R
Dalam basa :
A. ASILASI
Gugus amino dapat dengan mudah diasilasi dengan
halida asam atau anhidrida asam menghasilkan amida.
Asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar,
karena nitrogen amida tidak bersifat basa.
anhidrida
asam asetat
+
N H3CHCO 2CH2CH(CH3)2
leusin
CH3CNHCHCO2H
+ CH3COH
CH2CH(CH3)2
N-asetileusin (80%)
H
R
anion
6
20/05/2014
B. REAKSI DENGAN NINHIDRIN
C. OKSIDASI SISTEIN MENJADI SISTIN
Asam amino bereaksi dengan ninhidrin membentuk
senyawa Ungu Ruhemann. Reaksi ini digunakan untuk uji
kualitatif adanya asam amino.
Gugus sulfhdril (-SH) dari sistein mudah dioksidasi menjadi
gugus disulfida (-SS-), suatu reaksi yang menggabungkan
dua sistein menjadi asam amino sistin.
O
+
2
OH
O
CO 2H
OH
HSCH2CHCO
H2NCH
R
-
[O]
[H]
O
SCH2CHCO
+ NH
3
-
+NH
3
-
O
O
sistein
O
N
O
O
-OCCHCH S
2
+NH
3
O
ninhidrin
-
+
RCH + CO 2
sistin
+ H2O
O
Ungu Ruhemann
(biru-ungu)
PEPTIDA
Peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asam
amino atau lebih.
Ikatan peptida didefinisikan sebagai ikatan amida yang
dibentuk oleh gugus α-amino dari suatu asam amino dan
gugus karboksilat dari asam amino yang lain.
Suatu peptida dapat dirujuk sebagai dipeptida (dua
unit/residu asam amino), tripeptida (tiga unit), dan
seterusnya.
Suatu polipeptida adalah peptida dengan banyak sekali
residu atau unit asam amino. Polipeptida maupun protein
adalah polipeptida yang tersusun dari asam-asam amino.
Menurut perjanjian poliamida yang mengandung residu
asam amino 10<Aa<50 dikelompokkan sebagi suatu
peptida, sedangkan poliamida yang lebih besar dianggap
sebagai protein.
Peptida yang disusun oleh
Lebih 10 Aa disebut polipeptida
2 Aa disebut dipeptida
3 Aa disebut tripeptida
Glycilphenylalanine (dipeptida)
O
H3N
C
H2
C
H2
H
N
O
NH
CH2
O
7
20/05/2014
Makin banyak residu asam amino dalam suatu peptida,
Suatu konvesi disepakati, residu asam amino dengan
makin banyak kemungkinan strukturnya
gugus karboksil bebas ditulis di sebelah kanan
Misalnya dua
dari
dipeptida yang berlainan dapat dibentuk dari dua asam
struktur, dan disebut asam amino-C ujung, sedangkan
amino yang berlainan pula. Misalnya glisin dan alanin
dapat membentuk dua dipeptida glisilalanin (gly-ala) dan
residu asam amino dengan gugus α-amino bebas ditulis
di sebelah kiri disebut asam amino-N ujung. Nama asam
alanilglisin (ala-gly).
amino dimulai dari asam amino-N ujung.
O
O
O
H2NCH2C NHCHCOH
O
H2NCHC NHCH2COH
CH3
glisilalanin (gly-ala)
CH3
alanilglisin (ala-gly)
Contoh soal :
*Bagaimana struktur lys-met ?
O
O
Jawab :
H2N(CH2)3CH2C NHCHCOH
(CH2)2SCH3
lisilmetionin (lys-met)
KLASIFIKASI PROTEIN
Berdasarkan fungsinya :
1. Protein serat (fibrous protein), disebut
juga protein struktural yang tak larut,
terdiri dari : kolagen yaitu protein
pembentuk tulang, gigi dan tendon;
elastin yaitu protein pembentuk otot dan
pembuluh darah; serta keratin yaitu
protein pembentuk kulit, kuku, dan
rambut
2. Protein globular (bujur telur), bentuknya
agak bulat karena rantainya melipat
bertumpukkan. Protein ini umumnya larut
dalam air dan melakukan fungsi dalam suatu
organisme. Terdiri dari : albumin seperti
albumin telur dan serum; globulin; histon
yang terdapat dalam jaringan kelenjar dan
bersama-sama dengan asam nukleat; serta
protamin.
8
20/05/2014
3. Protein konjugasi (conjugated protein) yaitu
protein yang bersenyawa dengan zat lain.
Terdiri dari nukleoprotein (bersenyawa
dengan asam nukleat); mukoprotein
(bersenyawa dengan > 4% karbohidrat);
glikoprotein (bersenyawa dengan < 4%
karbohidrat); dan lipoprotein (bersenyawa
dengan lipid,seperti fosfolipid atau
kolesterol).
Struktur tersier, bentuk terlipat dari struktur
sekunder. Bentuk ini terdapat pada protein
globular untuk mempertahankan bentuk bola
dan kelarutannya tetap baik.
Struktur kwarterner, adalah penggabungan
dua atau lebih bentuk rantai protein rantai
banyak. Contohnya adalah hemoglobin yang
mempunyai berat molekul 65.000, dan
mengandung empat molekul protein (globin).
KLASIFIKASI PROTEIN
Berdasarkan strukturnya :
Struktur primer, yaitu urutan asam amino dalam rantai protein.
Struktur sekunder, yaitu bentuk dari rantai protein yang panjang
yang dijadikan satu oleh ikatan hidrogen dan membentuk spiral ahelix (right-handed spiral). Suatu a-helix mempunyai 3,6 residu
asam amino tiap putaran yang dihasilkan dari ikatan hidrogen 4
asam amino. Struktur helix menyebabkan molekul elastis dan
fleksibel. Contohnya adalah keratin dan kolagen. Struktur
sekunder lainnya adalah lembaran yang berlipat b (b-pleated
sheet) dimana molekul protein tunggal dideretkan sisi ke sisi dan
antara rantai asam amino terikat oleh ikatan hidrogen. Contohnya
adalah serat sutera.
STRUKTUR PROTEIN
9
20/05/2014
TUGAS
BUAT RINGKASAN : KARBOHIDRAT, LEMAK PROTEIN
DIKUMPULKAN PADA SEBELUM UAS KIMIA
10