percobaan iv benzil alkohol

PERCOBAAN IV
JUDUL
TUJUAN
Hari/Tanggal
Tempat
I.
: BENZIL ALKOHOL
: 1. Mempelajari kelarutan benzyl alkohol dalam berbagai
pelarut.
2. Mengamati sifat dan reaksi oksidasi pada benzyl alkohol.
: Selasa, 2 November 2010
: Laboratorium Kimia FKIP UNLAM
DASAR TEORI
Struktur benzil alkohol
CH2OH
Alkohol digolongkan ke dalam tiga golongan yaitu alkohol primer (10),
alkohol sekunder (20), dan alkohol tersier (30). Bergantung apakah satu, dua, atau
tiga gugus yang berhubungan dengan atom karbon pembawa hidroksil.
Sifat fisis alkohol
a. Kelarutan dalam air
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, karena alkohol
berbobot molekul rendah dengan mudah dapat menggantikan molekul air dalam
jejaring ikatan hidrogen. Sedangkan alkohol dengan bobot molekul tinggi
kelarutannya semakin menurun dalam air karena rintangan steriknya menjadi
besar, sehingga dapat mengalahkan ikatan hidrogen. Hal ini mengakibatkan
molekul ROH akan memisahkan diri, dan tidak dapat bergabung dengan air.
b. Kepolaran
Alkohol dan eter tergolong pada zat yang polaritas kecil. Momen dipole
alkohol dan eter tidak sama dengan nol.
OKSIDASI ALKOHOL
Oksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya electron oleh suatu atom.
-eNa
Na+
Dalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah sebuah
atom karbon “memperoleh” atau “kehilangan” electron namun oksidasi senyawa
organik adalah reaksi-reaksi yang biasa.
Alkohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon
pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alkohol primer
menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Sewaktu alkohol dioksidasi
menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah
ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen meningkat dari satu menjadi
dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, kita katakan bahwa bilangan oksidasi
karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehida atau keton,
lalu menjadi asam karboksilat.
RCH2OH
Alkohol
primer
OH
RCHR
Alkohol
sekunder
[O]
RCHO (suatu aldehida)
[O]
RCO2H (suatu asam karboksilat)
[O]
RCOR
Keton
Oksidasi Alkohol di Dalam Laboratorium
Pada umumnya zat pengoksidasi laboratorium mengoksidasi alkohol
primer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton.
Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah:
1. Kalium permanganat basa: KMnO4 + OH2. HNO3 pekat dan panas
3. Asam kromat: H2CrO4 (dibuat dari CrO3 atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air
secara insitu)
4. Kromium trioksida (CrO3 ) yang dikomplekskan dengan piridina atau piridina
dengan HCl.
Alkohol primer mula-mula dioksidasi menjadi aldehida. Aldehida lebih
mudah dioksidasi daripada alkohol oleh karena itu oksidasi biasanya tidak
berhenti, melainkan terus sampai terbentuk asam karboksilat. Oksidasi dapat
dihentikan pada tahap aldehida jika digunakan reagen khusus, seperti piridinium
kloro kromat (PCC).
Jika aldehida zat antara itu masih mudah menguap, aldehida ini dapat
disuling keluar dari campuran reaksi sebelum teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Reagensia yang lebih baik untuk mengoksidasi suatu alkohol primer
menjadi aldehida adalah kompleks krom trioksida-piridina atau piridina
klorokromat. Reagensia ini tidak mengoksidasi aldehida menjadi asam
karboksilat.
CH3(CH2)5CH2OH + CrO3.2 N
atau PCC CH2Cl
CH3(CH2)CHO
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton dengan hasil sangat bagus oleh
zat pengoksidasi standar (biasanya digunakan kondisi asam karena keton dapat
teroksidasi lebih lanjut dalam suasana basa).
Alkohol tersier tidak teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen
pada karbon pembawa hidroksil.
II. ALAT DAN BAHAN
A. Alat yang digunakan :
1. Rak dan tabung reaksi
: 1 buah
2. Tabung reaksi
: 3 buah
3. Gelas kimia 100 ml
: 1 buah
4. Pipet tetes
: 2 buah
5. Batang pengaduk
: 1 buah
6. Penangas air
: 1 buah
7. Water bath
: 1 buah
8. Corong
: 1 buah
9. Kaca arloji
: 1 buah
10. Labu Erlenmeyer 100ml
: 1 buah
11. Spatula
: 1 buah
12. Neraca analitik
: 1 buah
B. Bahan yang digunakan :
1. Benzil alkohol
2. Etanol
3. Dietil Eter
4. Kalium dikromat
5. Asam sulfat
6. Kertas saring
7. Aquades
III. PROSEDUR KERJA
a. KELARUTAN
1. Memasukkan masing-masing 5 tetes benzyl alkohol dalam tiga buah tabung
yang berbeda
2. Melakukan tes kelarutan (dengan menambahkan kira-kira 1 mL pelarut)
dengan menggunakan pelarut:
a. Air
b. Etanol
c. Eter
3. Mengamati kelarutan benzyl alkohol
b. OKSIDASI
1. Memasukkan 1 gram kalium dikromat ke dalam tabung reaksi, Menambahkan
10 mL H2SO4 dan tiga tetes benzyl alkohol,mengocok/mengaduk.
2. Memanaskan dalam penangas air (kira-kira 20 menit) mengangkat kemudian
mengocok .
3. Mencium dan mencatat baunya, kemudian mendinginkan selama 30 menit.
4. Mengamati apakah ada endapan atau tidak, jika terbentuk endapan, menyaring
menggunakan kertas saring dan membilas dengan akuades
5. Mengamati endapan yang terbentuk.
IV. HASIL PENGAMATAN
No.
1.
Variabel yang diamati
Kelarutan
i.
iii.
iv.
2
Hasil pengamatan
5
benzyl alkohol + Air
tetes ii.
Tidak larut,
membentuk dua lapisan yaitu
benzyl alkohol pada lapisan
bawah, dan air pada lapisan
atas.
5
benzyl alkohol + etanol
tetes Larut
5
tetes Larut
benzyl alkohol + eter
OKSIDASI
 K2Cr2O7 + 10 mL H2SO4 +  Terbentuk 3 lapisan (endapan,
10 tetes benzyl alkohol
larutan merah kekuningan,
minyak)
 Mengaduk
 Pengadukan lebih lanjut
 Pengadukan lebih lanjut lagi
 Pemanasan dua menit
 Pemanasan lima menit
 Pemanasan 15 menit
 Pemanasan 20 menit
 Setelah dikocok
 Bau yang timbul
Terbentuk 3 lapisan (endapan
keras orange, larutan merah
kekuningan, busa)
Endapan tetap keras, larutan coklat
the (2 lapisan, bawah;merah
kecoklatan,
atas
kuning
kecoklatan),busa
Endapan larut, ada 2 lapisan
(merah kecoklatan, lebih coklat
lagi) busa, nampak ada batas antaa
kedua lapisan
Lapisan bawah, merah kecoklatan
lebih tua, lapisan atas larutan lebih
kehitam-hitaman, batas kedua
larutan mulai menghilang busa
hilang menjadi lapisan hitam
Tidak ada batas antara kedua
lapisan, kedua lapisan bergabung
membentuk warna hitam, busa
berubah jadi hitam, lebih hitam
dari lapisan larutan
Larutan menjadi lebih hitam dari
awal
Larutan tambah hitam keruh, busa
berubah manjadi larutan hitam
bening.
Larutan homogen (hijau lumut
kehitaman/indigo)
Menyengat
 Menghitung/menimbang
massa kertas
0,750 gram
 Didinginkan 30 menit
Terbentuk/terdapat endapan
 Larutan disaring
memasukkan air
kemudian Terdapat endapan yang sangat
sedikit
V. ANALISIS DATA
Struktur benzil alkohol
Berdasarkan strukturnya benzil alkohol termasuk dalam golongan alkohol
primer ( 1 0).
CH2OH
1. Kelarutan
Dari data pengamatan telihat bahwa benzil alkohol larut dalam etanol dan
eter. Sedangkan di air benzil alkohol tidak dapat larut, yaitu ditandai dengan
terbentuknya dua lapisan pada larutan. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya
perbedaan kepolaran. Alkohol dan eter tergolon pada zat yang polaritas kecil
sedangkan air merupakan zat yang sangat polar.
Berdasarkan teori, “sejenis akan melarutkan sejenis”, pelarut non polar akan
melarutkan senyawa non polar (Ernawati,1998:14). Begitu pula pelarut polar akan
melarutkan senyawa polar.
Tidak larutnya banzil alkohol dalam air mungkin disebabkan karena
panjangnya rantai karbon atau tingginya berat molekul benzil alkohol. Karena
semakin tinggi berat molekul alkohol maka kelarutannya dalam air semakin
berkurang. Hal ini disebabkan sifat hidrofob (menolak molekul-molekul air) dapat
mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.
H
H
H
O
H
O
R
O
H
Larutnya benzil alkohol dalam eter mungkin disebabkan karena sama-sama
polaritas kecil, dapat membentuk ikatan hidrogen antara benzil alkohol dengan
eter. Eter mempunyai pasangan elektron bebas, benzil alkohol mempunyai atom
hidrogen yang teikat pada atom oksigen.
R
O
H
O
CH2
R
Larutnya benzil alkohol dalam etanol mungkin disebabkan karena kepolaran
benzil alkohol dengan etanol tidak jauh berbeda karena sama-sama golongan
alkohol, dan alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Jadi
benzil alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan etanol.
H
H
C2H4
O
C2H5
O
CH2
O
H
2. OKSIDASI
Pada saat pencampuran kalium dikromat, asam sulfat dan benzil alkohol,
maka pada larutan yang dihasilkan terbentuk tiga lapisan. Setelah diaduk ternyata
masih terbentuk tiga lapisan.
Reaksi oksidasi memerlukan zat pengoksidasi dalam percobaan ini zat
pengoksidasi yang digunakan adalah asam kromat yang dibuat dari Cr2O7 dengan
asam sulfat berair (reagen jones). Jadi K2Cr2O7 dengan H2SO4 dalam percobaan
iini berfungsi sebagai zat pengoksidasi.
K2Cr2O7 + H2SO4 → H2CrO4 + CrO3 + K2SO4
Asam
Kromat
kromat
anhidrat
K2CrO4 digunakan sebagai zat pengoksidasi dan H2SO4 berfungsi agar
reaksi berlangsung dalam suasana asam.
Proses pemanasan yang dilakukan berfungsi untuk mempercepat laju reaksi.
Setelah 15 menit pemanasan larutan berubah menjadi kehitam-hitaman dan
menimbulkan bau. Adanya larutan kehitam-hitaman ini menunjukkan bahwa
reaksi yang telah terjadi dan warna hitam ditimbulkan oleh adanya senyawasenyawa yang bereaksi. Sedangkan bau yang dihasilkan merupakan bau yang
berasal dari benzaldehida yang terbentuk. Pemanasan ini bertujuan untuk
memastikan bahwa reaksi berjalan dengan sempurna. Selama proses pemanasan,
larutan secara terus menerus diaduk, ini berfungsi untuk mempercepat reaksi
sehingga terbentuk larutan homogen. Setelah pemanasan, larutan didinginkan
selama 30 menit, hal ini bertujuan agar pembentukan partikel-partikel endapan
labih sempurna. Setelah disaring didapatkan endapan yang sangat sedikit, karena
pada proses penyaringan banyak partikel endapan yang lolos dari kertas saring.
Endapan yang dihasilkan ini merupakan asam benzoat:
O
CH2OH
O
HO
CH2 O Cr OH
H2 O
Cr OH
O
O
O
HCrO3
H
H
Benzaldehid
O
O
K2Cr2O7
H
OH
asam benzoat
O
CH2OH
O
Benzil alkohol
O
H
Benzaldehid
O
OH
asam benzoat
Berdasarkan teori dengan menggunakan zat pengoksidasi H2CrO4,
oksidasi alkohol primer akan menghasilkan asam karboksilat, karena pada saat
terbentuk aldehida jika tidak digunakan reagen khusus seperti PCC maka reaksi
akan terus berlanjut sampai terbentuk asam karboksilat, hal ini disebabkan karena
aldehida mudah teroksidasi dari pada alkohol. Jadi kemungkinan dalam
percobaan ini dihasilkan asam benzoat karena zat pengoksidasi yang digunakan
H2CrO4.
VI. KESIMPULAN
1. Berdasarkan percobaan benzil alkohol tidak larut dalam air tetapi larut
dalam eter dan etanol.
2. Benzil alkohol termasuk dalam golongan alkohol primer dan oksidasi
alkohol primer menggunakan zat pengoksidasi H2CrO4 menghasilkan
benzaldehida dan asam benzoat.
VII. DAFTAR PUSTAKA
Ernawati. 1998. Peran Pelarut Dalam Analisis Kimia Makalah Untuk Sebagai
Bahan Seminar Pada Mata Kuliah Seminar Pendidikan Kimia.
Banjarmasin: FKIP UNLAM.
Fessenden dan Fessenden. 1992. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Hart. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Matsjeh, Sabirin. 1992. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta: UGM-Press.
Tim Dosen praktikum kimia organik. 2007. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.
Banjarmasin : FKIP UNLAM.
LAMPIRAN
Pertanyaan :
1. Jelaskan faktor-faktor yang mempegaruhi kelarutan benzil alkohol dalam
berbagai pelarut !
2. Jelaskan fungsi pemanasan setelah ditambah asam sulfat encer pada
percobaan yang telah dilakukan !
3. Tuliskan tahap-tahap reaksi oksidasi dari benzil alkohol !
Jawaban :
1. Faktor-faktor yang mempengaruhi kelarutan benzil alkohol adalah
a. Kepolaran
Pelarut yang memiliki kepolaran akan dapat melarutkan benzil alkohol
yang memiliki kepolaran rendah. Pelarut yang memiliki kepolaran
tinggi tidak dapat melarutkan benzil alkohol karena perbedaan
kepolaran yang jauh.
b. Ikatan hidrogen
benzil alkohol akan dapat melarut dalam suatu pelarut jika dapat
membentuk ikatan hydrogen antar keluarga
c. Panjang rantai karbon
benzil alkohol memiliki rantai karbon yang cukup panjang sehingga
akan sulit melarut dalam pelarut yang memiliki kepolaran rendah
2. Fungsi pemanasan setelah ditambahkan asam sulfat encer pada percobaan
ini adalah untuk mempercepat laju reaksi, sehingga reaksi yang
berlangsung dalam suasana asam tersebut dapat berlangsung dengan
sempurna artinya hasil oksidasinya dapat menghasilkan asam karboksilat.
3.
O
CH2
-H2O
HO
+
Cr
Benzil alkohol
OH
O
O
Cr
O
CH
OH
O
O
H
+
H+
+
HCrO3-
O
O
H
K2Cr2O3
H
FLOW CHART
1. Kelarutan
5 tetes benzil alkohol + 1 ml pelarut*
- Memasukkan ke dalam tabung reaksi
- Mengamati kelarutan

Larut
Larutan
Tidak Larut
Larutan + endapan
* NB : - Pelarut* : 1) air; 2) alkohol; 3) dietil eter
2. Oksidasi
0,5 g K2CrO4 + 5 ml H2SO4 encer(aq) + 3 tetes benzil alkohol
- Memasukkan ke dalam tabung reaksi
- Mengocok dengan baik
Larutan
- Menghangatkan dalam water bath sampai
reaksi berlangsung sempurna (± 10 menit).
- Mengangkat dan mengocok keras.
- Mencium dan mencatat baunya.
- Mendinginkan selama 30 menit.
Larutan + endapan
Larutan
- Menyaring menggunakan kertas saring.
- Membilas dengan akuadest.
Endapan