Isomer PPT - RdMymOchi

STANDART KOMPETENSI
INDIKATOR
MATERI
EVALUASI
DAFTAR PUSTAKA
STANDART
KOMPETENSI
Mendeskripsikan struktur,
cara penulisan, tata nama, sifat,
kegunaan, dan identifikasi senyawa
karbon. (halo alkan, alkanol, alkoksi alkan,
alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat).
INDIKATOR
 Menjelaskan
pengertian isomer.
 Menentukan isomer senyawa
karbon.
 Menjelaskan macam isomer
beserta gugus fungsinya dan
contoh.
MATERI
• PENGANTAR
• PENGERTIAN ISOMER
• PEMBAGIAN ISOMERI DAN
STRUKTURNYA
PENGANTAR
Kemampuan atom karbon untuk
membentuk ikatan rantai memungkinkan
berbagai kombinasi dalam bentuk maupun
bangun molekul. Ini mengakibatkan
timbulnya senyawa-senyawa yang
mempunyai komposisi atau rumus molekul
sama tetapi dengan rumus bangun
(struktur) yang berlainan.
Disamping itu adanya perbedaan letak
dan jenis dari gugus fungsional
menambah macam isomer. Karena itu
mudah dipahami mengapa jumlah dan
macam dari zat organik menjadi banyak
sekali, jauh melampaui zat-zat
anorganik.
Berikut ini kita tinjau macam-macam
isomer beserta strukturnya.
PENGERTIAN ISOMER
Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti
Iso = sama, Meros = bagian.
Isomer adalah senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama,
tetapi rumus strukturnya
berbeda.
PEMBAGIAN ISOMER
ISOMER
STUKTUR
RANTAI
FUNGSIONAL
POSISI
GEOMETRI
CIS-TRANS
OPTIK
Isomer dibagi menjadi 2 yaitu :
Isomer struktur adalah isomer
karena perbedaan struktur.
2. Isomer geometri disebut juga
isomer ruang yaitu isomer
karena perbedaan konfigurasi.
1.
ISOMER RANTAI
Isomer rantai disebut juga isomer cabang
atau isomer rangka.
Disebut isomer rangka karena perbedaan
ikatan rantai.
Isomer rantai adalah suatu zat yang
mempunyai rumus molekul sama, tetapi
mempunyai rangka atom C
(struktur atom C) berbeda.
Senyawa yang mempunyai isomer rantai
adalah golongan alkana.
Contoh isomer rantai :
Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu
rantai lurus (normal butana), lainnya rantai
bercabang (2 metil propana). Makin banyak
atom C makin banyak pula isomernya.
1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka
CH3
CH2
CH2
CH3 bentuk rangka C lurus :
n-butana
CH3
CH
CH3
CH3
2-metil propana
bentuk rangka C bercabang :
2. Pentana, C5H12 mempunyai isomer
rangka :
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
n-pentana
Bentuk rangka C :
CH3
CH
CH2
CH3
Bentuk rangka C :
CH3
2-metil butana
ISOMER POSISI
Isomer posisi adalah suatu senyawa
yang mempunyai rumus molekul
sama, gugus fungsi juga sama hanya
posisi (letak) gugus fungsi berbeda.
Isomer ini berlaku untuk senyawa
yang mempunyai gugus fungsi seperti
pada :
1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai
rumus :
CH3
CH2
CH2
OH
(posisi - OH di ujung)
1-propanol
CH3
CH
OH
2-propanol
CH2
(posisi – OH di tengah)
2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai
rumus :
CH2
CH
CH2
CH3
1-butena
CH3
CH
2-butena
CH
CH3
3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai
rumus :
CH3
C
CH2
CH2
O
2-pentanon
CH3
CH2
C
O
3-pentanon
CH2
CH3
CH3
ISOMER FUNGSIONAL
1.
2.
Isomer fungsional adalah senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda.
Contoh isomer fungsional misalnya :
Golongan alkohol berisomer fungsional
dengan eter.
Golongan aldehid berisomer fungsional
dengan keton.
Contoh :
1. Senyawa C3H8O dapat berupa senyawa :
CH3
CH2
CH2
OH
(alkohol)
CH3
(eter)
1-propanol
CH3
O
CH2
etil metil eter
2. Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa :
O
CH3
CH2
CH2
butanal
CH3
C
CH2
O
2-butanon
(aldehid)
C
H
CH3
(keton)
ISOMER GEOMETRI
Isomer geometri berlaku untuk
senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama, gugus fungsi sama,
posisi gugus fungsi sama tetapi
mempunya struktur geometri
(struktur ruang) yang berbeda.
Ada 2 jenis isomer geometri yaitu
isomer cis-trans dan isomer optik.
ISOMER CIS-TRANS
a.
b.
Ciri-ciri isomer geometri
cis-trans untuk senyawa
karbon adalah :
Ada ikatan rangkap dua
(senyawa alkena).
Pada C rangkap harus
mengikat 2 gugus lain yang
berbeda.
Bentuk Isomer Cis-Trans :
R
R
C
C
Cis
B
B
R
B
C
Trans
C
B
R
R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan)
B = gugus dengan Mr besar (B = Berat)
Jika garis
= menunjukkan stuktur ruang depan
= menunjukkan struktur ruang belakang
Maka bentuk cis struktur ruang miring ke
depan (berat ke depan) sehingga senyawa
cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans
berimbang sehingga senyawa trans lebih
stabil.
Perhatikan contoh isomer geometri berikut :
a. Senyawa 2- butena : CH3 - CH = CH – CH3
H
H
C
Cis-2 butena
C
(tidak stabil)
CH3
CH3
CH3
trans – 2 –butena
H
C
C
(stabil)
H
CH3
b. Senyawa 2 – pentena :
CH3 – CH = CH - C2H5
H
H
C
cis – 2 – pentena
C
(tidak stabil)
CH3
trans – 2 – pentena
C2H5
CH3
H
C
(stabil)
H
C
C2H5
ISOMER OPTIK
Ciri suatu senyawa yang
mempunyai isomer optik yaitu
mempunyai atom C asimetris/
atom C kiral yaitu atom C
yang mengikat empat gugus
yang berbeda.
d
a
C*
b
c
atom C kiral
Contoh isomer optik :
a. Senyawa 2 – butanol :
CH3 – CH – CH2 – CH3
OH
Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda
yaitu : - CH3, - H, - OH, dan – C2H5.
b. Senyawa asam laktat : CH3 – CH - COOH
OH
Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C2H5
diganti – COOH.
c. Senyawa alanin : CH3 – CH - COOH
NH2
Sama seperti pada asam laktat,
hanya – OH diganti dengan – NH2
Jumlah Isomer Optik
Jumlah isomer optik dapat dirumuskan
dengan 2n dimana n adalah jumlah atom C
asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah
isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan.
Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol
CH3 – CH – CH – CH3
*
*
Br
OH
Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C
ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.
EVALUASI
1. Senyawa dengan rumus C5H12 mempunyai
isomer sebanyak….
A.
satu
B.
dua
C.
tiga
D.
empat
PEMBAHASAN
2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang
merupakan isomer gugus fungsional adalah….
A.
Metil etanoat dan propanol
B.
Etil metil eter dan metil etanoat
C.
Propanol dan etil metil eter
D.
Propanol dan propanal
PEMBAHASAN
3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi
dengan….
A.
2-propanol
B.
metil etil eter
C.
propanon
D.
propanal
PEMBAHASAN
4. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O
mempunyai isomer aldehida dan keton
masing-masing sebanyak….
A.
4 dan 3
B.
3 dan 4
C.
5 dan 4
D.
4 dan 5
PEMBAHASAN
5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari
83,72 % massa unsur karbon dan 16,28 %
massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C =
12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut
adalah……
A.
3
B.
4
C.
5
D.
6
PEMBAHASAN
PEMBAHASAN
1. Jawaban C
penyelesaian :
Isomer C5H12 adalah
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentana
CH3
CH3
l
l
CH3 – C – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
l
2-metil butana
CH3
2,2-dimetil propana
Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah tiga
2. Jawaban C
Penyelesaian :
Pasangan isomer fungsional :
~ alkohol dengan eter
~ alkanal dengan alkanon
~ asam alkanoat dan ester
3. Jawaban B
Penyelesaian :
Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 :
~ alkohol dengan eter
~ alkanal dengan alkanon
~ asam karboksilat dengan ester
Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer
gugus fungsi dengan rumus C3H8O
4. Jawaban A
Penyelesaian :
C5H10O dapat berupa :
Aldehida : (1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
(2) CH3 – CH2 – CH – CHO
l
CH3
(3) CH3 – CH – CH2 – CHO
l
CH3
(4) CH3 – C – CHO
l
CH3
Keton : (1) CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
(2) CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3
(3) CH3 – CH – CO – CH3
l
CH3
5. Jawaban C
Penyelesaian :
C;H
= 183,72 ; 16,28
12
1
=3;7
Jadi C6H14 mempunyai lima isomer
Sutresna, Nana.1994.Penuntun Belajar Kimia
3.ganeca Exacta : Bandung.
Margono.1987.Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik
Program Ilmu-ilmu Biologi.Widya Duta :
Surakarta.
S. Johnson.2005.1001 Plus Soal dan
Pembahasan Kimia.Erlangga : Jakarta.
THE END