Kimia Organik 1

Kimia Organik 1
Pertemuan ke 4
Indah Solihah
Klasifikasi Senyawa Organik
1. Senyawa Alifatik
a. Senyawa alifatik rantai lurus (non siklis)
b. Senyawa alifatik siklis (alisiklis)
2. Senyawa Aromatis
Senyawa alifatik rantai lurus
• Senyawa hidrokarbon rantai lurus, tidak
membentuk siklis, dihubungkan oleh ikatan
tunggal
• Misal : metana, etana, propana, butana
CH₄
H3C
H2
C
H2
C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
C
H2
– Nomenclature of Unbranched Alkanes
• Senyawa hidrokarbon rantai lurus terkadang memiliki
percabangan
• Nomenklatur dari senyawa tsb dimulai dg menentukan
rantai utama yg paling panjang
• Percabangannya dianggap sebagai rantai samping yg
disebut alkil, didepan alkil ditulis posisi alkil pada rantai
utama
– Nomenclature of Branched Alkyl Chains
• Two alkyl groups can be derived from propane
• Four groups can be derived from the butane isomers
The neopentyl group is a
common branched alkyl group
Senyawa alifatik siklis
• Senyawa hidrokarbon yg terdiri dari unit CH₂
• Mempunyai rumus umum CnH₂n
• Misal : siklopropana, siklopentana,
sikloheksana
Senyawa semakin stabil
Asam Krisantemat
Terdapat dlm bunga krisantemum,
bersifat insektisiida
Prostaglandin, PGE₁
Mediator fisiologis yg mengontrol dilatasi bronki,
penghambatan sekresi asam lambung,
terdapat dalam platelet agregat
Kortisol
Hormon steroid golongan glukokortikoid
Meningkatkan kadar glukosa darah melalui
mekanisme glukoneogenesis
• Senyawa Bisiklis
• Senyawa Bisiklis alkana terdiri dari 2 cincin terfusi
• Senyawa alkana dg jumlah total karbon sama
digunakan sbg rantai utama, prefiksnya
menggunakan bisiklo
• Jumlah karbon dalam tiap jembatan (bridge) ditulis
ditengah nama dengan tanda kurung
Senyawa aromatis
• Syarat suatu senyawa disebut aromatis :
1) Berbentuk planar
2) Memiliki sistem ikatan rangkap
terkonjugasi/berselang-seling
3) Jumlah elektron pi sama dg Hk.Huckel = 4n+2
• n adalah bilangan bulat yaitu mulai dari 0, 1, 2, 3, dst
Benzen,
3Ikatan rangkap dua,
6 elektron pi
Gugus Fungsi
Gugus Fungsi
• Suatu kumpulan atom-atom dalam molekul yg
mempunyai sifat kimia khas/karakteristik/sisi reaktif
kimia dalam suatu molekul
• Pembagian gugus fungsi :
Gugus Fungsi dg Ikatan Tunggal
Gugus Fungsi dg Ikatan Rangkap
Hidroksi/alkohol :
- Alkohol alifatis
- Alkohol aromatis
Alkena
Amina :
- Amina alifatis
- Amina aromatis
Imina, nitril
Eter
Karboksilat : asam, ester, amida
Tiol
Sulfoksida atau sulfon
Alkuna
Karbonil : aldehid, keton
Nitroso
Nitro
Gugus Fungsi Hidroksi
• Alkohol mrp senyawa polar, krn oksigen
membawa muatan negatif parsial.
• Rumus umum : R-OH (R adalah gugus alkil, baik
alifatis maupun siklis)
• Penamaan : nama alkil + alkohol atau nama rantai
utama+akhiran -ol
H2
C
H3C
H2
C
C
H2
OH
1-butanol / 1 butanil alkohol
OH
1-Sikloheksanol / 1-sikloheksil alkohol
• Senyawa alkohol dg 2 gugus hidroksi disebut diol
(IUPAC), trivialnya disebut glikol
• Alkohol Aromatis
– Fenol adalah senyawa di mana gugus hidroksi
terikat pada atom karbon sp2 dari cincin aromatis
– Biasa dilambangkan Ar-OH
H3C
OH
1-Fenol / 1-fenil alkohol
OH
4 – metil fenol / p - kresol
• Eter
– Rumus umum : R-O-R atau R-O-R’, dimana R dan R’
berbeda
– Penamaan : alkil,alkil-eter, urutan alkil sesuai alfabetis
– Sama seperti alkohol, memiliki alkil rantai lurus atau
siklis
• Amina
– Amina merupakan senyawa polar, atom
nitrogennya membawa muatan negatif parsial
– Terdiri dari amina alifatis dan aromatis
– Amina alifatis terdiri dari
•
•
•
•
Amina primer (R-NH₂),
Amina sekunder (R₂-NH),
Amina tersier (R₃-N), dan
Ion amonium kuarterner (R₄-N⁺)
– Amina aromatis, contoh anilin/benzenamina/
fenil-amina
Amina sederhana diberinama berdasarkan sistem gugus fungsi;
alkil/aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran -amina
Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka
awalan yang sesuai), yang diikuti dengan akhiran -diamina
Jika ada gugus fungsi berprioritas tata nama lebih tinggi,
digunakan awalan amino
H3C
NH2
H3C
C4H9
NH
H3C
C2H5
N-Metil- amina
N-Metil - etanamina
C2H5
N,N-Etil,Metil - butanamina
CH3
NH2
H3C
N
CH3
CH3
Benzil amina atau vanilin
N
Ion tetrametil-amina
• Tiol
– Sulfur berada di satu golongan dg atom oksigen
pada periode tiga
– Senyawa organik banyak yg mengandung sulfur
– Gugus –SH dinamakan tiol atau sulfihidril atau
merkaptan
– Tata nama : alkana + tiol atau alkil + merkaptan
– Contoh :
H3C
SH
Metanatiol atau metil merkaptan
• Sulfida
– Merupakan analog sulfur sebagai eter
– Gugus fungsi : – S –
– Tata nama : alkil,alkil-sulfida, urutan alkil sesuai
alfabetis
– Contoh : H3C
S
CH3
Dimetil sulfida
GUGUS FUNGSI DENGAN IKATAN
RANGKAP
• Alkena
– Merupakan senyawa hidrokarbon yang
mengandung ikatan rangkap karbon-karbon.
– Pada umumnya, tiap cincin atau ikatan rangkap
dalam molekul berhubungan dengan hilangnya 2
atom hidrogen dari suatu alkana (CnH2n+2) 
derajat ketidakjenuhan
• Tatanama
– Beri nama rantai induk hidrokarbon. Temukan rantai
karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan
beri nama seperti menamai alkana tetapi digunakan
akhiran –ena.
– Jumlah atom karbon dalam rantai. Mulailah memberi
nomor pada atom karbon dari ujung rantai yang terdekat
dengan ikatan rangkap. Jika ada dua ikatan rangkap yang
berjarak sama dari masing-masing ujungnya, mulailah dari
ujung yang terdekat dengan rantai samping.
– Tulis nama dengan lengkap. Yang perlu diperhatikan adalah
jumlah dan posisi substituen dalam rantai, dan tulis
menurut urutan alfabetis. Tandai posisi ikatan rangkap
menggunakan nomor karbon ikatan rangkap yang paling
kecil dan tempatkan nomor tersebut sebelum menulis
nama induk alkena. Jika terdapat lebih dari satu ikatan
rangkap, gunakan akhiran diena, triena, dan seterusnya.
– Penamaan sikloalkena juga hampir sama,
perbedaannya adalah bahwa sikloalkena tidak
memiliki ujung untuk mulai dan mengakhiri
penomoran. Jadi, ikatan rangkap dianggap
menempati posisi C1 dan C2. untuk substituen
pertama harus memiliki penomoran sekecil
mungkin.
– Molekul alkena dapat menjadi substituen dari
molekul yang lebih besar.
• Alkuna
– Senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan
rangkap 3 karbon-karbon
• Tatanama :
– Mengikuti aturan umum tata nama seny.hidrokarbon,
dg akhiran –una
– Posisi ikatan rangkap ditandai dg nomor didepan
nama induk
– Penomoran rantai utama dimulai dari yang terdekat
dg ikatan rangkap
• Tatanama :
– Ketika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, maka
diberi nama diuna, triuna, dst
– Senyawa memiliki ikatan rangkap 2 dan 3 diberi nama
–enuna
– Penomoran –enuna dimulai dari yang terdekat dg
ikatan rangkap, baik itu rangkap 2 atau 3
– Ketika alkuna bertindak sbg rantai samping, disebut
alkunil
• Karbonil
– Gugus fungsi dg ikatan rangkap 2 karbon-oksigen
– Terdiri dari 2 gugus fungsi : aldehid dan keton
R
O
O
C
C
H
R
R
– Tatanama aldehid : rantai alkana dg akhiran –al
– Tatanama keton : alkil,alkil-keton
• Imina
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 karbonnitrogen
– Tatanama imin : alkana rantai utama dg akhiran imina
NH
C
R
R
• Nitril
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 3 antara
karbon dengan nitrogen
– Tatanama : alkana+nitril
R
C
N
• Nitroso
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap dua nitrogenoksigen
– Tatanama : nitroso+alkana rantai utama
R
N
O
• Nitro
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap dua nitrogen
dengan 2 atom oksigen
– Tatanama : nitro + alkana rantai utama
O
N
R
O
• Karboksilat
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 nitrogen
dengan 2 atom oksigen
– Terdiri dari : asam karboksilat dan ester
R
O
O
C
C
OH
R
OR
• Amida
– Gugus fungsi gabungan antara karbonil dengan
amina
– Tatanama : alkil+amida
– Terdiri dari amida primer, sekunder dan tersier
R
O
O
O
C
C
C
NH2
R
NHR
R
NR2
• Sulfoksida
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 sulfuroksigen
– Tatanama : alkil, alkil-sulfoksida
O
S
R
R
• Sulfon
– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 antara
sulfur dengan 2 atom oksigen
– Selain ada ikatan sigma dan pi, juga terdapat
ikatan pi back bonding
– Tatanama : alkil, alkil-sulfon
O
S
R
R
O