Membaca Buklet Ujian: Siswa diberi waktu 15 menit

IDN-1
Membaca Buklet Ujian: Siswa diberi waktu 15 menit untuk membaca
buklet ujian ini sebelum ujian dimulai. Jangan menulis atau
menghitung selama periode ini, jika dilanggar maka ANDA akan
didiskualifikasi! Versi Bahasa Inggris dari soal ujian ini dapat diminta
hanya untuk klarifikasi saja.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
1
IDN-1
Ujian Teori
"Bonding the World with Chemistry"
49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD
Nakhon Pathom, THAILAND
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
2
IDN-1
Instruksi umum
 Halaman: Buklet ujian ini terdiri dari 54 halaman. Terdapat total 11 Soal.
 Membaca Buklet Ujian: Siswa diberi waktu 15 menit untuk membaca buklet ujian
sebelum ujian dimulai. Jangan menulis atau menghitung selama periode ini, jika
dilanggar maka ANDA akan didiskualifikasi! Versi Bahasa Inggris dari soal ujian
ini dapat diminta hanya untuk klarifikasi saja.
 Waktu Ujian: Siswa mempunyai waktu total 5 jam untuk menyelesaikan ujian.
 Start/Stop: Siswa dapat mulai segera setelah perintah “Start” diberikan dan segera
berhenti bila perintah “Stop” diberikan.
• Bila tidak berhenti bekerja setelah 1 menit atau lebih sesudah perintah “Stop”
diberikan, akan mengakibatkan anda didiskualifikasi.
• Sesudah perintah “Stop” diberikan, masukkan kembali buklet ujian ke dalam
amplop ujian dan tunggu di tempat duduk anda. Pengawas Ujian akan
mengumpulkan kertas ujian anda.
 Lembar Jawaban: Semua hasil dan jawaban harus ditulis dengan jelas di tempat yang
telah disediakan pada buklet ujian untuk penilaian. Hanya jawaban yang ditulis dengan
pena yang akan dinilai.
• Gunakan hanya pena yang disediakan untuk anda.
• Gunakan bagian belakang berkas ujian sebagai kertas buram.
 Kalkulator: Untuk setiap perhitungan, gunakan hanya kalkulator yang disediakan oleh
panitia 49th IChO.
 Butuh Bantuan: Bila anda membutuhkan bantuan (e.g. tambahan makanan ringan atau
minuman atau hendak ke toilet), angkat bendera IChO berwarna jingga yang tersedia
di meja anda.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
3
IDN-1
Daftar Isi
Soal No.
Judul
Halaman
% Total
Nilai
1
Produksi propene menggunakan katalis heterogen
5
6%
2
Kinetic isotope effect (KIE) dan zero-point
vibrational energy (ZPE)
9
6%
3
Termodinamika reaksi kimia
15
6%
4
Elektrokimia
19
5%
5
Phosphate dan silicate dalam tanah
25
5%
6
Besi
30
6%
7
Teka-Teki Struktur Kimia
35
6%
8
Permukaan Silica
41
5%
9
Mengungkap Senyawa Tak-Dikenal
45
6%
10
Sintesis Total Alkaloid
48
7%
11
Twist & Kiralitas
53
2%
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
4
IDN-1
Soal 1
Soal 1
6% dari total
Total
Nilai
A
A1 A2 A3
4
1
2
B
C
7
6
Total
20
Soal 1: Produksi propene menggunakan katalis heterogen
Propene atau propylene adalah satu dari berbagai bahan kimia yang penting untuk
industri petrokimia, baik di Thailand juga di seluruh dunia. Salah satu contoh penggunaan
komersial propene adalah untuk membuat polypropylene (PP).
Bagian A.
Propene dapat disintesis melalui dehidrogenasi langsung propane dengan adanya
katalis heterogen. Tetapi reaksi tersebut secara ekonomi tidak menguntungkan karena
karakteristik reaksi tersebut. Beri penjelasan lengkap terhadap pertanyaan-pertanyaan di
bawah ini. Informasi tambahan yang tersedia: Hbond(C=C) = 1.77*Hbond(C-C), Hbond(H-H) =
1.05*Hbond(C-H), dan Hbond(C-H) = 1.19*Hbond(C-C), dengan Hbond adalah entalpi ikatan ratarata dari ikatan kimia tertentu.
1-A1) Berapa perubahan entalpi dehidrogenasi langsung untuk propane? Uraikan cara
perhitungan dan tuliskan jawabanmu untuk Hbond(C-C).
Perhitungan:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
5
IDN-1
1-A2) Sukar sekali meningkatkan jumlah propene dengan cara menaikkan tekanan pada
temperatur konstan. Pilih hukum atau prinsip apa yang paling tepat untuk menjelaskan
fenomena tersebut. Beri tanda “✓” dalam salah satu lingkaran berikut.
⃝ Hukum Boyle
⃝ Hukum Charles
⃝ Hukum Dalton
⃝ Hukum Raoult
⃝ Prinsip Le Chatelier
1-A3) Awalnya, sistem berada dalam kesetimbangan. Konsisten dengan pertanyaan 1-A1),
tunjukkan serangkaian tanda yang benar untuk data termodinamika sistem dehidrogenasi
langsung propane. Pilih jawaban-jawaban dengan memberi tanda “✓” pada beberapa lingkaran
berikut.
⃝
⃝
⃝
⃝
⃝
⃝
⃝
⃝
⃝
*
S
G
H
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
tidak ada yang benar
T*
lower
higher
lower
higher
lower
higher
lower
higher
Relatif terhadap temperatur awal pada tekanan parsial yang sama.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
6
IDN-1
Bagian B.
Reaksi yang lebih baik untuk menghasilkan propene dalam jumlah besar adalah
oxidative dehydrogenation (ODH) menggunakan katalis padat, seperti vanadium oxides, dalam
kondisi adanya gas oksigen molekular. Walaupun tipe reaksi ini masih dalam pengembangan
riset, reaksi ini menjanjikan produksi propene skala industri dibandingkan dehidrogenasi
langsung.
1-B) Laju total konsumsi propane dalam reaksi adalah rC 3 H 8 
1
, dengan




p
p



 kred pC H

k
p
ox O2 
3 8

kred dan kox masing-masing adalah tetapan laju untuk reduksi katalis metal oxide oleh propane
dan oksidasi katalis oleh molekul oksigen, dan p  adalah tekanan standar 1 bar. Banyak
percobaan menunjukkan bahwa laju oksidasi katalis 100,000 kali lebih cepat daripada oksidasi
pC H
propane. Laju reaksi percobaan adalah rC3 H 8  k obs 3 8 pada 600 K, dengan kobs adalah
p
tetapan laju yang diamati (0.062 mol s-1). Jika reaktor berisi katalis terus menerus dialiri
propane dan oksigen pada tekanan total 1 bar, hitung nilai kred dan kox ketika tekanan parsial
propane sebesar 0.10 bar. Asumsikan tekanan parsial propene dapat diabaikan.
Perhitungan:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
7
IDN-1
Bagian C.
Katalis metal oxide mengandung atom-atom oksigen di permukaannya yang
membentuk sisi-sisi aktif untuk ODH. Tanda red* menunjukkan sisi reduksi dan O(s) sebagai
atom oksigen pada permukaan katalis. Salah satu usulan mekanisme ODH dengan adanya
katalis adalah sebagai berikut:
k1
C3H8(g) + O(s) 
C3H6(g) + H2O(g) + red*
(1)
k2
C3H6(g) + 9O(s) 
3CO2(g) + 3H2O(g) + 9red*
(2)
k3
O2(g) + 2red* 
2O(s)
(3)
Diketahui  
jumlah sisi tereduksi (reduced sites)
, hukum-hukum laju untuk 3 tahap
jumlah total sisi aktif (active sites)
di atas adalah:
r1  k1 pC3 H 8 (1   ) ,
r2  k 2 pC3H 6 (1   ) ,
dan r3  k 3 pO2  .
1-C) Asumsikan bahwa jumlah atom oksigen pada permukaan adalah konstan pada setiap
waktu reaksi. Hitung  sebagai fungsi dari k1, k2, k3, pC3 H 8 , pC3 H 6 , dan pO2 .
Perhitungan:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
8
IDN-1
Soal 2
Soal 2
6% dari total
Total
Nilai
A
A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8
2
2
7
3
3
1
5
1
Total
24
Soal 2: Kinetic isotope effect (KIE) dan zero-point vibrational energy (ZPE)
Perhitungan ZPE dan KIE
Kinetic isotope effect (KIE) adalah suatu fenomena terkait dengan perubahan tetapan
laju reaksi ketika satu atom diganti oleh isotopnya. KIE dapat digunakan untuk konfirmasi
apakah ikatan dengan hidrogen putus dalam suatu reaksi. Model Harmonic oscillator
digunakan untuk memperkirakan perbedaan laju antara aktivasi ikatan C-H dan C-D (D = 21H).
Frekuensi vibrasi () dalam model harmonic oscillator ditunjukkan sebagai

1
2
k

,
dengan k adalah tetapan gaya dan adalah massa tereduksi.
Energi vibrasi molekul dinyatakan sebagai
1

En   n  h ,
2

dengan n adalah bilangan kuantum vibrasi dengan nilai yang mungkin adalah 0, 1, 2, ... Energi
vibrasi terendah (En pada n= 0) disebut sebagai zero-point vibrational energy (ZPE).
2-A1) Hitung massa terseduksi dari C-H (CH) dan C-D (CD) dengan satuan massa atom.
Asumsikan massa deuterium adalah dua kali massa hidrogen.
Perhitungan:
[Jika anda tidak berhasil mendapatkan nilai CH dan CD dalam soal 2-A1), gunakan nilai CH
= 1.008 dan CD = 2.016 untuk menjawab pertanyaan berikutnya. Catatan: nilai yang diberikan
tidak selalu harus mendekati nilai yang sebenarnya.]
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
9
IDN-1
2-A2) Diketahui bahwa tetapan gaya (k) untuk C-H stretching (ulur) adalah sama seperti nilai
C-D stretching, serta besarnya frekuensi C-H stretching adalah 2900 cm-1, hitung frekuensi CD stretching (dengan satuan cm-1).
Perhitungan:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
10
IDN-1
2-A3) Berdasarkan nilai frekuensi C-H dan C-D stretching dalam soal 2-A2), hitung zeropoint vibrational energies (ZPE) untuk C-H dan C-D stretching dalam satuan kJ mol-1.
Perhitungan:
[jika anda tidak berhasil mendapatkan nilai ZPE pada soal 2-A3), gunakan nilai ZPECH = 7.23
kJ/mol dan ZPECD = 2.15 kJ/mol untuk menyelesaikan soal berikutnya. Catatan: nilai yang
diberikan tidak harus mendekati nilai yang sebenarnya.]
Kinetic isotope effect (KIE)
Karena ada perbedaan dalam zero-point vibrational energies, senyawa terprotonasi dan
senyawa terdeuteuriasi (deuteriated) yang terkait diharapkan bereaksi dengan laju yang
berbeda.
Untuk reaksi disosiasi ikatan C-H dan C-D, energi dari kedua keadaan transisi maupun
kedua produk adalah identik, karena itu efek isotop dikontrol oleh perbedaan ZPE untuk ikatan
C-H dan C-D.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
11
IDN-1
2-A4) Hitung selisih energi disosiasi ikatan (Bond Dissociation Energy, BDE) antara ikatan
C-D dan ikatan C-H ( BDE CD  BDE CH ) dalam satuan kJ mol-1.
Perhitungan:
2-A5) Asumsikan bahwa besarnya energi aktivasi (Ea) untuk pemutusan ikatan C-H/C-D kirakira sama dengan besarnya energi disosiasi ikatan dan besarnya faktor Arrhenius untuk
pemutusan ikatan C-H sama dengan pemutusan ikatan C-D. Hitung tetapan laju relatif untuk
pemutusan ikatan C-H/C-D (kCH/kCD) pada 25 oC.
Perhitungan:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
12
IDN-1
Penggunaan KIE untuk mempelajari mekanisme reaksi
Oksidasi non-deuterated diphenylmethanol dan deuterated
diphenylmethanol menggunakan chromic acid berlebih telah dipelajari.
(terdeuteriasi)
1.00
1.00
0.90
0.90
0.80
0.80
0.70
0.70
ln (C0/Ct)
ln (C0/Ct)
2-A6) Jika C0 adalah konsentrasi awal dari non-deuterated diphenylmethanol atau deuterated
diphenylmethanol dan Ct adalah konsentrasinya pada saat t. Hasil eksperimen diplotkan pada
grafik yang tertera pada Gambar 2a dan Gambar 2b, dari kedua gambar tersebut dapat
ditentukan tetapan laju reaksi orde pertama.
0.60
0.50
0.40
0.60
0.50
0.40
0.30
0.30
0.20
0.20
0.10
0.10
0.00
0.00
0
100
200
300
Time / min
400
500
0
Gambar 2a
15
30
45
Time / min
60
75
90
Gambar 2b
Tentukan Gambar mana yang sesuai untuk oksidasi non-deuterated diphenylmethanol dan
mana yang sesuai untuk oksidasi deuterated diphenylmethanol?
Untuk setiap pernyataan di bawah ini, pilih jawaban anda dengan memberi tanda “✓” dalam
salah satu lingkaran berikut.
Oksidasi non-deuterated diphenylmethanol: ⃝ Gambar 2a
⃝ Gambar 2b
⃝ Gambar 2a
⃝ Gambar 2b
Oksidasi deuterated diphenylmethanol:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
13
IDN-1
2-A7) Hitung kCH, kCD (dalam min-1), dan kCH/kCD untuk reaksi berdasarkan hasil plot data pada
soal 2-A6).
Perhitungan:
2-A8) Mekanisme reaksi yang diusulkan adalah sebagai berikut:
Berdasarkan informasi pada soal 2-A6) dan 2-A7), tahap mana yang merupakan tahap penentu
laju?
Pilih jawabn anda dengan memberi tanda “✓” dalam salah satu lingkaran berikut.
⃝ Tahap (1)
⃝ Tahap (2)
⃝ Tahap (3)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
14
IDN-1
Soal 3
Soal 3
6% dari total
Total
Nilai
A
A1 A2 A3
7
3
8
B
Total
6
24
Soal 3: Termodinamika reaksi kimia
Bagian A.
Methanol diproduksi secara komersial menggunakan campuran carbon monoxide dan
hidrogen dengan katalis zinc oxide/copper oxide.
CO(g) + 2H2(g)  CH3OH(g).
Entalpi pembentukan standar (Hfo) dan entropi absolut (So) untuk masing-masing gas pada
suhu ruang (298 K) dan tekanan standar 1 bar, dirangkum sebagai berikut:
Gas
Hfo (kJ mol-1)
So (J K-1 mol-1)
CO(g)
H2(g)
CH3OH(g)
-111
0
-201
198
131
240
3-A1) Hitung Ho, So, Go, dan Kp untuk reaksi pada 298 K.
Perhitungan:
Ho
= ………..………
kJ
So
= ………….……..
J K-1
Go
= ………..……….
kJ
Kp
= ….…………….
Jika anda tidak berhasil mendapatkan nilai Kp pada 298 K dalam soal 3-A1), gunakan nilai Kp
= 9 × 105 untuk menyelesaikan soal berikutnya.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
15
IDN-1
3-A2) Suatu reaktor komersial dioperasikan pada temperatur 600 K. Hitung nilai Kp pada
temperatur ini, asumsikan bahwa Ho dan So tidak bergantung pada temperatur.
Perhitungan:
Kp
= ………………………..
Jika anda tidak berhasil mendapatkan nilai Kp pada 600 K dalam soal 3-A2), gunakan nilai Kp
= 1.0×10-2 untuk menyelesaikan soal selanjutnya.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
16
IDN-1
3-A3) Produksi methanol di industri berdasarkan pada aliran gas yang mengandung 2.00 moles
H2 untuk setiap mol CO ke dalam reaktor. Fraksi mol methanol dalam gas buang dari reaktor
tersebut ditemukan sebesar 0.18. Dengan asumsi bahwa kesetimbangan telah tercapai,
berapakah tekanan total dalam reaktor pada temperatur tinggi 600 K?
Perhitungan:
Tekanan total = ………………………. bar.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
17
IDN-1
Bagian B.
3-B) Anggap sistem tertutup berikut ada pada 300 K. Sistem tersebut terdiri dari dua ruang
yang dipisahkan oleh kran dengan anggapan volumenya dapat diabaikan. Pada tekanan P yang
sama, ruang A dan ruang B masing-masing berisi 0.100 mol gas argon dan 0.200 mol gas
nitrogen. Volume kedua ruang, VA dan VB, dipilih sedemikian sehingga gas berperilaku sebagai
gas ideal.
Ketika kran dibuka perlahan, sistem dibiarkan sehingga tercapai kesetimbangan.
Diasumsikan bahwa kedua gas bercampur membentuk campuran gas ideal. Hitung perubahan
energi bebas Gibbs G pada 300 K.
Perhitungan:
G
= ………..………. J
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
18
IDN-1
Soal 4
Soal 4
(5%)
5% dari total
Total
A
A1
4
A2
1
A3
5
A4
6
Total
16
Nilai
Soal 4: Elektrokimia
Bagian A. Sel Galvani
Eksperimen dilakukan pada 30.00ºC. Sel elektrokimia ini terdiri dari setengah sel hidrogen
[Pt(s)│H2(g)│H+(aq)] yaitu elektroda logam platinum yang direndam dalam larutan buffer
dengan adanya tekanan gas hidrogen. Setengah sel hidrogen ini disambungkan dengan
setengah sel logam (M) yang direndam dalam larutan M2+(aq) yang belum diketahui
konsentrasinya. Kedua setengah sel tersebut dihubungkan dengan jembatan garam seperti
nampak pada Gambar 1.
Catatan: Potensial reduksi standar diberikan pada Tabel 1.
Gambar 1 Sel galvani
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
19
IDN-1
Tabel 1. Potensial reduksi standar (range 298-308 K)
E๐ (V)
Setengah-reaksi
Ba2+(aq) + 2eSr2+(aq) + 2eCa2+(aq) + 2eEr2+(aq) + 2eTi2+(aq) + 2eMn2+(aq) + 2eV2+(aq) + 2eCr2+(aq) + 2eFe2+(aq) + 2eCd2+(aq) + 2eCo2+(aq) + 2eNi2+(aq) + 2eSn2+(aq) + 2ePb2+(aq) + 2e2H+(aq) + 2eSn4+(aq) + 2eCu2+(aq) + eGe2+(aq) +2eVO2+(aq) + 2H+(aq) +eCu2+(aq) + 2eTc2+(aq) + 2eRu2+(aq) + 2eI2(s) + 2eUO22+(aq) + 4H+(aq)+ 2ePtCl42-(aq) + 2eFe3+(aq) + eHg22+(aq) + 2eHg2+(aq) + 2e2Hg2+(aq) + 2ePt2+(aq) + 2eMnO2(s) + 4H+(aq) + 2eCr2O72-(aq)+ 14H+(aq) + 6eCo3+(aq) + eS2O82-(aq) + 2e-
Ba(s)
Sr(s)
Ca(s)
Er(s)
Ti(s)
Mn(s)
V(s)
Cr(s)
Fe(s)
Cd(s)
Co(s)
Ni(s)
Sn(s)
Pb(s)
H2(g)
Sn2+(aq)
Cu+(aq)
Ge(s)
V3+(aq) + H2O(l)
Cu(s)
Tc(s)
Ru(s)
2I-(aq)
U4+(aq) + 2H2O(l)
Pt(s) + 4Cl-(aq)
Fe2+(aq)
2Hg(l)
Hg(l)
Hg22+(aq)
Pt(s)
Mn2+(aq) + 2H2O(l)
2Cr3+ (aq) + 7H2O (l)
Co2+(aq)
2SO42-(aq)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
-2.912
-2.899
-2.868
-2.000
-1.630
-1.185
-1.175
-0.913
-0.447
-0.403
-0.280
-0.257
-0.138
-0.126
0.000
+0.151
+0.153
+0.240
+0.337
+0.340
+0.400
+0.455
+0.535
+0.612
+0.755
+0.770
+0.797
+0.851
+0.920
+1.180
+1.224
+1.360
+1.920
+2.010
20
IDN-1
4-A1) Jika kuosien reaksi (Q) dari seluruh sel Galvani sama dengan 2.18 x 10-4 pada 30.00๐C,
dan electromotive force (emf) adalah +0.450 V. Hitung nilai potensial reduksi standar (E๐)
logam M dan tentukan lambang logam “M” yang sebenarnya.
Catatan: G  G o  RT ln Q
Perhitungan
Potensial reduksi standar untuk M adalah ……....………..………V
(jawaban dengan 3 angka di belakang koma)
Jadi, lambang logam “M” adalah …………..………
4-A2) Tuliskan persamaan reaksi redoks spontan dan setara untuk sel galvani tersebut.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
21
IDN-1
4-A3) Konsentrasi larutan M2+(aq) unkown dalam sel (Gambar 1), dapat ditentukan dengan
titrasi iodometri. Sebanyak 25.00 cm3 aliquot larutan M2+(aq) dimasukkan ke dalam labu
titrasi dan ditambahkan KI berlebih. Untuk mencapai titik akhir titrasi, diperlukan 25.05 cm3
sodium thiosulfate 0.800 mol dm-3. Tuliskan semua reaksi redoks yang terkait dengan titrasi
ini dan hitung konsentrasi larutan M2+(aq).
Perhitungan
Konsentrasi larutan M2+(aq) adalah……….………mol dm-3
(Jawaban dengan 3 angka di belakang koma)
Jika anda tidak berhasil mendapatkan jawaban pada soal ini, gunakan konsentrasi larutan M2+
0.950 mol dm-3 untuk menyelesaikan soal selanjutnya.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
22
IDN-1
4-A4) Pada Gambar 1, jika pada setengah sel hidrogen, tekanan gas hidrogen sebesar 0.360 bar
dan elektroda platinum terendam dalam 500 cm3 larutan buffer yang mengandung 0.050 mol
lactic acid (HC3H5O3) dan 0.025 mol sodium lactate (C3H5O3Na), maka nilai emf
(electromotive force) terukur untuk sel galvani tsb adalah +0.534 V. Hitung pH larutan buffer
dan tetapan disosiasi asam (Ka) untuk lactic acid pada 30.00๐C.
Perhitungan pH larutan buffer
pH larutan buffer adalah ……………………………………
(Jawaban dengan 2 angka di belakang koma)
Jika anda tidak berhasil mendapatkan jawaban, gunakan nilai 3.46 sebagai nilai pH buffer
untuk menyelesaikan soal selanjutnya.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
23
IDN-1
Perhitungan tetapan disosiasi asam (Ka) untuk lactic acid
Tetapan disosiasi asam untuk lactic acid adalah ……………………………………
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
24
IDN-1
Soal 5
Soal 5
5% dari total
Total
Nilai
A
A1 A2
1
1
B
3
C
C1 C2
1
2
D
2
Total
10
Soal 5: Phosphate dan silicate dalam tanah
Distribusi dan mobilitas phosphorus dalam tanah biasanya dipelajari melalui ekstraksi
bertahap. Ekstraksi bertahap ini dilakukan dengan menggunakan reagen asam atau basa untuk
fraksinasi inorganic phosphorus dalam tanah. Sampel tanah diekstrak dan dianalisis sebagai
berikut:
Bagian A. Penentuan total phosphate (PO43) dan silicate (SiO44)
Sampel tanah sebanyak 5.00 g diekstrak sehingga menghasilkan volume akhir 50.0 cm3
larutan yang mengandung total phosphorus dan silicon terlarut. Ektrak ini dianalisis untuk
mendapatkan konsentrasi phosphorus dan silicon. Konsentrasi phosphorus dan silicon yang
diperoleh masing-masing adalah 5.16 mg dm3 dan 5.35 mg dm3.
5-A1) Tentukan massa PO43 (dalam mg) per 1.00 g tanah.
Perhitungan
1 g tanah mengandung PO43 =_________mg (jawaban dengan 3 angka di belakang koma)
5-A2) Hitung massa SiO44 dalam mg per 1.00 g tanah.
Perhitungan
1 g tanah mengandung SiO44- =___________mg (jawaban dengan 3 angka di belakang koma)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
25
IDN-1
Bagian B. Penentuan kandungan PO43- dalam ekstrak asam
Phosphate dapat dianalisis menggunakan metoda molybdenum blue. Satu mol
phosphate dikonversi menjadi satu mol senyawa molybdenum blue. Metode ini digunakan
untuk penentuan phosphate dalam ekstrak asam. Absorbance (A) dan transmittance (T) diukur
pada 800 nm. Absortivitas molar senyawa molybdenum blue adalah 6720 dm3 mol-1 cm-1 dan
semua pengukuran dilakukan dengan menggunakan kuvet 1.00-cm.
Transmitans dan absorbansi dinyatakan dalam persamaan berikut:
T = I / Io
A = log (Io / I)
dengan I adalah intensitas cahaya yang ditransmisikan dan Io adalah intensitas cahaya
awal.
5-B1) Ketika sampel yang dianalisis mengandung konsentrasi phosphate yang tinggi,
digunakan referensi larutan molybdenum blue 7.5 x 10-5 mol dm-3 untuk mengatur titik nol
absorbansi. Transmitans sampel yang terukur adalah 0.55. Hitung konsentrasi phosphate (mol
dm-3) dalam larutan sampel.
Perhitungan
 Konsentrasi phosphate dalam larutan sampel = _____________ mol dm-3
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
26
IDN-1
Bagian C. Penentuan PO43- dan SiO44- dalam ekstrak alkali
Ion phosphate dan ion silicate keduanya dapat bereaksi dengan molybdate dalam larutan alkali
menghasilkan yellow molybdophosphate dan molybdatosilicate. Reduksi selanjutnya dengan
asam askorbat menghasilkan senyawa molybdenum blue dengan intensitas warna yang tinggi.
Kedua kompleks memiliki serapan maksimum pada 800 nm. Penambahan tartaric acid dapat
membantu mencegah gangguan silikat pada penentuan phosphate.
Dua seri standar phosphate diperlakukan dengan penambahan dan tanpa penambahan tartaric
acid, sedangkan satu seri standar silicate tidak diperlakukan dengan penambahan tartaric acid.
Persamaan linier yang didapat dari kalibrasi kurva adalah:
Kondisi
Persamaan linier
Phosphate dengan dan tanpa penambahan tartaric acid
y = 6720x1
Silicate tanpa penambahan tartaric acid
y = 868x2
y adalah absorbansi pada 800 nm,
x1 adalah konsentrasi phosphate dalam mol dm-3,
x2 adalah konsentrasi silicate dalam mol dm-3
Absorbansi pada 800 nm untuk fraksi alkali dari ektrak tanah setelah penambahan dan tanpa
penambahan tartaric acid masing-masing adalah 0.267 dan 0.510.
5-C1) Hitung konsentrasi phosphate dalam ekstrak tanah alkali dalam mol dm-3 dan hitung
konsentrasi phosphorous dalam mg dm-3.
Perhitungan
 Konsentrasi PO43- = _______________ mol dm-3
 Konsentrasi P = _______________
mg dm-3
(Jawaban dengan 2 angka di belakang koma)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
27
IDN-1
5-C2) Hitung konsentrasi silicate dalam sampel tanah fraksi alkali, nyatakan dalam mol dm-3
dan hitung pula konsentrasi silicon dalam mg dm-3.
Perhitungan
 Konsentrasi SiO44- = _____________________ mol dm-3
(jawaban dengan 2 angka di belakang koma)
 Konsentrasi Si = ___________________
mg dm-3
(jawaban dengan 2 angka di belakang koma)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
28
IDN-1
Bagian D. Pra-konsentrasi ammonium phosphomolybdate
Sampel larutan ammonium phosphomolybdate ((NH4)3PMo12O40) sebanyak 100 cm3
diekstrak dengan 5.0 cm3 pelarut organik. Koefisien partisi organic-water (Kow) didefinisikan
sebagai rasio konsentrasi senyawa tersebut dalam fasa organic (co) terhadap konsentrasi
senyawa yang sama dalam fasa air (cw). Kow senyawa ammonium phosphomolybdate adalah
5.0. Molar absorptivitas ammonium phosphomolybdate dalam fasa organic adalah 5000 dm3
mol-1 cm-1.
5-D) Jika absorbance dalam fasa organic adalah 0.200, hitung massa total phosphorus (dalam
satuan mg) yang terkandung dalam larutan sampel semula. Tebal cuvette adalah 1.00 cm.
Perhitungan
Jumlah total P dalam sampel larutan semula (original) =_____________ mg
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
29
IDN-1
Soal 6
6% dari total
Soal 6
(6%)
Total
Nilai
A
A1
3
A2
8
B1
4
B
B2
3.5
C
B3
5
C1
2
Total
C2
4
29.5
Soal 6: Besi
Besi (Fe) adalah unsur terbanyak keempat yang terkandung dalam kerak Bumi dan telah
digunakan selama lebih dari 5000 tahun.
Bagian A.
Besi murni sangat mudah teroksidasi sehingga membatasi penggunaannya. Unsur X
merupakan salah satu unsur yang ditambahkan untuk membentuk paduan logam (alloy) dengan
tujuan meningkatkan sifat ketahanan besi terhadap okidasi.
6-A1) Berikut adalah beberapa informasi mengenai unsur X:
(1) Pada ionisasi pertama, dilepaskan satu selektron dengan bilangan kuantum
n1 = 4 – l1.
(2) Pada ionisasi kedua, dilepaskan satu selektron dengan bilangan kuantum n2 = 5 – l2.
(3) Massa atom X lebih kecil daripada Fe.
Apakah lambang unsur X?
(Jawablah dengan menuliskan lambang unsur yang tepat sesuai dengan tabel periodik
unsur)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
30
IDN-1
6-A2) Baik Fe maupun X mengkristal dengan struktur kubus berpusat badan. Melalui
pendekatan bahwa atom Fe berbentuk bola-pejal, volume atom Fe di dalam sel satuan adalah
1.59x10-23 cm3. Volume sel satuan atom X adalah 0.0252 nm3. Larutan padatan yang dapat
|𝑅 −𝑅 |
saling menggantikan sempurna biasanya terjadi ketika nilai R = ( 𝑋𝑅 𝐹𝑒 ) ×100 lebih kecil
𝐹𝑒
atau sama dengan 15, dengan RX dan RFe secara berturut-turut adalah jari-jari atom X dan Fe.
Dapatkah X dan Fe membentuk larutan padatan yang saling menggantikan sempurna? Uraikan
perhitungan anda. Jika tidak ada uraian perhitungan, maka tidak akan dinilai. Diketahui
volume bola adalah 4/3r3.
Jawab (Beri tanda ✓ pada kotak yang sesuai.)
 Ya (R  15)
 Tidak (R > 15)
Perhitungan
RFe = ...…………...…..nm
RX = ………………….nm
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
R = ……………..…..
31
IDN-1
Bagian B.
Besi di dalam air alami berada dalam bentuk Fe(HCO3)2, yang mengalami ionisasi menjadi
Fe2+ dan HCO3-. Untuk menghilangkan besi dari air, Fe(HCO3)2 dioksidasi menjadi Fe(OH)3
yang tak larut, yang dapat dipisahkan dengan cara penyaringan.
6-B1) Fe2+ dapat dioksidasi oleh KMnO4 dalam larutan basa menghasilkan endapan Fe(OH)3
dan MnO2. Tuliskan persamaan reaksi ion yang setara untuk reaksi tersebut di dalam larutan
basa.
Pada kondisi tersebut, ion HCO3 diubah menjadi CO32. Tuliskan persamaan reaksi ion yang
setara untuk reaksi tersebut dalam larutan basa.
6-B2) Senyawa kovalen A yang mengandung lebih dari 2 atom dan merupakan suatu oksidator,
dapat dibuat dengan cara mereaksikan molekul halogen diatomik (Q2) dengan NaQO2.
1Q2 + xNaQO2  yA + zNaQ
dengan x + y + z ≤ 7
dengan x, y dan z adalah koefisien dari persamaan reaksi yang setara. Di antara senyawa biner
antara hidrogen dan halogen, HQ memiliki titik didih paling rendah. Tentukan identitas Q,
dan jika A memiliki satu elektron tak berpasangan, gambarkan struktur Lewis senyawa A yang
memiliki muatan formal nol pada semua atomnya.
(Jawablah dengan menuliskan lambang unsur yang tepat sesuai dengan tabel periodik
unsur.)
Q = ……………........
Struktur Lewis senyawa A
Bagaimana bentuk geometri molekul senyawa A? (Beri tanda ✓ pada kotak yang sesuai.)
 linier
 bengkok
 siklik
 tetrahedral
 trigonal planar
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
 lainnya
32
IDN-1
6-B3) Senyawa D merupakan oksidator tak stabil yang dapat digunakan untuk menghilangkan
Fe(HCO3)2 dari air alami. Senyawa tersebut mengandung unsur G, Z dan hidrogen, serta
bilangan oksidasi Z adalah +1. Dalam senyawa ini, hidrogen terikat langsung dengan unsur
yang memiliki keelektronegatifan paling tinggi di antara ketiganya. Berikut adalah beberapa
informasi mengenai unsur G dan Z:
(1) G berada dalam keadaan normalnya sebagai molekul diatomik, G2.
(2) Z memiliki satu proton lebih sedikit daripada unsur E. E berwujud gas pada
kondisi standar. Z2 merupakan padatan yang volatil (mudah menguap).
(3) Senyawa EG3 memiliki bentuk piramidal.
Tentukan identitas G dan Z serta gambarkan struktur molekul senyawa D.
(Jawablah dengan menuliskan lambang unsur yang tepat sesuai tabel periodik unsur.)
G = …….………….……
Z = ……………….…..
Struktur molekul senyawa D
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
33
IDN-1
Bagian C.
59
Fe adalah suatu isotop radiofarmasi yang digunakan untuk mempelajari metabolisme besi di
dalam limpa. Isotop ini meluruh menjadi 59Co sesuai reaksi peluruhan berikut:
59
26𝐹𝑒
59
 27
𝐶𝑜 + a + b
(1)
6-C1) Apakah a dan b pada persamaan (1)? (Beri tanda ✓ pada kotak yang sesuai.)
proton
neutron
beta
positron
alpha
Gamma
6-C2) Perhatikan persamaan (1), jika isotop 59Fe dibiarkan selama 178 hari, yaitu n kali lipat
dari waktu paruhnya (t1/2), maka rasio mol 59Co terhadap 59Fe adalah 15:1. Jika n merupakan
bilangan bulat, berapakah waktu paruh 59Fe dalam satuan hari? Uraikan perhitungan anda.
Perhitungan:
Waktu paruh 59Fe = …………………….hari (1 angka di belakang koma)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
34
IDN-1
Soal 7
6% dari total
Soal 7
(6%)
Total
Nilai
A
A1
4.5
A2
1.5
A3
6
Total
A4
6
A5
2
20
Soal 7: Teka-teki Struktur Kimia
Kompleks titanium telah dipelajari aktivitas antitumornya. Banyak faktor termasuk isomerisasi
dan ukuran yang telah menunjukkan dapat mempengaruhi potensi kompleks tersebut. Soal ini
berhubungan dengan sintesis dan karakterisasi beberapa kompleks titanium.
7-A1) Reaksi antara 2 ekivalen 2-tert-butylphenol, 2 ekivalen formaldehyde, dan N,N'dimethylethylene-1,2-diamine dalam kondisi asam pada 75 C menghasilkan tiga produk
utama yang memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C26H40N2O2, seperti ditampilkan pada
persamaan reaksi berikut. Gambarkan struktur masing-masing produk.
Produk 1:
Produk 2:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
35
IDN-1
Produk 3:
7-A2) Jika 2,4-di-tert-butylphenol digunakan sebagai substrat menggantikan 2-tertbutylphenol dengan stoikiometri yang sama seperti pada soal 7-A1), ternyata hanya produk X
yang terbentuk. Gambarkan struktur X.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
36
IDN-1
Reaksi antara X dari soal 7-A2) dengan Ti(OiPr)4 [iPr = isopropyl] dalam diethyl ether dengan
atmosfer inert menghasilkan kompleks Ti berbilangan koordinasi-enam Y yang berwujud
padatan kristal kuning, dan isopropanol pada temperatur kamar.
(persamaan 1)
Spektra UV-Vis X, Ti(OiPr)4, dan Y menunjukkan bahwa hanya produk Y saja yang memiliki
absorbansi pada  = 370 nm. Dengan cara memvariasikan volume X dan Ti(OiPr)4, dengan
masing-masing konsentrasi sebesar 0.50 mol dm-3, serta menggunakan benzena sebagai
pelarut, maka dihasilkan data absorbansi pada  = 370 nm sebagai berikut:
Volume X
(cm3)
0
0.20
0.30
0.50
0.78
0.90
1.10
1.20
Volume Ti(OiPr)4
(cm3)
1.20
1.00
0.90
0.70
0.42
0.30
0.10
0
Volume benzena
(cm3)
1.80
1.80
1.80
1.80
1.80
1.80
1.80
1.80
Absorbansi
0.05
0.25
0.38
0.59
0.48
0.38
0.17
0.02
7-A3) Isilah tabel berikut dengan nilai yang tepat.
mol X
mol X + mol Ti(Oi Pr)4
Absorbansi
0.05
0.25
0.38
0.59
0.48
0.38
0.17
0.02
(2 angka di belakang koma)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
37
IDN-1
Alurkan grafik yang menunjukkan hubungan antara
mol X
dengan
mol X + mol Ti(Oi Pr)4
Absorbansi
absorbansi pada grafik kosong di bawah ini.
mol X
mol X + mol Ti(OiPr)4
Nilai
mol X
mol X + mol Ti(Oi Pr)4
yang memaksimalkan jumlah produk Y menunjukkan
stoikiometri X dalam rumus molekul Y. Berdasarkan grafik di atas, berapakah rasio molar
antara Ti:X dalam kompleks Y?
rasio molar antara Ti:X dalam kompleks Y adalah ................................................
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
38
IDN-1
7-A4) Kompleks Ti Y memiliki bilangan koordinasi-enam. Spektrum IR Y tidak menunjukkan
pita serapan lebar di daerah 3200–3600 cm-1. Y terdapat dalam bentuk tiga diastereomer.
Dengan mengabaikan stereokimia pada atom N, gambarkan dengan tepat dan jelas struktur
ketiga diastereomer tersebut.
Perhatikan bahwa anda tidak perlu menggambarkan struktur ligan secara lengkap. Identifikasi
hanya atom-atom donor apa saja yang terlibat dalam koordinasi dengan titanium dan kerangka
ligan dengan atom-atom donornya dapat digambarkan sebagai berikut:
Contoh:
dapat digambarkan menjadi:
**Jika anda tidak dapat memperoleh struktur X dari soal 7-A2), maka gunakanlah simbol ligan
berikut untuk mewakili ligan X (A dan Z adalah atom donor):
Diastereomer 1:
Diastereomer 2:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
39
IDN-1
Diastereomer 3:
7-A5) Pada kondisi tertentu, reaksi pada persamaan 1 hanya menghasilkan satu diastereomer
dari Y. Diketahui bahwa struktur Y dalam kondisi "fixed" (tak ada pergerakan intramolekul),
spektrum 1H NMR Y dalam CDCl3 menunjukkan empat sinyal singlet yang beresonanasi pada
 1.25, 1.30, 1.66, dan 1.72 yang bersesuaian dengan gugus tert-butyl. Puncak-puncak ini
dapat diinterpretasikan sebagai bagian dari molekul organik. Gambarkan struktur satu-satunya
diastereomer yang mungkin untuk Y.
(Anda tidak perlu menggambarkan struktur ligan secara lengkap. Identifikasi hanya atom-atom
donor yang terlibat dalam koordinasi dan kerangka ligan antara atom-atom donornya dapat
digambarkan seperti pada soal 7-A4))
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
40
IDN-1
Soal 8
5% dari total
Soal 8
(5%)
Total
Nilai
A1
6
A2
5.5
A
A3
3
Total
A4
4
A5
1.5
20
Soal 8: Permukaan Silica
Silica dapat ditemukan dalam berbagai bentuk, mulai dari amorf hingga kristalin. Silica dapat
disintesis via proses sol-gel menggunakan silicon alkoxides seperti tetramethoxysilane
(TMOS) dan tetraethoxysilane (TEOS) yang ditunjukkan pada skema berikut:
a. Hidrolisis
b. Kondensasi air
c. Kondensasi alkohol
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
41
IDN-1
Ketika silica dalam bentuk ruahnya (bulk), semua atom silicon terikat secara tetrahedral dengan
empat atom oksigen menghasilkan jejaring padatan tiga-dimensi. Lingkungan silicon yang
ditemukan di dalam silica adalah sebagai berikut:
8-A1) Tiga lingkungan atom silicon (mirip dengan contoh di atas) biasanya umum teramati
pada permukaan silica. Gambarkan tiga struktur lingkungan silicon tersebut pada kotak di
bawah ini.
Silica dapat digunakan sebagai adsorben ion logam dalam air yang efektif. Usulan struktur
kompleks logam-silika adalah sebagai berikut:
z
y
x
I
II
8-A2) Setelah Cu2+ diserap, warna silica berubah dari putih menjadi biru pucat. Spektrum
visible menunjukkan pita serapan yang lebar (disertai adanya suatu bahu/shoulder), pada max
= 550 nm. Jika Cu2+ dapat terikat pada silica dan mengadopsi struktur yang mirip dengan II,
gambarkan diagram pemisahan orbital-d ion Cu2+ beserta nama-nama orbital-d dalam
kompleks tersebut serta tentukan transisi elektron yang terkait dengan serapan di daerah
visible.
Diagram Pemisahan:
Transisi elektron yang terkait (tentukan mana orbital-d dengan energi lebih rendah dan mana
orbital-d dengan energi lebih tinggi)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
42
IDN-1
8-A3) Jika ion-ion logam transisi deret pertama membentuk kompleks dengan silica analog
seperti yang terjadi dengan Cu2+, ion(-ion) logam manakah yang analog dengan transisi
electron pada Cu2+? Ion(-ion) logam tersebut harus memiliki bilangan oksidasi +2 atau +3.
Perhatikan bahwa gugus silanol (Si-OH) dan air adalah ligan medan lemah.
Silica secara acak terikat pada berbagai jenis ion logam. Untuk meningkatkan selektivitas,
modifikasi permukaan silica telah dilakukan dengan cara proses pencangkokan (grafting)
menggunakan berbagai molekul organik seperti 3-aminopropyltrimethoxysilane dan 3mercaptopropyltrimethoxysilane.
8-A4) Jika Hg2+ hanya terikat pada sisi pengikatan dengan sulfur dalam silica-SH, maka
terbentuk kompleks [Hg(silica-SH)2]2+ symmetric. Gambarkan struktur [Hg(silica-SH)2]2+,
tentukan arah orientasi spesifik sumbu ikatan, dan gambarkan diagram pemisahan orbital-d
yang bersesuaian. (Anda boleh menggunakan R-SH untuk mewakili penggambaran struktur
silica-SH)
Struktur:
Diagram pemisahan orbital-d:
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
43
IDN-1
8-A5)
Tentukan apakah pernyataan-pernyataan berikut True atau False:
a) Transisi d-d ditemukan dalam [(Hg(silica-SH)x)]2+
 True
 False
b) [(Cu(silica-NH2)x]2+ yang memiliki geometri serupa, diharapkan memiliki warna
yang serupa dengan kompleks copper(II) amine lainnya.
 True
 False
c) Pada spektra serapan visible, max [(Cu(silica-NH2)x]2+ lebih besar daripada
[(Cu(silica-OH)x]2+.
 True
 False
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
44
IDN-1
Soal 9
Soal 9
6% dari total
Total
Nilai
A1
6
A
A2
6
A3
11
Total
23
Soal 9: Mengungkap Senyawa Tak-Dikenal
9-A1) Senyawa organik A merupakan senyawa kiral dan hanya terdiri dari tiga unsur dengan
massa molekul (MW) 149 (dibulatkan).
Spektrum 1H NMR senyawa A menunjukkan ada tiga tipe proton aromatik, dan
spektrum 13C NMR menunjukkan delapan sinyal, dengan empat di antaranya berada di daerah
120-140 ppm.
Senyawa A dapat dibuat dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan methylamine,
yang direaksikan lebih lanjut dengan NaBH3CN. Gambarkan semua struktur senyawa A yang
mungkin terbentuk. Tidak perlu menggambarkan stereokimianya, dan jangan masukkan
struktur stereoisomer sebagai bagian dari jawaban yang harus digambarkan.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
45
IDN-1
9-A2) Salah satu dari isomer posisi dari senyawa A (struktur A1, A2 atau A3) dapat disintesis
dari reaksi antara senyawa B atau C dengan D seperti ditunjukkan pada bagan reaksi di bawah
ini. Gambarkan struktur senyawa B-F dan isomer posisi dari senyawa A.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
46
IDN-1
9-A3) Senyawa A merupakan bentuk-(R) dari salah satu struktur A1-A3. Senyawa ini dapat
disintesis mulai dari senyawa diol vicinal X maupun Y seperti ditampilkan pada diagram
berikut. Kedua senyawa diol tersebut merupakan isomer srtuktural, dan setiap struktur
memiliki satu karbon lebih sedikit daripada senyawa A. Gambarkan struktur G-N, X, Y dan
bentuk-(R) dari senyawa A. Anda harus menggambarkan semua stereokimia pada senyawa
yang digambarkan.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
47
IDN-1
Soal 10
Soal 10
(6%)
7% dari total
Total
Nilai
A
A1
20.5
B
B1
4
B2
5.5
Total
30
Soal 10: Sintesis Total Alkaloid
Alkaloid adalah kelompok senyawa bahan alam yang mengandung nitrogen. Kerumitan
struktur dan potensi aktivitas biologisnya sangat menarik untuk dipelajari. Dua contoh
senyawa alkaloid – sauristolactam dan pancratistatin dibahas dalam soal berikut.
Bagian A
Sauristolactam memiliki sitotoksisitas sangat baik terhadap berbagai galur sel kanker.
Senyawa ini dapat disintesis menggunakan jalur tahapan sintesis berikut. (Spektra 1H-NMR
diukur dalam CDCl3 pada 300 MHz.)
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
48
IDN-1
10-A1) Gambarkan struktur A-G dalam tahapan sintesis berikut. Tuliskan semua uraian
jawaban anda di kotak-kotak kosong di bawah.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
49
IDN-1
Struktur A-G:
A
B
C
D
E
F
G
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
50
IDN-1
Bagian B
Pancratistatin, diisolasi dari tumbuhan asli Hawaiian, spider lily, menunjukkan potensi
aktivitas inhibitor terhadap pertumbuhan sel kanker baik secra in vitro maupun in vivo, di
samping memiliki aktivitas antivirus yang sangat baik.
Pancratistatin dapat disintesis dari senyawa antara (intermediet) X1 dan X2. Sintesis kedua
intermediet ini ditunjukkan pada skema reaksi berikut.
10-B1) Gambarkan struktur Adan B.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
51
IDN-1
10-B2) Intermediet X1 (suatu enantiomer tunggal dengan stereokimia ditunjukkan pada skema
reaksi) dilabeli dengan deuterium yang memiliki konfigurasi seperti ditampilkan pada skema
di bawah, gambarkan pada kotak-kotak dalam skema reaksi berikut struktur kursi 3-D senyawa
E dan struktur senyawa F lengkap dengan stereokimianya. Apakah Y proton (1H) atau
deuterium (2H)?
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
52
IDN-1
Soal 11
Soal 11
2% dari total
Total
Nilai
A
A1
10
A2
2
Total
12
Soal 11: Twist & Kiralitas
trans-Cyclooctene memiliki sebuah bidang kiral dan halangan yang tinggi untuk mengalami
rasemisasi. Akibatnya ikatan rangkap pada trans-cyclooctene dapat terpilin (twisted), sehingga
molekul tersebut menunjukkan kereaktifan yang unik dalam reaksi sikloadisi.
Pada tahun 2011, Fox dan rekan mengembangkan sintesis fotokimia terhadap berbagai
senyawa turunan trans-cyclooctene. Proses tersebut bersifat non-stereocontrolled (tidak dapat
dikrontrol stereokimianya) dan skema sintesis ditunjukkan sebagai berikut.
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
53
IDN-1
11-A1) Gambarkan semua kemungkinan struktur stereoisomer dari senyawa 3 yang dapat
diperoleh dari reaksi reduksi senyawa 2. Tidak perlu menuliskan konfigurasi R,S pada
strukturnya.
11-A2) Jika salah satu dari stereoisomer senyawa 3 diubah menjadi senyawa 4, berapa banyak
kemungkinan bentuk stereoisomer dari senyawa 4 yang dapat dihasilkan?
Jumlah kemungkinan bentuk stereoisomer dari senyawa 4 =
Jika terdapat lebih dari satu stereoisomer, apakah mungkin memisahkan stereoisomerstereoisomer dari senyawa 4 tersebut menggunakan kromatografi akiral (achiral
chromatography)?

Ya
 Tidak
Ujian Teori (official Indonesian version), 49th IChO 2017, Thailand
54