asam karboksilat

ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan ―gugus karboksil‖
(karbonil + hidroksil).
O
R
C
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :


O
H
C
OH
O
O
CH3
CH3
C
CH3
C
OH
asam butanoat
asam etanoat
CH3
O
CH
CH2
OH
asam metanoat
CH3
CH2
CH2
H3C
C
OH
C
CH3
O
C
O
CH3
OH
CH
OH
CH2
C
OH


CH3
5
CH2
4
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :
CH
3
CH3
CH2
2
asam-3 - metil pentanoat
COOH
1
5
CH3
4
CH
OH
3
CH2
2
CH
1
COOH
CH3
asam-4 - hidroksi - 2 - metil pentanoat
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.


O
O
C
CH 2
HO
HO
asam propandioat (asam malonat)
C
OH
O
O
C
C
asam etandioat (asam oksalat)
OH
O
HO
C
O
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
C
OH
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL

Tidak mempunyai sistematika
O
H
asam formiat
C
OH
O
CH3
CH2
CH2
C
OH

asam butirat
Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan
seterusnya




O
CH3
5
CH2
4
CH2
3
CH2
2
C
1
OH
Cl
CH3

CH

COOH
asam - kloropropanoat
Formula/struktur
IUPAC
Trivial
HCO2H
As. metanoat
Asam formiat
CH3CO2H
Asam etanoat
Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H
Asam butanoat
Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H
As. pentanoat
Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H
As. heksanoat
Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H
As. heptanoat
Asam enantat
HO2CCO2H
As. etandioat
Asam oksalat
HO2CCH2CO2H
As.propandioat
As. malonat
HO2(CH2)2CO2H
As. butandioat
As. suksinat
Practice
O
HO
C
O
H2
C
H2
C
H
C
C
OH
CH3
O
HO
CH3
H2
C
H
C
C
H2
C
O
H2
C
C
H
CH3
O
HO
C
O
C
H
C
H
H2
C
C
OH
C
OH
Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
 senyawa polar

O
C+

H3C

-

+
H
O
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
C

O dan O
+

O
CH 3
C
H
C
O
H
H
+

O
O-

C
CH 3

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH 3
CH 2
C
OH
>
CH 3
CH 2
td

CH 2
CH 2
OH
td
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air  mudah larut dalam air
O
R
C
OH
rantai C non polar
gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat


Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air  asam lemah
O
O
CH3
CH2
C
CH3
OH

C
[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka 
1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
-
O
+
+H
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3
CH2
O
tidak dapat beresonansi
alkohol
O
CH3
C
O
O
CH3
C
O
asam karboksilat

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O
1
C
O
OH + NaOH
C
-
+
O Na + H 2O
asam benzoat
O
2
CH3
C
O
OH + Na 2 CO 3
asam asetat
CH3
C
-
+
O Na + H 2CO3
Na - asetat
CO2
H2O
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
H+
OH + K 2Cr 2O7
CH 2
OH + KMnO
CH 3
H+
4
CH 2
CH 3
C
OH
CH 2
CH 2
oksidator
kuat
alkohol
O
CH 2
O
CH
OH
aldehida
OH
C
+ Ag (NH3)2
H
+
NH 4OH
COOH
O
CH 2
OH
oksidator
lemah
CH
OH
C
OH
2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
O
H 3C
C
H
C
CH 2
CH 3
Oks
C
H 3C
H3C
H2
C
H 2C
H 2C
H3C
CH
CH
C
H2
sikloheksena
Oks
H2
C
H2C
H2C
COOH
COOH
C
H2
asam adipat
O
HO
C
CH 2
CH 3
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl
Cl
CH 2
CH 2
COOH
CH 3
+ KMnO4
CH
OH-
CH 3
COOH
CH 3
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
R
katalis
+ 2 H2
C
D
OH
R
C
OH + H 2O
asam karboksilat
O
CH3
O
C
CH2
OH
C
OH + H 2
Pt
O
25 c
asam 3 - keto butanoat
OH
+ LiAlH4
CH3
CH2
C
OH
asam 3 - hidroksi butanoat
O
C
CH3 CH
O
H2C
OH
H2O
CH3
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton
O
H 3C
C
O
O
H2
C C
CH3
C
OH
asam 3 - ketobutanoat
aseton
CH3 + CO 2
3. Asam Lemak/Hidrolisis

Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
(CH2)16CH3
C
(CH2)16CH3
Tristearin
(gliserol tristearat)
H2C
+
3 H2O
H+
OH
HC
H2C
OH +
OH
Gliserol
CH 3(CH2)16CO 2H
As. Stearat
(As. Lemak)
ESTER
Ester

Ester memiliki rumus umum RCOOR’,
dimana gugus karbonil terikat pada
gugus alkoksi (―OR).
• Rumus umum ester:
Tatanama Ester
Tatanama ester diturunkan dari penamaan
alkohol (diberi akhiran -il) dan asam (dengan
akhiran –oat).
Penulisannya dituliskan turunan alkohol
terlebih dahulu sehingga menjadi alkil
alkanoat.
Contoh:
CH3CH2COOCH3 metil propanoat
Sifat Fisika Ester
1.
2.
Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat
karena tidak ada atom H yang berikatan
dengan atom O.
sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih
rendah dibanding asam karboksilat maupun
alkohol dengan berat molekul yang sebanding.
3.
Titik didih ester hampir sama dengan aldehid
dan keton padannya.
4.
Ester biasanya memiliki bau yang wangi,
beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan
digunakan di industri untuk pembuatan perasa
buatan.
Tabel Senyawa Ester dan Aromanya
No.
Ester
Aroma
1.
Isoamil asetat
Pisang
2.
Etil asetat
Penghapus cat kuku
3.
Metil salisilat
Tanaman wintergreen
4.
Etil butirat
Nanas
5.
Benzil butirat
Ceri
6.
Etil propionat
Buah-buahan
7.
Etil benzoat
Rum
8.
Benzyl asetat
Buah persik
9.
Metil butirat
Apel
10.
Oktil asetat
Jeruk
11.
n-propil asetat
Buah pir
12.
etil fenilasetat
Madu
Sifat Kimia Ester
1.
2.
Gugus karbonil menentukan
kereaktifan ester.
Dapat mengalami reaksi substitusi
nukleofil dengan mudah.
Reaksi-reaksi pada Ester
1.
2.
Reaksi Hidrolisis
Transesterifikasi
Hidrolisis Ester
Esters dapat mengalami hidrolisis oleh
basa seperti pada hidrolisis asam
karboksilat. Hidrolisis dengan basa
disebut penyabunan.
H2O
R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Transesterifikasi
Ester dapat disintesis melalui reaksi
transesterifikasi.
R—COOR’ + R’’OH
Ester t.didih tinggi
H+, panas
Alkohol t.didih tinggi
RCOOR’’ + R’OH
Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah