8. alkana, alkena dan alkuna




Senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan
hidrogen
Banyak terdapat di alam (Contoh : gas alam, minyak bumi)
Dibagi menjadi 3 yaitu :
1. Jenuh : alkana, mempunyai ikatan tunggal
 dibagi menjadi 2 yaitu :
o Asiklik (rantai terbuka)
o Siklik (rantai tertutup)
2. Tak jenuh: mempunyai 2 ikatan yaitu :
o Ikatan rangkap dua : alkena
o Ikatan rangkap tiga : alkuna
3. Aromatik: benzene dan derivatnya.



Siklik (rantai tertutup)
1. Karbosiklik
2. Heterosiklik
Asiklik (rantai terbuka)
Contoh : CH3-CH2-CH2-CH3
Butana
CH2=CH-CH3
siklik ; jenuh
: asiklik ; jenuh
: asiklik ; tak jenuh
Siklik ; tak jenuh

senyawa hidrokarbon jenuh dengan rumus
umum CnH2n + 2
n = jumlah atom C

Contoh:
CH4 (metana)
CH3-CH3(etana)
CH3-CH2-CH3 (propana)
CH3-CH2-CH2-CH3 (butana) dst.
1. Nama trivial
◦ Pemberian nama didasarkan pada sumber
senyawa itu diperoleh.
◦ Contoh: HCOOH : asam formiat
CH3COOH : asam asetat
2. Nama menurut aturan IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry)
◦ Digunakan aturan tertentu
◦ Contoh: HCOOH = asam metanoat
CH3COOH = Asam Etanoat
1. Nama umum hidrokarbon jenuh
asiklik adalah Alkana
2. Alkana tanpa cabang dinamakan
menurut jumlah atom C-nya. Akar
kata bahasa latin (pent-;heks-,dst)
menunjukan panjang rantai.
3.
Alkana dengan rantai cabang, penamaanya didasarkan pada
penamaan rantai atom C yang terpanjang
Contoh :
CH3
CH3


CH3  CH  CH  CH2  CH3
1
2
3
4
5
struktur pentana bersubtitusi
nama: 2,3-dimetil pentana
4.
Substituen: gugus yang menempel pada rantai utama
Gugus Alkil: subtituen jenuh yang hanya mengandung C dan H
contoh : gugus metil yang diturunkan dari hidrokarbon metana
H
H


H C H
H  C  atau CH3- atau Me

H
H
Metana
gugus metil
5. Lokasi gugus ditunjukkan dengan nama dan
nomor
◦
◦
◦
Rantai utama diberi nomor sedemikian rupa, sehingga
subtituen yang pertama terletak pada nomor karbon
yang terendah.
Bila ada dua atau lebih gugus identik yang menempel
pada rantai utama digunakan awalan di,tri,tetraSetiap subtituen harus diberi nama dan nomor,
sekalipun dua subtituen yang identik menempel pada
karbon yang sama.
6. Tanda baca penting artinya dalam penulisan
IUPAC
◦ Nama ditulis dalam satu baris
◦ Nomor-nomor dipisahkan satu sama lain
dengan koma
◦ Nomor dan nama dipisahkan dengan
tanda garis
◦ Jika terdapat dua atau lebih jenis
subtituen, maka subtituen disusun
menurut abjad
◦ Subtituen terakhir merupakan awalan
bagi alkana induk untuk membentuk satu
kata.
1. CH3 CH2 CH2 CHCH3

CH3
2- metil pentana
(bukan 4- metil pentana)
Akhiran ana menyatakan semua C berikatan tunggal
Pentana : 5 karbon pada rantai terpanjang.
Penamaan dimulai dari kanan agar substituen metil
mendapat nomor terendah
2. CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 - CH3
3-metil heksana (bukan 2-etil pentana)
Rantai jenuh dengan C=6, gugus metil pada C 3
struktur ini biasa ditulis sbg :
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
3.
Setiap substituen harus diberi nomor dan digunakan
awalan (di-)yang dalam contoh ini menyatakan dua
substituen gugus metil
CH3

CH3  C  CH2 CH3

CH3
2,2-dimetilbutana (bukan 2,2-metilbutana, bukan 2dimetilbutana)
CH3

CH2  CH2  CH  CH3

Cl
1-kloro-3-metilbutana(bukan 4-kloro-2-metilbutana)
Penamaan rantai butana harus memberikan nomor
terendah untuk klor.




Semakin panjang rantai C, semakin tinggi titik
didih dan titik lebur
Sukar larut dan sukar bereaksi dengan zat lain
Dapat terbakar menjadi CO2 + H2O
Terjadi substitusi dengan halogen apabila ada
sinar matahari (ultraviolet)

SINTESIS WURTZ
2RX + 2Na
R-R + 2 NaX
Contoh: 2 CH3Cl + 2 Na

CH3-CH3 + 2 NaCl
SINTESIS GRIGNARD
eter
RX + Mg
Contoh:
+ H2O
RMgX
eter
C2H5Cl + Mg
RH + Mg(OH)X
+ H 2O
C2H5MgCl
C2H6 + Mg(OH)Cl





Hidrokabron tak jenuh (H<2n+2)
Alkena : hidrokarbon yang mengandung ikatan C-C ganda
dua (-C=C-) = alkenes
Rumus: CnH2n
Alkuna : hidrokarbon yang mengandung ikatan C-C ganda
− C ≡ C−
tiga (
)= alkynes
Rumus: CnH2n-2
Jumlah ikatan ganda dua 2: alkadiena = diena
3: triena
4 : tertrana
> 4: poliena
Letak ikatan rangkap :
-C=C=C-C=C-C=C-C=C-C-C-C=C-



Ketentuan IUPAC serupa dengan alkana
dengan ketentuan-ketentuan tambahan
sebagai berikut :
Ikatan ganda dua diberi akhiran –ena bila
terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua
diena,triena,dst
Ikatan ganda harus masuk dalam rantai yang
diberi nomor dan penomoran adalah
sedemikian rupa sehingga C dengan ikatan
ganda mendapat nomor terendah
Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut
nomor atom C yang paling rendah dari setiap
ikatan ganda, nomor-nomor ini diletakkan
dimuka senyawa.
o
CH2=CHCH2CH3
1-butena
o
CH2=C  CH3

CH3
Metilpropena
o
CH3  CH=CH  CH  CH3

CH3
4-metil-2-pentana
Siklopentena
CH3C=CCH3
2-butuna
CH3  C=CHCH3

CH3
2-metil -2-butena
CH2=CH  CH=CH2
1,3-butadiena
3- metilsiklopentena



Setiap atom C yang mempunyai ikatan ganda
dua selalu berikatan dengan tiga atom lain
(trigonal)
Dua atom C yang dihubungkan dengan ikatan
ganda dua beserta atom-atom H yang melekat
padanya terletak dalam bidang datar
Ikatan ganda C-C biasanya lebih pendek
daripada ikatan tunggalnya.
Sifat
C-C
C=C
1. Jumlah yang melekat
pada C
4 (tetrahedral)
3(trigonal)
2. Rotasi/putaran
bebas
Terbatas
3. geometri
Banyak kemungkinan
konformasi
Planer
4. sudut ikatan (umum)
109,5
120
5. panjang ikatan (umum)
1,54
1,34


Karena tidak ada putaran pada ikatan C-C ganda dua menjadi isomer,
sis –trans terjadi pada beberapa alkena yang bersibtitusi
Contoh :
 Cis-1,2-dikloroetana
 Titik didih 60C
 Titik didih -80C
trans-1,2-dikloroetena
titik didih 47C
titik didih -50C




Berat jenis lebih besar daripada 1
Sedikit larut dalam air
C lebih kecil daripada 4: gas tak berwarna
C lebih besar daripada 5 : cairan mudah
menguap
Hukum Markounikov
Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena
tak simetris, bagian elektropositif dari pereaksi
berada pada karbon dari ikatan ganda dua yang
mempunyai hidrogen terbanyak.
Reaksi-reaksi adisi dan subtitusi


Reaksi subtitusi : umum terjadi pada alkana
R-H + A-B → RA + H-B
Reaksi Adisi : umum terjadi pada alkena
+ A-B →
 Subtitusi : CH3-CH3 + Br2
→
Cahaya
 Adisi :
CH2=CH2 + Br2 →
CH3CH2Br + HBr
brometana
CH2-CH2
1,2-dibrometana
simetris
pereaksi
Alkena
Tak simetris



Karbon yang memilki ikatan ganda
tiga berhubungan dengan dua atom
lain
Sudut ikatan 180 → linear
Geometri linear → tidak punya
isomer cis-trans
a. Adisi halogen
Trans 1,2-dibromoetana
1,1,2,2-tetrabrometana
b. Adisi Hidrogen
2-butuna
cis-2-butena
Apabila hibridisasi karbon lebih banyak bersifat s dan
lebih sedikit p, keasaman hidrogenya meningkat =
sp3
25%s
75%p
sp2
331/3%s
662/3%p
sp
50%s
50%p

Alkena dapat dibuat dengan eliminasi alkohol dengan bantuan
asam sulfat pada suhu 170oC
H2SO4
Contoh: CH3-CH-CH3
OH

170 C
o
CH3-CH=CH2 + H2O
Alkuna dapat dibuat dengan dehidrohalogenasi alkil halida
Cl Cl
Contoh: CH3-C-C-CH3
H H
CH3-C C-CH≡ 3 + 2 HCl