alkena alkuna

Tim Dosen Kimia FTP - UB
H
H
C C
H
H
Darimana sumber alkena dan alkuna itu?
Alkena dan Alkuna ialah hidrokarbon tak jenuh yang
masing masing memiliki ikatan rangkap karbon-karbon dan
ikatan rangkap tiga karbon-karbon.
SUMBER Alkena
Gugus fungsi alkena dijumpai dalam berbagai sumber seperti
jeruk limau, steroid, dan feromon serangga.
Feromon
Jeruk limun
serangga
SUMBER Alkuna
Gugus fungsi alkuna banyak dijumpai pada gas asetilena, gas
alam (natural gas), minyak bumi (petrolium)
Rumus umum alkena adalah CnH2n, sedangkan alkuna
adalah CnH2n-2. Aturan IUPAC untuk penamaan alkena
dan alkuna pada dasarnya serupa dengan untuk alkana
(pada bab sebelumnya), tetapi beberapa aturan perlu
ditambahkan untuk penamaan dan lokasi ikatan majemuk.
(-dan disertakan struktur molekulnya)
1. Akhiran –ena : menunjukkan ikatan rangkap karbonkarbon. Bila terdapat lebih maka digunakan akhiran –
diena, -triena, dan seterusnya.
Akhiran –una : digunakan utk ikatan rangkap 3 (-diuna
utk 2 ikatan rangkap 3)
2. Pilihlah rantai terpanjang yg mengandung baik karbon dgn
ikatan rangkap maupun ikatan rangkap tiga. Contohnya
H2C
C
H2
C
CH3
Bukan
H2C
C
CH2
CH2
CH3
CH3
H2
C
CH3
3. Nomori rantai dari ujung terdekat dgn ikatan rangkap,
sehingga atom karbon pada ikatan rangkap memperoleh
nomor terkecil
H3C
1
C
H
C
H
2
3
H2
C
CH3
4
5
Bukan
H3C
C
H
C
H
5
4
3
H2
C
CH3
2
1
Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujung rantai,
nomori dari ujung yang terdekat dengan alkil
1
2
3
4
H3C
C
C
H
CH3
CH3
Bukan
4
3
2
1
H3C
C
C
H
CH3
CH3
4. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom karbon
dengan nomor terendah dari ikatan tersebut. Contohnya.
CH2=CHCH2CH3 1-butena, bukan 2-butena
5. Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, nomori dari
ujung terdekat dgn ikatan rangkap pertama.
C= C – C = C – C
bukan
C= C – C = C – C
1
2
3
4
5
5
4
3
2
1
Jika ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga sama
jauhnya dari ujung rantai, ikatan rangkap dua mendapat
nomor terendah. Contohnya,
H2C
C
H
C
CH
1
2
3
4
bukan
H2C
C
H
C
CH
4
3
2
1
H3C
H2C
CH3
etana
H3C
HC
etena
CH2
CH3
H2C
propana
H2C
CH2
C
H
C
H
etuna
CH3
HC
propena
H2
C
1-butena
CH3
CH
C
CH3
propuna
H3C
C
H
C
H
2-butena
CH3
Hal ini juga berlaku untuk ikatan rangkap tiga
CH=C – CH3 CH2=C –CH2CH3 CH3 – C = CHCH3 CH2=C – CH=CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
2-metilpropena 2-metil-1-butena 2-metil-2-butena 2-metil-1,3butadiena(isopropena)
Perhatikan bagaimana aturan ini diterapkan pada
contoh berikut
1
2
3
4
1
2
3
4
CH2=C – CH2CH3
CH2CH3
CH2=CH-CH=CH2
2-etil – 1 –butena
1,3-butadiena
H2C
CH2
metilena
metilenasikloheksana
H2C
H2C
C
H
alil
C
H
Cl
vinilklorida
vinil
H2C
C
H
H2
C
H2C
C
H
alilbromida
H2
C
Br
Cl
Cl
Alkena
Sifat fisik Alkena serupa dengan alkana (pada bab sebelumnya).
Golongan senyawa ini
1. karena sifatnya yang nonpolar, alkena tidak terlalu larut dalam
air., tetapi larut dalam alkena lainnya, pelarut non polar.
Kelarutan alkana dalam air lebih mudah larut dibandingkan
alkana
2. Seperti halnya alkana, senyawa dengan atom C dua, tiga dan
empat berwujud gas tak berwarna, sedangkan homolognya yg
lebih tinggi adalah cair atsiri (volatil)
Alkuna
Sifat fisis alkuna serupa dengan sifat fisis alkena dan serupa
dengan perilaku kimianya
Nama alkena
Etena
Propena
Butena
Pentena
Nama alkuna
Etuna
Propuna
1-Butuna
2-Butuna
Rumus molekul
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
Rumus molekul
C2H2
C3H4
C4H6
C4H6
Td
-102
-48
-6
30
Td
-75
-23
8,1
27

Isomer pada alkena :
 Isomer kerangka
 Isomer geometri

Isomer pada alkuna :
 Isomer kerangka
4.1 Alkena -> Karena terbatasnyya rotasi ikatan rangkap
karbon-karbon, Isomerisme cis-trans (isomerisme geometrik)
dimungkinkan utk alkena yang tersubstitusi dengan benar.
Contohnya, 1,2-dikloroetana terdapat dalam 2 bentuk berbeda
H
H
Cl
C=C
Cl
H
C=C
Cl
Cis-1,2-dikloroetena
H
Cl
trans-1,2-dikloroetena
Kedua stereoisomer ini tidak mudah dipertukarkan melalui
rotasi pada ikatan rangkap pada suhu kamar. Seperti halnya
isomer cis-trans pada sikloalkana, keduanya ialah stereoisomer
konfigurasional dan dapat dipisahkan satu dengan lainnya
melalui penyulingan.
Isomer alkena :
 Cis (Z : Zusammen)  prioritas utama
posisi sama
 Trans (E : Entgegen)  prioritas utama
posisi berlawanan
 Prioritas :
Berdasar nomor atom :
-H < -CH3 < -NH2 < -OH < -SH
-CH2-H < -CH2-CH3 < -CH2-NH2 < -CH2-OH

Cl
H3C
H
Cl
CH3
4.2 Isomer alkuna
 Alkuna hanya mempunyai keisomeran struktur,
tidak mempunyai keisomeran geometri .
Keisomeran alkuna dimulai dari C4H6.
Contoh:
1) C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:
HC
C
H2
C
1-butuna
CH3
H3C
C
C
2-butuna
CH3

HC
Isomer pentuna (C5H8)
C
H2
C
CH2
H3C
CH3
C
C
2-pentuna
1-pentuna
HC
C
H
C
CH3
CH3
3-metil-1-butuna
H2
C
CH3
5.1 Reaksi Alkena
a. Reaksi Adisi
+A-B
C
C
A
B
Dalam suatu reaksi adisi, gugus A dari reagen A-B akan
melekat pada karbon pembawa ikatan rangkap,
sementara gugus B melekat pada atom karbon lainnya dan
produknya hanya memiliki satu ikatan tunggal.
Perubahan ikatan apa yang terjadi dalam reaksi adisi?
Ikatan pi
Adisi Halogen
Alkena mudah mengadisi klorin atau bromin

H3C
C
H
C
H
CH3
+ Cl2
but-2-ene
H2C
C
H
H2
C
C
H
penta-1,4-diene
CH2 + 2Br2
H3C
H
C
H
C
Cl
Cl
CH3
2,3-Dichloro-butane
H2C
H
C
Br
Br
H2
C
H
C
CH2
Br
Br
1,2,4,5-Tetrabromo-pentane

Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)
Jika asam asam halogen (HCl, HBr, dan HI)
mengadisi pada alkena terbentuklah senyawa
haloalkana. Reaksi dapat berlangsung tanpa
pelarut atau dgn pelarut polar, misalnya asam
asetat.

Contoh : Adisi HCl pada etena menghasilkan
kloroetana (etil klorida)
etena + HCl  kloroetana
H3C
C
H
Propene
CH2 + HCl
H3C
H
C
CH2
Cl
H
2-Chloro-propane
H3C
H
C
CH2
H
Cl
1-Chloro-propane
Reaksi adisi HCl pada propena menghasilkan 2kloropropana sebagai hasil utama yg merupakan hasil
yg pembentukannya menggunakan kaidah markonikov
sedangkan hasil samping 1-kloropropana adalah hasil yg
tidak memenuhi kaidah markovnikov.
Apa itu KAIDAH MARKOVNIKOV?
Kaidah yg menyatakan bahwa atom H dari HX
mengadisi atom karbon yg berikatan rangkap yg
mengikat atom H lebih banyak sedangkan X
mengikat diri pada atom karbon yg berikatan
rangkap disebelahnya.
Adisi Air
Dengan pengaruh katalis asam, umumnya H2SO4, air
dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan
alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena. Adisi air
pada alkena mengikuti arah yg sama dgn reaksi adisi
HX, yaitu atom H diikat oleh atom karbon berikatan
rangkap yg mengikat atom hidrogen lebih banyak
(kaidah markovnikov)

H3C
C
H
CH2
+ H2O
H2SO4
H3C
H
C
OH
CH2 + H3C
H
C
CH2
H
H
OH
Adisi Hidrogen
Alkena jika dihidrogenasi menghasilkan alkana.
Reaksi ini biasanya dilakukan dgn merekasikan
alkena dan gas hidrogen dgn katalis logam
logam transisi (Pt, Pd, atau Ni). Karena
hidrogenasi menggunakan katalis, maka
disebut hidrogenasi katalitik.


Adisi Diborana (Hidroborasi)
Senyawa diborana (BH3)2 adalah bentuk dimer
dari borana (BH3) tetapi dlm reaksinya tetap ditulis
dengan BH3. Diborana dapat mengadisi dgn cepat
pada alkena dalam pelarut eter & pada suhu kamar.
contoh :
6 H3C
H3C
C
H
H2
C
CH2 + 2BH3
CH2 3
2 HC
3
B + 3H2O2 + 3NaOH
H2
C
3 H3C
CH2 3
H2
C
B
H2
C
+ Na3BO3 + 3H2O
OH

H3C
Adisi Nitrosil Halida
Nitrosil halida (NOX) dapat mengadisi
alkena dan menghasilkan senyawa nitroso
halida.
C
C
H
CH3
+
ON
Br
CH3
H3C
Br
NO
C
C
H
CH3
CH3
nitrosil bromida
2-Bromo-2-methyl-3-nitroso-butane

Reaksi Oksidasi
Alkena dapat dioksidasi oleh ion pemanganat
(MnO4) dan membentuk glikol, yaitu senyawa
ygmempunyai 2 gugus hidroksil yg terikat pd 2
OH OH
atom karbon yg berdampingan.
3 H3C
C
H
Propene
CH2 + 2KMnO4 + 4 H2O
3H3C
C
H
CH2
Propane-1,2-diol
atau
1,2-propanadiol
+ 2MnO2 + 2 KOH

Adisi Ozon
 Jika ozon mengosidasi pada alkena terbentuk zat
berstruktur siklik, dengan nama molozonida yg
segara berubah menjadi ozonida.
 Apabila
ozonida dihidrolisis terjadi reaksi
pemaksapisahan (cleavage) ikatan rangkap dan
menghasilkan molekul molekul yg lebih kecil.
Reaksi ini disebut ozonolisis.
 Reaksi ozonolisis berlangsung dalam dua tahap,
yaitu : 1. adisi ozon pada ikatan rangkap
membentuk ozonida, dan 2. hidrolisis ozonida
menghasilkan produk pemaksapisahan (aldehid +
keton)
O
O3
C
C
O
C
O
C
O
O
O
H2O
Zn
H
CH3
H3C
H2
C
C
H
C
+
O
C
O
C
CH3
H
CH3
2-metil-2-pentena
O3, H2O
Zn
H3C
H2
C
C
Propionaldehyde
O + O
C
CH3
Propan-2-one
5.2 REAKSI PADA ALKUNA
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki
alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi,
polimerisasi, substitusi dan pembakaran
5.2.1 Reaksi adisi pada alkuna

Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)

Reaksi Adisi Halogen

Reaksi Adisi Halida (HX)

Reaksi Air (Hidrasi )
Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)
Dengan pengaruh katalis logam transisi (Pt, Pd,
Ni) hidrogen dapat mengadsi pada alkuna
menjadi senyawa alkana

H
HC
C
H2
C
CH3 + 2H2
H
H
C
C
H
H
H2
C
CH3
Reaksi Adisi Halogen
Bromin dan klorin dapat mengadisi alkuna
seperti halnya alkena. Jika 1 mol halogen
mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
senyawa dihaloalkena, jika 2 mol halogen
dihasilkan senyawa tetrahalida

R
C
C
R' + 2X2
R
X
X
C
C
X
X
R'

Reaksi Adisi Hidrogen Halida (HX)
HC
C
H2
C
H2
C
CH3 + HBr
HC
C
H
Br
H2
C
H2
C
CH3
H2
C
H2
C
CH3
HBr
Br
H2C
H
C
Br

R
Reaksi Air (Hidrasi )
C
CH + H2O
HgSO4
R
C
CH
OH
H
H2SO4
5.2.2 Reaksi Oksidasi
 Oksidasi oleh KMnO4
Apabila alkuna direaksikan dengan larutan
kalium permanganat pada kondisi yg agak
netral, terjadi reaksi oksidasi dan dihasilkan
senyawa α-diketon.
R
C
C
R'
OH
OH
C
C
OH
OH
KMnO4
H 2O
R
R'
-2H2O
R
O
O
C
C
R'
alfa-diketon

H3C
Oksidasi oleh ozon
Ozonolisis terhadap alkuna yg diikuti
dengan hidrolisis mengakibatkan terjadinya
pemaksapisahan seperti yg terjadi pada
alkena. Reaksi ini dapat digunakan utk
identifikasi posisi ikatan ganda tiga pada
alkuna, melalui identifikasi hasil reaksinya.
C
C
H2
C
CH3
O3
H2O
H3C
C
OH
O
asam asetat
+
HO
C
CH2CH3
O
asam propionat

H3C
Reaksi pembentukan asetilida
Alkuna terminal dapat bereaksi dgn basa
kuat seperti NaNH2, pereaksi Grignard, atau
pereaksi organolitium dan menghasilkan ion
asetilida.
C
C
Propyne
H + NaNH2
H3C
C
C
Na-propurida
Na + NH3