glikosida - DistroDoc

Materi Kimia Organik Glikosida
Adalah senyawa yang terdiri atas unsur gula
dan non-gula melalui ikatan glikosida.
Keluarga glikosida meliputi:
1. saponin
2. cardenolid (cardiac glycosides)
3. sianogenik
4. glukosinolat  bukan glikosida, tetapi
karena persamaan struktur, sering
dimasukkan ke glikosida.
SAPONIN
Dapat berupa:
a. steroid glikosida
b. steroid-alkaloid glikosida
c. triterpen glikosida
d. sapogenin (aglikon/terpenoid tanpa
gula).
Saponin memiliki sifat seperti surfaktan atau
diterjen, bila digojog dengan air (berbuih) sebab
memiliki gugus hidrofob (triterpen) dan hidrofil
(gula).
SIFAT-SIFAT SAPONIN
1.
2.
3.
4.
Seperti diterjen/surfaktan
Rasa pahit
Dapat menyebabkan iritasi lambung
Bila dimasukkan ke dalam pembuluh
darah akan menghemolisa sel darah
merah (akibat sifatnya yang seperti
diterjen)
5. Sangat toksik bagi ikan
FUNGSI SAPONIN
1. Digunakan sebagai surfaktan pada film
fotografi
2. Digunakan dalam shampo
3. Digunakan dalam pasta gigi
4. Digunakan sebagai emulsifier dalam
minuman
5. Digunakan sebagai diterjen cair
6. Digunakan sebagai pemanis pada rokok
CARDIAC GLYCOSIDES
(CARDENOLIDA)
Ciri-cirinya:
1. mirip dengan saponin steroid, tetapi
memiliki cincin lakton pada atom C17
2. mempunyai sifat seperti diterjen
3. dapat berupa glikosida atau genin
(aglikon)
Catatan: tanaman penghasil cardenolida antara
lain: Digitalis, Asclepias, dan Calotropis.
Tanaman Digitalis (D. purpurea dan D.
lanata)  menghasilkan cardenolida
(digitoksin dan digoksin) serta saponin
(digitonin)
FUNGSI CARDENOLIDA
1. Untuk obat sakit jantung termasuk
Arterosklerosis, namun harus sangat
hati-hati sebab dapat merusak otot
jantung dalam pompa Na+/K+ ATP-ase,
sehingga sangat toksik pada vertebrata.
2. Dapat mempercepat/memperlambat
detak jantung
SIANOGENIK GLIKOSIDA
Sianogenik glikosida sebenarnya tidak toksik,
tetapi karena dalam degradasinya dapat
menghasilkan HCN, dan HCN inilah yang
bersifat toksik. Di dalam tubuh tanaman
sianogenik glikosida tidak terdegradasi, sebab
substrat sianogenik glikosida dan enzim yang
mendegradasinya letaknya terpisah secara
spasial (beda lokasi). Dalam proses
degradasinya, melalui dua tahap sbb:
PEMBENTUKAN SIANOGENIK
GLIKOSIDA
Sianogenik glikosida dapat berasal dari:
1. asam amino fenilalanin
2. asam amino tirosin
3. asam amino valin
4. asam amino isoleusin
5. asam nikotinat
TANAMAN PENGHASIL SIANOGENIK
GLIKOSIDA ANTARA LAIN
1. Sorghum  sianogenik glikosida (dhurin)
disintesis dan disimpan di epidermal
daun, sedangkan enzim glikosidase dan
liasenya terdapat di mesofil daun
2. Ubi kayu (Manihot esculenta) 
sianogenik glikosidanya terdapat di umbi
GLUKOSINOLAT
Glukosinolat adalah senyawa thioglukosida
(senyawa yang tersusun atas gula, Sulfur,
dan Nitrogen), yang umumnya merupakan
komponen utama dari minyak mustar
(termasuk minyak kayu putih) dan sumber
bau yang khas.
Struktur Umum
Thioglukosida
Kompleksitas dan sifat dari glukosinolat
tergantung pada gugus R-nya. Gugus Rnya dapat sangat sederhana (berupa
metil), maupun komplek baik yang linier,
bercabang, dan memiliki struktur aromatik
dan heterosiklis. Aktivitas biologis dari
glukosinolat tergantung pada proses
hidrolisisnya menjadi mustard oil. Berikut
salah satu contoh proses hidrolisisnya
(glukosinolat Sinigrin).
Thioglucosidase/Myrosinase
Enzim thioglucosidase/myrosinase berbeda
tempat dengan substrat glukosinolat
(seperti kasusnya cyanogenic glycosida),
sehingga secara alami glukosinolat tidak
terhidrolisis. Oleh sebab itu mustard oil
hanya akan terbentuk bila terjadi pertemuan
antara enzim dan substrat.
FUNGSI GLUKOSINOLAT
1. Sebagai senyawa pertahanan
2. Sebagai pengusir herbivora
3. Sebagai atraktan