glikosida - WordPress.com

GLIKOSIDA
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang
termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman
glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang
mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena
panas dan teroksidasi udara).
PENGERTIAN GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian
senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh
suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin),
jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (Sglikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).
Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut
sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat
maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
STRUKTUR GLIKOSIDA
Glikon
1.
O
Aglikon
BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula,
maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut
heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya
terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi
umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon,
diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini
kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 1
jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan
menyusun glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi
utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)
gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim
yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil
transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan
mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan
gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan
adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer)
gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan
membentuk glikosida
U T P + Gula-l-fosfat
UDP – Gula + akseptor
UDP – gula + PP1
Akseptor – gula + UDP
(glikosida)
Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan
bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida
sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula
dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat
membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan
reaksi yang sama.
AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.
Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan
fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan
steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 2
banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon
steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain
tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.
JENIS-JENIS GULA
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel
didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh,
glikosida
yang
mengandung
glukosa
disebut
glukosida,
yang
mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung
galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.
Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel
pada glikosida
misalnya ramnosa,
digitoksosa
dan
simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam
senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun
senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid,
keton dan ester.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu
gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus
hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang
kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri
membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua
konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk
glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta.
Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang
terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa
emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida
yang ada pada bentuk beta.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 3
Asetal
H
O
CH3
H3C
O
H
C
C
H – C – OH
HO – C – H
H – C – OH
HO – C –
O
H – C – OH
H – C - OH
H –C
H–C
H – C – OH
H – C – OH
H
H
α
β
O
Kondensasi
KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA
Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan
sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:
GLYCOSIDES
tannins
cardioaktive
group
flavonol
group
phenol
group
saponin
group
aldehyde
group
alcohol
group
antraquinone
group
isothiocyanate
group
cyanophore
group
lactone
group
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 4
♥ GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa
sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun
saponin triterpenoid.
Saponin
adalah
segolongan
senyawa
glikosida
yang
mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat
membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.
Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan
menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap
selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir
darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan
berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun
ikan.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang
disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah
dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari
lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali
disebut sebagai sapotoksin.
Menurut SOBOTKA :
1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari
siklopentano perhidrofenantren
2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren.
Struktur kimiawi
Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin
dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 5
triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada
atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam
mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.
17
3
HO
Kerangka steroid
H3C
CH3
17
CH3
3
HO
Kerangka triterpenoid
Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada
struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada
hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai
"sapogenin".
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 6
Proses biosintesienya
HO
HO
O
HO
O
OH
Acetic Acid
Mevalonic Acid
Squalen
IPP
H
H
H
HO
Cholesterol
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 7
SAPONIN = GULA + SAPOGENIN
glycone
aglycone
SAPONIN
1.
2.
3.
4.
Glycone
Aglicone
Sugar
Sapogenin
glukosa
arabinosa
xylose
glucuronic acid
Neutral
Saponine
Acid
Saponine
Steroide
Triterpenoide
BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN
Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin
dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari
steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang
mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid
lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid
tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak
yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai
samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi
inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid
pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam
beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam
uronat.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 8
O
O
O
HO
Spiroketal steroid nucleus
HO
Asetat
(Diosgenin)
Mevalonat
Skualen
Kolesterol
HO
Pertacyclic triterpenoid
(β – Amyrin)
♥ GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa
steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena
memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.
Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip
dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada
posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid
yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida.
Tipe
kardenolida
merupakan
steroid
yang
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 9
mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari
lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta
menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe
bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24
dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak
jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.
O
C
A
O
D
B
HO
Kardenolida
O
A
O
B
HO
Bufadienolida
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 10
Biosintesa Glikosida Jantung
Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari
siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang
tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis
dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa
dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid
memerlukan
kolesterol
sebagai
prekursor
(pra
zat)
pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap
sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.
Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat
asam mevalonat
isopentenil pirofosfat
skulen
kholesterol.
Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :
O
CH3 – C
Co ASH
O
O
CH3 – C
CH3COOH
-H2O
Asam asetat
O
S CoA
CH3 – C – CH2 – C – S CoA
S CoA
-CoA
asetoasetil – CoA
Asetil CoA
O
- Co ASH CH3 – C
S CoA
O
H3C
OH
O
H3C
OH
O
NADPH2
C
HO
C
CH2
CH2OH
CH2
Asam mevalonat
Fasforilase
ATP
- ADP
C
HO
C
CH2
C
CH2
S-CoA
β – hidroksi – β – metal glutaril - CoA
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 11
O
H3C
OH
O
H3C
OP
ATP
C
C
CH2-O-P
C
C
CH2-O-P-P
fosforilase
HO
CH2
CH2
HO
Asam – 5 fosfomevalonat
CH2
CH2
Asam – 5 – pirofosfo – 3 fosfomevalonat
ATP
Dekarboksilasi
H3C
H3C
C
H3C
CH2 -O-P-P
C
CH2
H2C
3,3 – dimetilalil – pirofosfat
CH2-O-P-P
CH2
3 – isopentenil pirofosfat
H3C
Isopentenil
pirofosfat
H3C
C
H3C
H2C
HC
C
H2C
CH2-O-P-P
CH
Geranil pirofosfat
CH3
CH3
H2
C
C
CH3
H2
C
C
NADPH2
C
CH3
Farnesil pirofosfat
H3C
C
H
C
H2
C
H
C
H2
C
Farnesil pirofosfat
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 12
O
Skualen
2,3 - oksidoskualen
Sikloartenol
OH R
Lanosterol
H
HO
HO
HO
Zynosterol
Kholesterol
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 13
♥ GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman
mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang
terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan
antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,
Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.
Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga
mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan
sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau
hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara
telah
lama
dikenal
sebagai
obat
alami
kelompok
purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum
diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan
kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa
bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah
sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun
sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa
produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi,
misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk
lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu
diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak
terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut
berfungsi sebagai aglikon.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 14
Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida
antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah
aglikon
dihidroksi
antrakuinon,
trihidroksi
antrakuinon,
atau
tetrahidroksi antrakuinon.
O
O
H
OH
H
H
H
O
Antrakuinon
Antron
Antranol
OH
H
OH
OH
Diantranol
Oksantron
Biosintesa Senyawa Antrakinon
Biosintesa
mikroorganisme.
senyawa
Dan
antrakinon
disimpulkan
diselidiki
bahwa
di
biosintesa
dalam
pada
tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu
contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari
asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 15
Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan
antrakinon.
C
C
C
C
O
O
O
O
C
C
C
C
CH3
CO
CO
CO
CO
C
C
C
C
CO
CO
CO
CO
C
C
C
O
O
O
8 molekul asetat
COOH
Asam poli-β- keto metilen
O
HO
CH3
Emodin
OH
O
OH
Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon
lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam
asetat,
yang
dimaksud
dengan
memberi
label
adalah
menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi
muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.
♥ GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika
dihidrolisis
akan
terurai
menjadi
bagian-bagiannya
dan
menghasilkan asam sianida (HCN).
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 16
Biosintesa Glikosida Sianopor
Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam
pengobatan
adalah
senyawa-senyawa
fenilprokanoid,
yang
merupakan turunan dari asam amino C6 – C3 seperti fenilalanin dan
tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid
Pathway”.
COOH
C
CHO
COOH
+ H – C – OH
OP
C=O
H – C – OH
CH2
Asam fosfo fenol
piruvat
CH2
HO – C – H
CH2-O P
Eritrose-4-fosfat
H – C – OH
H – C – OH
CH2O P
Asam 3-deoksi-2-keto-Darabino-heptulosa-7-fosfat.
HO
COOH
O
COOH
OH
O
OH
Asam 5-dehidrokuinat
COOH
OH
HO
OH
OH
OH
Asam 5-dehidroshikimat
Asam shikimat
Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan
bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat,
yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 17
♥ GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon
ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa
yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin
(Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white
mustard) dan glukonapin (rape seed).
Biosintesa Glikosida Isotiosianat
Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa
alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah
menunjukkan
bahwa
aglikon
yang
berupa
senyawa
alifatik
biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway” sedang yang
aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”.
H
CH2-CH-COOH
CH2-CH-COOH
NH2
Fenilalanin
CH2-C
NHOH
N-OH
N-hidroksifenilalanin
fenilasetaldehid-oxim
S-glukosa
CH2-N=C=S
CH2-C
Mirosina
N-OSO3K
Glikosa + KHSO4 + bensil isotiosianat
Glukotropaeolin
♥ GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.
Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya
di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar
flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin,
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 18
ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,
diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang
paling dikenal.
Biosintesa Glikosida Flavonoid
Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah
contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya
dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu
dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid
Pathway.
Asam Shikimat
3CH3COOH +
Fenilalanin
B
CH
calkon
O
B
CH2
C
CH
COOH
CH
CH2
CH
HOOC
CH2
Asam sinamat
C
C
O
O
O
B
HO
A
OH
O
flavanoid
♥ GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu
memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 19
adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari
beberapa spesies Salix dan Populus.
Biosintesa Glikosida Alkohol
Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat
digambarkan sebagai berikut :
CH2OH
CHO
COOH
O–glukosa
CHO
O–glukosa
HO
glukosa-O
OCH3
Salisin (alkohol)
helisin
asam ferulat glukovanila (aldehida)
OH
NH3C
COOH
Asam shikimat
COOH
OH
Fenilalanin
asam sinamat
hidrokinon
glukosa
O
OH
Arbutin (fenol)
COOH
O
O
glukosa
O
Kumarin (lakton)
O- Kumaril glikosida
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 20
♥ GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari
glukosa
yang
diikat
oleh
m-hidroksibenzaldehida
sehingga
merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.
♥ GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi
glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat
jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise
Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam
mezereum, fraksin dan limettin.
♥ GLIKOSIDA FENOL
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan
bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi
dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai
aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari
Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan
semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,
Amerika Serikat dan Kanada.
FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk
sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah
sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan
penurunan tegangan permukaan.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 21
Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida
merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat
kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum,
Conyallaria,
Apocynum
dan
sebagainya
yang
berkhasiat
laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan
Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.
Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari
gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam
Tanaman
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.
Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan
cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.
Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat
diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian
aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.
Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa
senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang
anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 22
Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaanpercobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida
mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
menggangu.
Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman
dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau
binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada
tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat
tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal
tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya
maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida,
aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau
familia tertentu.
6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata
bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti
pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara
kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang
gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan
dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain
dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan
bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada
atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal
dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus
metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus –OH
yang bereaksi disebut gugus –OH glikosidik.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 23
Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal
alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk
dari
reaksi
glukopiranosida
ini,
yaitu
dan
metil–α–D–glukosida
metil-β-D-glukosida
atau
atau
metil-α-Dmetil-β-D-
glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,
kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida
dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.
Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.
Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa
metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di
samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan
glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-βfruktosida.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 24
DAFTAR PUSTAKA
Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1.
Penebar Swadaya. Jakarta.
Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.
Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam UNHAS. Makassar.
http/www. Google.co.id/ glycoside.
[email protected]
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 25