MAKALAH KIMIA ORGANIK SENYAWA ASIL DISUSUN OLEH : PUTRI DWI JUNIARTI 4518044046 FAKULTAS TEKNIK PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA UNIVERSITAS BOSOWA MAKASSAR 2020 KATA PENGANTAR Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh Segala puji bagi Allah SWT yang telah memberikan kami kemudahan sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini dengan tepat waktu. Tanpa pertolongan-Nya tentunya kami tidak akan sanggup untuk menyelesaikan makalah ini dengan baik. Shalawat serta salam semoga terlimpah curahkan kepada baginda tercinta kita yaitu Nabi Muhammad SAW yang kita nantinatikan syafa’atnya di akhirat nanti. Penulis mengucapkan syukur kepada Allah SWT atas limpahan nikmat sehat-Nya, baik itu berupa sehat fisik maupun akal pikiran, sehingga penulis mampu untuk menyelesaikan pembuatan makalah sebagai tugas mata kuliah Kimia Organik dengan judul “Senyawa Asil”. Penulis tentu menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kata sempurna dan masih banyak terdapat kesalahan serta kekurangan di dalamnya. Untuk itu, penulis mengharapkan kritik serta saran dari pembaca untuk makalah ini, supaya makalah ini nantinya dapat menjadi makalah yang lebih baik lagi. Kemudian apabila terdapat banyak kesalahan pada makalah ini penulis mohon maaf yang sebesar-besarnya. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak khususnya kepada guru kami yang telah membimbing dalam menulis makalah ini. Demikian, semoga makalah ini dapat bermanfaat. Terima kasih. Samarinda, 24 Mei 2020 Penulis i DAFTAR ISI Kata Pengantar ........................................................................................................ i Daftar Isi................................................................................................................... ii BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang.................................................................................................... 1 B. Rumusan Masalah .............................................................................................. 2 C. Tujuan.................................................................................................................. 2 BAB II PEMBAHASAN A. Pengertian dari Asil Halida ............................................................................... 3 B. Reaksi-Reaksi Asil Klorida ................................................................................ 4 C. Kegunaan dari Asil Halida ................................................................................ 5 D. Senyawa yang memiliki Gugus Asil...................................................................5 BAB III PENUTUP A. Kesimpulan .........................................................................................................10 B. Saran ....................................................................................................................10 Daftar Pustaka .........................................................................................................11 ii BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Asam karboksilat adalah senyawa organik yang identik dengan gugus karboksil. Gugus karboksil adalah gugus gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Gugus ini terdiri dari dua atom okseigen, 1 atom karbon, dan 1 atom hidrogen, -COOH. Gugus karboksil ini terikat pada suatu gugus alkil (alkana yang kehilangan satu atom H). Asam karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar dan ia membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Jika asam ini dilarutkan dalam air akan menghasilkan asam lemah yang sebagian terionisasi menjadi ion H+ dan RCOO–. Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, yaitu senyawa alifatik dan aromatik. Pada senyawa alifatik, apabila satu atom H dikeluarkan, diperoleh gugus alkil yang disingkat R. Sementara itu, gugus fungsi yang berasal dari cincin senyawa aromatik dinamakan gugus aril yang disingkat Ar. Oleh karena itu, rumus fungsi asam karboksilat ada dua, yaitu RCOOH untuk golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik. Ada banyak sekali contoh senyawa turunan asam karboksilat. Beberapa diantaranya adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitrril. Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggatikan gugus hiroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen. Gugus RCOadalah sebuah asil halida. Asil klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam halida. Jutaan kilogram senyawa ini diproduksi setiap tahunnya untuk memproduksi asam asetat. 1 B. Rumusan Masalah 1. Apa pengertian dari Asil Halida ? 2. Bagaimana reaksi-reaksi Asil Klorida ? 3. Apa kegunaan dari Asil Halida ? 4. Senyawa apa saja yang memiliki gugus asil ? C. Tujuan 1. Mahasiswa mengetahui pengertian dari Asil Halida. 2. Mahasiswa mengetahui bagaimana reaksi-reaksi Asil Halida. 3. Mahasiswa mengetahui kegunaan dari Asil Halida. 4. Mahasiswa mengetahui senyawa apa saja yang memiliki gugus Asil. 2 BAB II PEMBAHASAN A. Pengertian Asil Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida. Umumnya, turunan dari asam karboksilat memiliki gugus asil, tetapi tidak semua turunan dari asam karboksilat memiliki gugus asil. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen. Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya. Asil Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus -OH pada karbonil dengan gugusan halogen. Gugusan halogen ini dapat berupa F, Cl, Br, I (gol.VIIA). Rumus umumnya : Dimana X adalah Halida dan R adalah alkil Kebanyakan halida yang bereaksi adalah klorida (Cl) sebab iodida dan bromida lebih sukar ditangani dan lebih mahal pembuatannya, serta dari segi sintetis hanya sedikit lebih menguntungkan dari pada klorida. 3 B. Reaksi-Reaksi Asil Klorida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat. Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil. menghasilkan anhidrida asam dengan garam. Contoh reaksi: R-CO-Cl + R’-COO-Na à R-COO-CO-R’ + NaCl ester dan HCl dalam suatu reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl. Contoh reaksi: R-CO-Cl + R’-OH à R-CO-O-R’ + HCl amonia dan amina ditambahkan kedalamnya dan akan menghasilkan produk amida yang baik bersama amonium halidanya. Reaksi dapat berlangsung hingga menghasilkan disubstitusi namun tidak sampai ke trisubstitusi. Contoh reaksi: R-CO-Cl + 2NH3 à R-CO-NH2 + NH4Cl an keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa organologam dengan menggunakan pereaksi Grinard. Pereaksi Grinard dapat bereaksi dengan klorida asam dan menghasilkan alkohol tersier yang mempunyai dua substituen (alkil) yang sama. Contoh reaksi: R-CO-Cl + 2R’-Mg-X à R-Cl(2R’)-OH (digunakan pula eter dalam kondisi asam H3O+ ) alkohol primer. Reduksi melalui mekanisme substitusi asil nukleofilik dimana ion hidrida (H–) menyerang gugus karbonil membentuk intermediet tetraheral dan akan mengeluarkan Cl–. Aldehida yang terbentuk segera akan direduksi oleh LiAlH4 dan menghasilkan alkohol primer. Contoh reaksi: R-CO-Cl + H– à R-CO-H à R-CH2-OH 4 C. Kegunaan dari Asil Halida Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Contohnya, adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil klorida. Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester. Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggatikan gugus hiroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen. D. Senyawa yang memiliki Gugus Asil 1. Asam Karboksilat Asam karboksilat disebut juga asam alkanoat. Asam karboksilat memiliki bentuk struktur sebagai berikut : Berikut ini tabel untuk beberapa senyawa turunan dari asam karboksilat : 5 Berikut tabel untuk beberapa senyawa turunan dari asam karboksilat kelas campuran : Asam-asam dari asam dikarboksilat memiliki akhiran –dioat, seperti pada penamaan Asam heksanedioat. Contoh gugus asil yang terdapat pada senyawa turunan asam karboksilat : Keterangan Gambar : Gambar 1 : Asam 3-formilfenilboronoat. Yang dilingkari warna merah adalah gugus formil. Gambar 2 : 4-formilbenzonitril Gambar 3 : Asetil pirazina. Yang dilingkari warna merah adalah gugus asetil. Gambar 4 : Asetil fenol Gambar 5 : Akrilamida. Yang dilingkari warna merah adalah gugus akril. Gambar 6 : Propionil klorida Gambar 7 : Kaprilil glikol 6 Gambar 8 : Heptanoil klorida Gambar 9 : Nonanoil klorida Gambar 10 : Valeril bromida Gambar 11 : 2-Butiril furan Gambar 12 : Kaproil klorida 2. Asil Halida Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang agak reaktif dan bersifat racun. Asil halida dihasilkan melalui proses halogenasi asam karboksilat. Rumus formula asil halida adalah RCOX, di mana R merupakan gugus alkil, sedangkan X adalah atom halogen. Asil halida bersifat agak reaktif dan beracun. Asil halida menyebabkan iritasi pada mata. 3. Anhidrida Asam Anhidrida asam terbentuk dari gugus asil halida yang bereaksi dengan Asam karboksilat. Anhidrida asam termasuk turunan dari asam karboksilat karena namanama senyawa dari Anhidrida asam umumnya adalah turunan dari Asam karboksilat yang mana kata asam diganti dengan kata Anhidrida. Contoh : Asam kaprilat menjadi Anhidrida kaprilat. Asam asetat menjadi Anhidrida asetat. 7 Anhidrida asam memiliki dua gugus asil yang terikat pada atom O yang gugus asil dapat berasal dari Asam organik maupun Asam anorganik. Tetapi, Anhidrida asam hanya dapat memiliki satu gugus asil yang berasal dari Asam anorganik, sedangkan gugus asil yang berasal dari Asam organik dapat berjumlah dua . Contoh Asam organik, yaitu Asam sulfonat dan Asam fosfonat. Karena itu, dikatakan bahwa gugus asil juga dapat berasal dari Asam sulfonat dan asam fosfonat. Contoh Asam anorganik, yaitu Asam fosfat atau disebut juga asam ortofosfat. 4. Ester Dan Amida Ester dan Amida memiliki bentuk cincin sebagai berikut 8 Karena itu, ester dan amida dikatakan memiliki gugus asil. Amida merupakan gugus asil Halida yang bereaksi dengan amina. Ester merupakan gugus asil Halida yang bereaksi dengan alkohol. 9 BAB III PENUTUP A. Kesimpulan Gugus asil merupakan turunan dari berbagai jenis asam yang kehilangan gugus hidroksil (-OH). Rumus formula gugus asil adalah RCO-, di mana R adalah gugus alkil dan antara atom C dan atom O terdapat ikatan rangkap (C=O). Umumnya, turunan dari asam karboksilat memiliki gugus asil, tetapi tidak semua turunan dari asam karboksilat memiliki gugus asil. B. Saran Berdasarkan makalah yang saya buat, mungkin ada tambahan-tambahan untuk mengisi kekurangan-kekurangan dalam makalah ini. Saran dari semuanya akan saya kumpulkan untuk memberi semangat dan acuan dalam penulisan makalah selanjutnya 10 DAFTAR PUSTAKA Fundamentals of College Chemistry, Second Edition. USA: Harper and RowPublishers.Tri Redjeki. 2000. Petunjuk Praktikum Kimia Dasar I. Surakarta https://id.wikipedia.org/wiki/Asil_halida https://ratukemalalaura.blogspot.com/2018/05/gugus-vinil-gugus-alil-dan-gugusasil.html https://mahirullah.wordpress.com/2013/03/17/amida-dan-asil-klorida/ https://id.wikipedia.org/wiki/Substitusi_asil_nukleofilik Smith, Michael B. (2013). Maret Advanced Organic Chemistry . Hoboken, NJ: Wiley. p. 857. ISBN 978-0-470-46259-1 11
