BIOKIMIA BAHAN ALAM

7 September 2009
Rita Rakhmawati.,M.Si., Apt
TOPIK BAHASAN
Kontrak perkuliahaan, pendahuluan, ruang lingkup
BBA, Metabolisme primer dan sekunder, faktorfaktor yg mempengaruhi keragaman metabolit
sekunder
2. Terpenoid dan steroid; Klasifikasi, Jalur metabolisme
terpenoid, perbedaan monoterpen, diterpen, Sintesis
terpenoid, minyak atsiri, karotenoid
3. Alkaloid dan biosintesis alkaloid
4. Senyawa fenol (fenol dan asam fenol, fenilpropanoid,
flavonoid, tanin, kuinon)
1.
Penilaian
 Kompetensi Dasar 1
 Kompetensi Dasar 2
 Kompetensi Dasar 3
 Kompetensi Dasar 4
 Kuis, Tugas, Ujian
 Metabolisme merupakan modifikasi senyawa kimia
secara biokimia di dalam organisme dan sel.
 Metabolisme mencakup sintesis (anabolisme) dan
penguraian (katabolisme) molekul organik kompleks.
 Metabolisme biasanya terdiri atas tahapan-tahapan
yang melibatkan enzim, yang dikenal pula sebagai
jalur metabolisme.
 Metabolisme total merupakan semua proses biokimia
di dalam organisme. Metabolisme sel mencakup
semua proses kimia di dalam sel. Tanpa metabolisme,
makhluk hidup tidak dapat bertahan hidup.
 Produk metabolisme disebut metabolit. Cabang
biologi yang mempelajari komposisi metabolit secara
keseluruhan pada suatu tahap perkembangan atau
pada suatu bagian tubuh dinamakan metabolomika.
Berdasarkan pembentukan:
Metabolit Primer
 Merupakan Fundamental Building Block
Kehidupan/Makhluk Hidup.
 Misal karbohidrat, protein, lemak
Metabolit Sekunder
 Tidak penting atau esensial untuk
perkembangan/eksistensi makhluk hidup
 Misal terpenoid, alkaloid, flavonoid
Mengapa dibentuk metabolit
sekunder?
 Metabolisme primer akan membentu metabolit primer
 Metabolisme sekunder membentuk metabolit sekunder
 Metabolit intermediet: reaksi yang terletak antara met
primer dan sekunder dan menghasilkan energi untuk
berlangsungnya suatu reaksi.
 Metabolit sekunder merupakan suatu bentuk untuk
survival/pertahanan diri.
 Tanaman tidak dapat berpindah tempat. Misal tanaman
pada lahan yang tercemar, agar tetap survive maka akan
membentuk metabolit sekunder.
 Uk Misal; pada tanaman tembakau dapat membentuk
asam salisilat sebagai antibodi. Bila tembakau terkena
virus maka produksi asam salisilat akan tinggi dan
dalam tembakau dapat melakukan proses metilasi
pada as salisilat menjadi metil salisilat.
 Misal; tanaman membentuk suatu phytoaleksin
Berdasarkan sifat:
 Metaboli/zat aktif
 Metabolit/Zat inert
Berdasarkan reaksi/keaktifan:
Zat aktif farmasetis
Zat aktif farmakologik
penghambatan karsinogenensis, anti-tumor, antivirus,
anti-oksidasi (peroksidasi lipida, lipoksigenase,
oksidasi xanthin, dan oksidasi monoamin), anti
hipertensi ,(antibakteri dan jamur, anti-diabetes, dan
antinematoda
Keragaman struktur metabolit
sekunder
Atas dasar struktur kimia:
 Senyawa fenolik; asam lmak, flavonoid, antrakuinon
 Terpenoid
 Alkaloid
Atas dasar jalur biosintesis:
Jalus asam asetat
Jalur asam sikimat
Jalur asam amino
Atas dasar sifat sensorik
Zat pahit, zat manis, zat pedas, zat berasa kelat (sepat)
Metabolit sekunder bagi tanaman
sebenarnya juga toksik. Cara
antisipasi?
 Akan dibentuk glukosida
 Met sekunder toksik-------glukosida (larut air)
 Sehingga ketoksikan berkurang dan dapat ditransport
ke vakuola (bila mengekstraksi tanaman akan
diperoleh banyak glikosida)
Biosintesis Metabolit Sekunder
 Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam
tergantung dari goIongan senyawa yang bersangkutan.
Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan
metabolit sekunder ada tiga jalur, yaitu jalur asam
asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat.
Keragaman metabolit sekunder
 Faktor Luar:
Letak geografis (iklim, suhu, jenis tanah, lingkungan),
m.o patogen, sinar matahari
 Faktor dalam; genetis
 Proses: saat panen, pasca panen
1. JaIur asam asetat
 Poliketida meliputi golongan yang besar bahan alami yang digolongkan
berdasarkan pada biosintesisnya. Keanekaragaman struktur dapat dijelaskan
sebagai turunan rantai poli-ß-keto, terbentuk oleh koupling unit-unit asam
asetat (C2) via reaksi kondensasi.

 Termasuk poliketida adalah asam temak, poliasetilena, prostaglandin,
antibiotika makrolida, dan senyawa aromatik seperti antrakinon dan
tetrasiklina.
 Pembentukan rantai poli-ß-keto dapat digambarkan sebagai sederet reaksi
Claisen, keragaman melibatkan urutan ß-oksidasi dalam metabolisme asam
lemak. Jadi, 2 molekul asetil-KoA dapat ikut serta datam reaksi Claisen
membentuk asetoasetil-KoA, kemudian reaksi dapat berlanjut sampai
dihasilkan rantai poli-ß-keto yang cukup .
 Akan tetapi studi tentang enzim yang terlibat dalam biosintesis asam Iemak
belum terungkap secara rinci. Namun demikian, dalam pembentukan asam
lemak melibatkan enzim asam Iemak sintase seperti yang dibahas di atas.

Jalur asam sikimat
 Jalur asam sikimat merupakan jafur alternatif menuju
senyawa aromatik, utamanya L-fenilalanin. L-tirosina. dan
L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam mikroorganisme
dan tumbuhan, tetapi tidak berlangsung dalam hewan,
sehingga asam amino aromatik merupakan asam amino
esensial yang harus terdapat dalam diet manusia maupun
hewan. Zantara pusat adalah asam sikimat, suatu asam
yang ditemukan dalam tanaman IlIicium sp. beberapa
tahun sebelum perannya dalam metabolisme ditemukan.
Asam ini juga terbentuk dalam mutan tertentu dari
Escherichia coli. Adapun contoh reaksi yang terjadi dalam
biosintesis asam polifenolat. Dalam biosintesis L-triptofan
dan asam 4-hidroksibenzoat juga terjadi zantara asam
korismat.
Jalur asam mevalonat
 Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan
keragaman struktur yang besar dalam produk alami
yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang
bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-totail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari
metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat
(mevalonic acid : MVA).
Beberapa karakteristik umum
bahan metabolit sekunder adalah:











Cenderung dihasilkan pada akhir fase
pertumbuhan pada media batch culture atau
pada pertumbuhan yang substratnya dibatasi
pada media continuous culture.
Diproduksi dari bahan metabolit intermediet
tetapi dengan bantuan enzim-enzim khusus
yang dikode oleh gen tertentu..
Tidak bersifat esensial untuk pertumbuhan atau
metabolisme normal.
Spesifik untuk genus, spesies bahkan strain
tertentu.
Beberapa kemungkinan peran
metabolit sekunder:















Dibutuhkan pada konsentrasi rendah selama pertumbuhan.
Penimbunan (bisa dibongkar dengan mudah)
Prosesnya (bukan produknya) merupakan suatu alternatif sebagai
katup pelepas untuk memindahkan intermidiet primer yang tidak
dibutuhkan. Pada pertumbuhan yang terhambat, senyawa intermediet
tidak boleh terakumulasi karena akan menghambat proses utama
metabolisme. Oleh karena itu harus dirubah menjadi senyawa
metabolit sekunder yang akan diekspor keluar sel atau tersimpan
sebagai senyawa tidak aktif. Sehingga kegunaannyapun dapat
beragam:
Antibiotik - untuk pertahanan wilayah.
Mikotoksin - melawan serangga pemakan.
Melanin - perlindungan terhadap oleh UV.
Hormon kelamin - menarik pasangan
Rasa atau bau - menarik serangga untuk penyebaran spora