senyawa karbon - El Nuha Center

MAKALAH
PEMBELAJARAN E-LEARNING
MATA PELAJARAN KIMIA KELAS XI
SEMESTER 2
SENYAWA KARBON
DISUSUN GUNA
MEMENUHI SALAH SATU TUGAS
PORTOFOLIO PELATIHAN JARDIKNAS
TAHUN 2007
Disusun oleh :
SUWARJI, S.Pd
NIP 131907874
Guru Kimia SMA Negeri 1 Simo
Kabupaten Boyolali
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 1 dari 22 halaman
SENYAWA KARBON
Senyawa karbon yang disebut juga senyawa organik yang akan dibahas pada kesempatan ini
hanyalah senyawa organik yang sederhana dengan pengelompokan golongan berdasarkan gugus
fungsional yang telah dibahas terdahulu. Berdasarkan gugus fungsionalnya senyawa organik
dikelompokan menjadi enam yaitu, Alkohol, Alkoksi,Alkanal, Alkanon, Asam Alkanoat dan Alkil
Alkanoat. Secara rinci perbedaan dari masing masing kelompok tersebut adalah sebagai berikut :
A. Alkohol
1.
Rumus Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya
diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel 4.1 rumus umum
senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil. Untuk itu rumus umum
golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1 – OH
Contoh :
Tabel 5.1
GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA
2.
Untuk Nilai “ n “
R
Rumus Molekul Alkohol
1.
CH3
CH3 – OH
2.
C2H5
C2H5 – OH
3.
C3H7
C3H7 – OH
Tata Nama
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan
mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata
alkohol.
Contoh :
Tabel 5.2
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL
Alkana
Alkohol
Rumus
Molekul
Nama
Rumus
molekul
Nama IUPAC
Nama Trivial
CH4
Metana
CH3 – OH
Metanol
Metil alkohol
C2H6
Etana
C2H5 – OH
Etanol
Etil alkohol
C3H8
Propana
C3H7 – OH
Propanol
Propil alkohol
C4H10
Butana
C4H9 – OH
Butanol
Butil alkohol
Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan
penamaannya adalah sebagai berikut :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 2 dari 22 halaman
a.
b.
Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang
mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
(lihat tabel 5.2)
Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan
penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu)
Contoh :
OH
|
a) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
Nama yang betul :
3. Propil 2. Heksanol
(rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –OH nya
tidak ikut).
CH3
|
b) CH3 – CH – CH – CH3
|
OH
Nama yang betul :
3.
3 metil 2 butanol
bukan
2 metil 3 butanol
(ingat aturan 2)
Klasifikasi Alkohol
Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan
menjadi tiga yatiu :
1) Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat
1 atom C yang lain secara langsung )
Contoh :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
2)
n. Butanol
Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang
mengikat secara langsung dua atom C yang lain).
Contoh :
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
OH
2. Butanol
3) Alkojol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier ( atom C yang mengikat
secara langsung tiga buah atom C yang langsung )
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 3 dari 22 halaman
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
OH
2 Metil 2 Propanol
Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier.
Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Cara yang bisa digunakan
untuk membedakan adalah mengoksidasi menggunakan KMnO4 , K2Cr2O7 , H2CrO4 atau
O2 dengan perbedaan sebagai berikut :
a) Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidenya dan jika
dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya.
Contoh :
O
||
O
||
(O)
CH3–CH2–CH2–CH2–OH →
 CH3–CH2–CH2– C –H 
→ CH3–CH2–CH2– C –OH
(O)
n. Butanol
Butanal / Butaldehide
As. Butanoat
b) Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya.
Contoh :
CH3–CH2–CH–CH3
|
OH
(O)
→

CH3–CH2–C–CH3
||
O
2.Butanol
+ H2O
2.Butanon
c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi
CH3
|
(O)
 tidak berlangsung
CH3–C–CH3 →
|
OH
Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alkohol
monovalen dan alkohol polivalen.
a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
–OH.
Contoh :
CH3–CH2–OH
CH3–CH2–CH2–OH
Etanol
Proponal
b) Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional
lebih dari satu.
Contoh :
CH2–OH
CH2–OH
|
|
CH2–OH
CH–OH
|
Etandiol
CH2–OH
Propantriol (gliserol)
4.
Sifat – Sifat Alkohol
Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 4 dari 22 halaman
1) Mudah terbakar
2) Mudah bercampur dengan air
3) Bentuk fasa pada suhu ruang :
– dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair
– dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak
– dengan C 10 atau lebih berupa zat padat
4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan
alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.
5.
Pembuatan Alkohol
a) Metanol
Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan
dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO dan H2 menggunakan katalis
ZnO atau Cr2O3 pada suhu 4000C dan tekanan 200 atm.
Cr2O3
CO + H2
4000C 200 atm
CH3–OH
Metanol
b) Etanol
Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang tidak bersifat racun.
Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat.
C6H12O6
2 C2H5OH + 2 CO2
Karbohidrat
Etanol
Dalam industri etanol, biasanya dibuat dengan jalan etana menggunakan air.
6.
CH2 = CH2 + H2O
CH3–CH2–OH
Etena
Etanol
Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol
1) Reaksi alkohol dengan logam-logam aktif (Na, K, Mg dll) akan ditandai terbentuknya gas
H2. Semua jenis alkohol akan bereaksi dengan logam aktif tersebut.
R – OH + M
R – OM + ½ H 2
Contoh :
a) CH3–CH2–OH + Na
Etanol
CH3–CH2–Na + ½ H 2
Natrium Etanolat
b) CH3–CH–CH3 + K
|
OH
2, Proponol
(Iso Propil Alkohol)
CH3–CH–CH3 + ½ H 2
|
OK
Kalium Iso Propanolat
2) Alkohol akan bereaksi dengan Asam Karboksilat membentuk senyawa ester. Reaksi ini
sering dikenal dengan nama Reaksi Esterifikasi.
O
||
R–OH + R1– C –OH
Alkohol As. Karboksilat
O
||
R1– C –O–R + H2O
Ester
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 5 dari 22 halaman
O
||
O
||
CH3–CH2–OH + CH3–CH2– C –OH CH3–CH2– C –O–CH2–CH3 + H2O
Etanol
As. Propanoat
Etil Propanoat
(perhatikan gugus alkil pada ester (etil) berasal dari alkoholnya (etanol))
Reaksi antara alkohol dengan logam aktif dan reaksi esterifikasi biasanya digunakan
untuk mengidentifikasi adanya alkohol dalam suatu zat.
7.
Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut.
Misal : lak dan vernis
2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3) Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4) Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus.
5) Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras.
B. Eter / Alkoksi Alkana
1.
Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil
yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :
R–O–R1
dimana R dan R1 adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak
Contoh :
2.
CH3–CH2–O–CH2–CH3
R = R1 (eter homogen)
CH3–O–CH2–CH2–CH3
R ≠ R1 (eter majemuk)
Penamaan Eter
Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “
dengan ketentuan sebagai berikut :
– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus
fungsi alkoksinya.
– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua
gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.
Contoh :
Tabel 5.3
TATA NAMA ETER
Rumus Struktur Eter
Nama IUPAC
Nama Trivial
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Etoksi etana
Dietil eter / etil etil eter
CH3–O–CH2–CH2–CH3
Metoksi propana
Metil propil eter
CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3
Etoksi propana
Etil propil eter
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 6 dari 22 halaman
3.
Sifat-Sifat Eter
Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut :
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
Titik didih rendah sehingga mudah menguap
Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
Mudah terbakar
Pada umumnya bersifat racun
Bersifat anastetik (membius)
Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)
R–O–H + RX
R–O–R1 + HX
Dengan ketentuan :
– gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol
– gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida
Contoh :
CH3–O–CH2–CH3 + H Br
Metoksi etana
As. Bromida
4.
CH3–CH2–OH + CH3Br
Etanol
Bromo Metana
Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain :
1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter)
CH3
|
CH3–C–O–CH3
|
CH3
Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan
kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak
menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML.
UJI KOMPETENSI 1
Pilihan Ganda :
1. Senyawa alkohol berikut yang termasuk alkohol primer adalah ….
a. CH2(OH)CH2CH2CH3
d. CH3CH(OH)CH(OH)CH3
b. CH3CH(OH)CH2CH3
e. CH3C(CH3)(OH)CH2CH3
c. CH3CH2CH(OH)CH3
2. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah ….
CH3–CH2–CH–CH2–OH
|
CH3–CH–C2H5
a. 2 butil 1 butanol
b. 2 isobutil 1 butanol
c. 2 sekbutil 1 butanol
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
d. 2 etil 3 metil 1 pentanol
e. 3 etil 2 metil 1 pentanol
hal. 7 dari 22 halaman
3. Nama senyawa berikut CH3–CH2–O–CH–CH3
|
CH3
adalah ….
a. Etil propilete
b. Isopropoksietana
c. 1 etoksi propana
4. Yang tidak termasuk alkohol primer adalah ….
a. isopentanol
b. isobutanol
c. isopropanol
5. Jika 2 butanol dioksidasi, akan diperoleh ….
a. Pentanon
b. Butanon
c. Dimetil Keton
d. 2 metil 2 etoksietana
e. Etil isopropil eter
d. n. pentanol
e. n. propanol
d. Butanol
e. As. Butanoat
6. Suatu senyawa C4H10O diketahui tidak bereaksi dengan logam Na, dan jika direaksikan dengan
H Br akan menghasilkan propanol. Senyawa itu adalah ….
a. Metoksi propana
d. 2 butanol
b. Etoksi etana
e. Propoksi metana
c. 1 butanol
7. Nama lain dari metoksi propana adalah ….
a. Isopropil eter
b. Metil propil eter
c. Propoksi metana
d. Propil metil eter
e. 2 butanol
8. Senyawa C4H10O mempunyai titik didih tinggi, dan jika didesidasi akan menghasilkan zat yang
dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa tersebut adalah ….
a. Dietil eter
d. 2 metil 2 propanal
b. 2 butanol
e. 2 metil 3 propanol
c. 2 metil 1 proponal
9. Senyawa C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah ….
a. 2 etil 2 propanol
d. 2–2 dimetil 2 propanol
b. 2 metil 2 butanol
e. 3 metil 2 butanol
c. isopentanol
10. Hasil samping industri sabun adalah ….
a. etanol
b. propanol
c. etilen glikol
d. metanol
e. gliserol
ESSAY !
1. Jika diketahui senyawa dengan rumus molekul C5H12O maka tentukan :
a. Semua isomer yang merupakan alkohol dan beri nama masing-masing ?
b. Semua isomer yang merupakan eter dan beri nama masing-masing ?
2. Sebutkan hasil oksidasi dari masing-masing alkohol di bawah ini ….
a. 2 butanol
b. 2 metil 2 butanol
c. butanol
d. butaldehide
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 8 dari 22 halaman
3. Selesaikan reaksi-reaksi berikut ….
a. Propanol + natrium
b. Metoksi propana + asam lodida
4. Bagaimana keuntungan pemakaian MTBE untuk menaikan angka oktan bensin di samping TEL
dan TML ?
5. Tuliskan perbedaan sifat-sifat antara alkohol dengan eter ?
C. Aldehide
1. Rumus Umum
O
||
Senyawa aldehide atau alkanal mempunyai rumus umum R– C –H / R–CHO dengan R
gugus alkil sehingga rumus umum senyawa aldehide juga dapat ditulis sebagai berikut :
O
||
CnH2n+1– C –H
atau
CnH2n+1–CHO
Contoh :
Tabel 5.4
PEMBENTUKAN RUMUS MOLEKUL ALDEHIDE
Nilai “ n “
R
Rumus Molekul
O
||
1
CH3
2
C2H5
3
C3H7
CH3– C –H / CH3CHO
O
||
C2H5– C –H / C2H5CHO
O
||
C3H7– C –H / C3H7CHO
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa-senyawa aldehide menurut aturan IUPAC adalah
sebagai berikut : beri nama sesuai nama alkana dengan mengganti aliran “ ana “ menjadi “
anal “. Selain aturan IUPAC senyawa-senyawa alkanal juga mempunyai nama-nama trivial.
Contoh :
Tabel 5.5
TATA NAMA ALDEHIDE
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
Metanal
Formaldehide
O
||
H– C H
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
hal. 9 dari 22 halaman
O
||
CH3– C –H
O
||
CH3–CH2– C –H
O
||
CH3–CH2–CH2– C –H
Etanal
Asetaldehide
Propanal
Propional dehide
Butanal
Butiraldehide
Untuk senyawa-senyawa aldehide dengan rumus struktur bercabang menurut IUPAC
aturan penamaannya sebagai berikut :
1)
2)
Tentukan rantai utama dengan cara : pilih deretan C yang paling panjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.5 di atas.
Penomoran rantai utama dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi : aturan yang
selanjutnya sama dengan yang berlaku untuk senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
O
||
CH3–CH2–CH– C –H
|
CH2
|
CH2
|
CH3
2, Etil pentanal
CH3
|
CH2
|
CH3–CH2–C–CH2–CH3
|
CHO
2,2, dietil butanal
3. Sifat-sifat Aldehide
1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat
mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5
sukar larut dalam air.
2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
Contoh :
a) CH3–CHO
Etanal
(O)
→

b) CH3–CH2–CHO
O
||
CH3– C –OH
As. Etanoat
(O)
→

CH3–CH2–COOH
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 10 dari 22
Propanal
As. Propanoat
3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.
Contoh :
a) CH3–CHO + H2
CH3–CH2–OH
Etanal
1, Etanol
b) CH3–CH2–CHO + H2
CH3–CH2–CH2–OH
Proponal
1, Propanol
4. Reaksi spesifik sebagai identifikasi gugus aldehide
1) Gugus aldehide mampu mereduksi larutan fehling (CUO) menghasilkan endapan merah
bata dari CU2O
R–CHO + 2 CUO
R–COOH + CU2O(5)
2) Gugus aldehide mampu mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgNO3 dalam larutan
NH3 berlebih) yang biasa disebut bereaks Tollens (Ag2O), menghasilkan cermin perak,
yaitu endapan perak yang membentuk cermin pada dinding tabung reaksi.
R–CHO + Ag2O
R–COOH + 2 Ag(S)
Kedua reaksi spesifik ini yang biasanya digunakan sebagai identifikasi adanya senyawa
aldehide dalam suatu zat. Sekaligus membedakan aldehide dari keton.
5. Kegunaan Aldehide
Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal
dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut :
1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat
ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol
D. Keton / Alkanon
1. Rumus Umum
O
||
Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil (– C –)
Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai
rumus umum sebagai berikut :
O
||
R– C –R1
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 11 dari 22
Contoh :
O
||
1) CH3–CH2– C –CH2–CH3 ,
Jika R = R1 (Keton tunggal)
O
||
2) CH3– C –CH2–CH2–CH3 ,
Jika R ≠ R1 (Keton majemuk)
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam
alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian
diikuti akhiran “ Keton “.
Contoh :
Tabel 5.6
TATA NAMA ALKANON
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
2, Propanon
Dimetil Keton
3, Pentanon
Dietil Keton
2, Pentanon
Metil Propil Keton
2, Butanon
Etil Metil Keton
O
||
CH3– C –CH3
O
||
CH3–CH2– C –CH2–CH3
O
||
CH3– C –CH2–CH2–CH3
O
||
C
CH3–CH2– –CH3
Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih
mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas.
b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendahrendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon.
Contoh :
O
||
1) CH3–CH–
|
CH3
C –CH3
3, metil
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
2 butanon
hal. 12 dari 22
O
||
2) CH3–CH2–CH2–CH– C –CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
3, propil 2, heksanon
3. Sifat – Sifat Alkanon
Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain :
1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2) Pada umumnya larut dalam air
3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada
senyawa non polar.
4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.
Contoh :
O
||
a) CH3–C–CH3 + H2
OH
|
CH3–CH–CH3
2, propanon
2, propanol
O
||
b) CH3–CH2–C–CH3 + H2
OH
|
CH3–CH2–CH–CH3
2, Butonan
2, Butanol
dengan dasar sifat ke-4 ini, maka pada umumnya alkanon dibuat dnegan cara
mengoksidasi alkohol sekundernya.
Contoh :
OH
|
CH3–CH–CH3
(O)
2, propanol
O
||
CH3–C–CH3 + H2O
2, propanon
4. Kegunaan Alkanon
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat
bius.
3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 13 dari 22
UJI KOMPETENSI 2
Pilihan Ganda
1. Senyawa dengan rumus molekul CH3CH2CHO adalah golongan ….
a. Alkohol
d. Alkanoat
b. Alkanon
e. Alkil Alkanoat
c. Aldehide
2. Jika butiraldehide dioksidasi akan dihasilkan ….
a. Butanol
b. Butanon
c. Butanal
d. As. Butanoat
e. Butoksi
3. Etil Metil Keton merupakan hasil oksidasi dari ….
a. 1, Butanol
b. 2, Butanol
c. As. Butanoat
d. Butanal
e. Butoksi
4. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C3H6O, tidak bereaksi dengan reagen Tollens
tetapi jika direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder, gugus fungsi senyawa itu ….
a. –O–
d. –CO–
b. –OH
e. –COOH
c. –CHO
5. Senyawa yang menghasilkan aldehide, jika direduksi adalah ….
a. CH3–CH2–OH
d. CH3–OH
b. CH3–CH(OH)CH3
e. CH3–COOH
c. CH3COCH3
ESSAY !
1. Nama yang tepat menurut aturan IUPAC senyawa-senyawa berikut adalah ….
CHO
I
a. CH3–CH2–C–CH2–CH3
|
CH3–CH2
O
||
c. CH3–C–CH–CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
CH3
O
|
||
b. CH3–CH2–C–CH2–C–CH3
|
CH3
CH3
|
d. CH3–CH–CH–CH–CHO
|
|
CH2
CH3
|
CH3
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 14 dari 22
2. Bagaimana cara membedakan aldehide dan Keton ? Jelaskan !
3. Tuliskan semua isomer dari C5H10O beserta nama masing-masing ?
4. Tuliskan semua isomer dari 2, Butanon beserta nama masing-masing ?
5. Sebutkan zat yang dihasilkan jika :
a. 2, butanon direduksi
b. 2, butanon dioksidasi
c. Butanal direduksi
d. Butanal dioksidasi
E. Asam Alkanoat
1. Rumus Umum
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah :
O
||
R – COOH / R –
C –OH
Contoh :
Tabel 5.7
PEMBENTUKAN RUMUS STRUKTUR ASAM ALKANOAT
R
Rumus Struktur Asam Alkanoat
O
||
CH3
CH3COOH / CH3– C –OH
O
||
C2H5
C2H5COOH / C2H5
C3H7
C –OH
O
||
C3H7COOH / C3H7
C – OH
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 15 dari 22
Tabel 5.8
PENAMAAN SENYAWA ASAM ALKANOAT
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
Sumber
HCOOH
Asam Metanoat
Asam Format
Semut (Formica)
CH3COOH
Asam Etanoat
Asam Asetat
Cuka (Asetum)
C2H5COOH
Asam Propanoat
Asam Propionat
Susu (Protospion)
CH3(CH2)COOH
Asam Butanoat
Asam Butirat
Mentega (Butyrum)
CH3(CH2)3COOH
Asam Rentanoat
Asam Valerat
Akar Valerian (Valere)
CH3(CH2)4COOH
Asam Heksanoat
Asam Kaproat
Domba (Caper)
Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang
aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel 5.8 di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama
dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
O
||
a) CH3–CH2–CH– C –OH
|
CH2
|
CH3
Asam 2, Etil Butanoat
O
||
C–OH
|
b) CH3–CH2–C–CH2–CH3
|
CH2
|
CH3
Asam, 2,2, Dietil Butanoat
CH3
|
c) CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3
|
|
CH3
COOH
Asam, 2 Etil 3,4, Dimetil Pentanoat
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 16 dari 22
3. Sifat – Sifat Asam Alkanoat
Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
4)
HCOOH
Ka = 1,0 . 10–4
CH3COOH
Ka = 1,8 . 10–5
CH3CH2COOH
Ka = 1,3 . 10–5
Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut
reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O
Asam Etanoat
Natrium Etanoat
b) CH3CH2COOH + KOH
Asam Propanoat
5)
CH3CH2COOK + H2O
Kalium Propanoat
Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH
+
Asam Etanoat
b) CH3CH2COOH
+
Asam Propanoat
CH3–OH
CH3COOHCH3 + H2O
Metanol
Metil Etanoat
CH3CH2–OH
CH3CH2COOCH3 + H2O
Etanol
Etil Propanoat
4. Kegunaan Asam Alkanoat
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.
F.
Ester atau Alkil Alkanoat
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 17 dari 22
1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum :
O
||
R–
C – OR1
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
O
||
1) CH3– C –O–CH3
R = R1 yaitu CH3
O
||
2) CH3–CH2– C –O–CH3
R = CH3–CH2–
(C2H5)
R1 = CH3
O
||
3) CH3–CH2– C –O–CH2–CH2–CH3
R = CH3–CH2– (C2H5)
R1 = CH3–CH2–CH2–
(C3H9)
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 18 dari 22
Tabel 5.9
PENAMAAN SENYAWA ALKIL ALKANOAT
R1
As. Alkanoat
Struktur
Nama
Struktur
Alkil Alkanoat
Nama
Struktur
O
||
Nama
O
||
CH3– C –OH
As. Etanoat
CH3–
CH3– C –OCH3
Metil
O
||
Metil Etanoat
O
||
As. Etanoat
CH3– C –OH
CH3CH2–
Etil
CH3– C –OCH2CH3
O
||
Etil etanoat
O
||
CH3CH2 C –OH As. Propanoat
CH3CH2–
Etil
CH3-CH2 C -O-CH2-CH3
O
||
Etil Propanoat
O
||
CH3CH2 C –OH As. Propanoat CH3CH2CH2–
Propil CH3CH2 C –OCH2CH2CH3
Propil Propanoat
3. Sifat – Sifat Alkil Alkanoat
1)
2)
3)
4)
5)
Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
Ester merupakan senyawa karbon yang netral
Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
O
||
C
R– –OR1 + H2O
Ester
O
||
R– C –OH
As. Alkanoat
+
R1–OH
Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.
Contoh :
O
||
Ni
R– C –OR1 + 2 H2 →
Ester
R–CH2–OH
Alkohol
+
R1–OH
Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 19 dari 22
O
||
CH2–O– C –C17H35
O
||
C
CH–O– –C17H35 + 3 NaOH
O
||
CH2–O– C –C17H35
CH2–OH
CH–OH + 3 C17H35COONa
Natrium Stearat
(sabun)
CH2–OH
Tri Stearin (Lemak)
Gliserol
4. Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Tabel 5.10
CONTOH AROMA SENYAWA ESTER
Jenis Ester
Rumus
Aroma
Amil Asetat
CH3COOC5H11
Buah Pisang
Amil Valerat
C4H9COOC5H11
Buah Apel
Amil Butirat
C3H1COOC5H11
Buah Jambu
Butil Butirat
C3H7COOC4H9
Buah Nanas
Propil Butirat
C3H7COOC3H7
Buah Mangga
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 20 dari 22
UJI KOMPETENSI 3
PILIHAN GANDA
1. Senyawa CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2COOH mempunyai nama ….
a. Asam 3 Etil Heksanoat
d. Asam 4 Etil Oktanoat
b. Asam 4 Etil Heksanoat
e. Asam 3 Propil Pentanoat
c. Asam 3 Etil Oktanoat
2. Asam alkanoat mempunyai gugus fungsi ….
a. –OH
b. –O–
c. –CHO
d. –COOH
e. –COO–
3. Senyawa dengan rumus CH3CH2COOCH2CH3 merupakan golongan ….
a. Alkohol
d. Keton
b. Eter
e. Aldehide
c. Ester
4. Jika Asam Alkanoat direaksikan dengan alkohol akan terjadi reaksi ….
a. Esterifikasi
d. Netralisasi
b. Saponifikasi
e. Oksidasi
c. Hidrolisis
5. Hasil reaksi antara CH3CH2CH2–OH dengan CH3COOH adalah ….
a. Etil Propanoat
d. Dietil Eter
b. Etil Propil Eter
e. Propil Etanoat
c. Propil Etil Eter
6. Reaksi antara Asam Propanoat dengan logam Na akan menghasilkan ….
a. Asam Propanoat dan air
d. Propanol dan NaOH
b. Natrium Propanoat dan Air
e. Natrium dan NaOH
c. Propanon dan NaOH
7. Ester yang memilih aroma buah pisang adalah ….
a. Etil Formiat
d. Oktil Asetat
b. Amil Asetat
e. Amil Butirat
c. Metil Butirat
8. Sebanyak 1,1 gram suatu Asam Alkanoat (C=12, H=1, O=16) dapat dinetralkan oleh 250 ml
larutan NaOH 0,05 M. Asam alkanoat tersebut adalah ….
a. Asam Metanoat
d. Asam Butanoat
b. Asam Etanoat
e. Asam Pentanoat
c. Asam Propanoat
9. Hidrolisis Butil Asetat menghasilkan senyawa ….
a. Asam Propanoat dan Propanol
d. Asam Etanoat dan Butanol
b. Asam Etanoat dan Pentanol
e. Asam Etanoat dan Etanol
c. Asam Asetat dan Propanol
10. Senyawa tertier Butil Metanoat memiliki rumus molekul ….
a. C5H10O2
d. C8H16O2
b. C4H8O2
e. C5H12O2
c. C6H12O2
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 21 dari 22
ESSAY !
1. Tuliskan isomer dari C4H8O2 beserta nama masing-masing ?
2. Sebutkan jenis reaksi dan selesaikan persamaan reaksi berikut :
a. Asam Butanoat + Etanol
b. Asam Propanoat + Kalium Hidroksida
3. Lengkapi persamaan reaksi berikut :
a. Etil Propanoat + air
b. Propil Etanoat + Natrium Hidroksida
4. Suatu sabut diketahui merupakan hasil reaksi antara Gliseral Tristearat dan KOH.
Tuliskan reaksi pembuatan sabun itu secara lengkap ?
5. Tuliskan nama masing-masing senyawa berikut :
a. CH3CH2–CH–CH2–COOH
|
CH3–CH–CH3
O
||
b. CH3–CH2–CH2– C –O–CH2–CH3
CH3
|
c. CH3CH2–CH–CH–CH2–CH3
|
C–OH
||
O
SUWARJI, S.Pd
Lahir di Bantul tanggal 10 Juni 1967, sampai saat ini sebagai guru Kimia dan
TIK di SMA Negeri 1 Simo kabupaten Boyolali.
Riwayat Pendidikan :
Tahun 1989 : Lulus dari Program Kependidikan Kimia D3 FMIPA UGM Jogja
Tahun 1999 : Lulus dari Program Pendidikan Kimia S1 Universitas Terbuka
Riwayat Pekerjaan :
• Staf Pengajar Pemrograman Turbo Pascal di ASMI DESANTA Jogjakarta
• Mulai tahun 2004 sampai sekarang : sebagai Wakil Kepala Sekolah
Urusan Kurikulum di SMA Negeri 1 Simo
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA
halaman
hal. 22 dari 22