SINTESIS PIRAZOLINA BERBAHAN DASAR VANILIN DAN

SINTESIS PIRAZOLINA BERBAHAN DASAR VANILIN DAN TURUNANNYA
SERTA UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI
Yoga Priastomo
09/283738/PA/12686
INTISARI
Telah dilakukan penelitian mengenai sintesis golongan pirazolina dengan
menggunakan vanilin dan turunanannya sebagai bahan baku sintesis serta uji aktivitasnya
terhadap bakteri. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis turunan vanilin menjadi
benzoiloksivanilin kemudian membuat beberapa senyawa kalkon dari benzaldehida, vanilin
dan turunannya yang dilanjutkan dengan mensintesis senyawa pirazolina dari ketiga kalkon
tersebut. Serta mengetahui aktivitas senyawa tersebut dalam menghambat pertumbuhan
bakteri. Pada penelitian ini pertama dilakukan esterifikasi vanilin dengan benzoil klorida
menggunakan metode sonokimia. Kemudian dilakukan sintesis kalkon antara golongan
senyawa aldehida berupa benzaldehida, vanilin dan benzoiloksi vanilin dengan golongan
senyawa keton berupa asetofenon. Ketiga produk yang dihasilkan dianalisis dengan FT-IR,
GC-MS, dan HNMR. Selanjutnya dari ketiga senyawa kalkon yang didapat dilakukan sintesis
senyawa pirazolina. Sintesis pirazolina dilakukan dengan mereaksikan senyawa kalkon
dengan fenilhidrazin ( Kalkon : Fenilhidrazina = 1) menggunakan pelarut asam asetat galsial.
Reaksi dilakukan pada kondisi refluks selama 4 jam dan produk yang dihasilkan dianalisis
dengan FT-IR, MS dan H-NMR. Ketiga senyawa piraazolina tersebut kemudian dilakukan uji
aktivitas antibakteri dengan metde sumuran pada bakteri Escherichia coli, Bacillus Suptillis,
Staphylococcus aureus dan Salmonella typhi.
Hasil didapatkan dalam penelitian ini meliputi sintesis benzoiloksi vanilin berhasil
dilakukan dengan metode sonokimia dala waktu 5 menit yang didapatkan padatan berwarna
putih, titik lebur 74,6 oC. Sintesis difenil propenon didapatkan padatan kekuningan, titik lebur
50,5-55 oC dengan rendemen 47,79 %. Sintesis kalkon vanilin didapatkan padatan kuning
yang mempunyai titik lebur 87,4 – 89,9 oC dengan rendemen 43,24 %. Sintesis trifenil
pirazolina didapatka padatan putih yang mempunyai titik lebur 131,8-133,4 oC dan rendemen
sebesar 48,66 %. Kemudian untuk pirazolina vanilin didapatkan apdatan coklat yang
mempunyai titik lebur 171 – 174,2 oC.
Kata Kunci : Pirazolina, Vanilin, Bakteri, Kalkon, Esterifikasi.