ALKOHOL, FENOL, ETER

1
ALKOHOL, FENOL
DAN ETER
STRUKTUR ALKOHOL
2
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus
hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon jenuh.
CH3OH
Metanol
CH3CH2OH
Etanol
CH3
CH3CHCH3
OH
2-Propanol
(isopropil alkohol)
CH3
C
CH3
OH
2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon
3
dari gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh
dari suatu cincin benzena.
CH2
CH2OH
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik
H
C
CHCH2OH
2-Propenol (alil alkohol)
Suatu alkohol alilik
CCH2OH
2-Propunol
(propargil alkohol)

Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil,
yang terikat langsung pada cincin benzena
disebut fenol.
OH
H3C
OH
p-Metilfenol
Fenol
Ar
4
OH
Rumus umum suatu fenol

Alkohol dapat dilihat secara struktural:
5
a . sebagai turunan hidroksi dari alkana.
b . sebagai turunan alkil dari air.
 Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen
diganti dengan gugus hidroksil.
 Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti
dengan gugus etil.
Gugus etil
CH3CH3
1090
H
Etana
H
CH3CH2
O
Gugus hidroksil
Etil alkohol
1050
O
H
Air

Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
6
a . Alkohol primer (1º)
b . Alkohol sekunder (2º)
c . Alkohol tersier (3º)
 Penggolongan didasarkan pada derajat
substitusi dari atom karbon yang langsung
mengikat gugus hidroksil.
H
H
H
C
C
H
H
O
Etil alkohol
(suatu alkohol 10)
H
CH2OH
Benzil alkohol
(suatu alkohol 10)

Jika karbon tersebut mengikat satu atom 7
karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut
alkohol sekunder.

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier.
H
H
H
C
C
C
H
O
H
8
CH2OH
H
Geraniol
(alkohol 10 dgn
aroma mawar)
H
H
Isopropil alkohol
(suatu alkohol 20)
CH3
OH
CH
H3C
CH3
Mentol
(alkohol 20 dalam
minyak peppermint)
9
H
H
C
H
H
H3C
C
CH
H
H
H
OH
C
C
C
H
O
H
H
H
H
H
O
H
tert-Butil alkohol
(suatu alkohol 30)
Noretindron
(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)
TATANAMA ALKOHOL
10

Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu
nama harus mengandung empat karakter :
lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu
akhiran.
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-heksanol
lokant
awalan
lokant
induk
akhiran

Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen 11
gugus metil, yang merupakan awalan, terikat
pada senyawa induk di posisi C-4.

Senyawa induk mengandung enam atom
karbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi
induknya adalah heksana.

Dan karena merupakan suatu alkohol, maka
memiliki akhiran -ol.

Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat
gugus hidroksil.
12
Secara umum, penomoran pada rantai karbon
selalu dimulai dari bagian akhir yang lebih
dekat dengan gugus yang mendapat nama
sebagai suatu akhiran.
 Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi
nama alkohol sesuai tatanama substitutif
IUPAC:
1 Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang
dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti
nama dari alkana sesuai rantai karbon tersebut
dengan menghapus huruf a terakhir dan
tambahkan akhiran ol.

13
2 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang
sedemikian sehingga atom karbon yang
mengikat gugus hidroksil memiliki nomor
terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil dengan
menggunakan nomor tersebut sebagai lokant.
Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai
awalan) dengan menggunakan nomor yang
sesuai dengan posisi masing-masing
sepanjang rantai karbon sebagai lokant.
3
2
1
1
CH3CH2CH2OH
2
3
4
5
CH3CHCH2CH3
1-Propanol
4
2
OH
3-Kloro-1-propanol
1
14
CH3
4-Metil-1-pentanol
1
ClCH2CH2CH2OH
2
CH3CHCH2CH2CH2OH
2-Butanol
3
3
CH3
1
2
3
4
5
CH3CHCH2CCH3
OH
CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol
15

Alkohol sederhana sering dinamai dengan
nama radikofungsional umum yang juga telah
disetujui oleh IUPAC.

Beberapa contoh alkohol sederhana adalah
sebagai berikut ini:
CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
CH3CH2CH2CH2OH
Butil alkohol
CH3CH2CHCH3
OH
sec-Butil alkohol
CH3
H3C
C
CH3
CH3
OH
CH3
16
CH3CHCH2OH
Isobutil alkohol
CH3CCH2OH
CH3
Neopentil alkohol
tert-Butil alkohol

Alkohol yang mengandung dua gugus
hidroksil umumnya diberi nama glikol.
 Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol
tersebut dinamai sebagai diol.
CH2
CH2
OH
OH
Etilen glikol
1,2-Etanadiol
CH3CH
OH
CH2
CH2CH2CH2
OH
OH
Propilen glikol
1,2-Propanadiol
OH
Trimetilen glikol
1,3-Propanadiol
SIFAT FISIK ALKOHOL & ETER17

Titik didih butil alkohol (MW = 74) adalah
117,7ºC.

Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu
sama lain melalui ikatan hydrogen

Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil
alkohol, dan tert-butil alkohol campur
sempurna dengan air.

Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil
alkohol memiliki kelarutan antara 8,3 dan 26,0
g per 100 mL.

Kelarutan alkohol dalam air menurun secara
18
bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang
semakin panjang.

Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip
alkana” dan oleh karena itu kurang mirip
dengan air.
ALKOHOL PENTING
19
METANOL

Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah
alkohol yang paling sederhana.

Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari
distilasi destruktif kayu (pemanasan kayu
pada suhu tinggi tanpa udara) = alkohol kayu
(wood alcohol).

Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik
dari karbon monoksida.

Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam 20
jumlah yg sangat kecil sekalipun dapat
menyebabkan kebutaan; dalam jumlah besar
menyebabkan kematian.

Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui
penghirupan uap atau paparan jangka
panjang terhadap kulit.
ETANOL
21

Merupakan alkohol dari semua minuman
beralkohol.

Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan
menambahkan ragi ke dalam campuran gula
dan air.

Ragi mengandung enzim yang memicu suatu
reaksi berseri yang panjang, dan akhirnya
mengubah suatu gula sederhana (C6H12O6)
menjadi etanol dan karbon dioksida.
22

Etanol sangat murah, tapi jika digunakan
untuk minuman dikenakan pajak yang sangat
tinggi.

Etanol yang digunakan untuk keperluan sains
(penelitian) dan industri diracuni atau
di”denaturasi” sehingga tidak layak untuk
diminum. Beberapa denaturant dapat
digunakan termasuk metanol.

Etanol adalah senyawa yang penting dalam
industri.

Sebagian besar etanol untuk keperluan
23
industri dibuat melalui reaksi hidrasi etena
dengan katalis asam.
 Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia
menekan aktivitas otak atas meskipun
memberi efek ilusi sebagai suatu stimulant.
 Etanol juga toksik, tapi kurang toksik
dibanding metanol.
 Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g per
kg berat badan.
 Penyalahgunaan etanol menjadi problem di
banyak negara.
24
ETILEN GLIKOL

Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat
molekul yang rendah dan titik didih yang tinggi,
serta campur dengan air.

Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu
antibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraan
bermotor.
STRUKTUR FENOL
25

Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat langsung pada
cincin benzena.
 Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama umum
untuk kelompok senyawa yang diturunkan
hidroksi benzena.
OH
Fenol
H3C
OH
4-Metilfenol

Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah 26
gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzenoid polisiklik adalah mirip dengan
fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol
dan fenantrol.
7
6
8
OH
5
9
8
OH
1
7
OH
2
6
4
1-Naftol
(-naftol)
4
1
3
3
5
10
2
2-Naftol
9-Fenantrol
TATANAMA FENOL
27

Pada banyak senyawa, fenol merupakan
nama dasar.
Cl
Br
NO2
OH
OH
OH
4-Klorofenol
(p-klorofenol)
2-Nitrofenol
(o-nitrofenol)
3-Bromofenol
(m-bromofenol)

Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
CH3
CH3
CH3
28
OH
OH
OH
2-Metilfenol
(o-kresol)
3-Metilfenol
(m-kresol)
4-Metilfenol
(p-kresol)
Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1,2-Benzenadiol
(katekol)
1,3-Benzenadiol
(resorsinol)
1,4-Benzenadiol
(hidrokuinon)
Fenol yang terdapat di alam
29

Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar
meluas di alam.
 Tirosina adalah asam amino yang terdapat
dalam protein.
 Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen
oil (tumbuhan).
 Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.
 Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).
 Urushiol adalah blistering agent (vesicant)
yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan)
beracun.
CH2CHCO2-
HO
30
Tirosina
NH3 +
CO2CH3
CH3
CH2CH CH2
OH
OCH3
OH
OH
Metil salisilat
OH
R
Urushiol
Eugenol
R=
OH
CH(CH3)2
Timol
(CH2)14CH3
(CH2)7CH
CH(CH2)5CH3
(CH2)7CH
CHCH2CH
CH(CH2)2CH3
Estradiol adalah hormon seks pada wanita. 31
 Tetrasiklin adalah antibiotika penting.

OH
H3 C
OH
O
OH
OH
O
CONH2
H
H
OH
H
Y
HO
Estradiol
HO
CH3
H
Z
N(CH3 )2
Tetrasiklin
(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)
(Y=H, Z=OH; Teramisin)
SIFAT FISIK FENOL
32

Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti
fenol adalah seperti alkohol yang dapat
membentuk ikatan hidrogen intermolekular
yang kuat.
 Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol
berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang
lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan
berat molekul yang sama.
 Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC
lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC),
meskipun berat molekulnya hampir sama.
Sintesis Alkohol dari Alkena
33
1
Hidrasi Alkena

Adisi air pada ikatan rangkap alkena dengan
katalis asam.

Metode pembuatan alkohol dengan berat
molekul rendah (kegunaan utama pada
proses industri skala besar).

Katalis asam yg paling sering digunakan:
asam sulfat & asam fosfat.
Reaksi bersifat regioselektif.
Adisi air pada alkena mengikuti hukum
Markovnikov.
Reaksi secara umum sebagai berikut:
C

C
+
34
H+
H OH
C
C
H
OH
Sebagai contoh adalah hidrasi 2-metilpropena
CH3
H3C
C
CH3
+
CH2
+
H
H OH
25 0C
H3C
C
CH2
OH
2-Metilpropena
tert-Butil alkohol
H

Sesuai hukum Markovnikov: reaksi tidak 35
menghasilkan alkohol primer, kecuali kasus
khusus pada hidrasi etena.
H2C
CH2
+
H3PO4
H OH
0
300 C
CH2CH2OH
Mekanisme hidrasi alkena secara sederhana
merupakan kebalikan dari reaksi dehidrasi
alkohol.
CH2
Langkah 1
H3 C
C
H
+
H O
H3 C
H
C
+
C
CH3
H
O
H
O
cepat
H3 C
H
C
O
H
CH3
CH3 H
H3 C
+
CH3 H
H
CH3
Langkah 3
C
CH3
CH3
H3 C
H
lambat
CH3
Langkah 2
36
CH2
O
CH3
H
H+ O
H
cepat
H
H3 C
C
CH3
O
H
+
H O
H

Tahap penentu kecepatan adalah tahap 1: 37
pembentukan karbokation.

Dihasilkan tert-butil alkohol karena tahap 1
mengarah pada pembentukan kation tert-butil
yang lebih stabil dibandingkan kation isobutil
yang kurang stabil.
CH2
H3 C
C
CH3
CH2
H
+
H
O
H
sangat
H3 C
H
lambat
C
H
CH3
karbokation 10
+
O
H

Kerumitan yang terjadi adalah adanya
penataan ulang (rearrangement).

Karbokation awal yang terbentuk akan
mengalami penataan ulang menjadi suatu
karbokation yang lebih stabil.

Jika 3,3-dimetil-1-butena dihidrasi akan
dihasilkan 2,3-dimetil-2-butanol sebagai
produk utama.
38
CH3
H3 C
C
CH
H2SO4
CH2
CH3
3,3-Dimetil-1-butena

39
OH
H2O
H3 C
C
CH
CH3
CH3 CH3
2,3-Dimetil-2-butanol
(produk utama)
Adanya penataan ulang karbokation
membatasi penggunaan hidrasi alkena sebagai
suatu metode laboratoris untuk pembuatan
alkohol.
40
 Reaksi dua tahap yang sangat berguna untuk
mensintesis alkohol dari alkena.
2
Reaksi Oksimerkurasi-Demerkurasi

Alkena bereaksi dgn Hg(OAc)2 dalam
campuran THF dan air menghasilkan
senyawa merkuri(hidroksialkil).

Senyawa merkuri(hidroksialkil) dapat
direduksi oleh natrium borohidrida menjadi
alkohol.

Persentase hasil reaksi keseluruhan 90%
dengan regioselektifitas yang tinggi.
O
C
C
+ H2O + Hg
OCCH3
O
THF
2
oksimerkurasi
C
C
OH Hg
O
413COH
+ CH
OCCH3
O
C
C
OH Hg
O
+ OH + NaBH4
OCCH3
demerkurasi
C
C
+ Hg + CH3CO
OH H

Pada tahap 1, oksimerkurasi: air dan merkuri
asetat mengadisi ikatan rangkap.

Pada tahap 2, demerkurasi: natrium
borohidrida mereduksi gugus asetoksimerkuri
dan menggantinya dengan hidrogen.

Kedua langkah tersebut dapat dilakukan 42
dalam bejana yang sama.
 Kedua reaksi berlangsung sangat cepat pada
suhu ruangan atau dibawahnya.
 Tahap 1: biasanya mencapai kesempurnaan
dalam kurun waktu 20 detik – 10 menit.
 Tahap 2: secara normal membutuhkan waktu
kurang dari 1 jam.
 Orientasi adisi H2O di atas mengikuti aturan
Markovnikov: atom H dari H2O terikat pada
atom karbon ikatan rangkap yang mengikat
atom H lebih banyak.
CH3(CH2)2CH
CH2
Hg(OAc)2
THF - H2O
(15 s)
CH3(CH2)2CH
OH
CH2
NaBH4
43
OH
HgOAc (1h)
1-Pentena
CH3(CH2)2CHCH3
+
Hg
OH
2-Pentanol (93%)
H3 C
CH3
Hg(OAc)2
THF - H2O
(20 s)
1-Metilsiklopentena
OH
H3 C
HgOAc
H
NaBH4
OH
+ Hg
OH
(6 min)
1-Metilsiklopentanol

Penataan-ulang rangka karbon jarang terjadi
44
pada oksimerkurasi-demerkurasi.
 Dicontohkan pada reaksi oksimerkurasidemerkurasi dari 3,3-dimetil-1-butena yang
menghasilkan 3,3-dimetil-2-butanol sebagai
produk utama.
CH3
H3C
C
CH3
CH
CH2
(1) Hg(OAc)2/THF - H2O
(2) NaBH4, OH
CH3
3,3-Dimetil-1-butena
-
H3C
C
CH
CH3
CH3 OH
3,3-Dimetil-2-butanol
(94%)
3
Reaksi Hidroborasi - Oksidasi

Adisi elemen air pada suatu ikatan rangkap
dapat pula dilakukan di laboratorium dengan
menggunakan diboran atau THF : BH3.

Adisi air adalah bersifat tidak langsung dan
melibatkan dua tahap reaksi.

Pertama adalah adisi boran pada ikatan
rangkap yang disebut hidroborasi.

Kedua adalah oksidasi dan hidrolisis senyawa
antara organoboron menghasilkan suatu
alkohol dan asam borat.
45
Lebih tersubstitusi
CH3 CH
CH2
Propena
+
Kurang tersubstitusi
CH3 CHCH2
BH2
CH3CH
CH2
46
(CH3 CH2 CH2 )2 BH
H
CH3CH
CH2
(Faktor sterik)
H BH2
Tripropilboran
(CH3 CH2 CH2 )3 B

Atom boron terikat pada atom karbon ikatan
rangkap yang kurang tersubstitusi, dan satu
atom hidrogen berpindah dari atom boron ke
atom karbon lain dari ikatan rangkap.

Hidroborasi bersifat regioselektif dan
mengikuti aturan anti Markovnikov.

Alkilboran yang dihasilkan pada tahap
hidroborasi biasanya tidak diisolasi.

Dalam bejana yang sama, alkilboran
dioksidasi dan dihidrolisis menghasilkan
alkohol dengan penambahan hidrogen
peroksida dalam suatu larutan basa.
(CH3CH2CH2)3B
H2O2
NaOH, 250C
3 CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
+
47
Na3BO3

Oksimerkurasi-demerkurasi dari 1-heksena48
menghasilkan 2-heksanol (Markovnikov).

Hidroborasi-oksidasi dari 1-heksena
menghasilkan 1-heksanol (anti-Markovnikov).
CH3CH2CH2CH2CH
CH2
H3O+, H2O
CH3CH2CH2CH2CHCH3
OH
1-Heksena
CH3CH2CH2CH2CH
1-Heksena
2-Heksanol
CH2
(1) THF:BH3
-
(2) H2O2, OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
1-Heksanol (90%)
Reaksi-reaksi Alkohol
49

Atom oksigen dari suatu alkohol mempolarisasi ikatan C–O dan ikatan O–H dari
alkohol tersebut.
 Polarisasi ikatan O–H menyebabkan atom
hidrogen bermuatan positif parsial, dan hal ini
menjelaskan mengapa alkohol bersifat asam
lemah.
 Polarisasi ikatan C–O menyebabkan atom
karbon bermuatan positif parsial.

O
C


H

Jadi meskipun OH¯ bukan basa kuat dan 50
bukan gugus pergi yang baik, namun atom
karbon dari alkohol bersifat reaktif terhadap
serangan nukleofilik.
 Pasangan elektron pada atom oksigen
membuatnya bersifat basa dan nukleofilik.
 Protonasi alkohol mengubah suatu gugus
pergi yang buruk (OH¯) menjadi gugus pergi
yang baik (H2O).

H
C
O
Alkohol
H
+
H
A
Asam kuat
C
O
H + A
Alkohol
terprotonasi

Protonasi juga membuat atom karbon lebih51
positif (karena –H2O+ lebih bersifat penarik
elektron daripada –OH¯), dan oleh karena itu
menjadi lebih reaktif terhadap serangan
nukleofilik. Reaksi SN2 menjadi mungkin.
H
Nu
+
C
O
H
H
Alkohol
terprotonasi
SN 2
Nu
C
+ O
H

Karena alkohol adalah nukleofil, maka alkohol
52
dapat bereaksi dengan alkohol terprotonasi. Ini
menjadi langkah penting dalam sintesis eter.
H
H
R O
H
+
C
O
H
SN 2
R O
C
+ O
H
H
Eter terprotonasi
Pada suhu yang cukup tinggi dan tanpa
kehadiran suatu nukleofil yang baik, maka alkohol
terprotonasi dapat menjalani reaksi eliminasi E1.

Alkohol sebagai asam

Alkohol memiliki keasaman yang mirip dengan air.

Metanol sedikit lebih asam dibanding air (pKa = 15,7).
Namun hampir semua alkohol adalah asam yang lebih
lemah dari air.

Pada alkohol tanpa halangan ruang, molekul air akan
melingkupi dan mensolvasi oksigen negatif dari ion
alkoksida yang terbentuk jika suatu alkohol
melepaskan sebuah proton.
53
H
R
O
Alkohol
H
O
H
H
R
O
Ion alkoksida
(terstabilkan oleh
solvasi)
+ H
O
H

Pada alkohol dengan halangan ruang besar, solvasi ion negatif
(alkoksida) terhambat sehingga ion alkoksida kurang terstabilkan
dan menjadi asam yang lebih lemah.
54
Harga pK a
beberapa asam lemah
ASAM
pK a
CH3 OH
15,5
H2 O
15,74
CH3 CH2 OH
15,9
(CH3 )3 COH
18,0
HC
25
CH
H2
35
NH3
38
CH3 CH3
50


Alkohol bersifat asam yang lebih kuat dibandingkan
dengan alkuna, dan sangat lebih kuat dibandingkan
55
dengan hidrogen, amonia dan alkana.
Keasaman relatif :
H2O > ROH > RC CH > H2 > NH3 > RH



Basa konjugat dari alkohol adalah suatu ion alkoksida.
Karena sebagian besar alkohol adalah asam yang
lebih lemah dibanding air, maka ion alkoksida adalah
basa yang lebih kuat dibanding ion hidroksida.
Kebasaan relatif :
R¯ > NH2¯ > H¯ > RC C¯ > RO¯ > OH¯

Natrium dan kalium alkoksida sering dipakai sebagai
basa dalam sintesis organik.

Konversi Alkohol menjadi Alkil halida

Pereaksi yang paling sering digunakan adalah
hidrogen halida (HCl, HBr, atau HI), fosfor
tribromida (PBr3), dan tionil klorida (SOCl2).

Semua reaksi di atas merupakan hasil dari
pemutusan ikatan C–O dari alkohol.
56
 Alkohol bereaksi dengan bermacam pereaksi
menghasilkan alkil halida.
1
Reaksi alkohol dengan hidrogen halida
57
 Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen
halida, maka terjadi suatu reaksi substitusi
menghasilkan suatu alkil halida dan air.

Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah
HI > HBr > HCl (HF umumnya tidak reaktif).

Urutan reaktivitas alkohol: 3º > 2º > 1º > metil.

Reaksi ini dikatalisis oleh asam.

Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi
menjadi alkil klorida dan alkil bromida melalui
reaksi alkil halida dengan natrium halida dan
asam sulfat.
Langkah 1
CH3
H3 C C
H
O
H
+
CH3 H
cepat
H
O
H3 C C
H
CH3
CH3
Langkah 2
CH3 H
H3 C C
O
H
H
CH3
lambat
H3 C C
CH3
+
O
CH3
Langkah 3
CH3
H3 C C
CH3
cepat
+
Cl
58
CH3
H3 C C
CH3
Cl
H
O
H
+
O
H
H
2
Reaksi alkohol dengan PBr3

59
Alkohol primer dan sekunder bereaksi dengan
fosfor tribromida menghasilkan alkil bromida.

Tidak seperti reaksi dengan HBr, reaksi
dengan PBr3 tidak melibatkan pembentukan
karbokation.

Biasanya berlangsung tanpa penataan-ulang
dari kerangka karbon.

Sering menjadi pereaksi terpilih untuk
mengubah suatu alkohol menjadi alkil bromida
yang bersesuaian.

Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu alkil
dibromofosfit terprotonasi.
3R
OH
+
PBr3
3R
Br
+
H3 PO3
60
(10 atau 20)
RCH2 OH
+
Br
P
Br
R
CH2 O
PBr2
+
Br
H
Br
alkil dibromofosfit
terprotonasi
Br
+
RCH2
OPBr2
RCH2 Br
+
HOPBr2
H
Gugus pergi yang baik

HOPBr2 dapat bereaksi dengan lebih banyak alkohol
sehingga hasil akhir dari reaksi adalah konversi 3 mol
alkohol menjadi alkil bromida oleh 1 mol fosfor
tribromida.
3
Reaksi alkohol dengan SOCl2

Tionil klorida mengubah alkohol primer dan61
sekunder menjadi alkil klorida (biasanya tanpa
penataan-ulang).

Sering ditambahkan suatu amina tersier ke
dalam reaksi untuk memacu reaksi melalui
reaksinya dengan HCl.

Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu
alkil klorosulfit.

Kemudian suatu ion klorida (hasil reaksi R3N
dan HCl) melakukan substitusi SN2 terhadap
suatu gugus pergi yang baik ClSO2¯.
R
OH
0
0
+
SOCl2
refluks
R
Cl
+
SO2
+
HCl
(1 atau 2 )
R3 N
RCH2 OH
+
Cl S
Cl
+
RCH2
H
Cl
O
S
Cl
O
+
R3 NH
HCl
62
ClH
RCH2 O
O
O
alkil klorosulfit

Cl
S
Cl
+ HCl
Dekomposisi ClSO2¯ menjadi gas SO2 dan ion Cl¯
mendorong kesempurnaan reaksi.
+
RCH2 O S
O
Cl
RCH2Cl
+
O S
O
Cl
RCH2Cl + SO2 + Cl
Sintesis Eter
63
1
Dehidrasi alkohol

Alkohol mengalami dehidrasi membentuk
alkena (lihat Bab Alkena).

Alkohol primer dapat juga terdehidrasi
membentuk eter.

Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung
pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi
dehidrasi membentuk alkena.

Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan
distilasi eter segera setelah terbentuk.

Dietil eter dibuat secara komersial melalui 64
reaksi dehidrasi etanol.
 Dietil eter adalah produk utama pada suhu
140ºC, sedangkan etana adalah produk utama
pada suhu 180ºC.
 Reaksi ini kurang berguna pada alkohol
sekunder karena alkena mudah terbentuk.
 Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk
alkena.
 Tidak berguna pada pembuatan eter nonsimetrik dari alkohol primer karena terbentuk
campuran produk.
H2SO4
CH2
0
180 C
CH2
65
Etena
CH3CH2 OH
H2SO4
CH3CH2OCH 2CH3
140 0C
Dietil eter
CH3 CH2
OH
+
H
OSO3 H
CH3 CH2 OH + CH3 CH2
OH2
CH3 CH2
OH2
CH3 CH2
O
+
OSO3 H
CH2 CH3
+
H2 O
H
CH3 CH2 OCH 2 CH3
ROR
+
ROH
+
R'OH
ROR'
H2SO4
alkohol 10
+
R'OR'
+
H2 O
+
H3 O
2

Sintesis Williamson
Suatu jalur penting pada preparasi eter non66
simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson.
 Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium
alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat,
atau alkil sulfat.
 Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil
sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah
primer (atau metil).
 Jika substrat adalah tersier maka eliminasi
sepenuhnya merupakan produk reaksi.
 Pada suhu rendah substitusi lebih unggul
dibanding dengan eliminasi.
R
O Na
+
R'
L
R
O
R'
+
Na L
67
L = Br, I, OSO2 R", atau OSO2 OR"
CH3 CH2 CH2 OH
Propil alkohol
+
Na
CH3 CH2 CH2 O
Na
+
1/2 H2
+
Na
Natrium propoksida
CH3CH 2I
CH3 CH2 OCH 2 CH2 CH3
Etil propil eter
(70%)
I
3
Tert-butil eter dari alkilasi alkohol

68
Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil
eter dengan melarutkan alkohol tersebut
dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat
dan kemudian ditambahkan isobutilena ke
dalam campuran tersebut. (Prosedur ini
meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari
isobutilena).
CH3
RCH2 OH
+
CH2
CCH3
CH3
Alkohol 10
Isobutilena
H2SO4
RCH2 O
CCH3
CH3
tert-butil eter

Metode ini sering dipakai untuk “proteksi”
gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu69
reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap
bagian lain dari molekul tersebut. Gugus
proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara
mudah dengan penambahan larutan asam
encer.
4
Trimetilsilil eter (Sililasi)

Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam
larutan netral atau basa dengan mengubahnya
menjadi suatu gugus trimetilsilil eter, –
OSi(CH3)3.

R
Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan
70
dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi
dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran
suatu amina tersier.
OH
+
(CH3 )3 SiCl
(CH3CH2) 3N
R
O
Si(CH3 )3
Klorometilsilana
Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan
suatu larutan asam.
R
O
Si(CH3)3
H3O+ / H2O
R
OH
+
(CH3)3SiOH

Pengubahan suatu alkohol menjadi suatu
trimetilsilil eter membuat senyawa tersebut 71
lebih volatil (mudah menguap). (Mengapa?)
 Kenaikan volatilitas (sifat mudah menguap)
ini menjadikan alkohol (sebagai bentuk
trimetilsilil-nya) lebih memungkinkan untuk
menjalani analisis dengan kromatografi gascair.
Reaksi-reaksi Eter
72

Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi
diluar asam-asam.

Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan
basa.

Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter mensolvasi kation (dengan mendonorkan
sepasang elektron dari atom oksigen)
membuat eter berguna sebagai solven dari
banyak reaksi.

Eter mengalami reaksi halogenasi seperti
alkana.
73
 Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.
 Eter dapat bereaksi dengan donor proton
membentuk garam oksonium.
CH3 CH2 OCH 2 CH3
+
HBr
CH3 CH2
O
CH2 CH3 Br
H
Garam oksonium
Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam
sangat kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan
eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan
karbon – oksigen pecah.
CH3 CH2 OCH 2 CH3
+
2 CH3 CH2 Br
HBr
+
H2 O
74
 Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan
suatu ion oksonium. Kemudian suatu reaksi SN2
dengan ion bromida yang bertindak sebagai
nukleofil akan menghasilkan etanol dan etil
bromida.
CH3 CH2 OCH 2 CH3
+
HBr
CH3 CH2 O
CH2 CH3
+
Br
H
CH3 CH2 O
+
CH3 CH2 Br
H
Etanol
Etil bromida

Pada tahap selanjutnya, etanol yang baru
terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk75
satu mol ekivalen etil bromida yang ke dua.
CH3 CH2 OH
+
HBr
Br
+
CH3 CH2
O
H
H
CH3 CH2
Br
+
O
H
H
Epoksida
76

Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga
anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida
disebut oksirana. Epoksida paling sederhana
memiliki nama umum etilena oksida.
2
C
C
3
H2 C
CH2
1
O
Suatu
epoksida
O
IUPAC: Oksirana
Umum: Etilena oksida

Metode yang paling umum digunakan untuk
77
mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu
alkena dengan suatu asam peroksi organik,
yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.
O
O
RCH CHR
Suatu alkena
+
Epoksidasi
R'C O
OH
Suatu asam
peroksi
RHC
CHR
+
O
Suatu epoksida
(atau oksirana)
Dalam reaksi ini, asam peroksi memberikan
suatu atom oksigen kepada alkena.
Mekanismenya adalah seperti berikut ini.
R'C OH
O
C
+
C
O
H
R'
C
C
O
C
O
O
78
C
+
O
H

Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam
suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn.
Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga
anggota, atom oksigen harus mengadisi
kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada
sisi yang sama.
R'

Asam peroksi yang paling umum digunakan
79
adalah asam peroksiasetat dan asam
peroksibenzoat. Sebagai contoh,
sikloheksana bereaksi dengan asam
peroksibenzoat menghasilkan 1,2-epoksisikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.
O
+
C6 H5 COOH
H
O
CH2Cl2
H
Asam
peroksibenzoat
1,2-Epoksisikloheksana
(100%)
O
+
C6 H5 COH

Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi
berlangsung dengan suatu cara yang stereospesifik.
Sebagai contoh, cis-2-butena hanya menghasilkan80
cis-2,3-dimetiloksirana, sedangkan trans-2-butena
hanya menghasilkan trans-2,3-dimetiloksirana.
H3 C
H
C
+
C
H3 C
CH3
O
3
RCOOH
H3 C
H
O
2
H
1
H
cis-2-Butena
H3 C
cis-2,3-Dimetiloksirana
(senyawa meso)
H
O
C
+
C
H
CH3
RCOOH
H
CH3
trans-2-Butena
+
H
O
CH3
CH3
H
H
O
CH3
Enantiomer trans-2,3-Dimetiloksirana
Reaksi-reaksi Epoksida
81

Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain)
yang sangat tinggi dalam molekul epoksida
menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap
substitusi nukleofilik dibandingkan dengan
eter yang lain.

Katalisis asam membantu pembukaan cincin
epoksida dengan menyediakan suatu gugus
pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada
atom karbon yang mengalami serangan
nukleofilik.

Katalisis ini sangat penting terutama jika 82
nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah
seperti air atau suatu alkohol:
¤
Pembukaan cincin dengan katalis asam
+ H+
C
C
C
_
O
C
H O H
HO
C
C
H+
H
O
H
O
_
H+
HO
C
C
OH
H

RO
Nukleofil
kuat
Pembukaan cincin dengan katalis basa
+
C
C
O
RO
C
C
Ion
alkoksida
O
ROH
HO
83
C
C
+
RO
OH
Jika epoksidanya tidak simetris, serangan
pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion
alkoksida berlangsung terutama pada atom
karbon yang kurang tersubstitusi. Sebagai
contoh, metiloksirana bereaksi dengan suatu ion
alkoksida terutama pada atom karbon
primernya:
Atom karbon 10 kurang terhalangi
CH3 CH2 O
+
H2 C
CHCH3
O
CH3 CH2 OCH 2 CHCH3
84
CH3CH2OH
O
Metiloksirana
CH3 CH2 OCH 2 CHCH3
+
CH3 CH2 O
OH
1-Etoksil-2-propanol

Ini adalah apa yang seharusnya diharapkan:
Reaksi secara keseluruhan adalan reaksi SN2,
dan seperti telah dipelajari sebelumnya,
substrat primer bereaksi lebih cepat melalui
reaksi SN2 karena halangan ruangnya kecil.

Pada pembukaan cincin dengan katalis asam
85
dari epoksida tidak simetris, serangan
nukleofil terutama terjadi pada atom karbon
yang lebih tersubstitusi. Sebagai contoh:
CH3
CH3 OH
+
H3 C
C
CH3
CH2
O
H+
H3 C
C
CH2 OH
OCH3
Alasan: Ikatan pada epoksida terprotonasi adalah
tidak simetris dengan atom karbon yang lebih
tersubstitusi mengemban suatu muatan yang
positif sekali. Oleh karena itu, nukleofil menyerang
atom karbon tersebut meskipun lebih tersubstitusi.
Atom karbon ini menyerupai
karbokation 30 86
CH3
CH3 OH
+ H3C
+
C
CH3
CH2
H+
H3 C
C
CH2 OH
O +
OCH3
H
H
Epoksida
terprotonasi

Atom karbon yang lebih tersubstitusi
mengemban suatu muatan positif lebih besar
karena menyerupai suatu karbokation tersier
yang lebih stabil.
87
H3 C
CH3
O
O
O
O
O
CH3
O
H3 C
O
O
CH3
O
O
O
CH3
Nonactin
CH3
O
CH3

Kemampuan membentuk ikatan hidrogen
yang kuat dengan air memberi fenol
88
kelarutan yang sedang dalam air.
bp (0 C)
Kelarutan dalam air
g/100 mL
Nama
mp (0 C)
Fenol
43
182
9,3
2-Metilfenol
30
191
2,5
3-Metilfenol
11
201
2,6
4-Metilfenol
35,5
201
2,3
2-Klorofenol
8
176
2,8
3-Klorofenol
33
214
2,6
4-Klorofenol
43
220
2,7
2-Nitrofenol
45
217
0,2
3-Nitrofenol
96
1,4
4-Nitrofenol
114
1,7
2,4-Dinitrofenol
113
0,6
2,4,6-Trinitrofenol
122
1,4
SINTESIS FENOL
89
Sintesis Laboratoris
 Sintesis fenol secara laboratoris yang paling
penting adalah hidrolisis garam
arenadiazonium.
 Metode ini sangat serbaguna.
 Kondisi untuk tahap diazotasi dan hidrolisis
bersifat mild.
 Gugus lain yang ada dalam molekul tidak
berubah.
1
Ar
NH2
HONO
Ar
N2
+
H3O+
panas
Ar
OH
NH2
OH
(1) NaNO2, H2SO 4
0 - 50C
90
(2) H2O, panas
Br
Br
3-Bromofenol (66%)
NH2
OH
(1) NaNO2, H 2SO 4
0 - 5 0C
(2) H 2O, panas
NO2
NO2
3-Nitrofenol (80%)
OH
NH2
Br
(1) NaNO2, H2SO 4
Br
0 - 50C
(2) H2O, panas
CH3
CH3
2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)
2
Sintesis Industrial
a
Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
91
 Fenol merupakan bahan kimia industri yang
sangat penting, sebagai material awal untuk
sejumlah besar produk komersial mulai dari
aspirin sampai plastik.
ONa
Cl
3500C
+ 2 NaOH
ONa
+ NaCl + H2 O
(high pressure)
OH
HCl
+ NaCl
b
Fusi Alkali dari Natrium Benzenasulfonat
ONa
SO3Na
+ 2 NaOH
3500C
+ Na2 SO4 + H2 O
Dari Kumena Hidroperoksida
H3C
CH3
CH
+ H2C CHCH3
92
2500C
H3PO4
pressure
Kumena
CH3
CH3
C6H5
CH + O2
95-1350C
C6H5
C
O
O
H
CH3
CH3
Kumena hidroperoksida
CH3
C6H5
C
CH3
+
O
O
H
H , H2O
0
50-90 C
C6H5OH + C
CH3
CH3
Fenol
Aseton
O
93
REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM
94

Meskipun fenol secara struktural mirip dengan
alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih
kuat.
 Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18,
sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.
 Bandingkan sikloheksanol dan fenol.
OH
Sikloheksanol
pKa = 18
OH
Fenol
pKa = 9,89

Meskipun fenol bersifat asam lemah bila 95
dibanding dengan asam karboksilat misal
asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih
asam daripada sikloheksanol.

Cincin benzena bertindak sebagai gugus
penarik elektron sehingga atom O dari gugus
– OH bermuatan positif dan proton mudah
dilepaskan.
H
H
H
H
H
O
O
O
O
O
Struktur resonansi fenol

Tetapan keasaman beberapa fenol
Nama
pK a
(dalam air pada 25 0 C)
Fenol
9,89
2-Metilfenol
10,20
3-Metilfenol
10,01
4-Metilfenol
10,17
2-Klorofenol
8,11
3-Klorofenol
8,80
4-Klorofenol
9,20
2-Nitrofenol
7,17
3-Nitrofenol
8,28
4-Nitrofenol
7,15
2,4-Dinitrofenol
3,96
2,4,6-Trinitrofenol
0,38
1-Naftol
9,31
2-Naftol
9,55
96

Membedakan dan memisahkan fenol dari
97
alkohol dan asam karboksilat
 Fenol larut dalam larutan NaOH, sedangkan
alkohol dengan enam atom karbon atau lebih
tidak larut.
 Sebagian besar fenol tidak larut dalam larutan
Na2HCO3, tapi asam karboksilat larut.
H2O
OH + NaOH
Asam lebih kuat
pKa = 10
(sedikit larut)
Basa lebih kuat
O Na + H2O
Basa lebih lemah
(larut)
Asam lebih lemah
pKa = 16
Reaksi Gugus O–H dari Fenol
98

Fenol bereaksi dengan anhidrida karboksilat
dan klorida asam membentuk ester.

Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.
O
O
RC
OH
2O
O
basa
O
OH
RCCl
basa
CR
O
O
CR
+ Cl
O
+ RCO

Fenol dalam Sintesis Williamson

Fenol dapat diubah menjadi eter melalui
sintesis Williamson.

Karena fenol lebih asam dibanding alkohol,
maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida
dengan memakai NaOH (logam Na dipakai
untuk mengubah alkohol menjadi ion
alkoksida).
99
Reaksi Umum
ArOH
NaOH
ArO Na
R
X
X = Cl, Br, I,
OSO 2OR atau
OSO 2R'
ArOR + NaX
Contoh spesifik
OH
O Na
OCH2 CH3
CH3 CH2 I
NaOH
+ NaI
OH
OH
OH
OH
O Na
OCH3
NaOH
CH3OSO2OCH3
10
0
+ NaOSO2OCH3
H 2O
Anisol
(Metoksibenzena)
Pemutusan Alkil Aril Eter

10
1
Jika dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau
HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan
dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.
HX pekat
R
O
R
panas
R
X + R'
X + H2 O
Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat
seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu
alkil halida dan fenol.
10
 Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk 2
menghasilkan aril halida karena ikatan
karbon – oksigen sangat kuat dan karena
kation fenil tidak mudah terbentuk.
Reaksi Umum
HX pekat
Ar
O R
Ar
panas
OH + R
X
Contoh spesifik
OCH3 + HBr
H3C
p-Metilanisol
H2O
OH + CH3Br
H3C
4-Metilfenol
HBr
no reaction
Metil bromida
Reaksi Cincin Benzena dari Fenol

Brominasi
OH
OH
Br
Br
+
3 Br2
+
H 2O
Br
2,4,6-Tribromofenol
(~ 100%)
OH
OH
+
Br2
50C
+
CS2
Br
p-Bromofenol
(80-84%)
HBr
3 HBr
10
3

Nitrasi

Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin.

Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol.

Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. oNitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya
adalah intramolekular.

p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen
intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.

o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol
tertinggal dalam labu distilasi.
10
4
OH
OH
OH
NO2
20% HNO3
+
0
25 C
NO2
(30-40%)
15%

10
5
Sulfonasi
OH
SO3H
250C
Produk utama,
kontrol kecepatan
OH
H 2SO4
H 2SO4, pekat,
pekat
OH
Produk utama, kontrol
kesetimbangan
100 0C
SO3H
10
6
dan dipanaskan pada

Reaksi Kolbe

Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2
125ºC di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.
O
Na
O
O
H
C
C
O
O
Na
tautomerisasi
- H+, + H+
O
O H
O H
C
C
O Na
O
Natrium salisilat
H+
O
Asam salisilat
OH
Penataan-ulang Claisen

10
7
Pemanasan alil fenil eter sampai 200ºC menyebabkan suatu
reaksi intermolekuler yang dinamakan penataan-ulang Claisen.
Produk yang dihasilkan adalah o-alilfenol.
OCH2CH CH2
OH
CH2CH
CH2
2000C
Alil fenil eter
H2C
CH2
O
o-Alilfenol
CH
CH2
O
H2C
CH
OH
CH2
CH2
tautomerisasi
H
Intermediat tidak stabil
CH
- H+, + H+
Kuinon (Quinon)

10
Oksidasi hidrokuinon (1,4-benzenadiol) menghasilkan suatu senyawa8
yang dikenal sebagai p-benzokuinon.

Vitamin K1, yang berperan pada pembekuan darah, mengandung
struktur 1,4-naftokuinon.
OH
O
- 2e-
+
2 H+
+ 2e-
OH
O
Hidrokuinon
O
p-Benzokuinon
O
CH3
CH2 CH
C(CH2 CH2 CH2 CH)3 CH 3
CH3
O
1,4-Naftokuinon
CH3
O
Vitamin K1
Struktur Eter
10
9

Eter berbeda dari alkohol, dimana atom
oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom
karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil,
alkenil, vinil, atau aril.
 Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’
dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda
dari gugus R.

Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengan gugus alkil.
11
0
R’
R
O
O
atau
R
CH3
1100
R
CH3
Rumus umum suatu eter
Dimetil eter
H2C
C
O
O
CH2
C
O
Gugus fungsional
suatu eter
O
Etilen oksida
Tetrahidrofuran
(THF)
ETER SIKLIK
11
1
 Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk
menamai eter yang rumit dan senyawa
dengan lebih dari satu ikatan eter.

Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan
alkoksiarena.

Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.

Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai
solven memiliki nama umum tetrahidrofuran
(THF) dan 1,4-dioksana.
11
2
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2O
CH3
OCH3
2-Metoksipentana
1-Etoksi-4-metilbenzena
O
CH3OCH2CH2OCH3
O
1,2-Dimetoksietana
Tetrahidrofuran
(oksasiklopentana)
O
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)
11
3
TATANAMA ETER

Eter sederhana sering dinamai dengan nama
radikofungsional umum.

Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom
oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan
kata eter.
CH3
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
Etil metil eter
Dietil eter
C6H5OC
CH3
CH3
tert-Butil fenil eter