ALKOHOL DAN ETER

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
ALKOHOL / ALKANOL
a. Tata nama IUPAC : sebagai ALKANOL
1) Langkah pemberian nama IUPAC
• Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus
mengandung gugus –OH.
• Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti
dengan
Jumlah gugus
Pengganti
OH
“ana”
1
Anol
2
anadiol
3
Anatriol
dst
Anatetraol
• Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan
gugus –OH
• Apabila gugus –OH sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang
sama
dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu
ujung yang terdekat dengan cabang – cabangnya mempunyai nomor
terkecil.
• Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan
yang menyatakan jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang
sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dst)
• Urutan tatanama
Nomor C
Bercabang
nama
cabang
Nomor C
Pengikat -OH
nama Alkanol atau
Aklkaradiol atau
Alkanatriol dst
Contoh pemberian nama IUPAC
Rumus struktur nama
a. CH3 – CH2 – CH – CH3
Nama IUPAC
2 – Butanol
OH
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
1
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
CH3
b. CH3 – CH – C – CH – CH3
CH3 CH2 OH
3- Etil –3,4-dimetil –2 – pentanol
CH3
c. CH3 – CH – CH – CH3
OH
2,3 – Butanadiol
OH
b. Tatanama Trival / Lazim (khusus pengikat 1 gugus –
OH) sebagai : Alkil Alkohol
1. Langkah pemberian nama Trivial
• Tentukan nama gugus alkil (R-) pengikat –OH
• Urutan tatanama
(nama gugus alkil pengikat -OH) + (“ALKOHOL”)
2. Contoh pemberian nama Trival
Rumus struktur (RS)
Nama Trival
a. CH3 – CH2 – OH
Etil alkohol
b. CH3 – CH2 – CH – OH
Sekunderbutil alkohol
CH3
OH
c. CH3 – C – CH3
Tersierbutil alkohol
CH3
d. CH3 – CH – CH2− OH
Isobutil alkohol
CH3
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
2
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
b. Isomerisasi Alkohol
a. Rumus umum (RM)
:
CnH2n+2O
(RS)
: R – OH (alkohol monohidroksi)
b. Isomerisasi pada alkohol
Isomersasi adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai
rumus molekul (RM) sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda.
1) Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi
gugus fungsi pada senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C
induk sama)
Contoh
: butanol
• RM : C4H10O
• RS : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
(1- butanol)
CH3 – CH2 – CH – CH3
(2- butanol)

OH
2) Isomer Rantai/rangka : Isomer yang terjadi karena perbedaan
jumlah atom C rantai induk pada senyawa segolongan (jenis dan
posisi gugus fungsi sama)
Contoh
: butanol
• RM : C4H10O
• RS :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (1- butanol)
CH3 – CH – CH2 – OH (2- metil -1 propanol)

CH3
3). Isomer Fungsi : Isomer yang terjadi karena perbedaan
jenis gugus fungsi
Contoh : alkohol berisomer fungsi dengan
eter.
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
3
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
• RM : C3H8O
• RS : CH3 – CH2 – CH2 – OH
Alkohol
Eter
CH3 – CH – CH3
CH3 – O – CH2 – CH3
Metoksi Etana
OH
2 – propanol
c. Penggolongan alkohol
1) Berdasarkan jumlah gugus –OH
Jenis alkohol
Pengertian
Contoh
a. Alkohol
monovalen /
monohidroksi
* Alkohol yang
mempunyai
1 gugus – OH
1- propanol
b.Alkoholpolivalen
/ polihidroksi
(polialkohol)
* Alkohol yang
mempunyai
beberapa
gugus – OH
CH3- CH2-CH2-OH
CH2 – CH2
OH OH
(1,2 - etanadiol)
2) Berdasarkan letak gugus –OH
Jenis alkohol
Pengertian
a. Alkohol
gugus – OH
terikat pada
atom C primer
R – CH2 – OH
gugus – OH
terikat pada
atom C sekunder
R – CH – OH
primer
b. Alkohol
sekunder
c. Alkohol
tersier
gugus –OH
terikat pada
atom C tersier
Rumus umum
Contoh
CH3 – CH2 – CH2 – OH
1-propanol
R1
R11
R – C – OH
R1
CH3 – CH – OH
CH3
2 - propanol
CH3
CH3 – C – OH
CH3
2-metil – 2 – propanol
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
4
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
d. Sifat – sifat alkohol
SIFAT FISIKA
a) Titik didih dan titik lebur
• Titik didih dan titik lebur alkohol lebih tinggi dari turunan alkana
lain yang Mr-nya sama.
• Pernyataan titik didih dan titik lebur tinggi adalah adanya ikatan
hidrogen antara molekul-molekul alkohol.
● Bersifat polar karena memiliki gugus-OH (R-adalah gugus non
polar)
b) Kelarutan dalam air
• Mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul-molekul air.
• Semakin panjang rantai C-nya, kelarutan semakin kecil semakin
banyak jumlah cabang, kelarutan semakin besar.
c) Alkanol suku rendah ( C1 – C4 ) berupa zat cair encer
Alkanol suku sedang ( C5 – C9 ) berupa zat cair kental
Alkanol suku tinggi ( C10 atau lebih ) berupa zat padat
SIFAT KIMIA
Reaksi
a) Reaksi
dengan
logam aktif
(Na)
Penulisan secara umum dan contoh
R-OH+M→R- O- M + ½ H2
Atau
2 R-OH + 2M → 2 R-O-M + H2
Contoh ke 1:
CH3-CH2-OH + Na → CH3- CH2-O-Na + ½H2
Etanol
Natrium etanolat
Atau
2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3- CH2-O-Na + H2
Etanol
Natrium etanolat
Contoh ke 2 :
CH3-CH2-CH2-OH + Na → CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + ½ H2
1 Propanol
Atau
Natrium propanolat
1 Propanol
Natrium propanolat
gas hidrogen
2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na → 2CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + H2
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
gas hidrogen
5
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
b) Reaksi
dengan asam
alkanoat
(R.
Esterifikasi
/reaksi
pembentukan
ester )
O
O
R – OH + R1 – C – OH → R1 – C – OR + H2O
asam alkanoat
ester
Contoh :
O
O
CH3 – CH2 – OH + H – C – OH → H – C – O – CH2 – CH3 + H2O
Etanol
Asam Metanoat
etil metanoat
O
O
CH3-CH2-CH2-OH +CH3-CH2-C-OH→ CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3 + H2O
1-propanol
asam propanoat
propil propanoat
c) reaksi
dengan PX3,
PX5, SOX2
3R-OH + PX3 → 3R-X
+
alkil halida
R-OH + PX5 → R-X
+
H3PO3
asam fosfit
POX3
+
HX
akil halida fosforil halida asam halida
2R-OH +SOX2 → 2R-X
akil halida
Contoh :
• 3CH3-CH2-OH + PCl3 →
etanol
fosfor triklorida
+ SO2
+
sulfur dioksida
H2O
air
3CH3-CH2-Cl +
etil klorida
(kloroetana)
H3PO3
as. Fosfit
• CH3-CH2-OH + PCl5 → CH3CH2CI + POCl3
etanol
fosfor pentaklorida etil klorida fosforil klorida
+ HCl
as.klorida
• 2CH3-CH2-OH + SOCl2 → 2CH3-CH2-Cl + SO2 + H2O
etanol
•
tionil klorida
etil klorida
sulfur dioksida air
3CH3-CH-CH3 + PCI3 → 3CH3-CH-CH3 + H3PO3
OH
CI
2 - propanol
2-kloro propana
• CH3-CH-CH3 + PCI5 → CH3-CH-CH3 + POCI3 + HCI
OH
CI
• 2CH3-CH-CH3 + SOCI2 → 2CH3-CH-CH3 + SO2 + H2O
OH
Cl
tionil klorida
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
6
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
d) reaksi
dengan
hidrogen
halida (HX)
R-OH
+
HX
→ R-X
alkil halida
Contoh :
CH3-CH2-OH
Etanol
+
+
→
HCI
H2O
CH3-CH2-CI +
H2O
etilklorida / kloroetana
e. Kegunaan Alkohol
1) Pada umumnya sebagai pelarut
2) Etanol 75% sebagai pembersih hama
3) Dalam industri sebagai
Pelarut dari lak, vernis, dll
Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik
Bahan bakar :
Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat
warna ungu (agar tidak diminum)
Bahan minuman (khusus etanol)
f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol
1) Pembuatan alkohol secara umum
a) Alkil halida dan
AgOH
R-X + AgOH R-OH +Agx
Alkil halida
alkohol
Contoh :
C2H5CI + AgOH C2H5OH + AgCI
Kloro etana (IUPAC)
etanol
b) Reduksi aldehid
R- C -H+H2 R-CH2-OH
Aldehid
alkohol primer
CH3 - CH2 – C + H2 CH3 –CH2 – CH2 – OH
propanal H
c) Reduksi keton
1-propanol
R-C=0 +H2 R-CH-OH
│
│
R1
R1
Alkohol sekunder
OH
CH3-CH2-C-CH3+H2 CH3-CH2-CH-CH3
2 – butanon
2 – butanol
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
7
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
2) Pembuatan methanol (CH3OH)
Metanol
adalah
alkohol
yang
bersifat
racun
keras,
dapat
menyebabkan kebutaan dan kematian.
Methanol dibuat dari campuran gas CO dengan H2 (gas air) dengan
katalis ZnO atau Cr2O3 pada 4500C, 200 atm.
Cr2O3
CO + H2
CH3OH
0
450 C, 200 atm
gas air metanol
Metanol banyak diguankan sebagai pelarut getah dan resin, bahan
baker.
3) Pembuataan etanol (C2H5OH)
Etanol sehari-hari dikenal sebagai alkohol
Etanol dibuat dengan peragian/fermentasi gula atau pati pada suhu
kamar (250C)
amilasi
(C6H12O5)5 + nH2O
pati
nC6H12O6
glukosa
zimose
C6H12O6
C2H5OH +H2O
Glukosa
etanol 10%
Pada suhu rendah, fermentasi berlangsung lambat dan pada suhu
tinggi lagi akan terbunuh.
Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum, serat sintesis,
minuman (bir mengandung 4% etanol anggur mengandung 11%
etanol).
4) Pembuatan glikol dan gliserol
a) Glikol = 1,2 etanadiol (CH2-CH2) atau etandiol
OH OH
Glikol merupakan zat cair kental, manis dan beracun
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
8
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
Glikol dibuat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis
[O] + 4H2O
CH2 = CH2
CH2 - CH2
Etena
OH
OH
Glikol / 1,2-etanadiol
b) Gliserol = 1,2,3 = propanatriol (CH2 –CH-CH2)
OH OH OH
Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau,
mudah larut dalam air dan beracun.
Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun.
C17H35 – C – O – CH2
CH2 - OH
C17H35 – C – O – CH + 3 NaOH 3C17H35 – C – O – Na + CH – OH
Natrium stearat
C17H35 – C – O- CH2
Gliseril tristearat
CH2 - OH
Gliserol
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
9
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
LEMBAR KERJA SISWA
I. Reaksi Alkohol dengan logam Natrium
1. Tujuan
Mengamati reaksi alkohol dengan logam Natrium
2. Alat dan bahan
- Alkohol albsolut 25 mL
- kertas lakmus merah dan biru
- Akuades 10 mL
- Logam Natrium
- Gelas kimia 50 mL
3. Cara kerja
a. Masukkan 25 mL alkohol absolut ke dalam gelas kimia 50 mL. Uji dengan kertas
lakmus
merah danbiru. Catat pengamatan anda.
b. Potonglah logam natrium kira-kira sebesar kacang hijau, lalu masukkan ke dalam
gelas kimia berisi alkohol. Catat pengamatan anda
c. Setelah logam natrium habis bereaksi, tambahkan kira-kira 10 mL akuades
kemudian uji kembali dengan kertas lakmus merah dan biru. Bandingkan hasilnya
dengan prosedur a.
4. Data percobaan
a. Hasil pengujian alkohol absolut dengan kertas lakmus merah dan biru
Sebelum reaksi dengan Na
Sesudah reaksi dengan Na
Lakmus merah ..Lakmus biru .. Lakmus merah ...Lakmus biru ........
b. Reaksi alkohol dengan logam Na ...........
5. Pertanyaan pertanyaan
a. Gas yang timbul dari reaksi alkohol dengan logam natrium adalah ....
b. Jelaskan pengujian dengan kertas lakmus merah dan biru !.
c. Tulislah lengkap dengan namanya reaksi antara alkohol dengan logam
Na !.
II. REAKSI OKSIDASI ALKOHOL
1. Tujuan
Mengamati reaksi alkohol dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam.
2. Alat dan bahan
- Tabung reaksi - 1mL larutan kalium dikromat 0,1M
- 3 mL tersier butil alkohol
- 3 mL etanol
- 1 mL larutan asam sulfat 4 M
- 1 set perangkat penangas air
- 3 mL isopropil alkohol
3. Cara kerja
a. Isilah sebuah tabung reaksi dengan 3 mL etanol, tambahkan 1 mL larutan kalium
dikromat 0,1 M dan 1 mL larutan asam sulfat 4 M. Masukkan tabung itu ke dalam
penangas air.
b. Ulangi percobaan a di atas dengan menggunakan
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
10
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
- metanol - isopropil alkohol - tersier butil alkohol
4. Pertanyaan – pertanyaan
a. Alkohol mana saja yang dapat bereaksi dengan larutan kalium dikromat ?.
Tuliskan persamaan reaksinya.
b. Apakah alkohol yang bereaksi itu tergolong alkohol primer, sekunder
atau tersier ?.
III. ESTERIFIKASI / REAKSI PEMBENTUKAN ESTER
1. Tujuan
Mengamati reaksi esterifikasi / reaksi alkohol dengan asam karboksilat
2. Alat dan bahan
- Gelas kimia 100 mL
- Kasa dan kaki tiga
- akuades 100 mL
- Tabung reaksi besar dengan sumbat gabus
- 20 tetes asam sulfat pekat
- 3 mL asam asetat
- Tabung reaksi kecil
- 3 mL etanol
- 3 mL asam salisilat
- Pembakar spirtus
3. Cara Kerja
a. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kirakira 70°C.
b. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 mL etanol, kira-kira 3 mL asam
asetat pekat / glasial dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi
berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah
dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian
masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit.
Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran.
c. Ulangi langkah b di atas dengan menggunakan 1 sendok teh asam salisilat , 3 mL
metanol dan 20 tetes asam sulfat pekat.
4. Data / hasil percobaan
Pembauan campuran
a. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat.
Sebelum dipanaskan .......... Setelah dipanaskan .......
b. Campuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat
Sebelum dipanaskan ......... Setelah dipanaskan ......
5. Pertanyaan-pertanyaan
a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan di atas.
b. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini.
c. Sebutkan bahan-bahan dapur di rumah yang menurut anda mengandung
ester.
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
11
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
ALKOKSI ALKANA / ETER
a. Rumus umum
RM : CnH2n+2O
RS : R – O – R1
b. Tata nama Alkoksi Alkana ( IUPAC )
1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya terpendek
dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai
alkananya.
2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus alkoksi
mendapat nomor terkecil.
3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama
alkananya.
4. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksi
diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang alkil mengikuti
nama rantai induk alkana.
Contoh :
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 : 1-metoksi butana
4 3 2
1
CH3-CH2-CH-CH3
: 2-metoksi butana
4 3
│2 1
O-CH3
Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama Lazim yaitu dengan menuliskan
nama alkil-alkil yang terletak di antara gugus fungsinya – O – menurut abjad
dan diikuti kata eter.
Contoh :
: butil metil eter
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
CH3-CH2-CH-O-CH2-CH3
: etil sekunder butil eter
│
CH3
c. Isomer pada eter
1. Isomer posisi
Contoh :
RM : C5H12O
RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)
4
3 2 1
CH3-CH2-CH-CH3
(2-metoksi butana)
4 3
2 1
O-CH3
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
12
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
2. Isomer rantai :
Contoh : RM : C5H12O
RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)
CH3-CH-CH2-O-CH3
3
2 1
CH3
(1-metoksi-2-metil propana)
3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda.
Contoh : RM : C4H10O
♦ RS : Eter
a. CH3-CH2-CH2-O-CH3
3 2 1
b. CH3-CH2-O-CH2-CH3
(1-metoksi propana)
c. CH3-CH-O-CH3
(2-metoksi propana)
(etoksi etana)
CH3
♦ RS : Alkohol
a. CH3-CH2-CH2-CH2-OH
(1-butanol / butil alkohol)
b. CH3-CH2-CH-CH3
(2-butanol / sekunder butil alkohol)
OH
c. CH3-CH-CH2-OH
(2-metil-1-propanol / isobutil alkohol)
CH3
OH
d. CH3-C-CH3
(2-metil-2-propanol / tersier butil alkohol)
CH3
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
13
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
Perbedaan jumlah isomer alkohol dan eter
CnH2n+2O Isomer
alkohol
CH4O
1
Isomer eter Jumlah
isomer
1
C2H6O
1
1
2
C3H8O
2
1
3
C4H10O
4
3
7
C5H12O
8
6
14
d. Sifat-sifat eter :
1. Sifat fisis
* Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol
Eter
Titik didih
0
C
Alkohol
Titik didih
0
C
Dietil eter
34,6
1-butanol
118
Butil metil eter
70,3
1-pentanol
138
* Eter mudah menguap. Uapnya lebih berat daripada udara.
* Eter mudah terbakar.
* Eter merupakan zat beracun tetapi jauh lebih aman daripada kloroform
untuk sebagai obat bius.
* Sukar larut dalam air
2. Sifat kimia
* Tidak bereaksi dengan natrium (Sifat ini dapat digunakan untuk
membedakan antara eter dan alkohol)
Contoh :
* CH3 – O – C2H5 + Na
tidak bereaksi
metoksi etana
* Dapat bereaksi dengan asam halida / asam halogenida (H-X) pada suhu
tinggi, membentuk alkohol dan alkil halida. (Pada suhu 1300 – 1400 C)
Contoh :
a. CH3 – O – C2H5 + HBr
CH3 – OH + C2H5Br
Metoksi etana
metanol
bromo etana
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
14
Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.
b. CH3 – CH2 – O – CH – CH2 – CH2 – CH3 + HCl CH3 – CH2 – OH +
etanol
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – HCCl
2 – etoksi pentana
│
CH3
2 – kloro pentana
d. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat
ETER
ALKOHOL
a. sukar larut dalam air
a. Mudah larut dalam air
b. Titik didih rendah
b. Titik didih tinggi
c. Tidak bereaksi dengan Na
c. Bereaksi dengan Na
d. Tidak bereaksi dengan PX3
d. Bereaksi dengan PX3
e. Kegunaan Eter
a. Pelarut senyawa karbon
b. Bahan desinfektan
c. Bahan pembius (anastetik)
SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA
15