Alkohol Tersier - Daniel Setiyo Nugroho

1.Pengertian alkohol
2.Klasifikasi alkohol
3.Sifat-sifat fisika dan kimia alkohol
4.Sintesis alkohol
5.Reaksi-reaksi alkohol
6.Tata nama alkohol
7.Contoh-contoh alkohol dan kegunaannya
senyawa organik yang mengandung gugus
fungsi hidroksi (-OH)
Rumus umum alkohol adalah R-OH
Alkohol bisa berasal dari alkana, alkena, maupun
alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil
(substitusi) dengan gugus hidroksi pada atom
karbon jenuh
propanol CH3-CH2-CH2-OH
2-propenol CH2=CH-CH2-OH
2-propunol CH≡C-CH2-OH
Alkohol Primer
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya
mengikat satu atom karbon yang lain
Contoh: etanol
Alkohol Sekunder
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon
yang mengikat dua atom karbon yang lain
Contoh: 2-propanol
Alkohol Tersier
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang
mengikat tiga atom karbon yang lain
Contoh: 2-metil-2-propanol
Vinil Alkohol
senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang
terikat pada atom karbon berikatan rangkap dua
Contoh: 2-propenol
Benzil Alkohol
senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang
terikat pada gugus benzil
Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-R-OH
C6H5CH2OH
Alkohol Dihidrat
senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi
Contoh: etilen glikol
Alkohol Trihidrat
senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi
Contoh: gliserol
Alkohol mengandung gugus polar yaitu
gugus hidroksi (-OH) yang bersifat hidrofilik
dan juga mengandung gugus nonpolar yaitu
gugus alkil (-R) yang bersifat lipofilik.
ketika alkohol mempunyai jumlah rantai karbon
yang kecil, maka alkohol akan bersifat polar dan
akhirnya dapat larut dalam air.
Semakin panjang rantai alkil, kelarutan alkohol
dalam air akan semakin kecil.
Dengan gugus -OH, alkohol mampu
membentuk ikatan hidrogen pada dirinya
sendiri, alkohol lain, molekul netral, maupun
anion.
Pembentukan ikatan ini menyebabkan titik didih abnormal jika dibandingkan
dengan molekul organik dengan jumlah rantai karbon yang sama.
Gugus fungsi -OH dapat melepaskan proton
pada larutan dan dengan demikian alkohol
bersifat asam
Karena gugus -OH dapat digantikan, reaksi
dalam alkohol dapat diklasifikasikan menjadi
reaksi yang melibatkan hidrogen asam dan
yang melibatkan gugus hidroksi.
Penggantian Hidrogen dalam Gugus Hidroksi
Hidrogen dalam gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh logam aktif,
gugus alkali, dan gugus asam.
Penggantian oleh Logam Aktif
▪ Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida
disertai pembebasan hidrogen.
▪ Contoh: 2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2
▪ Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1° > alkohol 2° > alkohol
3°, sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan
menghasilkan alkohol kembali.
▪ CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH
Penggantian oleh Gugus Alkil
Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah terlebih dahulu menjadi garam
alkoksi dan kemudian direaksikan dengan alkil halida.
▪ 2 C2H5OH + 2 Na → C2H5ONa + H2
▪ C2H5ONa + C2H5I → C2H5-O-C2H5 + NaI
Penggantian oleh Gugus Asam
Reaksi penggantian ini dapat berlangsung bila alkohol direaksikan
dengan asam, anhidrida asam, atau klorida asam, dan semuanya
menghasilkan ester.
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O
Penggantian Gugus Hidroksil (OH)
Gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh atom
halogen bila alkohol direaksikan dengan fosfor halida
(PX3 atau PX5)
Contoh:
▪ 3 C2H5OH + PI3 → C2H5I + H2PO3
▪ C2H5OH + PI5 → C2H5I + HI + POI3
Reaksi penggantian serupa terjadi bila alkohol
direaksikan dengan asam halida (HX)
Contoh:
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi alkohol ditentukan oleh jenis alkoholnya.
▪ Pada oksidasi alkohol primer diperoleh aldehida,
▪ alkohol sekunder menghasilkan keton, dan
▪ pada alkohol tersier dihasilkan campuran asam karboksilat dan
keton yang masing-masing mengandung atom C lebih sedikit
daripada alkohol asalnya.
Dehidrasi Alkohol
Etena dapat dibuat melalui reaksi dehidrasi etanol dengan
menggunakan H2SO4 atau P2O5 sebagai dehidrator.
C2H5OH → CH2=CH2 + H2O
Dalam laju dehidrasi diperoleh urutan alkohol 3° > alkohol
2° > alkohol 1°.
Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan
alkohol dan garam.
RX + KOH → ROH + KX
Mereduksi Aldehida dan Keton
Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol
primer.
RCHO + H2 → ROH
Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan
alkohol sekunder.
ROR + H2 → ROH
Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi
reduksi.
Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat
Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat
dari reaksi adisi H2SO4 pada etena
CH3-CH2-SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4
Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam
encer akan menghasilkan alkohol.
Contoh: hidrasi etilena akan menghasilkan etil
alkohol (etanol).
CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH
Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila
ester dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam
karboksilat :
▪ RCOOR' + H2O ⇌ RCOOH + R'OH
Menggunakan Reagen Grignard
Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan
reagen Grignard.
Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan
rumus umum RMgX.
Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgCl
Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O → CH3-CH2-OH +
MgCl(OH)
1.
Ambil rantai paling panjang yang
mempunyai gugus hidroksi (-OH).
Nama induk alkohol berasal dari nama
alkana pada panjang rantai yang sama
dengan menggantikan akhiran -a
menjadi akhiran -ol.
2.
Urutkan rantai induk sehingga atom
karbon yang mengikat gugus hidroksi
mempunyai nomor sekecil mungkin.
Letakkan posisi gugus hidroksi di
depan nama induk.
3.
Tentukan posisi dan nama gugus
fungsi lain selain gugus hidroks
Nama trivial alkohol dinyatakan dengan
nama gugus fungsi alkil yang mengikat gugus
hidroksi diikuti dengan kata alkohol
contoh:
CH3CH2OH etil alkohol.
Etanol digunakan sebagai bahan antiseptik, pelarut
parfum, bahan bakar, dan campuran minuman keras.
Campuran antara metanol dan metilen biru
membentuk spiritus untuk bahan bakar.
Dapat digunakan untuk pengawetan di bidang medis
(selain formalin).
Alkohol merupakan pelarut yang sangat baik.
Etilen glikol bermanfaat untuk pembuatan lem
serbaguna.
Glycerol is a
simple polyol (sugar alcohol)
compound. It is a colorless,
odorless, viscous liquid that is
widely used in pharmaceutical
formulations.
It is also a byproduct of the production of biodiesel via transesterification.