BAB 7

7
HIDROKARBON
A.
PENGERTIAN SENYAWA KARBON
B.
HIDROKARBON
Apabila kita membakar kayu, maka akan didapat suatu zat berwarna
hitam yang kita sebut arang. Arang yang dihasilkan dari peristiwa pembakaran
adalah karbon (C). Hampir semua makhluk hidup baik hewan, tumbuhan,
bahkan manusia apabila dibakar akan menghasilkan karbon, sehingga orang
beranggapan bahwa senyawa yang mengandung karbon hanya berasal dari
makhluk hidup (organisme). Berdasarkan kesimpulan itu, senyawa karbon
disebut juga senyawa organik. Senyawa karbon lain yang tidak berasal dari
makhluk hidup disebut senyawa anorganik, misalnya plastik, serat sintetik, obatobatan, dan lain-lain.
Dalam mempelajari senyawa hidrokarbon Anda dapat memahami sifatsifat senyawa organik dan senyawa makromolekul.
Hubungan antara konsep yang satu dengan yang lain dapat Anda perhatikan
pada peta konsep berikut.
134
KIMIA X SMA
HIDROKARBON
C dan H
mempunyai
kekhasan
atom C
rantai karbon
ada yang
tertutup
misalnya
terbuka
(alifatik)
C primer
ada yang
terdiri
C sekunder
alkana
ikatan
tunggal
C tersier
alkena
ikatan
rangkap dua
C kuarter
alkuna
ikatan
rangkap tiga
senyawa
aromatik
membentuk
benzena
isomer
struktur
turunan
benzena
terdiri
terdiri dari
isomer
posisi
isomer
geometri
isomer
rangka
Peta Konsep Hidrokarbon
A. PENGERTIAN SENYAWA KARBON
Senyawa yang di dalamnya terkandung unsur karbon disebut senyawa
karbon. Berdasarkan sifat-sifat yang dimilikinya senyawa karbon
dibedakan menjadi dua, yaitu senyawa karbon organik dan senyawa karbon
anorganik. Perbedaan kedua kelompok senyawa itu sebagai berikut.
KIMIA X SMA
Tabel 7.1 Perbandingan Karbon Organik dan Anorganik
Karbon organik
Karbon anorganik
1. Umumnya berasal dari makhluk
hidup dan bisa disintesis di
laboratorium.
Contoh: CO(NH2)2, protein,
lemak, karbohidrat, dan sebagainya.
2. Mempunyai ikatan kovalen.
3. Struktur molekulnya dari
yang sederhana sampai ke
yang besar dan kompleks.
4. Umumnya dapat membentuk
isomer (satu rumus molekul
senyawanya berbeda).
5. Titik leleh dan titik didihnya
rendah
6. Umumnya sukar larut dalam air
7. Reaksinya relatif lambat
1. Tidak berasal dari makhluk
hidup. Contoh: batu kapur
(CaCO3), karbit (CaC2), soda
kue (NaHCO3), soda abu
(Na2CO3)
2. Ada yang mempunyai ikatan
ion, ada yang mempunyai
ikatan kovalen
3. Struktur molekulnya sederhana
4. Tidak dapat membentuk isomer
5. Titik leleh dan titik didihnya
tinggi
6. Umumnya mudah larut dalam
air
7. Reaksinya relatif cepat
1. Identifikasi Unsur-unsur Dalam Senyawa Karbon
Dalam mengetahui jenis unsur yang terkandung dalam suatu senyawa
karbon dilakukan analisis kualitatif, antara lain dengan cara membakar
materi itu, yang kemudian dari data hasil pengamatan kita lakukan analisis.
Gula dan glukosa merupakan senyawa karbon. Untuk mengetahui unsurunsur yang terdapat di dalamnya dapat dilakukan percobaan berikut.
Percobaan: Uji unsur C, H, dan O dalam senyawa karbon
Masukkan satu sendok gula
pasir
ke dalam tabung reaksi.
kapas
Tutup mulut tabung dengan
kapas. Jepit tabung tersebut dengan
penjepit kayu (atau klem dengan
statif) kemudian panaskan sampai
gula
terbentuk zat cair yang menempel
pada dinding dalam tabung reaksi
tersebut.
135
136
KIMIA X SMA
Ambil sumbat kapas tersebut kemudian masukkan kertas kobalt (II) klorida
sampai menempel pada dinding bagian dalam tabung yang ada zat cairnya tersebut.
Apa yang terjadi? Tetesi kertas kobal (II) klorida dengan air. Apa yang terjadi?
Panaskan kembali tabung reaksi tersebut sampai terbentuk zat padat hitam.
Ulangi percobaan di atas, gula pasir diganti dengan glukosa! Catat perubahan
yang terjadi.
Campurkan satu sendok glukosa dengan setengah sendok tembaga (II) oksida
pada selembar kertas, kemudian masukkan campuran tersebut dalam tabung reaksi.
Tutup tabung reaksi dengan gabus yang bersaluran pipa plastik seperti pada
gambar!
Panaskan tabung reaksi tersebut
kemudian gas yang terjadi dimasukkan
ke dalam larutan air kapur. Amati apa
yang terjadi! Masukkan air kapur dalam
tabung reaksi yang lain, kemudian tiupkan
udara hasil pernapasanmu. Apa yang
terjadi? Catatlah hasil pengamatanmu!
glukosa +CuO
air kapur
2. Kekhasan Atom Karbon
Senyawa karbon jumlahnya sangat banyak diperkirakan sampai saat ini
lebih dari sembilan juta macam. Banyaknya senyawa karbon disebabkan
atom karbon mempunyai sifat yang khas yaitu atom C (Z = 6) mempunyai
4 elektron valensi, yang keempatnya dapat digunakan untuk membentuk
ikatan kovalen dengan atom-atom C atau atom nonlogam lainnya.
C
C
C C C
C
(a)
(b)
Gambar 7.1(a) atom C dengan 4 elektron valensi
(b) atom C membentuk ikatan kovalen dengan 4 atom C yang lain
Dalam bentuk ruang molekul CH4 merupakan bidang 4 beraturan
(tetrahedral) dengan atom C sebagai pusat dan ke 4 atomnya menempati
pada titik-titik sudutnya.
KIMIA X SMA
H
C
H
H
H
Gambar 7.2 Struktur ruang metana
Sifat khas tersebut yang menyebabkan atom karbon dapat membentuk
rantai atom karbon dengan berbagai macam bentuk.
3. Jenis Ikatan Atom C Dalam Rantai Karbon
a. Ikatan tunggal yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan
sepasang elektron bersama
C C C
b. Ikatan rangkap dua yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan
2 pasang elektron bersama
C C C
c. Ikatan rangkap tiga yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan
3 pasang elektron bersama
C C C
4. Bentuk Rantai Karbon
a. Rantai terbuka (alifatis), ada dua macam yaitu rantai lurus dan
rantai bercabang
C C C
C
Rantai lurus
C C C
C
C
Rantai bercabang
137
138
KIMIA X SMA
b. Rantai tertutup (siklis), ada dua macam yaitu rantai siklis dan aromatis
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
Rantai siklis
Rantai aromatis
5. Posisi atom C dalam rantai karbon
Berdasarkan jumlah atom C yang diikat, posisi atom C dapat
dibedakan menjadi empat macam.
a. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat dengan 1 atom C lain
b. Atom C sekunder yaitu atom C yang terikat dengan 2 atom C lain
c. Atom C tersier yaitu atom C yang terikat dengan 3 atom C lain
d. Atom C kuartener, yaitu atom C yang terikat dengan 4 atom C lain
Perhatikan posisi atom-atom C dalam rantai karbon di bawah ini!
7
5
6
CH3
4
3
2
1
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
9
8
CH3
CH3
Atom C primer
: atom C nomor 1, 6, 7, 8, 9
Atom C sekunder : atom C nomor 2 dan 4
Atom C tersier
: atom C nomor 5
Atom C kuartener : atom C nomor 3
Latihan 1
1. Jelaskan mengapa atom karbon mampu membentuk jutaan macam
senyawa karbon!
2. Perhatikanlah senyawa karbon berikut ini:
7
6
CH3
5
4
3
2
8
9
10
11
1
CH3 – C – CH – CH – CH – CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Tentukan atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuartener!
KIMIA X SMA
B. HIDROKARBON
Seperti telah kita ketahui, atom karbon mempunyai sifat yang khas,
terutama kemampuannya dalam membentuk berbagai jenis ikatan.
Banyaknya jenis ikatan yang dapat dibentuk atom C ini mengakibatkan
jumlah senyawa karbon menjadi sangat banyak sehingga sukar untuk
dipelajari.
Dalam rangka mempermudah mempelajarinya maka dikelompokkan
mulai dari golongan yang paling sederhana, yaitu hidrokarbon. Sesuai
dengan namanya, hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari unsur
hidrogen (H) dan karbon (C) saja. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi tiga
yaitu alkana, alkena dan alkuna.
Alkana, alkena, dan alkuna termasuk senyawa hidrokarbon alifatis.
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon
yangmempunyai ikatan tunggal. Alkena dan alkuna merupakan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh, yaitu senyawa yang mempunyai ikatan rangkap
dua (C = C) atau rangkap tiga (C ≡ C).
1. Deret Homolog Alkana, Alkena, dan Alkuna
a. Alkana (Hidrokarbon Jenuh)
Setiap satu atom C mempunyai 4 tangan yang dapat berikatan
dengan atom C yang lain atau atom H, dapat digambarkan:
• 1 atom C
H
|
H − C − H
|
H
atau rumus molekulnya ditulis CH4 (metana)
• 2 atom C
H − H
|
|
H − C − C − H
|
|
H − H
atau disederhanakan menjadi
H3C − CH3 dan rumus molekulnya C2H6 (etena)
139
140
KIMIA X SMA
• 3 atom C
H
H
H
|
|
|
H − C − C − C – H
|
|
|
H
H
H
atau disederhanakan menjadi:
CH3 – CH2 – CH3 dan rumus molekulnya C3H8 (propana)
Menurut contoh rumus molekul dapat disimpulkan bahwa, bila n =
jumlah atom C dalam alkana, maka jumlah atom H-nya adalah 2n + 2
sehingga dirumuskan: CnH2n+2
b. Alkena (Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkena adalah golongan senyawa hidrokarbon alifatis tidak jenuh
yang mengandung satu ikatan rangkap 2 di antara atom C-nya (C = C).
Model molekul (molymood) dapat digunakan untuk membuktikan
bahwa alkena yang anggota terkecilnya mengandung 2 atom C.
Tabel 7.2
Jumlah
atom C
Rumus
struktur
Rumus
molekul
Nama
senyawa
2
H2C=CH2
C2H4
etena
3
H2C=CH−CH3
C3H6
propena
4
H2C=CH−CH2−CH3
C4H8
1-butena
Jadi rumus umum alkena: CnH2n
Nama-nama alkena sesuai dengan nama alkananya, hanya saja akhiran
"ana" diganti "ena".
c. Alkuna (Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatis tidak jenuh yang
mengandung satu ikatan rangkap 3 di antara atom C-nya (C ≡ C).
Tabel 7.3
Jumlah
atom C
Rumus
struktur
Rumus
molekul
Nama
senyawa
2
HC ≡ CH
C2H2
etuna
3
HC ≡ C−CH3
C3H4
propuna
4
HC ≡ C−CH2−CH3
C4H6
1-butuna
Jadi, rumus umum alkuna: CnH2n-2
KIMIA X SMA
Nama-nama alkuna sesuai dengan nama alkananya hanya saja akhiran
"ana" diganti "una".
Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum sama dan
mempunyai sifat-sifat yang mirip, disebut deret homolog (deret
sepancaran).
Tabel 7.4: Deret Homolog Alkana, Alkena, dan Alkuna
Alkana
Alkena
Lakuna
Rumus
Nama
Rumus
Nama
Rumus
Nama
CH4
metana
-
-
-
-
C2H6
etana
C2H4
etena
C2H2
etuna
C3H8
propana
C3H6
propena
C3H4
propuna
C4H10
butana
C4H8
butena
C4H6
butuna
C5H12
pentana
C5H10
pentena
C5H8
pentuna
C6H12
heksana
C6H12
heksena
C6H10
heksuna
C7H16
heptana
C7H14
heptena
C7H12
heptuna
C8H18
oktana
C8H16
oktena
C8H14
oktuna
C9H20
nonana
C9H18
nonena
C9H16
nonuna
C10H22
dekana
C10H22
dekena
C10H18
dekuna
2. Tatanama
Tananama alkena, alkana, dan alkuna mengikuti tata nama IUPAC.
Sebelum membahas tata nama alkana, terlebih dahulu Anda harus
mengenal gugus alkil.
Alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom hidrogennya.
Alkil juga sering disebut cabang.
–CnH2n + 1
Cara menyebutkan nama alkil sesuai dengan nama alkananya, hanya
saja akhiran "ana" diganti "il".
Tabel 7.5
Rumus alkil
-CH3
-C2H5
-C3H7
-C4H9
C5H11
Nama alkil
metil
etil
propil
butil
amil
141
142
KIMIA X SMA
Beberapa gugus alkil yang sering kita temui dalam senyawa karbon.
1) Gugus metil dan etil masing-masing mempunyai satu jenis
2) Gugus propil mempunyai 2 jenis
– CH2 – CH2 – CH3 = propil
– CH – CH3
|
= isopropil
CH3
3) Gugus butil mempunyai 4 jenis
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
= butil
– CH2 − CH − CH3
|
CH3
CH3
|
– CH
|
CH2
|
CH3
CH3
|
– C − CH3
|
CH3
= isobutil
= sekunder butil
= tersier butil
a. Tata nama alkana
Cara pemberian nama senyawa hidrokarbon diatur sebagai berikut.
1) Alkana rantai lurus/tidak bercabang
Dengan menambahkan awalan kata "normal" di depan
namanya. Contoh:
H3 - C - C - CH3
= normal butana (n - butana)
|
|
H2 H2
H3C - C - C - C - CH3
| | |
H2 H2 H2
= normal pentana (n - pentana)
H3C - C - C - C - C - CH3 = normal heksana (n - heksana)
| | | |
H2 H2 H2 H2
KIMIA X SMA
2) Alkana rantai bercabang
Caranya:
a) Tentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama dari alkana,
yang diluar rantai utama disebut cabang.
Contoh:
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
rantai utama (6 atom C)
cabang
CH3
|
CH2
|
H3C – C – CH2 – CH – C2H5 cabang
|
|
C3H7 rantai utama (8 atom C)
CH3
cabang
b) C rantai pokok diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat
dengan cabang
3
5
4
6
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3
cabang 2|
CH2
|
1
CH3
ujung 2
ujung 1
• Ujung 1, cabang mendapat nomor 3
• Ujung 2, cabang mendapat nomor 4
• Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1
c) Urutan menyebutkan nama adalah:
Perhatikan gambar pada b
• cabang terikat: pada C ketiga
• nama cabang: metil
• nama rantai utamak alkana, yaitu heksana
Maka nama senyawa di atas 3 - metil heksana.
Contoh lain:
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – CH3 rantai utama = butana
2-metil butana
|
CH3 cabang=metil
143
144
KIMIA X SMA
d) Bila rantai utama mengikat cabang lebih dari satu dan
- sejenis, maka sebelum menyebutkan nama cabang diawali kata:
di
= bila ada 2 cabang
tri
= bila ada 3 cabang
tetra
= bila ada 4 cabang
penta
= bila ada 5 cabang, dan sebagainya
contoh:
CH3 metil
1
4
3
2|
H3C – CH2 – C – CH3 = 2, 2- dimetil butana
|
CH3 metil
CH3 metil
4
5
3
6
|2
H3C – CH – CH – HC – CH2 – CH3
|
|
CH3 CH3
1
metil
-
= 2, 3, 4- trimetil heksana
metil
Jika tidak sejenis, maka nama cabang disebutkan sesuai
urutan abjad
contoh:
5
4
3
CH3
2|
1
metil
H3C – CH2 – CH – HC – CH3
|
CH2
etil
|
CH3
= 3-etil- 2-metil pentana
menurut urutan abjad etil (e) disebut lebih dulu dari metil (m)
CH3
isopropil
|
HC – CH3
6
7
5
4|
2
3
1
H3C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
C2H5 etil
= 3-etil- 4-isopropil heptana
e) Bila dari kedua ujung cabang mendapat nomor yang sama,
maka dipilih ujung yang mempunyai cabang lebih banyak.
KIMIA X SMA
Contoh:
ujung 2
CH3
|
H3C – CH – C – CH3
|
|
CH2 CH3
ujung 1
- Ujung 1 C ke 2 memberi 2 cabang
- Ujung 2 C ke 2 memberi 1 cabang
Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1, namanya menjadi
2, 2, 3-trimetil butana.
Latihan 2
1. Sebutkan unsur senyawa berikut!
a.
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
CH3
b.
CH3 CH3
CH3
|
|
|
CH3 – C – CH – CH – CH – CH3
|
|
CH3
C2H5
c. (CH2)2 CH CH (CH3)2
d. (CH3)3 C CH (C2H5) CH (CH3)2
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!
a. 2,2 – dimetil heksana
b. 3 – etil – 2,2 - dimetil pentana
b. Tata nama alkena
Cara pemberian nama pada senyawa alkena diatur sebagai
berikut.
1) Tentukan rantai C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap (C
= C), sebagai rantai utama alkena yang diluar rantai pokok disebut
cabang.
145
146
KIMIA X SMA
2
H3 C – C = CH – CH – CH3
|
|
CH3
CH3
rantai
utama
3
4
5
H3C – C – CH2 – CH2 – CH3
cabang
1
cabang
CH2
rantai utama
2) Rantai utama diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat dengan
ikatan rangkap
4
3
2
2
1
3
4
5
H3C – C – CH2 – CH – CH3
|
1 CH2
CH3
H3C – CH – CH = CH3
|
CH3
3) Urutan menyebabkan nama
Sama seperti pada alkana, hanya saja akhiran "ana" diganti "ena"
dan sebelum menyebutkan nama alkena terlebih dahulu menyebutkan
nomor C yang berikatan rangkap.
2
3
4
5
H3C – C – CH2 – CH – CH3
|
1 CH2
CH3
2, 4 - dimetil-1 - pentena
Alkena rantai lurus tidak diberi awalan kata normal.
1
2
3
4
H2C = CH – CH2 – CH3
1 - butena (bukan n -1 - butena)
4
3
2
1
H3C – C – CH2 – C = CH2
|
|
1 - etil-4 - metil-1 heksena
5 CH
CH2
2
|
|
etil
6 CH
CH3
3
4
CH3
3|
2
2
3
1
H3C – C – CH = CH3
|
CH3
1
3,3-dimetil-1 - butena
4
H2C = C – CH2 – CH – CH3
|
|
5 CH2 – CH3
CH3
6
2,4-dimetil-1 - heksena
KIMIA X SMA
Bagaimana dengan alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan C = C?
Senyawa alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap
diberi nama khusus, yakni dengan menambahkan awalan numeral
(di, tri, tetra, dan seterusnya) pada kata alkena, menjadi alkadiena,
alkatriena, dan seterusnya.
Contoh:
1
2
3
4
H3C – C – CH = CH – CH3
metil
CH2
1
2
3
4
H3C = C = CH – CH3
1, 2-butadiena
2-metil-1, 3-butadiena
Latihan 3
1. Sebutkan nama senyawa berikut!
a. CH3 – C = CH – CH – CH3
|
|
CH3
CH3
b. CH3 – C = C – CH3
|
|
CH3 C2H5
c. CH3 CH2 CH (CH3) CH CH2
d. (CH3)2 CH2 (CH3) C (CH3)2
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!
a. 2, 2 - dimetil - 2 - pentena
b. 2-metil - 1 - butena
c. 2, 3, 3, 4 - tetrametil - 2 - heksena
c. Tata nama alkuna
Cara memberi nama senyawa alkuna sama seperti pada alkena hanya
saja akhiran "ena" diganti "una".
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – C ≡ CH
|
CH3 metil
CH3
2
1
3|
CH3 – C – C ≡ CH
4|
CH2
5|
CH2
|
6
CH3
3,3-dimetil -1 - heksuna
3 - metil-1 - pentuna
147
148
KIMIA X SMA
Latihan 4
1. Sebutkan nama senyawa berikut!
a. CH3 – C ≡ C – CH – CH3
|
CH3
CH3
|
b. CH3 – C – C ≡ CH
|
CH3
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!
a. 3, 3 - dimetil - 1 - pentuna
b. 4 - etil - 4 - metil - 2 - heksana
3. Jenis-jenis Reaksi pada Alkana, Alkena, dan Alkuna
Reaksi-reaksi pada alkana, alkena, dan alkuna berkaitan dengan
perubahan ikatan kovalen yang dialami oleh molekul-molekulnya selama
bereaksi.
a. Reaksi Substitusi
Reaksi subtitusi adalah reaksi di mana atom atau gugus atom yang
terikat pada atom C dalam suatu molekul diganti oleh atom atau gugus
lain. Reaksi ini umumnya terjadi pada senyawa karbon jenuh (alkana).
Contoh: CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
b. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pernambahan atom atau gugus atom.
Pada molekul senyawa karbon tak jenuh (mempunyai ikatan rangkap
dua atau tiga) sehingga terbentuk molekul senyawa karbon jenuh.
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2
|
|
Cl
Cl
c. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pelepasan suatu molekul dari
molekul senyawa karbon jenuh sehingga membentuk molekul senyawa
karbon tak jenuh.
Contoh: CH3 – CH2 → CH2 = CH2 + HCl
|
Cl
KIMIA X SMA
d. Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi yang penting adalah reaksi suatu zat dengan O2, dikenal
dengan reaksi pembakaran.
• Jika pembakaran dengan O2 berlebih, maka berlangsung pembakaran
sempurna. Pembakaran sempurna dihasilkan CO2 dan H2O.
• Jika pembakaran dengan O2 yang kurang, maka berlangsung
pembakaran tidak sempurna. Pembakaran tidak sempurna
dihasilkan CO dan H2O.
4. Sifat-sifat Alkana, Alkena, dan Alkuna
a. Sifat-sifat Alkana
1) Sifat-sifat fisika
Tabel 7.6
Rumus
molekul
Harga Mr
Titik
didih (oC)
Titik
leleh (oC)
CH4
16
-161,5
-82,5
C2H6
30
-88,6
-83,3
C3H8
44
-42,1
-89,7
C4H10
58
-0,5
-138,3
C5H12
72
36,1
-129,7
C6H14
86
68,4
-98,0
C7H16
100
88,7
-95,3
C8H18
114
125,7
-57,0
C9H20
128
150,8
-54,0
C10H22
142
174,1
-30,0
a) Pada suhu kamar (25oC) senyawa-senyawa alkana dengan
jumlah atom
• C1 s/d C4 : berwujud gas
• C5 s/d C17 : berwujud cair
• C18 s/d .... : berwujud padat
b) Makin banyak jumlah atom C dalam alkana, makin tinggi titik
didihnya.
c) Alkana bersifat nonpolar sehingga sukar larut dalam pelarut
polar (seperti air) dan mudah larut dalam pelarut nonpolar
(seperti alkohol atau eter).
149
150
KIMIA X SMA
2) Sifat-sifat kimia
Sifat-sifat alkana
a) Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan zat lain maka
disebut parafin.
b) Dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan
gas klor (Cl2)
uv
Reaksi: CH4 + Cl2
⎯→ CH3Cl
+
HCl
monokloro metana
senyawa yang dihasilkan ini dapat bereaksi lebih lanjut menjadi:
CH3Cl + Cl2
⎯→CH2Cl2
+
HCl
dikloro metana
CH2Cl2 + Cl2
⎯→CHCl3
+
HCl
CHCl3 + Cl2
⎯→CCl4
+
HCl
trikloro metana (kloroform)
tetrakloro metana
(karbon tetra klorida)
Reaksi ini disebut reaksi subtitusi (penggantian)
c) • Pembakaran sempurna alkana dengan gas oksigen akan
menghasilkan gas CO2 dan uap air serta dibebaskan panas.
Reaksi pembakaran ini baru dapat berlangsung bila sebelumnya
harus diberi api lebih dahulu. Hal itu membuktikan bahwa
alkana tidak reaktif.
CH4(g) + 2O2(g) ⎯→ CO2(g) + 2H2O(g) + energi
2C4H10(g) + 13O2(g) ⎯→ 8CO2(g) + 10H2O + energi
• Pembakaran tidak sempurna (jumlah oksigen kurang),
sebagaimana alkana membentuk gas CO2 dengan uap air
dan sisanya membentuk gas CO dan uap air, disertai dengan
sejumlah panas.
2CH4(g) ⎯→ 2CO(g) + 4H2O(g) + energi
d) Makin panjang rantai karbon makin berkurang kereaktifannya.
b. Sifat-sifat Alkena
1) Sifat fisis alkena
Sifat fisis alkena mirip dengan alkana, semakin tinggi Mr-nya titik
didihnya juga semakin tinggi.
KIMIA X SMA
Tabel 7.7 Beberapa Sifat Fisis dari Alkena
Nama alkena
Titik Didih Titik Leleh
(oC)
(oC)
Rumus Molekul
Mr
etena
C2H4
28
-105
-169
propena
C3H6
42
-48
-185
1-butena
C4H8
56
-6,2
-185
1-pentena
C5H10
70
30
-165
1-heksena
C6H12
84
63
-140
1-heptena
C7H14
98
94
-120
1-oktena
C8H16
112
122
-102
1-nonena
C9H18
126
147
-81,3
1-dekena
C10H20
140
171
-66,3
Sifat-sifat fisika alkena hampir sama seperti pada alkana. Untuk
sifat kimia, adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan senyawa
ini lebih reaktif dibanding golongan alkana.
2) Reaksi kimia
a) Reaksi adisi
Alkena sukar mengalami reaksi substitusi seperti alkana, reaksi
yang khas untuk golongan alkena adalah reaksi adisi. Reaksi-reaksi
adisi pada alkena:
• Gas hidrogen (reaksi hidrogenasi)
berlangsung pada suhu 150 - 200oC dengan katalis Pt/Ni
Pt/Ni
CH2 = CH2 + H2
⎯⎯→ CH3 − CH3
etena
etana
• Halogen (reaksi halogenasi) = F2, Cl2, Br2, I2
H2C = CH2 + Br2
etena
⎯→
CH2 − CH2
|
|
Br
Br
1, 2-dibromo etana
• Air (reaksi hidrasi)
H2C = CH2 + H2O
etena
⎯→
H3C − CH2OH
etanol
151
152
KIMIA X SMA
• Asam halida (HX, X = F, Cl, Br, I)
H2C = CH2 + HCl
⎯→ H3C − CH2Cl
etena
etil klorida
Alkena yang mengadisi HX rumus strukturnya lebih kompleks,
maka berlaku aturan Markovnikov (1838 - 1904) yaitu:
• atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom
hidrogen yang berbeda, maka atom H dari asam akan terikat
pada atom C yang memiliki jumlah H lebih banyak.
CH3- CH = CH2 + HCl → H3C – CH – CH3
propena
|
Cl
2 - kloro propana
• atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom
hidrogen sama banyak, maka atom H akan terikat pada atom C
yang mempunyai rantai karbon lebih pendek.
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + HI → CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
Cl
3 - kloro pentana
b) Reaksi pembakaran
Pembakaran alkena secara sempurna dihasilkan gas CO2 dan
H2O. Namun pada pembakaran tidak sempurna dihasilkan karbon
(arang) yang berupa asap hitam, dan ini mengganggu pernafasan.
c. Sifat-sifat Alkuna
1) Sifat fisis alkuna
Sifat fisis alkuna mirip dengan alkana dan alkena, hal ini karena
memiliki massa molekul relatif (Mr) yang hampir sama dengan
alkena dan alkana. Kecenderungan titik didih alkuna juga naik
dengan pertambahan nilai Mr.
KIMIA X SMA
Tabel 7.8 Titik Didih dan Titik Leleh
Nama
Rumus
Mr
Mj
etuna
propuna
butuna
pentuna
heksuna
heptuna
oktuna
nonuna
dekuna
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
C9H16
C10H18
26
40
54
68
82
96
110
124
138
0,650
0,689
0,710
0,733
0,747
0,763
0,770
Titik Didih Titik Leleh
-04
-23
9
40
72
100
126
151
182
-81
-103
-126
-132
-
2) Sifat kimia
Berkaitan dengan ikatan C ≡ C pada alkuna maka reaksi-reaksi
pada alkuna hampir sama dengan yang terjadi pada alkena, hanya
berlangsungnya reaksi lebih lama karena melalui beberapa tahap
reaksi.
a) Reaksi adisi
Beberapa reaksi adisi pada alkuna
- Reaksi halogenasi
Tahap 1 CH ≡ CH + Cl2 ⎯→
CHCl = CHCl
etuna
Tahap 2
1, 2-dikloro etena
CHCl = CHCl + Cl2 ⎯→ CHCl2 = CHCl2
1, 2-dikloro etena
-
Reaksi hidrogenasi
Tahap 1 CH ≡ CH + H2 ⎯→ CH2 = CH2
Tahap 2
-
1, 1, 2, 2-tetrakloro etana
etuna
etena
CH2 = CH2 + H2 ⎯→ CH3 – CH3
etena
etana
Reaksi dengan hidrogen halida (HX)
Tahap 1 CH3– CH ≡ CH + HCl ⎯→ CH3– CHCl = CH2
propuna
Tahap 2
2-kloro propena
CH3– CHCl = CH2 + HCl ⎯→ CH3 – CCl2–CH3
2-kloro propena
2,2-dikloro propana
153
154
KIMIA X SMA
b) Pembakaran alkuna
Pembakaran alkuna adalah reaksi antara alkuna dengan gas O2
dan bersifat eksoterm.
CH ≡ CH(g) + O2(g) ⎯→ 4CO2(g) + 2H2O(g)
pada pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO atau C.
Latihan 5
1. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:
a. etana dengan gas klorin
b. propena dengan larutan asam bromida
c. propuna dengan gas hidrogen!
2. Jelaskanlah mengapa senyawa-senyawa alkana sukar bereaksi dengan
zat lain!
3. Jelaskan tentang aturan markovnikov!
5. Isomerisasi (keisomeran)
Isomerisasi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
tetapi rumus struktur (susunan atomnya dalam ruang) berbeda.
Pada alkana, alkena, dan alkuna ada 3 jenis keisomeran, yaitu keisomeran
kerangka, keisomeran posisi, dan perbedaan kerangka geometeri.
• Keisomeran kerangka: isomer-isomernya mempunyai perbedaan
kerangka atom C.
• Keisomeran posisi: isomer-isomernya mempunyai perbedaan posisi
gugus fungsi.
• Keisomeran geometri: isomer-isomernya mempunyai perbedaan
susunan (geometri) atom-atom pada ikatan C = C.
Berdasarkan posisi atom (gugus), isomer-isomer geometri dibedakan
menjadi.
• Isomer cis: isomer di mana atom (gugus) atom sejenis berada pada
posisi yang sama.
• Isomer trans: isomer di maana atom (gugus) atom sejenis berada pada
posisi yang berseberangan.
Agar keisomeran cis-trans dapat terjadi pada alkena maka setiap karbon
pembawa ikatan rangkap harus memiliki 2 atom atau gugus atom yang
berbeda.
KIMIA X SMA
a. Keisomeran pada alkana
Keisomeran ada alkana dimulai dari butana C4H10. Jenis keisomeran
pada alkana adalah keisomeran kerangka.
Tabel 7.9 Keisomeran Kerangka Alkana
Rumus
Molekul
C4H10
Rumus Struktur
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
|
CH3
C5H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
Nama
Titik
didih
n - butana
-0,5oC
2 - metil
propana
-11,7oC
n pentana
36oC
2 - metil
propana
26oC
2,2-dimetil
propana
9oC
b. Keisomeran pada alkena
Keisomeran pada alkena dimulai dari butena C4H8. Jenis keisomeran
pada alkena adalah keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan
keisomeran geometri.
• Keisomeran kerangka, contohnya:
CH2 = CH – CH2 – CH3 dan
CH2 = C – CH3
1-butena
|
CH3
2-metil-1-propena
• Keisomeran posisi, contohnya:
CH2 = CH – CH2 – CH3
1-butena
CH3 – CH = CH – CH3
2-butena
• Keisomeran geometri, contohnya:
H
H
H
C = C
CH3
dan
CH3
cis -2-butena
CH3
C = C
CH3
H
trans- 2-butena
155
156
KIMIA X SMA
c. Keisomeran pada alkuna
Keisomeran pada alkuna dimulai dari butuna C4H6. Jenis keisomeran
alkuna adalah keisomeran kerangka dan keisomeran posisi.
- Keisomeran kerangka, contohnya:
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
dan
CH ≡ C – CH2 – CH3
1-pentuna
-
Keisomeran posisi, contohnya:
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
3-metil -1-butuna
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
dan
1-pentuna
2-pentuna
Latihan 6
1. Sebutkan semua isomer dari senyawa-senyawa berikut:
a. C6H12
b. C5H10 c. C5H8
2. Jelaskan apakah pada senyawa 1-butena terjadi isomeri cis-trans!
6. Kegunaan Alkana, Alkena, dan Alkuna
a. Kegunaan alkana
Bahan memasak
Tabel 7.10
No.
1.
2.
3.
4.
5.
Alkana
metana (CH4)
Kegunaan
• bahan bakar untuk memasak
• bahan baku pembuatan zat kimia
(misal: NH3, HCN, H2, C2H2, dan lain-lain
etana (C2H6)
• bahan bakar untuk memasak
• bahan baku pembuatan senyawa turunan
terklorinasi
• refrigran dalam sistem pendinginan suhu
rendah
propana (C3H8) • bahan komponen gas elpiji untuk mamasak
(terdiri atas 90% propana, 5% etana, dan
5% butana)
• bahan baku senyawa organik
• sebagai bahan refrigran
butana (C4H10) • bahan bakar kendaraan
• bahan baku karet sintesis
oktana (C8H18) • bahan utama kendaraan bermotor (bensin)
KIMIA X SMA
b. Kegunaan alkena
Tabel 7.11
No.
1.
2.
3.
Alkena
etena (C2H4)
Kegunaan
•
•
•
propena (C3H6) •
•
•
•
butadiena (C4H6) •
•
•
bahan baku pembuatan politetena
bahan baku pembuatan PVC
bahan baku pembuatan polistirena
untuk membuat polipropena
untuk membuat serat sintetis
untuk bahan pengepakan
untuk membuat peralatan memasak
bahan pembutan karet sintesis
komponen perekat
komponen bahan proses fulkanisir
b. Kegunaan alkuna
Senyawa yang terpenting dari alkuna adalah etuna. Kegunaannya
antara lain sebagai berikut.
1) Bahan bakar obor oksiasetilena yang berguna pada pengelasan dan
pemotongan logam yang mampu menghasilkan panas antara 25003000oC.
2) Bahan baku pembuatan senyawa organik lain, di antaranya etanal,
asam etanoat, dan vinil klorida.
nc i
u
K
a
Ka t
senyawa karbon organik
senyawa karbon anorganik
kekhasan atom karbon
ikatan tungga
ikatan rangkap dua
ikatan rangkap tiga
atom C primer
atom C sekunder
RANGKUMAN
• Sifat khas atom karbon, yaitu atom C
dapat membentuk ikatan kovalen dengan
atom-atom C atau nonlogam lainnya,
sehingga dapat membentuk berbagai
macam rantai karbon.
• Berdasarkan jenis ikatan C dalam rantai
karbon dibedakan menjadi ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, dan ikatan
rangkap tiga.
157
158
KIMIA X SMA
atom C tersie
atom C kuarter
alkana
alkena
alkuna
alkil
isomeri
reaksi substitusi
reaksi adisi
reaksi eliminasi
reaksi oksidasi
aturan Markovnikov
isomer kerangka
isomer posisi
isomer geometri
parafin
Isomer cis
Isomer trans
• Berdasarkan bentuk rantai karbon
dibedakan menjadi rantai terbuka dan
rantai tertutup.
• 1) Atom C primer, yaitu atom C yang
terikat dengan 1 atom C lain.
2) Atom C sekunder, yaitu atom C yang
terikat dengan 2 atom C lain.
3) Atom C tersier, yaitu atom C yang
terikat dengan 3 atom C lain.
4) Atom C kuartener, yaitu atom C yang
terikat dengan 4 atom C lain.
• Rumus umum
Alkil
: CnH2n+1-
Alkena: CnH2n
Alkana
: CnH2n+2
Alkuna: CnH2n-2
• Isomer adalah senyawa karbon yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi
rumus strukturnya berbeda. Semakin
banyak jumlah atom C dalam senyawa
karbon, semakin banyak pula jumlah
isomernya.
• Alkana merupakan hidrokarbon jenuh.
Sukar bereaksi dan bersifat nonpolar,
sehingga tidak larut dalam air.
Pembakaran sempurna alkana akan
menghasilkan gas CO2 dan energi.
• Alkena merupakan hidrokarbon tidak
jenuh yang mempunyai ikatan rangkap
dua. Dapat mempunyai isomer posisi dan
isomer geometri. Isomer posisi adalah
senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi posisi ikatan rangkapnya
berbeda. Isomer geometri adalah senyawa
rumus molekul dan posisi ikatan rangkap
sama tetapi struktur ruang berbeda.
• Alkena dapat mengalami reaksi adisi,
yaitu reaksi penambahan atom atau gugus
atom pada ikatan rangkap. Reaksi adisi
tersebut berlaku aturan Markovnikov.
• Alkuna mempunyai ikatan rangkap tiga
(tidak jenuh) juga dapat mengalami
reaksi adisi.
KIMIA X SMA
P
ELATIHAN SOAL
I. Silanglah (X) huruf a, b, c, d, atau e di depan jawaban yang tepat!
1. Di bawah ini yang termasuk
senyawa karbon adalah ....
a. alkohol
b. natrium karbonat
c. garam dapur
d. kalsium oksida
e. natrium hidroksida
2. Gas hasil pemanasan campuran
antara glukosa dengan CuO
yang dapat mengeruhkan air
kapur adalah ....
a. H2
d. CO
e. N2
b. H2O
c. CO2
3.
2
C
1
3
5
7
9
C–C–C– C–C
4C
–C–C
6
8
Diketahui rumus senyawa
karbon primer dan tersier
berturut-turut adalah ....
a. 1 dan 4
d. 7 dan 5
b. 2 dan 5
e. 9 dan 4
c. 4 dan 9
4. Senyawa alkana sukar bereaksi
dengan senyawa lain karena ....
a. sudah stabil
b. sudah jenuh
c. dapat mengalami reaksi
adisi
d. berikatan kovalen
e. parafin
5. Di bawah ini yang bukan
merupakan sifat dari deret
homolog adalah ....
a. dapat dinyatakan dengan
suatu rumus umum
b. titik didihnya meningkat
dengan panjang rantai
c. mempunyai sifat kimia
serupa
d. mempunyai rumus empiris
yang sama
e. mempunyai titik leleh
meningkat dengan naiknya
massa rumusnya
6. Senyawa
berikut
yang
merupakan hidrokarbon tidak
jenuh adalah ....
a. C3H8
d. C3H6
b. C2H6
e. C5H12
c. C4H10
7. Perhatikan hidrokarbon
bawah ini!
i CH3CH(CH3)CH3
ii. CH3CHCH2
iii. CH3CH2CH2CH3
iv. CH3CHC(CH3)2CH3
di
Yang termasuk alkana adalah ....
a. i, ii, dan iii
b. i dan iii
c. ii dan iv
d. iv saja
e. i saja
8. R u m u s
molekul
yang
merupakan hidrokarbon jenuh
adalah ....
a. C3H6
d. C4H8
b. C4H10
e. C5H10
c. C3H4
159
160
KIMIA X SMA
9. Yang merupakan isomer dari
butana adalah ....
a. 2 - metil butana
b. 2 - metil propana
c. 1 - metil butana
d. 1 - metil propana
e. 2,2 dimetil propana
10. Pembakaran senyawa hidrokarbon
akan menghasilkan senyawa di
bawah ini, kecuali ....
d. C
a. CO2
b. CO
e. CH4
c. H2O
11. Reaksi adisi 1 - butena dengan
larutan asam klorida akan
menghasilkan ....
a. 1 - kloro butana
b. 2 - kloro butana
c. 1 - kloro - 1 - butena
d. 2 - kloro - 1 - butena
e. 2 - kloro - 2 - butena
12. Rumus bangun suatu senyawa
sebagai berikut
CH3 — CH — CH = CH2
|
CH3
maka nama senyawa tersebut
adalah ....
a. 2 metil 3 butena
b. 3 metil 1 butena
c. 2 metil 3 butena
d. 2 metil 1 butuna
e. 3 metil 2 butena
13. Isomeri geometri (cis-trans)
terdapat pada senyawa ....
a. 1 - butena
d. 2 - butena
b. 1 - butuna
e. 3 - butena
c. 2 - butuna
14. Bila 10 liter gas etena dibakar
sempurna dengan gas oksigen
terjadi gas CO2 dan air. Pada
tekanan dan suhu yang sama,
maka gas CO2 yang terjadi
sebanyak ....
a. 5 liter
d. 20 liter
b. 10 liter
e. 25 liter
c. 15 liter
15. Gas etuna sebanyak 10 liter di
bakar sempurna dengan udara,
bila udara mengandung 20%
oksigen maka volum udara
yang diperlukan sebanyak ....
a. 10 liter
d. 100 liter
b. 25 liter
e. 125 liter
c. 50 liter
II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini dengan singkat dan jelas!
1. Bagaimana membuktikan adanya atom C dalam suatu senyawa karbon?
Jelaskan!
2. Bagaimana membuktikan adanya H dalam glukosa? Jelaskan!
3. Berilah contoh senyawa karbon dan kegunaannya!
4. Bagaimana perbedaan senyawa karbon organik dan senyawa karbon
anorganik?
5. Tulis isomeri dari heptana dan beri namanya!