ABSTRAK Telah dilakukan praktikum mengenai penentuan uji gugus fungsi, dari percobaan yang menjadi gambaran adalah sifat dan sifat kimianya. Sifat-sifat senyawa tak jenuh akan berbeda dengan alkohol, eter, atau kelompok senyawa yang lainnya. Laporan ini dibuat berdasarkan percobaan yang dilakukan di laboratorium tentang penentuan gugus fungsi. Tujuan dari praktikum ini adalah untuk menentukan atau mengetahui beberapa gugus fungsi pada senyawa-senyawa organic. Dalam percobaan ini, kita menggunakan berbagai senyawa untuk menguji keberadaan suatu gugus dalam senyawa organik tertentu. untuk mengidentifikasi atau mengetahui ketidakjenuhan suatu larutan menggunakan larutan heksana dengan reagen KMnO4. Senyawa alkana yang direaksikan dengan reagen KMnO 4 maka akan membentuk warna bening dan ungu yang tidak menyatu, karena senyawa alkana tersebut telah jenuh atau tidak mampu larut.Pada uji alkohol dengan menggunakan larutan phenol dan etanol. Larutan etanol yang dilarutkan dalam air setelah penambahan FeCl3 tidak mengalami perubahan warna atau larutan tetap bening. Sedangkan pada larutan phenol yang dilarutkan dengan air setelah penambahan FeCl3 terjadi perubahan warna dari bening menjadi ungu, hal ini disebabkan karena FeCl3 terionisasi menjadi Fe3+, dimana Fe merupakan unsur transisi yang apabila bereaksi dengan phenol maka akan membentuk atau menghasilkan senyawa kompleks yang ditandai dengan warna ungu. Sedangkan pada larutan etanol tidak mengalami perubahan warna karena pada dasarnya FeCl3 hanya dapat mendeteksi adanya phenol pada suatu larutan. Kata kunci : Gugus fungsi,sifat fisik dan sifat kimia BAB I PENDAHULUAN I. Latar Belakang Senyawa organik dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi tertentu, yang menjadi gambaran dari sifat fisik dan kimianya. Sifat-sifat senyawa tak jenuh akan berbeda dengan alkohol, eter, atau kelompok senyawa yang lainnya. Perbedaan sifat fisika maupun sifat kimianya, secara kualitatif memberikan respon yang berbeda pada reaktan tertentu. Suatu senyawa tak jenuh dapat mengalami adisi oleh oksidator seperti KmnO4, alkohol dapat teridentifikasi dengan asam kromat, phenol dapat teramati dengan FeCl3. Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik. Oleh karena itu, jika suatu molekul memiliki dua gugus fungsi berlainan dengan jarak yang berjauhan, maka senyawa itu akan mempunyai sifat-sifat atau karakteristik dari gugus-gugus fungsi masingmasing. Namun apabila letak kedua gugus fungsi tersebut berdekatan, maka gugus-gugus fungsi itu saling berinteraksi sehingga akan memberikan sifatsifat khusus pada senyawa yang bersangkutan. Aldehid dan keton terdiri dari gugus karbonil (C = O). Pada keton, gugus ini diikat oleh 2 atom karbon seperti pada aseton. Pada aldehid, gugus karbon ini diikat sekurang-kurangnya satu atom hidrogen, seperti pada Formaldehid. Keton biasanya berupa pelarut yang baik (misalnya aseton sitemukan dalam larutan pembersih noda) dan sering digunakan dalam industri untuk tujuan ini. Aldehid secara khas memiliki bau yang kuat. Aldehid dan keton paling banyak diproduksi secara komersial melalui oksidasi alkohol. Senyawa organic di kelopokkan berdasarkan gugus fungsi tertentu, yang menjadi gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. Sifatsifat senyawa tak jenuh berbeda dengan sifat alkhol, eter, atau kelompok senyawa lainnya. Perbedaan sifat fisika maupun sifat kimia ini secara kualitatif memberikan respon yang berbeda pada rektan tertentu. Sebagian besar gugus fungsi yang terdapat didalam molekul organik menyangkut karbon yang terikat pada berbagai heteroatom. Berbagai ragam reaksi kimia dapat terjadi pada karbon heteroatom dari gugs ini. Alkohol mungkin merupakan senyawa orgnik yang paling banyak dikenal oleh para mahasiswa. Bagian yang berperan dari suatu alkohol adalah gugus hidroksil yang dirangkaikan pada gugs alkil. Alkohol dapat dianggap sebagai turunan dari air, yang satu atom hidrogennya diganti oleh atom karbon suatu molekul organik. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon dari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol. Anggota yang paling sederhana dari golongan ini yaitu hidroksibenzena, yang disebut fenol. Fenol sering kali ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifatnya yang agak berbeda. Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat den bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arng, dan banyka yang menggunakan dalam obat-obatan. II. Tujuan Praktikum Tujuan dari praktikum ini adalah untuk menentukan atau mengetahui beberapa gugus fungsi pada senyawa-senyawa organic. III. Prinsip Praktikum Percobaan ini berlandaskan pada pengelompokan gugus fungsi senyawa organik berdasarkan kelarutannya yang menjadi gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. BAB II TEORI PENDUKUNG Gugus fungsi adalah gugus atom yang memiliki sifat kimia tertentu apapun kerangka molekul yang dilekatinya.Gugus atom tertentu memiliki sifat kimia yang sedikit sekali bergantung pada kerangka molekul yang dilekatinya, gugus atom ini dinamakan gugs fungsi ( fungctional group).Gugus hidroksil,-OH, ialah salah satu contoh gugus fungsi dan senyawa dengan gugus ini yang melekat pada kerangka karbon disebut alkohol.Dalam kebanyakan reaksi organik, beberapa perubahan kimia terjadi pada gugus fungsi, tetapi sisa molekulnya tetap seperti strujktur aslinya.Dengan dipertahankannya sebagian besar rumus struktur selama reaksi kimia sangat menyederhanakan kajian kimia organik. Ini memungkinkan kita untuk memusatkan perhatian terhadap kimiawi berbagai gugus fungsi (Craine,2003). Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Sebagai contoh, masing-masing senyawa dalam deret berikut ini mengadung gugus hidroksil (-OH). Semua senyawa ini termasuk dalam golongan senyawa yang disebut alkohol, dan semua mengalami reaksi yang sama. Sebagiannya digunakan R untuk menyatakan gugus alkil, suatu gugus yang mengandung hanya atom karbon sp3 tambah hidrogen. Dengan teknik ini, suatu alkohol dapat dinyatakan sebagai ROH (Fesenden,1982). Banyak senyawa organik mempunyai gugus fungsi lebih dari satu,khususnya senyawa organik yang terjadi secara alami, seperti alkaloid, terpenoid dan flavonoid. Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik. Oleh karena itu, jika suatu molekul memilki dua gugs fungsi berlainan dengan jarak yang berjauhan, maka senyawa itu akan mempunyai sifat- sifat atau karakteristik dari gugus- gugus fungsi masing- masing. Namun apabila letak kedua gugus fungsi tersebut berdekatan, maka gugus- gugus fungsi itu akan saling berinteraksi sehingga akan memberikan sifat- sifat khusus pada senyawa yang bersangkutan, yang mana merupakkan gabungan sifat kedua gugus yang diikatnya (Sastrohamidjojo,1994). Kitin mempunyai karakteristik daerah serapan yang khusus, dimana serapan ini mewakili gugus fungsi yang ada pada kitin. Berdasarkan spektra IR kitin (Gambar 2), dapat dilihat bahwa kitin mempunyai serapan pada daerah 3446,26 cm-1 yang menandakan gugus –OH intermolekuler, daerah 3200 cm-1 mewakili –NH pada amida (NHCOCH3) dan serapan ini diperkuat dengan munculnya puncak di daerah 1562 cm-1, 1316,61 cm-1 menunjukkan gugus C-N (NHCOCH3), daerah 1651 cm-1 mewakili vibrasi ulur gugus C=O (NHCOCH3, amida). Gugus C-H dan C-C ditunjukkan melalui puncak pada 1379 cm-1 sedangkan vibrasi C-O alkohol primer memberikan serapan tajam pada daerah 1072,9 cm-1 sesuai dengan yang dilaporkan [7,8]. Spketra IR dari kitin koloidal menunjukkan hasil yang hampir sama dengan spektra kitin seperti pada Gambar 3. Serapan yang muncul masih menunjukkan gugus fungsi yang khas dari kitin. Serapan pada daerah 3446,48 cm-1 yang menandakan adanya gugus –OH intermolekuler, pada daerah 3200 cm-1muncul serapan –NH (amida) yang diperkuat dengan spektra 1562,26 cm-1, C-H muncul sebagai spektra pada 2931 cm-1 sebagai regangan dan terlihat serapannya di daerah 1379 cm-1 sebagai C-H tekuk, vibrasi gugus ulur C=O pada amida ditunjukkan oleh spektra pada 1635,54 cm-1, sedangkan vibrasi CO alkohol primer memeri serapan pada daerah 1073,1 cm-1.( Mizan, 2013 ). analisis gugus fungsi pada sampel uji (katalis, bensin dan spiritus)dengan menggunakan spektroskopi FTIR.. Analisis gugus fungsi suatu sampel dilakukan dengan membandingkan pita absorbsi yang terbentuk pada spektrum infra merah menggunakan tabel korelasi dan menggunakan spektrum senyawa pembanding (yang sudah diketahui). Dengan demikian diharapkan identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan efektif. Sepektrum sampel bensin menunjukkan bahwa terdapat gugus metil (CH3), gugus alkana, senyawa benzena yang ditunjukkan dengan vibrasi uluran C–H dan cincin aromatik (C=C). Spektrumsampel spiritus diketahui adanyagugus hidroksil dari senyawa alkohol dengan munculnya pita lebar di atas 3000–3500 cm-1 dan pita pada 1000–1100 cm-1. Sedangkan dari spektrum sample uji (katalis) menunjukkan bahwa sample uji mengandung gugus hidroksil (O–H) dari jenis alkohol primer, gugus metil (CH3), ikatan rangkap tiga (C≡C–H), gugus nitril (R–C≡N), ikatan rangkap dua C=C dan C–N (Choirul, 2007). . . BAB III METODE PRAKTIKUM I. Alat dan Bahan Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut : ● Tabung reaksi 5 buah ● Gelas piala 5 buah ● Pipet tetes 5 buah ● Spatula 2 buah Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut : ● Alkena ● HCl pekat ● Phenol ● Heksana ● KMnO4 2 % ● Alkohol ● K2CrO4 ● FeCl3 ● Aquades II. Prosedur Kerja Prinsip kerja percobaan ini dapat digambarkan pada diagram alir berikut : 1. Ketidakjenuhan Heksana (2 mL) - dimasukkan ke dalam 1 mL air atau etanol ditambahkan 1 mL larutan KMnO4 2%. Dikocok Dipanaskan Diamati perubahan warna yang terjadi Diidentifikasi senyawanya - Warna ungu dan bening yang tidak menyatu 2. Alkohol ◦ kromat K2CrO2 (1 gram) ‒ Dilarutkan dalam 5 mL HCl pekat ‒ Dituang perlahan-lahan kedalam gelas kimia yang berisi 15 mL air sambil diaduk ‒ Didinginkan Terbentuk warna coklat pekat ●Etanol ● phenol Phenol 2 tetes Etanol 2 tetes - Dilarutkan dalam 5 mL air Ditambahkan 1 tetes FeCl3. Amati perubahan yang terjadi Dibandingkan yang terjadi Warna bening da tidak bereaksi - Dilarutkan dalam 5 mL air Ditambahkan 1 tetes FeCl3. Amati perubahan yang terjadi Dibandingkan yang terjadi Warna ungu dan bereaksi BAB IV HASIL PENGAMATAN I. Data Pengamatan a. ketidakjenuhan No. Pengamatan Perlakuan Sebelum sesudah 1. 2 mL heksana dilarutkan dalam 1 mL air atau etanol Larutan berwarna bening Terdapat 2 lapisan (emulsi) 2. Ditambahkan 2 ml n heksan + 1 ml aquades + KmnO4 1 ml Terdapat 2 lapisan (bening atas dan dibawah KmnO4 larut dalam n heksan (ungu) dan dibagian atas berwarna putih (emulsi) b. alkohol kromat No. 1. 2. 3. 4. Pengamatan Perlakuan Sebelum Sesudah 5 gram bikromat + HCl pekat 5 ml (dilarutkan) Perlakuan 1 + aquades 15 ml Etanol + FeCl3 Bubuk bikromat Larutan berwarna orange Berwarna orange Larutan berwarna orange (larut) Larutan berwarna kekuningan 2 tetes fenol + 5 ml air + 1 tetes FeCl3 Bening Bening Ungu pekat II. Reaksi Lengkap 1.Ketidakjenuhan 1. Uji KMnO4 + KMnO4 + H2O C-C OH OH 2. Uji Alkohol Cl C6H5OH + FeCl3 + H2O Cl + Fe(OH) + H+ Cl C2H5OH + FeCl3 + H2O III. Pembahasan Sebagian besar gugus fungsi yang terdapat didalam molekul organik menyangkut karbon yang terikat pada berbagai heteroatom. Berbagai ragam reaksi kimia dapat terjadi pada karbon heteroatom dari gugs ini. Alkohol mungkin merupakan senyawa orgnik yang paling banyak dikenal oleh para mahasiswa. Bagian yang berperan dari suatu alkohol adalah gugus hidroksil yang dirangkaikan pada gugs alkil. Alkohol dapat dianggap sebagai turunan dari air, yang satu atom hidrogennya diganti oleh atom karbon suatu molekul organik. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon dari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Gugus tersebut saling berkaitan sehingga sulit untuk membahas suatu gugus fungsional tanpa menyinggung gugus fungsional yang lainnya. Tetapi secara sederhana dapat dikatakan bahwa gugus fungsional adalah gugus suatu atom-atom dalam suatu senyawa organik yang dapat dikatakan paling menentukan sifat zat tersebut atau gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifatsifat-sifat khas beberapa gugus fungsi, kita dapat belajar dan memahami sifatsifat dari banyak senyawa organik. Salah satu sifat sifat fisik dari senyawa hidrokarbon adalah kejenuhan dan ketak jenuhan. Sifat ini sebagian besar terdapat pada rantai senyawa alkana, akena dan alkuna. Oksidator KMnO4 dapat digunakan dalam penentuan sifat kejenuhan dan ketakjenuhan senyawa hidrokarbon karena KMnO4 merupakan katalisator yang sangat mudah mengoksidasi senyawa hidrokarbon sehingga membentuk endapan. Dengan oksidator ini, secara sederhana sifat kejenuhan dan ketakjenuhan dapat ditentukan dengan mudah melalui ada tidaknya endapan berwarna yang dihasilkan setelah pencampurannya dengan senyawa hidrokarbon. Dari pengamatan yang telah dilakukan, dengan menggunakan oksidator KMnO4 diperoleh bahwa golongan alkana, seperti heksana C6H14 mempunyai sifat jenuh senyawa ini tidak larut dalam air setelah pencampuran. Alkana tidak larut dalam air dan senyawaan ini berbentuk cairan yang lebih ringan didalam air, karena itu terapung di atas air. Hal ini disebabkan karena molekul air bersifat polar dan tarik menarik satu sama lain sedangkan alkana bersifat nonpolar. Untuk mencampur molekul-molekul alkana dengan air, gaya tarik antar molekul itu harus dipecahkan lebih dulu dan hal ini sulit dilakukan kecuali melalui pemanasan pada suhu tinggi. Sifat Senyawa alkana ini berbeda dengan senyawa golongan alkena yang dapat dengan mudahnya bereaksi dengan air. Hasil akhir reaksinya akan menghasilkan endapan cokelat yang menunjukkan bahwa senyawa golongan alkena jenuh terhadap air, artinya mudah bereaksi. Selain alkana dan alkena terdapat turunan senyawa hidrokarbon salah satunya adalah alkohol. Alkohol merupakan turunan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih gugus OH. Dalam pengamatan diperoleh bahwa alkohol lebih mudah larut dalam air dibandingkan senyawa hidrokarbon alkana dan alkena hal ini terjadi karena adanya ikatan OH pada rantai alkohol yang bersifat polar maka alkohol lebih mudah larut dalam pelarut polar seperti air daripada pelarut nonpolar seperti hidrokarbon. Dan salah satu produk yang terbentuk dari pencampuran ini adalah terbetuknya gugus aldehida. Kelarutan alkohol dalam air yang sangat mudah ini disebabkan karena adanya ikatan hidrogen antara gugus hidroksil alkohol dan molekul air. Perlu diingat bahwa hal ini hanya berlaku pada alkohol dengan bobot molekul yang rendah seperti etanol C2H5OH. Tetapi, dengan bertambahnya bobot atom, gaya-gaya van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol itu menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol itu satu sama lain sehingga mengalahkan efek pembentukan ikatan hidrogen. Pengamatan sifat fisik alkohol dapat juga dilakukan dengan adanya penambahan 1 tetes FeCl3 pada etanol yang telah dilarutkan dalam air seban yak 5 ml. Dan hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa etanol dapat larut dalam air. Pada pengujian 1 gram kromat dilarutkan dalam 5 Ml HCl dapat dilihat larutan berwarna kecoklatan pekat dan terjadi endapan. Hal ini disebabkan karena ion-ion yang ada dalam kromat bereaksi dengan ion-ion HCl. Dan pada saat larutan tersebut ditambahkan dengan 15 Ml warna berubah menjadi coklat muda. Pada senyawa aromatik seperti benzena ditemukan adanya gugus fungsi lain yang juga terikat pada cincin benzena. Seperti fenol. Fenol merupakan benzena yang tersubtitusi oleh gugus hidroksil –OH. Perbedaan utama alkohol dan fenol adalah menyangkut pemutusan ikaatn C-OH. Ikatan C-OH pada alkohol relative lebih mudah putus dibandingkan Ikatan C-OH pada fenol. Meskipun fenol tidak dapat larut dalam air, fenol dapat tersubtitusi oleh gugus fungsi lain. Namun dalam pengamatan, diperoleh bahwa fenol larut dalam air, 2 tetes fenol ditambahkan 1 tetes FeCl3 larutan awalnya berwarna kuning berubah menjadi warna ungu. Terdapat kesalahan perlakuan dalam pengamatan ini yag salah satunya dimungkinkan oleh ketidaktelitian personal yang mengamati atau dapat juga disebabkan oleh keadaan bahan yang telah terkontaminasi dengan zat lain. fenol ditambahkan 1 tetes FeCl3 menunjukkan perubahan warna yang menonjol dari kuning bening menjadi hitam keunguan. Penambahan 1 tetes FeCl3 pada fenol mampu membentuk warna karena ion Fe3+ pada FeCl3 mampu mensubtitusi gugus hidroksil pada fenol sehingga terbentuk produk baru. BAB V PENUTUP I. Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah Kelarutan suatu larutan tergantung dari sifat kepolaran gugus fungsi larutan tersebut.Alkena merupakan gugus fungsi jenuh sedangkan alkena gugus fungsi tak jenuh. Gugus fungsi yang terdapat pada etanol dan Phenol adalah gugus fungsi alkohol (-OH ). II. Saran Saran yang dapat saya berikan adalah kelengkapan bahan yang harus disediakan di laboratorium segera dilengkapi, agar praktikan dapat melakukan semua percobaan. DAFTAR PUSTAKA Anam Choirul, Sirojudin, K Sofjan Firdausi.Analisis Gugus Fungsi Pada Sampel Uji Bensin Dan Spiritus Menggunakan Metode Spektroskopi FT-IR. Vol 10. , No.1.Hal. 79 Fessenden J. Ralph, Fessenden S. Joan. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Erlangga. Jakarta Hart Harold, E Leslie, Hart J David. 2003. Kimia Organik.Erlangga. Jakarta Matsjeth Sabirin, dkk. 1994. Kimia Organik II.UGM.Yogyakarta. Tamimi Mizan, Nuniek Herdyastuti. 2013. Analisis Gugus Fungsi Dengan Mengggunakan Spektroskopi FT-IR Dari Variasi Kitin Sebagai Subtrat Kitin Ase Bakteri. Vol. 2, No. 2. Hal.47 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 PERCOBAAN III PENENTUAN GUGUS FUNGSI OLEH : NAMA : LA ODE INSAKTIAR STAMBUK : A1C4 12 040 PROGRAM STUDI : PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN : PENDIDIKAN MIPA KELOMPOK : VI (ENAM) NAMA ASISTEN : LA ASHAR, S.Pd LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2013