Farmaka - Jurnal Universitas Padjadjaran

Farmaka
Volume 15 Nomor 1
1
REVIEW ARTIKEL
AKTIVITAS FARMAKOLOGI DARI SENYAWA KALKON DAN DERIVATNYA
Alsya Utami Rahayu, Ami Tjitraresmi
Fakultas Farmasi Universitas Padjadjaran
Jl. Raya Bandung Sumedang KM 21, Jatinangor 45363
Telepon: (022) 7796200, Faksimile: (022) 7796200
[email protected], [email protected]
ABSTRAK
Kalkon (1,3-difenil-2propen-1-on) merupakan senyawa prekursor dari golongan flavonoid
dan merupakan intermediet penting dalam sintesis organik, seperti senyawa heterosiklik
(flavon, flavanol, flavanon). Kalkon banyak dikembangkan dan disintesis oleh peneliti untuk
mendapatkan derivatnya dan diuji aktivitas farmakologinya. Dalam review jurnal ini,
berbagai aktivitas farmakologi dari senyawa kalkon dan derivatnya dikumpulkan dan diulas
kembali. Aktivitas farmakologi dari senyawa kalkon dan derivatnya antara lain antikanker,
antiinflamasi, antioksidan, antimalaria, antimikroba, dan anti-HIV.
Kata kunci: Kalkon, sintesis, aktivitas farmakologi.
ABSTRACT
Chalcone (1,3-diphenyl-2propen-1-on) is a precursor compound of the flavonoid and
are important intermediates in organic synthesis, such as heterocyclic compounds (flavones,
flavanols, flavanones). Chalcone developed and synthesized by researchers to obtain
derivates and tested pharmacologic activity. In a review of this journal, various
pharmacological activity of the compound and its derivatives chalcone collected and
reviewed again. Chalcone pharmacological activity of the compound and its derivatives
include anticancer, anti-inflammatory, antioxidant, antimalarial, antimicrobes, and anti-HIV.
Keyword: Chalcone, synthesis, pharmacological activity.
I. PENDAHULUAN
Kalkon (1,3-difenil-2propen-1-on)
merupakan senyawa yang mengandung
kandungan metabolit sekunder flavonoid
(Solomon dan Lee, 2012).
Flavonoid
merupakan
senyawa
ditemukan
sebagai
dua cincin aril yang terhubung dengan
polifenol
yang
keton α,β tak jenuh (Solomon dan Lee,
metabolit
sekunder
2012). Kalkon adalah intermediet penting
Berbagai macam aktivitas farmakologi
dalam sintesis organik (Ameta et al.,
telah diketahui dimiliki oleh flavonoid,
2011). Gugus kalkon merupakan struktur
seperti antioksidan, antiinflamasi, dan
umum pada tanaman yang memiliki
antikanker (Mahapatra
pada
et
tanaman.
al., 2015).
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
2
Flavonoid (C6-C3-C6) memiliki struktur
kimia
yang
mengandung
dua
cicin
Kanker
berproliferasi
merupakan
secara
sel
yang
abnormal
dan
aromatik fenil (α,β) dan sebuah cincin
merupakan penyebab kematian kedua pada
heterosiklik.
Perbedaannya
dengan
manusia setelah penyakit kardiovaskular
struktur kimia
flavonoid
kalkon
(Fadeyi et al., 2008). Sudah banyak
dan
terletak pada cincin C3 yang terbuka
pengobatan
untuk
(Orlikova et al., 2011).
kemoterapi
dan
Kalkon dapat disintesis melalui
antikanker,
radioterapi.
seperti
Namun,
toksisitas yang tinggi dan resistensi obat
kondensasi Claisen-Schmidt dari aldehid
membatasi
hasil
yang
sukses
pada
dan keton aromatik dengan menggunakan
umumnya (Zhuang et al., 2010). Oleh
katalisator berupa asam atau basa yang
karena itu, pencarian terhadap anti kanker
diikuti oleh reaksi dehidrasi. Katalis asam
baru diperlukan untuk memaksimalkan
yang biasa digunakan antara lain HCl
efektivitas dari obat anti kanker.
(Jayapal dan Sreedhar, 2010) dan SOCl2
(Jayapal et al., 2010), sedangkan katalis
II. AKTIVITAS ANTIKANKER
basa yang biasa digunakan adalah NaOH
(Choudhary dan Juyal, 2011).
aktivitas anti kanker yang menjanjikan.
Kalkon memiliki gugus etilen keto
(-CO-CH=CH-)
yang
reaktif.
Bahan alam telah menunjukkan
Gugus
Salah
satu
kemoterapi
senyawa
kanker
andalan
adalah
dalam
flavonoid.
tersebut menyebabkan kalkon memiliki
Flavonoid merupakan senyawa heterogen
aktivitas biologis yang bermacam-macam
polifenol
(Jayapal dan Sreedhar, 2010).
menjadi 9 kelas, yaitu flavonol, flavon,
flavanon,
stabil
yang
diklasifikasikan
flavan-3-ols,
antosianin,
isoflavon, proantosianidin, auron, dan
kalkon
(Mahapatra
et
al.,
2015).
Berdasarkan, data yang dipublikasikan
Gambar 1. Struktur Kalkon
kalkon memiliki aktivitas antiproliferasi
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
3
kuat terhadap MCF-7 (Subarnas et al.,
Sedangkan pada konsentrasi 671 µM
2015).
sekitar 77% dan konsentrasi 1342 sekitar
Penelitian
mengevaluasi
80%. Peningkatan dari konsentrasi 336 µM
2',4'‑dihidroksi‑
ke 671 µM dan 1342 µM tidak terlalu
6‑metoksi‑3,5‑dimetilkalkon yang diisolasi
signifikan. Hal ini membuktikan bahwa
dari daun tanaman Eugenia aquea terhadap
konsentrasi 336 µM merupakan kosentrasi
aktivitas proliferasi sel kanker payudara
yang
MCF-7
aktivitas
yang
dari
menggunakan
tergantung
berdasarkan
efektif
dalam
mengahmbat
sel
MTT
assay
proliferasi dikarenakan pada konsentrasi
dosis
untuk
yang kecil, namun efeknya maksimal.
Aktivitas
menghambat pertumbuhan dari sel MCF-7
proapoptosis
dari
ini
2',4'‑dihidroksi‑6‑metoksi‑3,5‑dimetilkalko
membuktikan bahwa semakin besar dosis
n diuji dengan menggunakan metode
kalkon yang diberikan akan semakin besar
Western Blot menunjukkan perubahan
pula aktivitasnya. Penghambatan aktivitas
pada
proliferasi pada 48 jam lebih tinggi dari 24
dianalisis dalam waktu 24 dan 48 jam.
jam hal ini dikarenakan semakin lama
PARP merupakan biomarker apoptosis
2',4'‑dihidroksi‑6‑metoksi‑3,5‑dimetilkalko
dengan terjadinya clavage (pembelahan)
n berinteraksi dengan sel kanker maka
dengan berat molekul 89 kDa dari semula
penghambatannya
116 kDa terdeteksi pada 24 jam setelah
(Subarnas
et
al.,
2015).
juga
akan
Hal
semakin
tingkat
ekspresi
PARP
yang
besar. Aktivitas yang signifikan dapat
diberikan 2',4'‑dihidroksi‑6‑metoksi‑3,5‑
dilihat dari konsentrasi 168 µM ke 336 µM
dimetilkalkon. Terjadinya cleavage PARP
pada 24 dan 48 jam. Pada konsentrasi 168
merupakan penanda terjadinya apoptosis
µM, penghambatan sel proliferasi berada
pada sel yang diinduksi dengan senyawa
pada 25%. Sedangkan di konsentrasi 336
uji (Bandgar et al., 2010). Analisis
µM, penghambatan sel proliferasi berada
Western Blott terhadap cleavage PARP
pada
membuktikan
75%.
Hal
ini
menunjukkan
peningkatan 50% aktivitas antiproliferasi.
senyawa
uji
mampu
menginduksi terjadinya apoptosis pada sel
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
4
kanker MCF-7. Protein yang dianalisis
ligand merupakan anggota dari TNF yang
diseimbangkan
diketahui menginduksi apoptosis dalam
dengan
pengamatan
terhadap β-actin sebagai protein kontrol.
berbagai kanker (Tuba dan Ilhami, 2008).
Selain itu, untuk menentukan keganasan
Penghambatan
dari
kelangsungan hidup suatu sel ditentukan
Dimetilkalkon
dengan Akt. Kelangsungan hidup sinyal
antikanker pada 90-95% di semua sel
protein
kanker. Substitusi B-ring menjadi CH3,
di
MCF-7
menurun
setelah
memberikan
2,4aktivitas
pemberian 2',4'‑dihidroksi‑6‑metoksi‑3,5‑
OCH3, Cl, Br, F dan kelompok NO2 pada
dimetilkalkon
senyawa hanya menunjukkan inhibisi yang
ditunjukkan
dengan
penurunan ekspresi dari protein Akt.
Pada sintesis 2,4 dimetoksi dan
sedang
yaitu
sekitar
15-50%
pada
konsentrasi 10 µM.
dievaluasi
Aktivitas
aktivitas anti kankernya pada ACHN
trimetoksikalkon
(karsinoma sel ginjal), Pancc1 (karsinoma
aktivitas
pankreas), CALU-1 (karsinoma sel paru-
senyawa yang disubstitusi oleh metoksi,
paru besar), H460 (karsinoma sel paru-
hidroksi,
paru besar), dan HCT116 (karsinoma usus)
memperlihatkan aktivitas (50-95%) dengan
(Bandgar et al., 2010). CALU-1 dan H460
urutan OCH3>OH>Cl>Br. Hal ini dapat
merupakan karsinoma sel paru-paru besar
memperlihatkan
atau
Cancer
senyawa maka aktivitas anti kankernya
(NSCLC). Perbedaan keduanya terletak
semakin tinggi. Pada penelitian yang lain
pada profil ekspresi mikroRNAs nya
diketahui molekul organik yang terflorinasi
dimana
resisten
berperan sebagai agen antikanker dan telah
TRAIL dan H460 merupakan TRAIL-
menjadi fokus dalam pengembangan terapi
sensitif sel line (Schaefer et al., 2007).
baru untuk kanker menunjukkan aktivitas
TRAIL atau The Apo2L/tumor necrosis
antikanker sebesar 50-95% (Szlosarek et
factor (TNF)-α related apoptosis-inducing
al., 2006).
3,4,5
trimetoksikalkon
Non-Small
CALU-1
Cell
dan
Lung
merupakan
dari
tidak
antikanker
dan
yang
3,4,5menunjukkan
signifikan,
grup
semakin
halogen
bulky
suatu
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
5
Senyawa
3,4,5-trimetoksikalkon
diabetes, arthritis, dan kanker (Liu et al.,
yang disubstitusi oleh NO2 pada cincin B
2014). Interleukin-6 (IL-6) dan Tumor
meningkatkan
Necrosis
Factor
merupakan
sitokin
aktivitas
penghambatan
hingga 100%.
Flavopiridol merupakan inhibitor
Alpha
(TNF-α)
proinflamasi
yang
terlibat pada pathogenesis kardiovaskular,
CDK (cyclin-dependent kinase) yang telah
penyakit
menunjukkan aktivitas menjanjikan dalam
melalui cytokine signaling pathwaysr (Da’I
mengobati tumor padat (Mini et al., 2006),
et
sedangkan gemsitabin merupakan analog
Inflammatory Drugs (NSAIDs) merupakan
sitosin arabiosa (Ara-C) yang berfungsi
terapi untuk anti inflamasi tetapi memiliki
sebagai
juga
efek samping pada saluran pencernaan.
antitumor (Gaforalo et al., 2008). Oleh
Oleh karena itu, pengembangan terhadap
karena itu, kedua obat ini dijadikan standar
agen anti inflamasi diperlukan sebagai
dalam penelitian ini.
alternative
agen
antikanker
dan
al.,
neurodegenerasi,
2007).
dari
dan kanker
Non-Steroidal
NSAIDs.
Anti-
Penelitian
Senyawa yang tersubstitusi florin
menunjukkan metoksikalkon merupakan
tidak menunjukkan aktivitas antikanker
agen anti inflamasi yang efektif (Bandgar
yang
et al., 2010).
luar
biasa.
Perbedaan
ini
menunjukkan adanya mekanisme yang
Non-steroidal
lebih kompleks terkait molekul organik
(NSAIDs)
terflorinasi sebagai agen antikanker.
penyakit reumatik artritis dan berbagai tipe
inflamasi
III. AKTIVITAS ANTIINFLAMASI
anti-inflammatory
merupakan
namun
dikarenakan
terapi
seringnya
terapi
nya
drugs
untuk
terbatas
dilaporkan
Inflamasi atau peradangan dalam
mengenai efek samping gastrointestinal.
tubuh merupakan respon proteksi terhadap
Kalkon merupakan senyawa aktif yang
kondisi tubuh yang diakibatkan oleh
diujikan terhadap aktivitas antiinflamasi.
cedera sel. Inflamasi dapat menyebabkan
Pada penelitian, kalkon diuji terhadap
berbagai penyakit, seperti aterosklerosis,
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
6
penghambatan TNF-α dan IL-6 (Bandgar
IV. AKTIVITAS ANTIOKSIDAN
et al., 2010).
Antioksidan merupakan senyawa
Aktivitas
dari
3,4,5-
yang mencegah kerusakan oksidatif yang
trimetoksikalkon menghambat 90-100%
diinduksi oleh radikal bebas dan ROS
pada konsentrasi 10 µM dibandingkan
(Reactive Oxygen Species). ROS dapat
dengan standar deksametason dan 2,4-
merupakan bentuk dari anion superoksida
dimetoksikalkon. TNF-α selain mediator
(O2-),
inflamasi juga dikenal sebagai promotor
hidrogen
tumor dan faktor metastasis (Szlosarek et
menyerang berbagai macam makromolekul
al., 2006). TNF-α juga merupakan faktor
biologis, seperti protein, enzim, DNA, dll.
yang beredar dan dapat menyebabkan
Penelitian mengenai kalkon sebagai agen
nekrosis tumor dan diidentifikasi sebagai
antioksidan
regulator kunci dari respon inflamasi
(Belsare et al., 2010).
Hidroksil
(OH-),
radikal
peroksida
telah
(H2O2)
banyak
dan
yang
dilaporkan
(Bradley, 2008). IL-6 berkontribusi dalam
inisiasi dan perpanjangan proses inflamasi.
V. AKTIVITAS ANTIMALARIA
Oleh karena itu, IL-6 dianggap sebagai
Malaria disebabkan oleh parasit
mediator sentral dam berbagai penyakit
protozoa dari genus Plasmodium. Malaria
inflamasi
merupakan
(Raj,
2009).
Hal
ini
penyebab
utama
dari
menunjukkan aktivitas penghambatan dari
morbiditas dan mortalitas terutama di
kalkon memiliki aktivitas ganda sebagai
negara
antiinflamasi
terhadap
dan
antikanker
dengan
tropis.
obat
Peningkatan
resistensi
malaria
parasite
mekanisme kerja langsung membunuh sel
menyebabkan
kanker
langsung
pengembangan obat anti malaria yang
yang
baru. Kalkon telah dilaporkan sebagai agen
dan
mengurangi
mendukung
secara
efek
tidak
inflamasi
perkembangan
(Bandgar et al., 2010).
tumor
dibutuhkannya
potensial antimalaria (Hans et al., 2010).
Multi-drug
merupakan
resistance
penyebab
utama
(MDR)
yang
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
7
mengkhawatirkan pada tingkat penyakit
dengan aktivitas antioksidan dari kalkon
menular di seluruh dunia. Penemuan obat
(Belsare et al., 2010).
baru dengan aktivitas antimikroba terhadap
resisten
sangat
dibutuhkan.
Aktivitas antioksidan pada kalkon
Laporan
juga dipengaruhi oleh dua struktur aril,
mengenai kalkon sebagai antimikroba akan
yaitu substitusi pada dua cincin aril
dibahas pada review jurnal ini (Khalil et
molekul kalkon dan pola substitusi pada
al., 2011; Hussien et al., 2016).
molekul kalkon. Substituen hidroksil pada
Antioksidan merupakan senyawa
molekul kalkon merupakan substituent
yang dapat menangkal radikal bebas.
yang
bertanggung
jawab
Aktivitas senyawa sebagai antioksidan
peningkatan antioksidan kalkon. Hal ini
dapat ditentukan melalaui DPPH radikal
disebabkan karena konversi yang mudah
bebas. Aktivitas antioksidan yang moderat
menjadi
pada senyawa kalkon terkait dengan
mekanisme transfer atom hidrogen.
radikal
terhadap
fenoksi
melalui
kemampuan elektron atau radikal hidrogen
yang dimiliki oleh suatu senyawa dalam
melepaskan
DPPH,
sehingga
V. AKTIVITAS ANTI-HIV
menjadi
Human immunodeficiency virus-1
molekul diamagnetik yang stabil. Elektron
(HIV-1) merupakan virus yang dapat
pada gugus hidroksi dan metoksi dapat
menyebabkan Acquired Immunodeficiency
dengan mudah melepaskan atom, sehingga
Syndrome (AIDS) melalui penghancuran
lebih menginduksi aktivitas antioksidan.
sel-T setelah virus masuk dan bereplikasi
Hasil nya adalah 2’-hidroksikalkon,
di dalam tubuh manusia. Pengobatan saat
1-[2’-hidroksifenil]-3-[2-klorofenil]-2-
ini untuk HIV/AIDS termasuk terapi
propen-1one, dan 1-[2’-hidroksifenil]-3-[2-
antiretroviral
bromofenil]-2-propen-1-one
masuknya virus namun tidak langsung
memperlihatkan
aktivitas
yang
(ART)
mengendalikan
baik
meminimalkan penyebaran virus (Khalil et
dengan IC50 137.67 µg/mL. Substituen
al., 2011). Kalkon merupakan prekursor
Hidroksil dan Fenil juga diduga berasosiasi
untuk
flavon
memiliki
aktivitas
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
8
penghambatan terhadap berbagai enzim
yang baik dalam menghambat HIV-infeksi
dan telah terbukti mengobati inflamasi dan
dan toksisitas karena kalkon bromo tidak
penyakit infeksi (Zhao et al., 2012).
toksik sama sekali. Senyawa kalkon baru
Kesederhanaan dalam mensintesis
pada bromo dan kloro tidak hanya
senyawa kalkon dan berbagai manfaat
memiliki aktivitas anti virus yang baik tapi
yang diberikan membuat banyak penelitian
juga toksisitasnya rendah (Cole et al.,
lebih lanjut mengenai senyawa kalkon.
2016). Senyawa kalkon yang mengandung
Oleh karena itu, pada review jurnal ini
bromo tidak memberikan inhibisi terhadap
akan
viabilitas sel artinya kalkon bromo tidak
diulas
mengenai
aktivitas
farmakologi yang dimiliki oleh kalkon dan
mampu
derivatnya.
namun pada senyawa kloro memiliki
Senyawa
baru
kalkon
yang
menghambat
pertahanan
sel,
persentase penghambatan viabilitas sel
disintesis dan diuji aktivitasnya n-oktil
sebesar
tidak memiliki aktivitas anti-HIV sehingga
menghambat pertahanan sel sebesar 12.3
tidak
pada 10 µM. Senyawa kalkon ketika
diujikan
untuk
viabilitas
sel.
12.3
Viabilitas sel adalah kemampuan suatu sel
diturunkan
dalam
mempertahankan
artinya
kloro
konsentrasinya
mampu
maka
dirinya
dari
kemampuan penghambatan terhadap HIV
obat/senyawa.
Uji
dan viabilitas sel juga ikut menurun,
propagasi HIV yang mengandung bromo
bahkan untuk viabilitas sel hingga tidak
dan kloro memiliki potensi dalam sel PM1.
memiliki persen penghambatan. Kalkon
HIV menyerang sistem kekebalan tubuh
bromo dan kloro efektif menghambat
yaitu pada limfosit sel-T. PM1 merupakan
propagasi HIV pada konsentrasi 10 µM.
serangan
suatu
sel-T klon CD4+ yang dapat digunakan
sebagai penanda ketahanan tubuh terhadap
HIV-1 isolat (Yamada et al., 2010).
AKTIVITAS ANTIMALARIA
Malaria
pada
manusia
dapat
Kalkon yang mengandung bromo
disebabkan oleh Plasmodium falciparum,
ditemukan memeberikan kesetimbangan
Plasmodium malariae, Plasmodium ovale,
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
dan
9
Plasmodium
vivax.
Plasmodium
pola
pada
cincin
aromatik
aktivitas
juga
falciparum merupakan penyebab yang
mempengaruhi
tertinggi prevalensinya menyebabkan 80%
Pemindahan dari dua kelompok metil
terinfeksi dan 90% kematian. Oleh karena
dalam senyawa 4,8 sedikit lebih tinggi
itu, pada penelitian yang dilakukan oleh
aktivitas
Lim et al (2007) digunakan Plasmodium
dengan satu metil substitusi (1,5) (Lim et
falciparum karena memiliki prevalensi
al., 2007).
antimalarianya
antimalarial.
dibandingkan
yang sangat tinggi dibandingkan dengan
anggota Plasmodium yang lain.
Hasil
dari
substitusi
AKTIVITAS ANTIMIKROBA
berbagai
Kalkon
yang
senyawa pada kalkon menghasilkan 4’-
dengan
metode
metoksi-tersubstitusi
Schmidt
orto
memperlihatkan
maksimal
dihidrokalkon
penghambatan
hingga
100%
paling
terhadap
beberapa
iradiasi
telah
disintesis
kondensasi
keton
aldehid
microwave
Claisen-
hidroksi
aromatik
diuji
dengan
dibawah
aktivitasnya
Plasmodium falciparum pada konsentrasi
terhadap antimikroba menunjukkan hasil
5.4 µg/mL. Substitusi C-4’-metoksi pada
penghambatan terhadap Staphylococcus
senyawa 3 dan 7 menunjukkan aktifitas
aureus sebesar 80%, Bacillus subtilis 40%,
penghambatan 37% dan 100% dan hampir
Escherichia coli 20%, Salmonella typhii
substitusi
C-3’
pada
senyawa
1,2,5
10%,
Aspergillus
oryzae
30%,
dan
aktivitas antimalaria lemah hingga tidak
Aspergillus niger 60%. Staphylococcus
ada aktivitas antimalarial. Struktur α,β tak
aureus dan Bacillus subtilis merupakan
jenuh
tersebut
bakteri gram positif, sedangkan Salmonella
meningkatkan aktivitas ketika penarikan
typhii dan Aspergillus oryzae merupakan
elektron atau mendonasikan pada posisi C-
bakteri gram negatif. Pengujian juga
3’ dan C-4’. Substitusi dengan 3’-kloro-
dilakukan
kalkon menunjukkan hasil praktis tidak
oryzae dan Aspergillus niger. Standar yang
aktif. Hal ini menyatakan bahwa substitusi
digunakan
karbonil
pada
kalkon
terhadap
adalah
jamur
Aspergillus
penisilin
dan
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
10
streptomisin sebagai antibiotik, sedangkan
negative yaitu Pseudomonas aeruginosa
griseofulvin sebagai antijamur.
dan coli.
Sintesis
kalkon
tidak
efektif
Semua
senyawa
kalkon
terhadap bakteri gram negatif dan cukup
menunjukkan aktivitas antibakteri yang
efektif terhadap gram positif dan jamur.
lebih rendah ketika dibandingkan dengan
Kalkon yang selalu memiliki aktivitas baik
antibiotik standar amikasin (Khalil et al.,
pada gram positif dan negatif adalah
2011). Amikasin merupakan antibiotik
C18H14O2NI. Kalkon dilarutkan dengan
golongan
DMSO. DMSO sebagai pelaru diuji untuk
menghambat bakteri gram positif dan gram
memastikan tidak memberikan respon
negatif. Amikasin juga memiliki aktivitas
karena jika memberikan respon dapat
pengahambatan
mempengaruhi hasil penelitian. Aktivitas
karena itu, amikasin dijadikan standar
antimikroba pada kalkon yang disintesis
dalam penelitian tersebut.
menggunakan orto hidroksil asetofenon
menunjukkan aktivitas yang moderate.
Pada
penelitan
terhadap
yang
fungi.
dapat
Oleh
Kompleks kalkon yang disintesis
dengan CHOH ligan juga diuji aktivitas
kompleks
antifungi terhadap Candida albicans yang
kalkon disintesis dengan CHOH ligan
dibandingkan dengan antibiotik amikasin.
kemudian di uji aktivitas antimikroba.
Candida
Hasilnya
kompleks
patogen yang paling umum menyerang
aktivitas
seseorang dengan kekebalan tubuh yang
antimikroba. Aktivitas dari kompleks lebih
lemah dan adanya ketidakseimbangan
tinggi dibandingkan ligand dengan E.Coli.
pertumbuhan
Senyawa kalkon pada penelitian Khalil et
termasuk penderita kanker, penggunaan
al
aktivitas
berlebihan antibiotik spektrum luas, agen
antibakteri terhadap 2 organisme gram
immunosuppresan, dan hormon. Semua
positif
kompleks menunjukkan aktivitas yang
adalah
menunjukkan
(2011)
yaitu
lain,
aminoglikosida
semua
adanya
memperlihatkan
Bacillus
subtillus
dan
Staphylococcus aureus dan 2 organisme
albicans
merupakan
bakteri
dalam
jamur
tubuh
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
11
lebih rendah dibandingkan dengan standar
Antioxidant
Agents.
Bioorg
amikasin (Khalil et al., 2011).
Chem Lett 18: 1364-1370.
Med
Belsare D.P, Pal S.C, Kazi A.A, Kankate
KESIMPULAN
Kalkon (1,3-difenil-2propen-1-on)
R.S, Vanjari S.S. 2010. Evaluation of
dan derivatnya terbukti memiliki berbagai
Antioxidant Activity Of Chalcones
aktivitas farmakologi yaitu antikanker,
And Flavonoids. Int.J. ChemTech Res
antiinflamasi,
2(2): 1080-1089.
antimikroba,
antioksidan,
dan
anti-HIV.
antimalaria,
Aktivitas
kalkon yang paling banyak diteliti adalah
agen antikanker.
Bradley
JR.
2008.
Inflammatory
TNF-Mediated
Disease.
J
Pathol
214(2): 149-60.
DAFTAR PUSTAKA
Ameta K.L, Rathore N.S, Kumar B. 2011.
Choudhary, A.N., V.Juyal. Synthesis of
Synthesis Of Some Novel Chalcones
chalcone
and
their
derivates
And Their Facile One-Pot Conversion
antimicrobial
To
2-Aminobenzene-1,3-
International Journal of Pharmacy
Dicarbonitriles Using Malononitrile.
and Pharmaceutical Sciences 3(3):
Analele Universităţii din Bucuresti
125-128.
agents.
as
2011.
20(1): 15.
Cole, A.L., Hossain, S., Cole, A.M.,
Bandgar B.P, Gawande S.S, Bodade R.G,
Phanstiel, O. 2016. Synthesis and
Totre J.V, Khobragade C.N. 2010.
Bioevaluation
of
Substituted
Synthesis And Biological Evaluation
Chalcones, Coumaranones and other
Of Simple Methoxylated Chalcone As
Flavonoids as anti-HIV agents, Bioorg
Anticancer, Anti-Inflammatory, And
Med Chem Lett 25-26.
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
12
Da’I M, Meiyanto E, A.M Supardjan,
Jenier
U.A,
Potensi
Kawaichi
M.
Antiproliferative
2007.
Analog
Chalcones. Bioorg Med Chem Lett.
2010; 20 (3): 924-4.
Hussien A.A, Kateb B.A, Husen S.S,
Kurkumin Pentagamavunon Terhadap
Kulkarni
Sel
Characterization, And Antimicrobial
Kanker
Payudara
T47D.
Artocarpus 7(1): 14-20.
P.A.
2016.
Synthesis,
Screening Of Novel Ortho Hydroxy
Chalcones.
Fadeyi O.O, Adamson S.T, Myles E.L,
Okoro C.O. 2008. Novel Fluorinated
Acridone
Derivatives.
Part
Int.J.Curr.Microbiol.App.Sci
5(3):
785-791.
1:
Synthesis And Evaluation As Potential
Jayapal,
M.R.,
N.Y
Sreedhar.
2010.
Anticancer Agents. Bioorganic &
Anhydrous K2CO3 as Catalyst For
Medicinal Chemistry Letters 18(14):
The Synthesis Of Chalcones Under
4172-4176.
Microwave Irradiation. Journal of
Pharmaceutical Science and Research
Gaforalo M, Quintavalle C, Leva G.D,
2(10): 21.
Zanca C, Romano G, Taccioli C.
2008.
MicroRNA
Signatures
of
Jayapal, M.R., K.S Prasad, N.Y Sreedhar.
TRAIL Resistance In Human Non-
2010. Synthesis And Characterization
Small Cell Lung Cancer. Oncogene
Of
27: 3845-3855.
Chalcones
2,5-Dihydroxy
Using
Substituted
SOCl2/EtOH.
International Journal of Pharmacy
Hans R.H, Guantai E.M, LateganC, Smith
P.J, Wan B, Franzblau S.G, et al.
and Pharmaceutical Sciences 1(4):
361-366.
2010. Synthesis, Antimalarial, and
Antitubercular Activity Of Acetylenic
Khalil M.M.H, Ramadan R.M, Salem
M.A.I, Marzouk M.I, Moftah M.S.
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
2011.
13
Reactions
of
2'-hydroxy
Mini E, Nobili S, Caciagli B, Landini I,
methoxylated chalcone with group 6
Mazzei
and 8 metal carbonyl complexes under
Pharmacology of Gemcitabine. Annals
sunlight
of Oncology 17 (5): 7-12.
irradiation:
characterization,
Synthesis,
T.
2006.
Cellular
spectroscopic
investigation and biological activities.
Egy. J. Pure & Appl. Sci : 019-029.
Orlikova, B., D. Tasdemir, F. Golais, M.
Dicato,
M.
Diederich,
Dietary
chalcones with chemopreventive and
Lim S.S, Kim H.S, Lee D.U. 2007. In vitro
Antimalarial Activity of Flavonoids
chemotherapeutic
potential.
Genes
Nutr 2011: 6: 125–147.
And Chalcones. Bull Korean Chem
Soc 28 (12): 2495.
Raj DS. 2009. Role Of Interleukin-6 In
The Anemia Of Chronic Disease.
Liu Z, Tang L, Zou P, Zhang Y, Wang Z,
Semin Arthritis Rheum. 38(5): 328-8.
Fang Q, et al. 2014. Synthesis And
Biological Evaluation Of Allylated
And
Prenylated
Analogs
Of
Mono-Carbonyl
Curcumin As Anti-
Inflammatory Agents. Eur J Med
Schaefer U, Voloshanenko O, Willen D,
Walcak
H.
2007.
Multifunctional
TRAIL:
Cytokine.
A
Front
Biosci 12: 3813-3824.
Chem 74: 671-82.
Solomon V.R, Lee H. 2012. Anti-Breast
Mahapatra, D.K., S.K. Bharti, V. Asati.
2015.
structural
Anti-cancer
and
chalcones:
molecular
target
Cancer
Activity
of
Heteroaryl
Chalcone Derivatives. Biomedicine &
Pharmacotherapy 66: 213.
perspectives. Eur. J. Med. Chem.
2015; 98 :6–114.
Subarnas A, Diantini A, Abdulah R,
Zuhrotun
A,
Hadisaputri
Y.E,
Farmaka
Volume 15 Nomor 1
14
Puspitasari I.M, Yamazaki C, Kuwano
compounds. Drug Discov Today 17
H, Koyama H. 2015. Apoptosis
(11-12): 630-635.
Induced In MCF-7 Human Breast
Cancer
Cells
By
Zhuang H, Jiang W, Cheng W, Qian K,
2',4'‑dihydroxy‑6‑methoxy‑3,5‑dimeth
Dong W, Cao L, et al. 2010. Down-
ylchalcone Isolated From Eugenia
Regulation
Aquea Burm f. Leaves. Oncology
TRAIL-Resistant
Tumor
Letters 9: 2303-2306.
TRAIL-Induced
Apoptosis.
Of
HSP27
Cancer 68(1): 27-38.
Szlosarek P, Charles K.A, Balkwill F.R.
2006. Tumor Necrosis Factor-Alpha
As A Tumour Promoter. Eur J Cancer
42 (6): 745-50.
Tanaka T, Ohashi N, Narumi T. 2010.
CD4
Mimics
Targeting
The
Mechanism Of HIV Entry. Bioorg
Med Chem Lett 20: 354-358.
Tuba
A.K,
Ilhami
Gulcin.
2008.
Antioxidant And Radical Scavenging
Properties Of Curcumin. Chem-Bio
Interactions 174: 27-37.
Zhao, Y.; Jiang, F.; Liu, P.; Chen, W.; Yi,
K. 2012. Catechins containing a
galloyl moiety as potential anti-HIV-1
Sensitizes
Cell
To
Lung