Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina Primer

Penamaan Molekul Organik (Lanjutan)
Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004
Halaman ini melanjutkan dari senyawa organik yang mengandung atom karbon.
Diasumsikan anda telah mengerti tentang melihat halaman tentang alkana dan keton.This
page continues looking at the names of organic compounds containing chains of carbon
atoms. It assumes that you have already looked at the introductory page covering
compounds from alkanes to ketones.
Tipe senyawa organik yang lain
Asam karboksilat
Asam karboksilat mengandung -COOH, yang lebih baik lagi ditulis secar penuh sebagai:
Asam karboksilat ditunjukkan dengan asam ….oik. Saat anda menghitung asam karbonnya
jangan lupakan untuk menghitung karbon pada -COOH . Karbon itu selalu menjadi atom
karbon nomor satu.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula untuk Asam 3-metilbutanoik
Ini merupakan asam dengan karbon empat tanpa ikatan rangkap. Ada ikatan metil pada
karbon ketiga (-COOH merupakan atom karbon nomor satu).
Contoh 2: Tuliskan struktur formula unutk Asam 2-hydroksipropanoic.
Hidroksi bagian dari nama diatas menunjukkan adanya -OH. Biasanya anda melihatnya
dengan akhiran ol, Namun kali ini tidak karena adanya akhiran yang lain. Dan terpaksa
dibuat cara alternatif untuk mendeskripsikannya.
Nama umum dari asam 2-hidroksipropanoik adalah asam laktat. Nama itu terdengar lebih
umum, tapi jarang digunakan saat diharuskan menuliskan formulanya.
Contoh 3: Tuliskan struktur formula untuk Asam 2-Klorobut-3-enoik.
Kali ini, tidak hanya klorin yang terletak pada rantai, tapi rantai juga mengandung ikatan
rangkap (en) mulai dari karbon nomor tiga.
Garam pada asam karboksilat
Contoh: Tuliskan Struktur formula untuk sodium propanoat.
Ini adalah garam sodium dari asam propanoik mulailah dari itu. Asam propanik adalah asam
tiga karbon tanpa ikatan karbon rangkap.
Saat membentuk garam, hidrogen pada- COOH digantikan eleh logam. Karena itu Sodium
propanoat menjadi:
Perhatikan bahwa adanya ikatan ion antara sodium dan propanoat. Apapun yang anda
lakukan jangan membuat garis ke arah oksigen.
Dalam versi yang lebih singkat, sodium propanoat ditulis sebagai CH3CH2COONa atau, jika
anda ingin menekankan ikatan ionnya CH3CH2COO- Na+.
Ester
Ester adalah satu dari senyawa yang dikenal secara kolektif sebagai asam derivatif. Pada
jenis ini terjadi modifikasi asam. Pada ester hidrogen pada -COOH digantikan oleh alkil
(atau mungkin hdirokarbon uang lebih kompleks).
Contoh 1: Tuliskan struktur formula untuk metil propanoat.
Penamaan ester memiliki dua bagian -bagian yang berasal dari asam (propanoat) dan
bagian yang melambangkan golongan alkil (metil).
Mulai dengan memikirkan tentang asam propanoik -rantai tiga karbon tanpa ikatan
rangkap..
Hidrogen pada -COOH digantikan oleh alkil, atau pada kasus ini- metil.
Nama esterm membingungkan sebab penamaannya dtulis terbalik dengan cara
penggambarannya, Tidak ada cara untuk membaliknya anda harus membiasakannya.
IPada versi yang lebih pendek , formula ini juga bisa dituliskan sebagai CH3CH2COOCH3.
Contoh 2: Tuliskan struktur formula dari Etil etanoat.
Hal ini mungkin contoh ester yang paling sering digunakan. Berdasar pada asam etanoik (–
etanoat) asam dengan 2 karbon. Bagian hidrogen pada -COOH digantikan dengan etil.
Yakinkan bahwa anda menggambar etil dengan arah yang benar. Kesalahan yang fatal jika
mencoba menggabungkan CH3 dengan oksigen.
@
Asil klorida (Acyl Chloride)
Asil klorida adalah salah satu turunan asam. Pada kasus ini -OH dari asam diganti oleh -Cl.
Semua Asil klorida mengandung =COCl:
Contoh: Tuliskan struktur formula dariEtanoil klorida.
Asil klorida ditunjukkan dengan akhiran oil kloida. Jadi etanoil klorida berdasarkan pada
rantai dua karbon tanpa ikatan rangkap dan -COCl. Karbon pada bagian itu tethitung
sebagai bagian dari rantai. Pada rantai yang lebih panjang karbon pada -COCl dihitung
sebagai karbon nomor satu.
Asam Anhidrat
Didapat dari dehirasi asam -yitu dengan menghilangkan air dari asam.
Contoh: Tuliskan Struktur formula untuk propanoik anhidrat.
Lebih mudah jika kita tuliskan sebagai berikut.
@
Amida
Masih turunan dari asam. Amida mengandung -CONH2 dimana -OH dari asam digantikan
oleh –NH2.
Contoh: Tuliskan Struktur formula untuk propanamida.
Dengan dasar karbon rantai tiga tanpa ikatan rangkap dan -CONH2 pada ujungnya. Karbon
pada -CONH2 dihitung sebagai bagian dari rantai.
Nitril
Nitril mengandung -CN dan juga disebut sebagai sianida.
Contoh : Tuliskan struktur formula untuk etannitril.
Nama tersebut menunjukkan ada rantai dua karbon tanpa ikatan
rangkap. Nitril menunjukkan -CN pada ujung dari rantai. Seperti dalam contoh sebelumnya
menyangkut asam dan turunannya, Jangan lupakan bahwa karbon pada -CN juga
merupakan bagian dari rantai.
Nama lainnya adalah metil sianida. Anda mungkin mengangap itu lebih mudah -tetapi pada
saat rantai menjadi lebih rumit, penamaan seperti itu tidak dapat dipakai.
Contoh 2: Tuliskan Struktur formula untuk 2-hydroksipropannitril.
Disini ada rantai tiga karbon tanpa ikatan rangkap dan -CN pada ujung dari rantai. Karbon
pada -CN merupakan karbon nomor satu. Pada karbon nomor 2 terdapat -OH (hidroksi).
Amina primer
Amina primer mengandung -NH2 terikat pada rantai atau cincin hidrokarbon. Anda dapat
pikirkan amina sebagai turunan dari ammonia , NH3. Dalam amina primer, salah satu dari
hidrogen diganti oleh hidrokarbon.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula dari etilamin.
Dalam kasus ini, etil terikat pada -NH2 .
Nama ini (etilamin) tidak ada masalah selama tidak ada makna ambigu dari letak -NH2 .
Namun seumpama anda mempunyai karbon rantai 3 -dalam kasus ini -NH2 bisa berada
pada kedua ujung atau ditengah.
Contoh 2: Tuliskan struktur foemula untuk 2-aminopropan.
Nama menunjukkan rantai tiga karbon dengan amino terikat pada karbon ke
dua. Aminomenunjukkan -NH2 .
Etilamin (contoh1) bisa juga disebut sebagai aminoetan.
Amina sekunder dan tertier
Dalam amina sekunder dua dari hidrogen atom pada amonia digantikan dengan
hidrokarbon. dan tiga hidrogen digantikan pada amina tertier.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula untuk dimetilamine.
Dalam kasus ini dua atom hidrogen digantikan dengan metil.
Contoh 2: Tuliskan stuktur formula untuk trimetilamin.
Disini ada tiga hidrogen pada amonia yang digantikan dengan metil.
Asam amino
Sebuah asam amino mengandung amino , -NH2, dan asam karboksilat -COOH, pada
molekul yang sama. Karbon pada
-COOH menjadi atom karbon nomor 1.
Contoh: Tuliskan struktur formula untuk asam -aminopropanoik.
Ini merupakan rantai tiga karbon tanpa ikatan rangkap. Pada karbon kedua (dengan -COOH
menjadi karbon nomor 1) terdapat amino, -NH2.
Tata Nama Alkana
Ditulis oleh Sukarmin pada 02-10-2009
Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan
berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa
karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C
dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC
agar dapat digunakan secara internasional.
Aturan tata nama alkana
1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih,
maka nama alkana diberi alawal n- (normal)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = n-pentana
2. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang
lain. Rantai induk diberi nama alkana.
rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana
b. Penomoran.
Berilan nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.
Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang
ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.
c.
Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang
merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa
gugus alkil berikut:
d. Tabel 3. Nama Alkil
e.
Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor
cabang-nama cabang nama rantai induk:
Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana
-jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis
dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil
sejenis.
-Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.
3. Tambahan untuk penomoran khusus
a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk
yang mempunyai cabang lebih terbanyak.
Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C
Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana
b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.
Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.
Isomerisasi dan Sifat pada Alkana
Kata Kunci: Isomerisasi pada Alkana
Ditulis oleh Budi Utami pada 22-07-2011
Isomerisasi pada Alkana
Sebagaimana telah kita pelajari di depan bahwa pada senyawahidrokarbon dikenal istilah
isomer. Isomer yang terjadi pada alkana adalah isomer rangka.
Sebagai contoh C5H12 mempunyai isomer:
neopentana atau 2,2–dimetilpropana
Artinya, senyawa dengan rumus molekul C5H12 memiliki 3 isomer. Bagaimana dengan rumus
molekul yang lain?
Sifat Alkana
1) Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika
suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab
massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, sepertiCCl4atau eter.
2) Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbon yang berisomer
(jumlah atom C sama banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai C makin panjang
(bercabang sedikit).
3) Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH4sampai C4H10) berwujud
gas. Pentana (C5H12) sampai heptadekana(C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana
(C18H38) dan seterusnya berwujud padat.
4) Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2),maka atom- atom H
pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom- atom halogen.
CH4 + Cl2-> CH3Cl + HCl
metilklorida (klorometana)
CH3Cl + Cl2-> CH2Cl2 + HCl
diklorometana
CH2Cl2 + Cl2-> CHCl3 + HCl
kloroform (triklorometana)
CHCl3 + Cl2-> CCl4 + HCl
karbon tetraklorida
5) Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksipembakaran ini selalu
menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Secara ratarata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.
Reaksi pembakaran sempurna:
CH4 + 2 O2-> CO2 + 2 H2O + energi
Reaksi pembakaran tidak sempurna:
CH4 + 3/2 O2-> CO + 2 H2O + energi
Sifat-sifat Alkana
Ditulis oleh Sukarmin pada 01-10-2009
Sifat fisik
1. Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang
baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan
air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
2. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16
berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat.
3. Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah
atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.
Tabel 4. Beberapa sifat fisik alkana
Nama alkana
Rumus
molekul
Mr
Titik leleh
Titik didih
Kerapatan
Fase
(oC)
(0C)
(g/Cm3)
pada
250C
Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
…
…
Heptadekana
Oktadekana
Nonadekana
Iikosana
CH4
16
-182
-162
0,423
Gas
C2H6
30
-183
-89
0,545
Gas
C3H8
44
-188
-42
0,501
Gas
C4H10
58
-138
-0. 5
0,573
Gas
C5H12
72
-130
36
0,526
Cair
C6H14
86
-95
69
0,655
Cair
C7H16
100
-91
99
0,684
Cair
…
…
…
…
…
…
…
…
…
…
…
…
C17H36
240
22
302
0,778
cair
C18H38
254
28
316
0,789
padat
C19H40
268
32
330
0,789
padat
C20H42
282
37
343
0,789
padat
Sifat kimia
1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
2. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan
uap air.
3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H
pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.
Pembakaran Alkana dan Sikloalkana
Kata Kunci: alkana, hemoglobin, hidrokarbon, karbon monoksida,sikloalkana, van der waals
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini secara ringkas menguraikan pembakaran alkana dan sikloalkana. Walaupun
sebenarnya perbedaan diantara keduanya sangat kecil.
Pembakaran sempurna
Setiap senyawa hidrokarbon yang dibakar sempurna (terdapat cukup oksigen) akan
menghasilkan karbondioksida dan air.
Persamaan reaksi
Perlu ditekankan bahwa anda bisa menuliskan persamaan-persamaan yang seimbang untuk
reaksi-reaksi pembakaran ini, karena persamaan-persamaan tersebut seringkali berkaitan
dengan perhitungan termokimia. Persamaan-persamaan reaksi ini memiliki sangat banyak
kemungkinan, sehingga sulit untuk dipelajari keseluruhan. Olehnya itu anda disarankan
untuk mempelajari suatu persamaan reaksi saat diperlukan.
Beberapa dari persamaan reaksi ini lebih mudah dari yang lainnya. Sebagai contoh, alkana
yang memiliki jumlah atom karbon genap biasanya lebih sulit dibuatkan persamaan
reaksinya dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon ganjil.
Sebagai contoh, untuk propana (C3H8), anda bisa menyetarakan karbon dan hidrogen ketika
anda menuliskan persamaan reaksinya. Persamaan yang pertama dituliskan adalah:
Dengan menghitung jumlah oksigen, persamaan reaksi akhir bisa diperoleh secara
langsung:
Untuk butana(C4H10), anda kembali bisa menyetarakan jumlah karbon dan hidrogen saat
anda menuliskan persamaan reaksinya.
Ada sedikit masalah ketika jumlah oksigennya dihitung, – yaitu ada 13 di sebelah kanan
reaksi. Trik sederhana untuk mengatasi masalah ini adalah dengan menambahkan "enam
seperdua" molekul O2pada sebelah kiri persamaan reaksi.
Untuk memudahkan, semuanya dikali dengan 2:
Kecenderungan
Senyawa hidrokarbon menjadi lebih sulit terbakar apabila molekul-molekulnya semakin
besar. Ini karena molekul-molekul yang lebih besar tidak mudah menguap – reaksi akan
jauh lebih baik jika oksigen dan hidrokarbon bercampur sebagai gas. Jika senyawa
hidrokarbon dalam wujud cair tidak mudah menguap, maka hanya molekul-molekul pada
permukaan saja yang bisa bereaksi dengan oksigen.
Molekul-molekul yang lebih besar memiliki gaya tarik Van der Waals yang lebih besar
sehingga membuatnya lebih sulit untuk terputus dari molekul tetangga dan sulit untuk
membentuk gas.
Jika pembakaran berlangsung sempurna, semua hidrokarbon akan terbakar dengan nyala
biru. Akan tetapi, pembakaran cenderung kurang sempurna apabila jumlah atom karbon
dalam molekul meningkat. Ini berarti bahwa semakin besar senyawa hidrokarbon, semakin
besar kemungkinan diperoleh nyala kuning yang berasap.
Pembakaran tidak sempurna
Pembakaran tidak sempurna (yakni jika tidak terdapat cukup oksigen) bisa menyebabkan
pembentukan karbon atau karbon monoksida.
Penjelasan sederhana untuk raksi pembakaran ini adalah, hidrogen dalam hidrokarbon
mendapatkan kesempatan pertama untuk bereaksi dengan oksigen, dan karbon hanya
mendapatkan oksigen yang tersisa
Keberadaan partikel-partikel karbon yang berpijar pada sebuah nyala menyebabkan nyala
tersebut berubah menjadi warna kuning, dan karbon hitam sering terlihat dalam asap.
Karbon monoksida dihasilkan sebagai sebuah gas beracun yang tidak berwarna.
Mengapa karbon monoksida beracun
Oksigen diangkut dalam darah oleh hemoglobin. Akan tetapi, karbon monoksida terikat
tepat pada tempat dalam hemoglobin dimana oksigen juga terikat.
yang membedakan adalah bahwa karbon monoksida terikat dan tidak bisa terlepas lagi –
sehingga membuat mokelul hemoglobin yang khusus tersebut tidak dapat mengangkut
oksigen. Jika anda menghirup cukup banyak karbon monoksida, anda bisa mati akibat
sufokasi internal.
Memecah Senyawa-Senyawa Alkana
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan pemecahan senyawa-senyawa alkana,
dan perbedaan antara pmecahan katalisis dengan pemecahan termal yang digunakan dalam
industri petrokimia.
Pemecahan
Pengertian pemecahan
Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan molekul-molekul
hidrokarbon yang besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat.
Penguraian ini dicapai dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis,
atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis.
Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi
minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksifraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang
kembali sebelum dipecah.
Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekul-molekul hidrokarbon
dipecah secara acak menghasilkan campuran-campuran hidrokarbon yang lebih kecil,
beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu
reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C15H32 adalah:
Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang terjadi pada
berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:
Ini hanya merupakan salah satu cara untuk memecah molekul C15H32. Senyawa pecahan
yang dihasilkan berupa etena dan propena yang merupakan bahan yang penting untuk
membuat plastik atau untuk menghasilkan bahan-bahan kimia organik yang lain. Dan
oktana yang merupakan salah satu molekul yang terdapat dalam petrol (bensin).
Pemecahan katalisis
Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis. Zeolit ini merupakan
aluminosilikat kompleks, dan memiliki kisi besar (terdiri dari atom aluminium, silikon dan
oksigen) yang membawa muatan negatif 1. Zeolit tentunya terkait dengan dengan ion-ion
positif seperti ion-ion natrium. Anda bisa menjumpai zeolit jika anda mengerti tentang
resin-resin penukar ion yang digunakan dalam pelicin air.
Alkana dicampur dengan katalis pada suhu sekitar 500°C dan pada tekanan yang cukup
rendah.
Zeolit digunakan dalam pemecahan katalisis untuk menghasilkan persentase tinggi dari
hidrokarbon yang memiliki jumlah atom karbon antara 5 sampai 10 – sangat bermanfaat
untuk petrol (bensin). Zeolit juga menghasilkan proporsi alkana bercabang yang tinggi dan
hidrokarbon aromatik seperti benzen.
Pada pokok bahasan ini, anda tidak diharapkan mengetahui bagaimana katalis tersebut
bekerja, tetapi anda diharapkan untuk mengetahui bahwa mekanisme kerja katalis ini
melibatkan sebuah senyawa intermediet ionik.
Katalis zeolit memiliki sisi-sisi yang bisa melepaskan sebuah hidrogen dari sebuah alkana
bersama dengan dua elektron yang mengikatnya pada karbon. Lepasnya hidrogen ini
menyebabkan atom karbon bermuatan positif. Ion-ion karbon seperti ini disebut ion
karbonium (atau karbokasi). Penataan ulang ion-ion ini menghasilkan berbagai produk
reaksi.
Pemecahan termal
Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara 450°C sampai
750°C) and tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atmosfir) untuk menguraikan hidrokarbonhidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang lebih kecil. Pemecahan termal
menghasilkan campuran produk yang mengandung banyak hidrokarbon dengan ikatan
rangkap, yakni alkena.
Pemecahan termal tidak melibatkan pembentukan senyawa intermediet ionik seperti pada
pemecahan katalisis. Justru, ikatan C-C terputus sehingga masing-masing atom karbon
memiliki satu elektron tunggal. Dengan kata lain, terbentuk radikal bebas.
Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk.
Pembakaran Alkana dan Sikloalkana
Kata Kunci: alkana, hemoglobin, hidrokarbon, karbon monoksida,sikloalkana, van der waals
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini secara ringkas menguraikan pembakaran alkana dan sikloalkana. Walaupun
sebenarnya perbedaan diantara keduanya sangat kecil.
Pembakaran sempurna
Setiap senyawa hidrokarbon yang dibakar sempurna (terdapat cukup oksigen) akan
menghasilkan karbondioksida dan air.
Persamaan reaksi
Perlu ditekankan bahwa anda bisa menuliskan persamaan-persamaan yang seimbang untuk
reaksi-reaksi pembakaran ini, karena persamaan-persamaan tersebut seringkali berkaitan
dengan perhitungan termokimia. Persamaan-persamaan reaksi ini memiliki sangat banyak
kemungkinan, sehingga sulit untuk dipelajari keseluruhan. Olehnya itu anda disarankan
untuk mempelajari suatu persamaan reaksi saat diperlukan.
Beberapa dari persamaan reaksi ini lebih mudah dari yang lainnya. Sebagai contoh, alkana
yang memiliki jumlah atom karbon genap biasanya lebih sulit dibuatkan persamaan
reaksinya dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon ganjil.
Sebagai contoh, untuk propana (C3H8), anda bisa menyetarakan karbon dan hidrogen ketika
anda menuliskan persamaan reaksinya. Persamaan yang pertama dituliskan adalah:
Dengan menghitung jumlah oksigen, persamaan reaksi akhir bisa diperoleh secara
langsung:
Untuk butana(C4H10), anda kembali bisa menyetarakan jumlah karbon dan hidrogen saat
anda menuliskan persamaan reaksinya.
Ada sedikit masalah ketika jumlah oksigennya dihitung, – yaitu ada 13 di sebelah kanan
reaksi. Trik sederhana untuk mengatasi masalah ini adalah dengan menambahkan "enam
seperdua" molekul O2pada sebelah kiri persamaan reaksi.
Untuk memudahkan, semuanya dikali dengan 2:
Kecenderungan
Senyawa hidrokarbon menjadi lebih sulit terbakar apabila molekul-molekulnya semakin
besar. Ini karena molekul-molekul yang lebih besar tidak mudah menguap – reaksi akan
jauh lebih baik jika oksigen dan hidrokarbon bercampur sebagai gas. Jika senyawa
hidrokarbon dalam wujud cair tidak mudah menguap, maka hanya molekul-molekul pada
permukaan saja yang bisa bereaksi dengan oksigen.
Molekul-molekul yang lebih besar memiliki gaya tarik Van der Waals yang lebih besar
sehingga membuatnya lebih sulit untuk terputus dari molekul tetangga dan sulit untuk
membentuk gas.
Jika pembakaran berlangsung sempurna, semua hidrokarbon akan terbakar dengan nyala
biru. Akan tetapi, pembakaran cenderung kurang sempurna apabila jumlah atom karbon
dalam molekul meningkat. Ini berarti bahwa semakin besar senyawa hidrokarbon, semakin
besar kemungkinan diperoleh nyala kuning yang berasap.
Pembakaran tidak sempurna
Pembakaran tidak sempurna (yakni jika tidak terdapat cukup oksigen) bisa menyebabkan
pembentukan karbon atau karbon monoksida.
Penjelasan sederhana untuk raksi pembakaran ini adalah, hidrogen dalam hidrokarbon
mendapatkan kesempatan pertama untuk bereaksi dengan oksigen, dan karbon hanya
mendapatkan oksigen yang tersisa
Keberadaan partikel-partikel karbon yang berpijar pada sebuah nyala menyebabkan nyala
tersebut berubah menjadi warna kuning, dan karbon hitam sering terlihat dalam asap.
Karbon monoksida dihasilkan sebagai sebuah gas beracun yang tidak berwarna.
Mengapa karbon monoksida beracun
Oksigen diangkut dalam darah oleh hemoglobin. Akan tetapi, karbon monoksida terikat
tepat pada tempat dalam hemoglobin dimana oksigen juga terikat.
yang membedakan adalah bahwa karbon monoksida terikat dan tidak bisa terlepas lagi –
sehingga membuat mokelul hemoglobin yang khusus tersebut tidak dapat mengangkut
oksigen. Jika anda menghirup cukup banyak karbon monoksida, anda bisa mati akibat
sufokasi internal.
Sifat-sifat Alkena
Ditulis oleh Sukarmin pada 30-09-2009
Sifat fisik
1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair
dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua
cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan
alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi
daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena
Nama alkena
Rumus
Mr
molekul
Etena
Propena
1-Butena
1-Pentena
1-Heksena
1-Heptena
1-Oktena
1-Nonesa
1-Dekena
Titik leleh
Titik didih
Kerapatan
Fase pada
(oC)
(0C)
(g/Cm3)
250C
C2H4
28
-169
-104
0,568
Gas
C3H6
42
-185
-48
0,614
Gas
C4H8
56
-185
-6
0,630
Gas
C5H10
70
-165
30
0,643
Cair
C6H12
84
-140
63
0,675
Cair
C7H14
98
-120
94
0,698
Cair
C8H16
112
-102
122
0,716
Cair
C9H18
126
-81
147
0,731
Cair
C10H20
140
-66
171
0,743
Cair
Sifat kimia
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom
karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga
menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan
pembakaran
1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh)
menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena
2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan
tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena
dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau
alkena asimetris.

alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat
diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan
ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang
ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekulmolekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang.
Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk
disebut polimer.
3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
CH2=CH2 + 2 O2 � 2CO2 + 2H2O
Hidrogenasi Alkena
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap dalam
alkena dengan hidrogen yang dibantu dengan sebuah katalis logam. Reaksi ini disebut hidrogenasi.
Halaman ini juga mencakup tentang produksi mentega dari lemak dan minyak hewani atau nabati.
Hidrogenasi dalam laboratorium
Hidrogenasi etena
Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni)
yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.
Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding
etana yang dihasilkan! Akan tetapi, sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon rangkap pada etena
juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada alkena-alkena yang jauh
lebih kompleks.
Pembuatan mentega dalam skala produksi
Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada
minyak dan lemak hewani atau nabati. Anda bisa mengetahui keberadaan mentega ini dalam produkproduk makanan yang dijual sebab daftar komposisi produk makanan tersebut mencatumkan katakata yang menunjukkan bahwa produk makanan tersebut mengandung "minyak nabati
terhidrogenasi" atau "lemak terhidrogenasi".
Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses hidrogenasi –
pendapat ini tidak benar.
Lemak dan minyak hewani dan nabati
Lemak dan minyak dari hewan dan tumbuh-tumbuhan merupakan molekul-molekul yang mirip, yang
membedakan hanya titik leburnya saja. Jika senyawanya berwujud padat pada suhu kamar, maka
disebut lemak. Jika berwujud cair sering disebut sebagai minyak.
Titik lebur senyawa-senyawa ini sangat ditentukan oleh keberadaan ikatan karbon-karbon rangkap
(C=C) dalam molekulnya. Semakin tinggi jumlah ikatan C=C, semakin rendah titik leburnya.
Jika senyawanya tidak mengandung ikatan C=C, maka zat tersebut dikatakan jenuh. Lemak jenuh
sederhana biasanya memiliki struktur sebagai berikut:
Molekul-molekul seperti ini biasanya berwujud padat pada suhu kamar.
Jika hanya ada satu ikatan C=C pada masing-masing rantai hidrokarbon, maka zat ini disebut
sebagailemak tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) (atau minyak tak-jenuh-tunggal, karena
kemungkinan zat ini berwujud cair pada suhu kamar.)
Sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana bisa digambarkan sebagai berikut:
Jika ada dua atau lebih ikatan karbon-karbon rangkap pada masing-masing rantai, maka zat tersebut
dikatan tidak-jenuh-majemuk (polyunsaturated).
Sebagai contoh:
Untuk menyederhanakan, pada semua gambar ini, ketiga rantai hidrokarbon pada masing-masing
molekul dianggap sama. Meskipun tidak harus sama ketiga-tiganya – terkadang terdapat campuran
beberapa jenis rantai dalam molekul yang sama.
Pembuatan mentega
Minyak-minyak nabati sering memiliki kandungan lemak (minyak) tak-jenuh-tunggal (monounsaturated) dan tak-jenuh-majemuk (polyunsaturated) yang tinggi, olehnya itu minyak-minyak
nabati berwujud cair pada suhu kamar. Kandungan lemak dan minyak yang tinggi ini membuat
minyak-minyak nabati mudah tersebar tidak beraturan pada bahan makanan seperti roti, dan tidak
cocok digunakan untuk pemanggangan kue (baking powder).
Anda bisa "mengeraskan" (meningkatkan titik lebur) minyak dengan cara menghidrogenasinya
dengan bantuan katalis nikel. Beberapa kondisi (seperti suhu yang tepat, atau lamanya waktu
hidrogen dilewatkan ke dalam minyak) harus dikontrol dengan hati-hati sehingga beberapa (tidak
harus semua) ikatan karbon-karbon rangkap mengalami hidrogenasi.
Prosedur ini menghasilkan sebuah "minyak yang terhidrogenasi parsial" atau "lemak yang
terhidrogenasi parsial".
Untuk memperoleh tekstur akhir yang diinginkan, anda perlu menghidrogenasi cukup banyak ikatan.
Akan tetapi, ada manfaat kesehatan yang mungkin diperoleh ketika memakan lemak atau minyak takjenuh-tunggal atau tak-jenuh-majemuk ketimbang lemak atau minyak yang jenuh – sehingga semua
ikatan karbon-karbon rangkap yang ada dalam minyak tersebut tidak perlu dihidrogeasi semuanya.
Diagram alir berikut menunjukkan proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-jenuhtunggal yang sederhana.
Kekurangan hidrogen sebagai sebuah bahan untuk mengeraskan lemak dan minyak
Ada beberapa risiko kesehatan yang mungkin ditimbulkan akibat memakan lemak atau minyak yang
terhidrogenasi. Para konsumen mulai menyadari hal ini, dan pabrik-pabrik yang memproduksi
makanan juga terus mencari cara-cara alternatif untuk mengubah minyak menjadi padatan yang bisa
dioleskan pada makanan.
Salah satu masalah ditimbulkan oleh proses hidrogenasi.
Ikatan-ikatan rangkap pada lemak dan minyak tak-jenuh cenderung membuat gugus-gugus yang ada
di sekitarnya tertata dalam bentuk "cis".
Suhu relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung mengubah beberapa ikatan
C=C menjadi bentuk "trans". Jika ikatan-ikatan khusus ini tidak dihidrogenasi selama proses, maka
mereka masih cenderung terdapat dalam produk akhir mentega khususnya pada molekulmolekullemak trans.
Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol (khususnya bentuk LDL
yang lebih berbahaya) – sehingga bisa menyebabkan meningkatnya risiko penyakit jantung.
Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya
dihindari. Baca dengan seksama label makanan, dan hindari makanan apapun yang mengandung
(atau dimasak dalam) minyak terhidrogenasi atau lemak terhidrogenasi.
Hidrogenasi Alkena
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap dalam
alkena dengan hidrogen yang dibantu dengan sebuah katalis logam. Reaksi ini disebut hidrogenasi.
Halaman ini juga mencakup tentang produksi mentega dari lemak dan minyak hewani atau nabati.
Hidrogenasi dalam laboratorium
Hidrogenasi etena
Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni)
yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.
Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding
etana yang dihasilkan! Akan tetapi, sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon rangkap pada etena
juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada alkena-alkena yang jauh
lebih kompleks.
Pembuatan mentega dalam skala produksi
Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada
minyak dan lemak hewani atau nabati. Anda bisa mengetahui keberadaan mentega ini dalam produkproduk makanan yang dijual sebab daftar komposisi produk makanan tersebut mencatumkan katakata yang menunjukkan bahwa produk makanan tersebut mengandung "minyak nabati
terhidrogenasi" atau "lemak terhidrogenasi".
Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses hidrogenasi –
pendapat ini tidak benar.
Lemak dan minyak hewani dan nabati
Lemak dan minyak dari hewan dan tumbuh-tumbuhan merupakan molekul-molekul yang mirip, yang
membedakan hanya titik leburnya saja. Jika senyawanya berwujud padat pada suhu kamar, maka
disebut lemak. Jika berwujud cair sering disebut sebagai minyak.
Titik lebur senyawa-senyawa ini sangat ditentukan oleh keberadaan ikatan karbon-karbon rangkap
(C=C) dalam molekulnya. Semakin tinggi jumlah ikatan C=C, semakin rendah titik leburnya.
Jika senyawanya tidak mengandung ikatan C=C, maka zat tersebut dikatakan jenuh. Lemak jenuh
sederhana biasanya memiliki struktur sebagai berikut:
Molekul-molekul seperti ini biasanya berwujud padat pada suhu kamar.
Jika hanya ada satu ikatan C=C pada masing-masing rantai hidrokarbon, maka zat ini disebut
sebagailemak tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) (atau minyak tak-jenuh-tunggal, karena
kemungkinan zat ini berwujud cair pada suhu kamar.)
Sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana bisa digambarkan sebagai berikut:
Jika ada dua atau lebih ikatan karbon-karbon rangkap pada masing-masing rantai, maka zat tersebut
dikatan tidak-jenuh-majemuk (polyunsaturated).
Sebagai contoh:
Untuk menyederhanakan, pada semua gambar ini, ketiga rantai hidrokarbon pada masing-masing
molekul dianggap sama. Meskipun tidak harus sama ketiga-tiganya – terkadang terdapat campuran
beberapa jenis rantai dalam molekul yang sama.
Pembuatan mentega
Minyak-minyak nabati sering memiliki kandungan lemak (minyak) tak-jenuh-tunggal (monounsaturated) dan tak-jenuh-majemuk (polyunsaturated) yang tinggi, olehnya itu minyak-minyak
nabati berwujud cair pada suhu kamar. Kandungan lemak dan minyak yang tinggi ini membuat
minyak-minyak nabati mudah tersebar tidak beraturan pada bahan makanan seperti roti, dan tidak
cocok digunakan untuk pemanggangan kue (baking powder).
Anda bisa "mengeraskan" (meningkatkan titik lebur) minyak dengan cara menghidrogenasinya
dengan bantuan katalis nikel. Beberapa kondisi (seperti suhu yang tepat, atau lamanya waktu
hidrogen dilewatkan ke dalam minyak) harus dikontrol dengan hati-hati sehingga beberapa (tidak
harus semua) ikatan karbon-karbon rangkap mengalami hidrogenasi.
Prosedur ini menghasilkan sebuah "minyak yang terhidrogenasi parsial" atau "lemak yang
terhidrogenasi parsial".
Untuk memperoleh tekstur akhir yang diinginkan, anda perlu menghidrogenasi cukup banyak ikatan.
Akan tetapi, ada manfaat kesehatan yang mungkin diperoleh ketika memakan lemak atau minyak takjenuh-tunggal atau tak-jenuh-majemuk ketimbang lemak atau minyak yang jenuh – sehingga semua
ikatan karbon-karbon rangkap yang ada dalam minyak tersebut tidak perlu dihidrogeasi semuanya.
Diagram alir berikut menunjukkan proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-jenuhtunggal yang sederhana.
Kekurangan hidrogen sebagai sebuah bahan untuk mengeraskan lemak dan minyak
Ada beberapa risiko kesehatan yang mungkin ditimbulkan akibat memakan lemak atau minyak yang
terhidrogenasi. Para konsumen mulai menyadari hal ini, dan pabrik-pabrik yang memproduksi
makanan juga terus mencari cara-cara alternatif untuk mengubah minyak menjadi padatan yang bisa
dioleskan pada makanan.
Salah satu masalah ditimbulkan oleh proses hidrogenasi.
Ikatan-ikatan rangkap pada lemak dan minyak tak-jenuh cenderung membuat gugus-gugus yang ada
di sekitarnya tertata dalam bentuk "cis".
Suhu relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung mengubah beberapa ikatan
C=C menjadi bentuk "trans". Jika ikatan-ikatan khusus ini tidak dihidrogenasi selama proses, maka
mereka masih cenderung terdapat dalam produk akhir mentega khususnya pada molekulmolekullemak trans.
Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol (khususnya bentuk LDL
yang lebih berbahaya) – sehingga bisa menyebabkan meningkatnya risiko penyakit jantung.
Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya
dihindari. Baca dengan seksama label makanan, dan hindari makanan apapun yang mengandung
(atau dimasak dalam) minyak terhidrogenasi atau lemak terhidrogenasi.
Polimerisasi Alkena
Kata Kunci: amorf, dipol, isotaktis, katalis, kloroetena, plastik, polietena,polimer, propena, ptfe, van der
waals
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer seperti
poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena), poli(propena)
(nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas secara ringkas bagaimana
struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.
Poli(etena) (politena atau polietilena)
Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE
Pembuatan dalam skala produksi
Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan LDPE
merupakan sebuah contoh daripolimerisasi adisi.
Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu produk
tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung bersama membentuk
poli(etena) – umumnya disebut politena.
Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000 sampai
20000.
Kondisi-kondisi
Suhu:
sekitar 200°C
Tekanan:
sekitar 2000 atmosfir
Inisiator:
sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian
Sifat-sifat dan kegunaan
Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon, dan ini
mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-daerah pada
poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama lain dan terkemas
secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai bercampur baur, maka
daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak daerah amorf.
Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi Van der Waals. Gaya tarik
tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut saling berdekatan satu sama lain. Daerahdaerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat mengurangi efektifitas gaya
tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga
akan mengurangi kepadatan polimer (sehingga disebut "poli(etena) berkepadatan rendah").
Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas plastik dan
material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.
Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE
Pembuatan dalam skala produksi
Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan rendah.
Kondisi-kondisi
Suhu:
sekitar 60°C
Tekanan:
rendah – beberapa atmosfir
Katalis:
Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya
Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III) klorida,
TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium seperti aluminium trietil,
Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.
Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan tinggi
yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai terbentuk dengan
cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).
Sifat-sifat dan kegunaan
Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-rantai
hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih baik ini berarti
bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga plastik lebih kuat dan
memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi karena pengemasan yang lebih
baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur lebih kecil.
Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol susu
plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya. Biasanya terdapat
huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.
Poli(propena) (polipropilena): PP
Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan kataliskatalis moderen lainnya. Ada tiga jenis struktur poli(propena) yang perlu anda ketahui, tapi kita mulai
membahas dari awal dengan sebuah struktur umum yang memenuhi ketiga variasi struktur tersebut.
Struktur umum
Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah bisa
mereka struktur yang dimaksud.
Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar
berikut:
Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan bahwa
ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses berlangsung.
Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:
Tiga variasi struktur poli(propena)
Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-rantai
poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi. Ada tiga struktur poli(propena) yang berbeda
tergantung pada bagaimana gugus CH3 tertata dalam ruang.
Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi struktur
yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.
Poli(prena) isotaktis
Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:
Pada struktur ini, gugus CH3 tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga memungkinkan
rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga memaksimalkan jumlah ikatan Van der
Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik
sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam bentuk serat.
Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk
membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-ulang pada
produk-produk tersebut.
Poli(propena) ataktis
Pada poli(propena) ataktis, gugus CH3 diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.
Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga gaya-tarik
Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis jauh lebih halus
dengan titik lebur yang lebih rendah.
Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan poli(propena)
isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis digunakan pada cat jalan,
digunakan dalam material atap seperti "lembar atap", dan pada beberapa penutup atau perekat.
Poli(propena) sindiotaktis
Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan poli(propena)
lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus CH3 diorientasikan
dengan cara yang sama.
Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan gaya tarik Van der
Waals akan cukup kuat. Akan tetapi, gaya tarik tidak sama kuatnya dengan yang terdapat pada
poli(propena) isotaktis. Ini menjadikan poli(propena) sindiotaktis lebih halus dan memiliki titik lebur
yang lebih rendah.
Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang – sebagai
contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan. Ada juga yang digunakan
dalam bidang kedokteran – misalnya, dalam tabung-tabung kedokteran dan untuk tas-tas dan
kantong obat. Masih banyak kegunaan potensial lainnya – baik secara sendiri, maupun dalam bentuk
campuran dengan poli(propena) isotaktis.
Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC
Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama lamanya
yaitu PVC.
Struktur
Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH2=CHCl. Pembetukan strukturnya tidak jauh
beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda menggambarkan
molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat bagus.
Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:
Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang penting
anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.
Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-atom
klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan poli(propena)
ataktis – cukup ganti gugus CH3 pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.
Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang besar,
maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf dan hanya
memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).
Sifat-sifat dan kegunaan
Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena gaya tarik
antara ranta-rantainya cenderung lebih lemah. Akan tetapi, poli(kloroetena) murni cenderung agak
keras dan kaku.
Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-klorin. Klorin
jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron dalam ikatan ke
arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit positif.
Dipol-dipol permanen ini menambah gaya tarik akibat dipol-dipol sementara yang menghasilkan gayagaya dispersi.
Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan gaya tarik ini
dan membuat plastik lebih fleksibel. Semakin banyak plasticizer yang ditambahkan, semalin fleksibel
plastik tersebut.
Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela plastik,
insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian, dan sebagainya.
Poli(tetrafluoroetena): PTFE
Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.
Struktur
Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen dalam
struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.
Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin). Karena
atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan panjang yang
sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik dikombinasikan
dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka gaya dispersi Van der Waals akan lebih kuat
dibanding pada poli(etena) sekalipun yang berkepadatan tinggi.
Sifat-sifat dan kegunaan
PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan gaya tarik antara rantairantainya) dan sangat resisten terhadap serangan kimia. Rantai karbon begitu melekat pada atomatom fluorin sehingga tidak ada yang bisa mencapainya untuk bereaksi dengannya. Ini bermanfaat
dalam industri kimia dan dalam industri makanan untuk melapisi wadah dan membuat wadah-wadah
tersebut kebal terhadap hampir segala sesuatu yang dapat membuatnya korosi.
Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik – sifat inilah
yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan perkebunan yang tidakmelengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-barang seperti bantalan
antigesekan.
Reaksi Alkena dengan Hidrogen Halida
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini membahas mengenai reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawasenyawa alkena seperti etena dengan halida-halida hidrogen seperti hidrogen klorida dan hidrogen
bromida.
Alkena-alkena simetris (seperti etena atau but-2-ena) akan dibahas pertama kali. Alkena-alkena ini
memiliki gugus-gugus identik yang terikat pada masing-masing ujung ikatan C=C. Untuk alkenaalkena yang tidak simetris seperti propena, reaksi yang terjadi sedikit lebih rumit, sehingga akan
dibahas pada bagian terpisah selanjutnya.
Adisi pada alkena-alkena simetris
Fakta-fakta
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat
pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat
pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:
But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:
Apa yang akan terjadi jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap,
dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri? Hasil reaksi yang terbentuk masih sama,
yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen
dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan
dibahas secara terpisah.
Kondisi-kondisi
Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan hidrogen halida yang berwujud gas pada suhu kamar. Jika
alkena juga merupakan sebuah gas, maka kedua gas tersebut bisa bercampur. Jika alkena berwujud
cair, maka hidrogen halida bisa digelembungkan melalui alkena yang berwujud cair tersebut.
Senyawa-senyawa alkena juga akan bereaksi dengan larutan-larutan gas yang pekat dalam air.
Larutan hidrogen klorida dalam air adalah asam hidroklorat. Larutan hidrogen bromida dalam air
adalah asam hidrobromat – dan seterusnya.
Akan tetapi, reaksi-reaksi ini sedikit rumit. Air juga akan terlibat dalam reaksi dan hasil reaksi adalah
campuran dari beberapa produk.
Laju reaksi
Variasi laju reaksi sesuai jenis halogen
Laju raksi akan meningkat sesuai dengan urutan HF – HCl – HBr – HI. Hidrogen fluoride bereaksi jauh
lebih lambat dibanding HF, HBr dan HI, dan biasanya diabaikan ketika kita membahas tentang reaksireaksi ini.
Apabila halida-halida hidrogen bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena, maka ikatan hidrogenhalogen harus terputus. Kekuatan ikatan akan menurun semakin ke bawah mulai dari HF sampai HI,
dan ikatan hidrogen-fluorine cukup kuat. Karena ikatan antara hidrogen dan fluorine sulit diputus,
maka adisi HF akan berlangsung lambat.
Variasi laju reaksi sesuai jenis alkena
Variasi ini berlaku baik bagi alkena tak-simetris maupun alkena simetris. Untuk memudahkan, berikut
ini hanya diberikan contoh-contoh dari alkena simetris.
Laju reaksi meningkat seiring dengan bertambah kompleksnya molekul alkena, yakni bertambah besar
dalam arti jumlah gugus alkil (seperti gugus metil) yang terikat pada atom karbon di kedua ujung
ikatan rangkap.
Sebagai contoh:
Ada dua penjelasan untuk meningkatnya kereaktifan pada gambar di atas – kedua penjelasan ini
memerlukan pengetahuan tentang mekanisme reaksi.
Alkena bereaksi karena elektron-elektron dalam ikatan pi menarik sesuatu yang memiliki muatan
positif. Apapun yang dapat meningkatkan kepadatan elektron di sekitar ikatan rangkap akan
membantu daya tarik elektron-elektron dalam ikatan pi tersebut.
Gugus-gugus alkil memiliki kecenderungan untuk "menekan" elektron-elektron agar menjauh darinya
menuju ke ikatan rangkap. Semakin banyak gugus alkil, semakin negatif daerah di sekitar ikatanikatan rangkap tersebut.
Semakin bermuatan negatif daerah di sekitar ikatan rangkap, maka semakin kuat daya tariknya
terhadap molekul-molekul seperti hidrogen klorida.
Meski demikian, alasan yang lebih penting tentang meningkatnya kereaktifan terletak pada kestabilan
ion intermediet yang terbentuk selama reaksi berlangsung. Ketiga contoh yang diberikan pada gambar
di atas menghasilkan ion-ion karbonium berikut (ion intermediet) pada tahap pertengahan reaksi:
Kestabilan ion-ion intermediet ini mempengaruhi energi aktivasi reaksi. Semakin kompleks alkena,
energi aktivasi reaksi semakin berkurang. Ini berarti bahwa reaksi akan berlangsung lebih cepat.
Adisi pada alkena-alkena tidak simetris
Fakta-fakta
Dari segi kondisi-kondisi reaksi dan faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi, tidak ada perbedaan
antara alkena tak-simetris dengan alkena simetris yang telah dijelaskan di atas. Yang menjadi
permasalahan pada alkena-alkena tidak simetris adalah orientasi adisi – dengan kata lain, atom
karbon mana dari ikatan rangkap yang dimasuki oleh hidrogen dan halogen.
Orientasi adisi
Jika HCl diadisi pada alkena tidak simetris seperti propena, ada dua kemungkinan cara adisi yang bisa
terjadi. Akan tetapi, biasaya hanya terdapat satu produk utama.
Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan bahwa:
Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka
hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak
atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen
dibanding gugus CH.
Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap
yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.
Pengecualian untuk hidrogen bromida
Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan
karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada
kondisi-kondisi reaksi.
Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon
ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2bromopropana.
Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di
atas.
Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang
mengandung peroksida yang sama
Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida
organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan
demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara
dikeluarkan dari sistem.
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil,
maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:
Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.
Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya
peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang
berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen
yang lain.
Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang
gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas
bromin.
Reaksi Alkena dengan Hidrogen Halida
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini membahas mengenai reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawasenyawa alkena seperti etena dengan halida-halida hidrogen seperti hidrogen klorida dan hidrogen
bromida.
Alkena-alkena simetris (seperti etena atau but-2-ena) akan dibahas pertama kali. Alkena-alkena ini
memiliki gugus-gugus identik yang terikat pada masing-masing ujung ikatan C=C. Untuk alkenaalkena yang tidak simetris seperti propena, reaksi yang terjadi sedikit lebih rumit, sehingga akan
dibahas pada bagian terpisah selanjutnya.
Adisi pada alkena-alkena simetris
Fakta-fakta
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat
pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat
pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:
But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:
Apa yang akan terjadi jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap,
dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri? Hasil reaksi yang terbentuk masih sama,
yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen
dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan
dibahas secara terpisah.
Kondisi-kondisi
Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan hidrogen halida yang berwujud gas pada suhu kamar. Jika
alkena juga merupakan sebuah gas, maka kedua gas tersebut bisa bercampur. Jika alkena berwujud
cair, maka hidrogen halida bisa digelembungkan melalui alkena yang berwujud cair tersebut.
Senyawa-senyawa alkena juga akan bereaksi dengan larutan-larutan gas yang pekat dalam air.
Larutan hidrogen klorida dalam air adalah asam hidroklorat. Larutan hidrogen bromida dalam air
adalah asam hidrobromat – dan seterusnya.
Akan tetapi, reaksi-reaksi ini sedikit rumit. Air juga akan terlibat dalam reaksi dan hasil reaksi adalah
campuran dari beberapa produk.
Laju reaksi
Variasi laju reaksi sesuai jenis halogen
Laju raksi akan meningkat sesuai dengan urutan HF – HCl – HBr – HI. Hidrogen fluoride bereaksi jauh
lebih lambat dibanding HF, HBr dan HI, dan biasanya diabaikan ketika kita membahas tentang reaksireaksi ini.
Apabila halida-halida hidrogen bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena, maka ikatan hidrogenhalogen harus terputus. Kekuatan ikatan akan menurun semakin ke bawah mulai dari HF sampai HI,
dan ikatan hidrogen-fluorine cukup kuat. Karena ikatan antara hidrogen dan fluorine sulit diputus,
maka adisi HF akan berlangsung lambat.
Variasi laju reaksi sesuai jenis alkena
Variasi ini berlaku baik bagi alkena tak-simetris maupun alkena simetris. Untuk memudahkan, berikut
ini hanya diberikan contoh-contoh dari alkena simetris.
Laju reaksi meningkat seiring dengan bertambah kompleksnya molekul alkena, yakni bertambah besar
dalam arti jumlah gugus alkil (seperti gugus metil) yang terikat pada atom karbon di kedua ujung
ikatan rangkap.
Sebagai contoh:
Ada dua penjelasan untuk meningkatnya kereaktifan pada gambar di atas – kedua penjelasan ini
memerlukan pengetahuan tentang mekanisme reaksi.
Alkena bereaksi karena elektron-elektron dalam ikatan pi menarik sesuatu yang memiliki muatan
positif. Apapun yang dapat meningkatkan kepadatan elektron di sekitar ikatan rangkap akan
membantu daya tarik elektron-elektron dalam ikatan pi tersebut.
Gugus-gugus alkil memiliki kecenderungan untuk "menekan" elektron-elektron agar menjauh darinya
menuju ke ikatan rangkap. Semakin banyak gugus alkil, semakin negatif daerah di sekitar ikatanikatan rangkap tersebut.
Semakin bermuatan negatif daerah di sekitar ikatan rangkap, maka semakin kuat daya tariknya
terhadap molekul-molekul seperti hidrogen klorida.
Meski demikian, alasan yang lebih penting tentang meningkatnya kereaktifan terletak pada kestabilan
ion intermediet yang terbentuk selama reaksi berlangsung. Ketiga contoh yang diberikan pada gambar
di atas menghasilkan ion-ion karbonium berikut (ion intermediet) pada tahap pertengahan reaksi:
Kestabilan ion-ion intermediet ini mempengaruhi energi aktivasi reaksi. Semakin kompleks alkena,
energi aktivasi reaksi semakin berkurang. Ini berarti bahwa reaksi akan berlangsung lebih cepat.
Adisi pada alkena-alkena tidak simetris
Fakta-fakta
Dari segi kondisi-kondisi reaksi dan faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi, tidak ada perbedaan
antara alkena tak-simetris dengan alkena simetris yang telah dijelaskan di atas. Yang menjadi
permasalahan pada alkena-alkena tidak simetris adalah orientasi adisi – dengan kata lain, atom
karbon mana dari ikatan rangkap yang dimasuki oleh hidrogen dan halogen.
Orientasi adisi
Jika HCl diadisi pada alkena tidak simetris seperti propena, ada dua kemungkinan cara adisi yang bisa
terjadi. Akan tetapi, biasaya hanya terdapat satu produk utama.
Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan bahwa:
Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka
hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak
atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen
dibanding gugus CH.
Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap
yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.
Pengecualian untuk hidrogen bromida
Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan
karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada
kondisi-kondisi reaksi.
Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon
ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2bromopropana.
Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di
atas.
Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang
mengandung peroksida yang sama
Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida
organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan
demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara
dikeluarkan dari sistem.
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil,
maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:
Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.
Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya
peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang
berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen
yang lain.
Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang
gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas
bromin.
Alkena dan Asam Sulfat
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada
senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan asam sulfat pekat. Disini juga dibahas
tentang pengubahan produk reaksi menjadi sebuah senyawa alkohol.
Adisi asam sulfat pada alkena
Reaksi dengan etena
Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat dalam kondisi dingin
menghasilkan alkil hidrogensulfat. Untuk etena bereaksi menghasilkan etil hidrogensulfat.
Struktur molekul produk di atas terkadang dituliskan sebagai CH3CH2HSO4, tetapi penulisan
pada persamaan reaksi di atas lebih tepat karena menunjukkan bagaimana semua atom
saling terikat. Terkadang juga dituliskan sebabgai CH3CH2OSO3H.
Mengapa ada banyak cara penulisan untuk struktur molekul ini?
Untuk menjawab pertanyaan ini, anda cukup mempelajari struktur asam sulfat. Sebuah
hidrogen dari asam sulfat terikat pada salah satu atom karbon, dan sisanya terikat pada
atom karbon yang lain. Pastikan bahwa anda memahami bagaimana struktur asam sulfat
bisa terkait dengan berbagai cara penulisan rumus molekul produk tersebut.
Reaksi dengan propena
Ini adalah reaksi yang umum terjadi dengan alkena-alkena tidak simetris. Sebuah alkena
tidak simetris memiliki gugus-gugus yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkapnya.
Jika asam sulfat diadisi ke sebuah alkena tidak simetris seperti propena, maka ada dua
kemungkinan orientasi adisinya. Reaksi adisi ini bisa menghasilkan salah satu dari dua
produk tergantung pada atom karbon mana hidrogen terikat.
Akan etapi, biasanya hanya satu produk utama yang dihasilkan.
Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan:
Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka
hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak
atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak
hidrogen dibanding gugus CH.
Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan
rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.
Pemanfaatan reaksi asam sulfat dengan etena dan propena untuk membuat
senyawa alkohol
Pembuatan etanol
Etena dilewatkan ke dalam asam sulfat pekat untuk membuat etil hidrogensulfat (seperti
dijelaskan di atas). Produk reaksi diencerkan dengan air dan selanjutnya didistilasi.
Air bereaksi dengan etil hidrogensulfat menghasilkan etanol yang terdistilasi.
Pembuatan propan-2-ol
Alkil hidrogensulfat yang lebih kompleks bereaksi dengan air persis seperti reaksi alkil
hidrogenase sederhana dengan air. Sebagai contoh:
Perlu diperhatikan bahwa posisi gugus -OH ditentukan oleh dimana gugus HSO4 terikat.
Pada reaksi ini diperoleh propan-2-ol dan bukan propan-1-ol disebabkan oleh cara adisi
asam sulfat pada ikatan rangkap dalam propena.
Pemanfaatan reaksi etena dan propena dengan asam sulfat
Reaksi-reaksi ini pada dasarnya digunakan sebagai sebuah cara untuk memproduksi alkohol
dari alkena dalam industri petrokimia. Sekarang ini, alkohol-alkohol seperti etanol atau
propan-2-ol cenderung dibuat dalam skala produksi dengan proses hidrasi alkena langsung
karena lebih murah dan lebih mudah.
Alkena dan Kalium Manganat(VII)
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini membahas tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawasenyawa alkena seperti etena dengan larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium
permanganat).
Oksidasi alkena
Fakta-fakta
Alkena bereaksi dengan larutan kalium manganat(VII) dalam suasana dingin. Perubahan
warna tergantung pada apakah kalium manganat(VII) digunakan dalam kondisi asam atau
basa.
Jika larutan kalium manganat(VII) diasamkan dengan asam sulfat encer, maka larutan akan
berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna.
Jika larutan kalium manganat(VII) dijadikan sedikit bersifat basa (biasanya dengan
menambahkan larutan natrium karbonat), larutan ungu pertama-tama berubah menjadi
hijau tua dan selanjutnya menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.
Sifat kimia reaksi
Kita akan melihat reaksi dengan etena. Alkena-alkena yang lain bereaksi persis sama
dengan etena.
Ion-ion manganat(VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi
etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).
Jika persamaan reaksinya ditinjau murni dari sudut pandang reaksi organik, maka dapat
dituliskan:
Persamaan reaksi lengkapnya tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Dibawah kondisi asam, ion-ion manganat(VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).
Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion
manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:
dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap
(mangan oksida).
Reaksi yang terakhir ini juga merupakan reaksi yang akan terjadi apabila reaksi
berlangsung pada kondisi netral. Hanya saja tidak ditemukan lagi adanya ion hidrogen atau
ion hidroksida pada sebelah kiri persamaan reaksi.
Komplikasi-komplikasi
Produk yang terbentuk dari reaksi antara etena dengan Kalium Manganat(VII), yakni etana1,2-diol, agak mudah dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII), sehingga reaksi tidak akan
terhenti setelah produk ini dihasilkan sebelum larutan kalium manganat(VII) sangat encer,
sangat dingin, dan tidak pada kondisi asam.
Ini berarti bahwa reaksi ini tidak terlalu bermanfaat untuk digunakan dalam pembuatan
etana-1,2-diol. Reaksi ini hanya bermanfaat dalam pengujian ikatan karbon-karbon rangkap
– meski tidak begitu bagus!
Penggunaan reaksi etena dengan kalium manganat(VII) untuk menguji
keberadaan ikatan C=C
Jika sebuah senyawa organik bereaksi dengan kalium manganat(VII) basa yang encer
menghasilkan larutan hijau yang diikuti dengan endapan coklat gelap, maka senyawa
organik tersebutkemungkinan mengandung sebuah ikatan rangkap C=C. Akan tetapi,
senyawa organik tersebut bisa jadi salah satu dari banyak senyawa lain yang semua
kandungannya bisa dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII) dibawah kondisi basa.
Apabila larutan kalium manganat(VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi
karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan
ini bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia
organik.
Anda dapat menggunakan larutan kalium manganat(VII) basa untuk menguji keberadaan
ikatan C=C jika, misalnya, anda hanya ingin menentukan apakah sebuah hidrokarbon
adalah alkana atau alkena – dengan kata lain, jika tidak ada lagi zat lain di dalamnya yang
bisa dioksidasi.
Reaksi uji ini tidak begitu bermanfaat. Penggunaan air bromin jauh lebih jelas hasilnya.
Hidrasi Langsung Alkena
Ditulis oleh Jim Clark pada 17-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol melalui hidrasi langsung alkena, yakni
dengan menambahkan molekul air secara langsung ke ikatan karbon-karbon rangkap.
Pembuatan etanol dalam skala produksi
Etanol dibuat dalam skala produksi dengan cara mereaksikan etena dengan uap air. Reaksi
ini dapat balik (reversible).
Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali dilewatkan ke dalam
reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan dengan mendaur
ulang etena, maka jumlah yang bisa diubah menjadi etanol bisa mencapai 95%.
Skema alir untuk reaksi yang terjadi adalah seperti berikut:
Pembuatan alkohol lain dalam skala produksi
Jika alkena yang akan anda gunakan untuk memproduksi alkohol adalah alkena tidak
simetris seperti propena, maka anda harus hati-hati dalam memikirkan dengan cara
bagaimana molekul air diadisi ke ikatan karbon-karbon rangkap.
Kaidah Markovnikov mengatakan bahwa jika anda mengadisi sebuah molekul HX ke sebuah
ikatan karbon-karbon rangkap, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon yang
sebelumnya memiliki lebih banyak hidrogen terikat padanya.
Dengan menguraikan molekul air sebagai H-OH, maka hidrogen akan masuk ke atom
karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak hidrogen. Ini berarti bahwa untuk propena,
akan dihasilkan propan-2-ol, bukan propan-1-ol.
Kondisi-kondisi yang digunakan selama produksi berbeda-beda dari alkohol ke alkohol.
Satu-satunya kondisi yang perlu diketahui pada pembahasan tingkat dasar ini adalah
kondisi pada pembuatan etanol
Alkuna
Ditulis oleh Sukarmin pada 29-09-2009
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku
alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan
nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.
Nama
Struktur
Rumus molekul
Etena
CH=CH
C2H4
Propena
CH=C-CH3
C3H4
Butena
CH=C-CH2-CH3
C4H6
Pentena
CH=C- CH2- CH2?-CH3
C5H8
Dari tabel diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan:
CnH2n-2
Tata nama alkena
Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah untuk
memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain
yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai
induk.
2. Penomoran.
Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan
rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang
tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada
tatanama alkana.
4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.
Contoh:
Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati
rangkap.
ISOMER ALKUNA
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.
Isomer dari butuna (C4H6):
Isomer pentuna (C5H8)
Sifat Alkuna
Ditulis oleh Sukarmin pada 28-09-2009
Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku
alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku
berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna
Nama alkena
Titik leleh
Rumus
molekul
Kerapatan
Titik
Mr
(oC)
didih
Fase
(g/Cm3 )
pada
(0 C)
250 C
Etuna
C2H2
26
-81
-85
-
Gas
Propuna
C3H4
40
-103
-23
-
Gas
1-Butuna
C4H6
54
-126
8
-
Gas
1-Pentuna
C5H8
68
-90
40
0,690
Cair
1-Heksuna
C6H10
82
-132
71
0,716
Cair
1-Hepuna
C7H12
96
-81
100
0,733
Cair
1-Oktuna
C8H14
110
-79
126
0,740
Cair
1-Nonusa
C9H16
124
-50
151
0,766
Cair
1-Dekuna
C10H18
138
-44
174
0,765
Cair
Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi,
polimerisasi, substitusi dan pembakaran
1. reaksi adisi pada alkuna
o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.
o
Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna
ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi
berikut:
o Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan
satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 � 4CO2 + 2H2O
Proses Konversi
Ditulis oleh Sukarmin pada 26-09-2009
Proses konversi bertujuan untuk memperoleh fraksi-fraksi dengan kuantitas dan kualitas
sesuai permintaan pasar. Sebagai contoh, untuk memenuhi kebutuhan fraksi bensin yang
tinggi, maka sebagian fraksi rantai panjang perlu diubah/dikonversi menjadi fraksi rantai
pendek.
Di samping itu, fraksi bensin harus mengandung lebih banyak hidrokarbon rantai
bercabang/alisiklik/aromatik dibandingkan rantai lurus. Jadi, diperlukan proses konversi
untuk penyusunan ulang struktur molekul hidrokarbon.
Beberapa jenis proses konversi dalam kilang minyak adalah:

Perengkahan (cracking)
Perengkahan adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul-molekul kecil. Contohnya,
perengkahan fraksi minyak ringan/berat menjadi fraksi gas, bensin, kerosin, dan minyak
solar/diesel.

Reforming
Reforming bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai
bercabang/alisiklik/aromatik. Sebagai contoh, komponen rantai lurus (C5?C6) dari fraksi
bensin diubah menjadi aromatik.

Alkilasi
Alkilasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar. Contohnya,
penggabungan molekul propena dan butena menjadi komponen fraksi bensin.

Coking
Coking adalah proses perengkahan fraksi residu padat menjadi fraksi minyak bakar dan
hidrokarbon intermediat. Dalam proses ini, dihasilkan kokas (coke). Kokas digunakan dalam
industri alumunium sebagai elektrode untuk ekstraksi logam Al.
Pemisahan pengotor dalam fraksi
Fraksi-fraksi mengandung berbagai pengotor, antara lain senyawa organik yang
mengandung S, N, O; air; logam; dan garam anorganik. Pengotor dapat dipisahkan dengan
cara melewatkan fraksi melalui: -Menara asam sulfat, yang berfungsi untuk memisahkan
hidrokarbon tidak jenuh, senyawa nitrogen, senyawa oksigen, dan residu padat seperti
aspal.
-Menara absorpsi, yang mengandung agen pengering untuk memisahkan air.
-Scrubber, yang berfungsi untuk memisahkan belerang/senyawa belerang.
PENCAMPURAN FRAKSI
Pencampuran fraksi dilakukan untuk mendapatkan produk akhir sesuai dengan yang
diinginkan. Sebagai contoh:

Fraksi bensin dicampur dengan hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik dan
berbagai aditif untuk mendapatkan kualitas tertentu. (Simak sub bab bensin).

Fraksi minyak pelumas dicampur dengan berbagai hidrokarbon dan aditif untuk
mendapatkan kualitas tertentu.

Fraksi nafta dengan berbagai kualitas (grade) untuk industri petrokimia.
Selanjutnya, produk-produk ini siap dipasarkan ke berbagai tempat, seperti pengisian
bahan bakar dan industri petrokimia.
Gambar 3. Skema proses pengolahan minyak bumi
Pengantar Anhidrida Asam
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007
Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud anhidrida asam dan pada bagian ini juga
dibahas tentang sifat-sifat fisik yang sederhana dari anhidrida asam seperti titik didih.
Halaman ini juga memberikan penjelasan pendahuluan tentang kereaktifan kimiawi secara
umum, dan rincian tentang reaksi-reaksi spesifik dibahas pada halaman-halaman yang lain
(halaman terkait di sebelah kanan).
Pengertian anhidrida asam
Struktur anhidrida asam
Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:
Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air
diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida
asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).
Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat,
tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.
Penamaan anhidrida asam
Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam
induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air".
Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi
anhidrida propanoat, dan seterusnya.
Pada pembahasan tingkat dasar, satu-satunya anhidrida yang paling sering dijumpai adalah
anhidrida etanoat.
Sifat-sifat fisik anhidrida asam
Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida
etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.
Kenampakan
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip
dengan asam cuka (asam etanoat).
Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban
dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara
rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).
Kelarutan dalam air
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki
molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus
gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik
didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama.
Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida
etanoat) mendidih pada suhu 186°C.
Kereaktifan anhidrida asam
Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)
Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida
asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah-olah asil klorida yang
termodifikasi dibanding jika jika kita mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya pada
halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asil klorida.
Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorida – perhatikan dengan
cermat bagian yang diberi warna merah dalam gambar.
Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap
dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis
seperti atom klorida pada asil klorida.
Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang
lain.
Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang
terjadi adalah:
Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponenkomponen lain dalam campuran.
Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan
esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi
asam etanoat.
Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali
dengan komponen lain yang ada dalam campuran.
Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen
seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung
unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik
oksigen maupun nitrogen.
Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol, dan Fenol
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi anhidrida asam dengan air, alkohol dan fenol
(termasuk pembuatan aspirin dalam skala produksi). Reaksi-reaksi ini dibahas bersama
karena sifat-sifat kimianya yang sangat mirip.
Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)
selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripankemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam
mengingatnya.
Kemiripan antara reaksi-reaksi
Perbandingan struktur air, etanol, dan fenol
Air, etanol, dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. Pada molekul air,
gugus ini terikat pada atom hidrogen, pada molekul alkohol terikat pada sebuah gugus alkil
(disimbolkan dengan "R"), dan pada molekul fenol terikat pada sebuah cincin benzen.
Rumus molekul fenol adalah C6H5OH.
Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi
anhidrida asam dengan air, alkohol dan fenol
Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat
membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.
Reaksi dengan asil klorida
Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.
Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah
hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) adalah:
Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari
gugus -OH, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya
bergabung menjadi satu struktur.
Reaksi dengan anhidrida asam
Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum
ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.
Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil
klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan
sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil
klorida.
Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding
kecuali:

Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.

Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida.
Reaksi masing-masing dengan air, alkohol, dan
fenol
Reaksi dengan air
Dengan memodifikasi persamaan umum yang disebutkan di atas, yaitu X-OH diganti dengan
H-OH (air), maka akan diperoleh dua molekul asam etanoat.
Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:
Reaksi ini berlangsung lambat pada suhu kamar (lebih cepat jika dipanaskan) tanpa ada
hal-hal menarik yang bisa diamati (berbeda dengan asil klorida dimana asap hidrogen
klorida terbentuk). Pada reaksi ini anda mencampur dua cairan tidak berwarna dan
memperoleh cairan tidak berwarna lainnya.
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Reaksi dengan alkohol
Kita akan memulai dengan mengambil contoh alkohol secara umum yang bereaksi dengan
anhidrida etanoat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
atau, untuk lebih sederhananya:
Produk yang terbentuk kali ini (selain asam etanoat yang selalu terbentuk) adalah sebuah
ester. Sebagai contoh, dengan etanol akan diperoleh ester etil etanoat:
Reaksi ini juga memerlukan sedikit pemanasan agar bisa berlangsung dengan laju reaksi
yang cukup, dan lagi-lagi tidak ada kejadian dramatis yang bisa diamati.
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Reaksi dengan fenol
Reaksi dengan fenol sendiri
Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze. Dalam
zat yang biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH
tersebut. Kita akan membahas ini terlebih dahulu.
Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh ester
persis seperti pada reaksi dengan alkohol.
Atau, untuk lebih sederhananya:
Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas, maka akan terlihat
jelas bahwa dihasilkan ester yang lain – dalam hal ini, disebut fenil etanoat.
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara
sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol.
Sebagai contoh:
Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil
(sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O).
Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi.
Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut
sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.
Pembuatan aspirin
Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan
sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini.
Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.
Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut.
Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.
Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung
atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat
membingungkan.
Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau
terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:
Semua cara penulisan ini bisa digunakan.
Molekul ini adalah aspirin.
Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun
aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida
etanoat pada suhu 90°C.
Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:

Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida .

Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak
mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).

Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).
Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina Primer
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi-reaksi antara anhidrida asam dengan amonia dan
dengan amina primer. Reaksi-reaksi ini dibahas bersama-sama karena sifat kimiawinya
yang mirip.
Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dan asil klorida (klorida asam)
selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripankemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam
mengingatnya.
Kemiripan antara reaksi-reaksi
Perbandingan struktur amonia dengan amina primer
Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia,
gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada
sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin
benzen.
Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi
anhidrida asam dengan amonia dan amina primer
Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat
membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.
Reaksi dengan asil klorida
Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.
Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah
hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) melibatkan dua tahapan
reaksi:
Pertama:
Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari
gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya
bergabung menjadi satu struktur.
Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan
sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:
Reaksi dengan anhidrida asam
Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum
ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.
Reaksi juga terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama:
Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil
klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan
sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil
klorida.
Selanjutnya asam etanoat bereaksi dengan amonia atau amina yang berlebih menghasilkan
sebuah garam – kali ini adalah etanoat.
Ini kelihatannya lebih sulit dibanding pada asil klorida karena cara penulisan struktur garam
yang terbentuk. Pada struktur ini terdapat ion etanoat dan sebuah ion positif:
Ini lebih mudah dipahami pada senyawa yang sesungguhnya – seperti yang akan kita lihat
berikut.
Sebagai rangkuman:
Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding
kecuali:

Pada tahap pertama, asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.

Tahap kedua dari reaksi melibatkan pembentukan etanoat bukan klorida.

Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida, dan reaksi biasanya
memerlukan pemanasan.
Reaksi masing-masing dengan amonia dan amina
primer
Reaksi dengan amonia
Pada contoh ini, "X" dalam persamaan di atas adalah sebuah atom hidrogen. Sehingga pada
contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan sebuah senyawa organik yang disebut
sebagai amida.
Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan
amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.
Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:
Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan amonium
etanoat.
dan anda bisa menggabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:
Anda perlu mencermati reaksi ini dengan seksama, karena kedua produk reaksi secara
keseluruhan bisa terlihat mirip dan membingungkan untuk dibedakan.
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Reaksi dengan amina primer
Reaksi dengan metilamin
Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus -NH2 terikat
pada sebuah gugus alkil.
Persamaan awalnya adalah sebagai berikut:
Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi-N.
Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi dengan amonia,
yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah disubstitusi dengan sebuah
gugus metil.
Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atom nitrogen,
dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.
Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut:
Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalah basa
dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga akan
mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut:
Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini sama persis seperti amonium
etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus metil.
Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu:
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Reaksi dengan fenilamin (anilin)
Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH2 terikat secara langsung
pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.
Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa dituliskan
sebagai C6H5NH2.
Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya
struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:
Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.
Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkan cincin
benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.
Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut:
Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas, hanya
saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.
Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa salah satu
hidrogen dari gugus -NH2 telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat
pada sebuah ikatan rangkap C=O).
Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.
Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi.
Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.
Pengantar Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007
Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan ester dan melihat sekilas tentang
sifat-sifat fisik ester yang sederhana seperti kelarutan dan titik didih. Disini juga dibahas
sedikit tentang ester-ester yang lebih rumit, yaitu ester-ester yang terbentuk secara alami
seperti lemak dan miyak hewani dan nabati.
Pengertian ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil,
atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Contoh ester umum – etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Pada ester ini, gugus -COOH telah
digantikan dengan sebuah gugus etil. Rumus struktur untuk etil etanoat adalah sebagai
berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama berlawanan dengan urutan penulisan rumus
strukturnya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat, sedangkan "etil" berasal dari gugus
etil pada ujungnya.
Contoh ester yang lain
Pada masing-masing contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa memahami bagaimana
hubungan antara nama dan rumus molekulnya.
Perlu diperhatikan bahwa asam diberi nama dengan menjumlahkan total atom karbon
dalam rantai –termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus -COOH. Jadi, misalnya,
CH3CH2COOH adalah asam propanoat, dan CH3CH2COO adalah gugus propanoat.
Lemak dan minyak
Perbedaan antara lemak dan minyak
Minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit. Perbedaan
antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga
matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.
Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni minyak. Jika
titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni lemak.
Penyebab perbedaan titik leleh ini akan dibahas lebih lanjut pada pembahasan berikutnya
tentang sifat-sifat fisik.
Sekilas pengantar tentang struktur ester
Lemak dan minyak sebagai ester-ester yang besar
Ester bisa dibuat dari asam karboksilat dan alkohol. Prosesnya akan dibahas mendetail pada
halaman yang lain, tapi secara umum, kedua molekul (asam karboksilat dan alkohol)
bergabung melepaskan sebuah molekul air dalam proses tersebut.
Untuk memahami struktur ester, kita akan memulai dengan ester yang sangat sederhana
seperti etil etanoat lalu dilanjutkan dengan lemak dan minyak yang lebih rumit.
Diagram berikut memperlihatkan hubungan antara asam etanoat, etanol dan ester.
Persamaan ini bukan persamaan lengkap, sebab air juga dihasilkan dalam proses ini.
Sekarang mari kita mengganti etanol pada gambar di atas dengan alkohol yang lebih rumit,
yang memiliki lebih dari satu gugus -OH. Diagram berikut menunjukkan struktur dari
propan-1,2,3-triol (nama lama: gliserol).
Seperti halnya etanol pada persamaan sebelumnya, struktur di atas digambarkan dari
belakang-ke-depan untuk lebih memperjelas gambar-gambar selanjutnya. Normalnya,
struktur di atas digambarkan dengan gugus -OH berada di sebelah kanan.
Jika anda membuat sebuah ester dari alkohol ini dengan asam etanoat, maka anda bisa
menempelkan tiga gugus etanoat pada alkohol tersebut.
Sekarang, perpanjang rantai asam, dan akhirnya anda mendapatkan sebuah lemak.
Asam CH3(CH2)16COOH disebut sebagai asam oktadekanoat, tapi nama lamanya masih
umum digunakan, yaitu asam stearat.
Nama lengkap untuk ester yang dibuat dari asam ini dengan propan-1,2,3-triol adalah
propan-1,2,3-triyl trioktadekanoat. Tapi pada kenyataannya, hampir semua orang
menyebutnya dengan nama lamanya yaitu gliseril tristearat.
Lemak dan minyak jenuh dan tak jenuh
Jika lemak atau minyak jenuh, itu berarti bahwa asam darimana dia terbentuk tidak
memiliki ikatan karbon-karbon rangkap dalam rantainya. Asam stearat merupakan sebuah
asam jenuh, dengan demikian gliseril tristearat adalah sebuah lemak jenuh.
Jika asam hanya memiliki satu ikatan rangkap karbon-karbon di dalam rantainya, maka
disebut jenuh tunggal. Jika memiliki lebih dari satu ikatan rangkap karbon-karbon,
disebut jenuh majemuk.
Istilah-istilah ini selanjutnya berlaku bagi ester yang dibentuknya.
Semua asam berikut adalah asam jenuh, sehingga akan membentuk lemak dan minyak
yang jenuh pula:
Asam oleat merupakan sebuah asam jenuh-tunggal yang sederhana dan umum:
dan asam linoleat adalah asam jenuh-majemuk yang sederhana dan umum.
Mungkin anda sudah biasa menemukan istilah "omega 6" dan "omega 3" berkenaan dengan
lemak dan minyak.
Asam oleat adalah sebuah asam omega 6. Ini berarti bahwa ikatan C=C pertama berawal
pada atom karbon ke-enam dari ujung CH3.
Asam linoleat adalah sebuah asam omega 3, karena ikatan C=C pertama berawal pada
atom karbon ke-tiga dari ujung CH3.
Karena hubungannya dengan lemak dan minyak, semua asam di atas terkadang disebut
sebagai asam lemak.
Sifat-sifat fisik
Ester-ester sederhana
Sifat-sifat yang dijelaskan berikut berkenaan dengan etil etanoat yang mewakili ester-ester
sederhana.
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton
yang sama jumlah atom karbonnya.
Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi
dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom
karbon sama.
Sebagai contoh:
molekul
tipe
titik didih (°C)
CH3COOCH2CH3
ester
77.1
CH3CH2CH2COOH asam karboksilat
Kelarutan dalam air
164
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan
bertambah panjangnya rantai.
Sebagai contoh:
ester
rumus molekul
kelarutan (g per 100 g air)
etil metanoat
HCOOCH2CH3
10.5
etil etanoat
CH3COOCH2CH3
8.7
etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3
1.7
Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak bisa berikatan
hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa
cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom oksigen dalam
sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bisa terbentuk.
Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antara ester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang
diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari
molekul ester lainya sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai
terhindari dari energi tersebut.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian hidrogen ini memutus
ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan
ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi,
sehingga kelarutan berkurang.
Sifat-sifat fisik lemak dan minyak
Kelarutan dalam air
Tak satupun dari molekul ini yang dapat larut dalam air. Rantai pada lemak dan minyak
terlalu penjang sehingga terlalu banyak ikatan hidrogen antara molekul-molekul air yang
harus diputus – sehingga tidak menguntungkan dari segi energi.
Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada suhu
kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar).
Lemak biasanya mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya
dispersi van der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa
diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan titik leleh.
Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah kecenderungan titik leleh
karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.
Mengapa demikian? Kita sedang membicarakan tentang molekul-molekul yang berukuran
sangat mirip sehingga potensi terbentuknya dipol-dipol temporer haruslah sama pada
semua molekul. Yang menjadi permasalahan hanya seberapa dekat molekul-molekul
tersebut bisa.
Gaya-gaya dipersi van der Waals memerlukan agar molekul-molekul mampu berjejal
sehingga bisa benar-benar efektif. Keberadaan ikatan rangkap C=C dalam rantai bisa
tersusun secara rapi.
Berikut ini diagram sebuah lemak jenuh yang disederhanakan:
Rantai-rantai hidrokarbon bergerak konstan dalam cairan, tapi rantai-rantai ini bisa tertata
rapi apabila zat menjadi padat. Jika rantai-rantai pada salah satu molekul bisa tertata
dengan rapi, itu berarti bahwa molekul-molekul tetangga bisa mendekat.
Ini akan meningkatkan gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetanggannya
sehingga meningkatkan titik leleh.
Lemak dan minyak tak-jenuh memiliki sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap C=C
pada sekurang-kurangnya satu rantai.
Tidak ada rotasi pada ikatan rangkap C=C sehingga posisi rantai terkunci secara permanen.
Ini menjadikan molekul-molekul lebih sulit merapat. Jika tidak merapat dengan baik, gaya
van der Waals tidak akan bekerja dengan baik.
Efek ini jauh lebih buruk untuk molekul-molekul dimana rantai-rantai hidrokarbonnya pada
kedua ujung ikatan rangkap tersusun cis satu sama lain – dengan kata lain, keduanya
berada pada sisi ikatan rangkap yang sama:
Jika berada pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (bentuk trans) maka efeknya tidak
terlalu besar. Akan tetapi, keadaan sebenarnya lebih dari yang ditunjukkan diagram berikut
karena perubahan-perubahan sudut ikatan di sekitar ikatan rangkap dibandingkan dengan
pada bagian rantai yang lain.
Lemak dan minyak trans memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibanding yang berbetuk cis
karena kerapatan molekulnya tidak terlalu dipengaruhi. Lemak dan minyak tak-jenuh
cenderung berbentuk cis.
Pembuatan Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007
Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari alkohol
dan fenol menggunakan asam karboksilat, asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam
yang sesuai.
Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak
berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin
benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi
tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama
alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam
sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan,
tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin
benzen).
Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan
untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau
berbda) adalah sebagai berikut:
Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka
persamaan reaksinya akan menjadi:
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes
asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol
dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang
berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.
Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran
reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang
berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada
lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan –
misalnya “buah pir”.
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang
digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil
terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara
perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam
sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang
ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu
untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam
karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi
fraksional.
Pembuatan ester menggunakan asil klorida
(klorida asam)
Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang
terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah
ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan
terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol.
Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi
selain itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu
progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.
Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif
Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada
sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana
seperti etanoil klorida.
Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat)
dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.
Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun
demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit.
Padatan fenol benzoat terbentuk.
Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam
Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.
Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil
klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.
Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali,
yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah
reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika
dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi
sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.
Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk
bersama dengan asam etanoat.
Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan
aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).
Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan
natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi
terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.
Poliester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007
Halaman ini menjelaskan tentang pembentukan, struktur dan kegunaan sebuah poliester
umum yang terkadang disebut Terylen jika digunakan sebagai sebuah serat, atau disebut
PET jika digunakan dalam, misalnya, botol minuman plastik.
Poli(etilen tereftalat)
Pengertian poliester
Poliester adalah sebuah polimer (sebuah rantai dari unit yang
berulang-ulang) dimana masing-masing unit dihubungkan oleh
sebuah sambungan ester.
Diagram di atas menunjukkan sebuah rantai polimer yang sangat kecil dan kelihatan sedikit
rumit. Tetapi tidak terlalu sulit untuk menuliskan strukturnya – menggambarkan
strukturnya akan lebih mudah ketimbang mencoba untuk mengingatnya. Berikut anda akan
melihat bagaimana melakukannya dalam sesaat.
Nama lazim dari poliester umum ini adalah poli(etilen tereftalat). Nama sehari-harinya
tergantung pada apakah digunakan sebagai serat atau sebagai material untuk membuat
produk seperti botol untuk minuman ringan.
Jika digunakan sebagai serat untuk membuat kain, biasanya sering hanya disebut poliester.
Terkadang juga dikenal dengan nama perdagangannya seperti Terilen.
Jika digunakan untuk membuat botol, misalnya, biasanya disebut PET.
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi
Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah
molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan polimer
seperti poli(eten) – dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika monomer-monomer
bergabung bersama.
Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua
gugus -COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH.
Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat:
Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat).
Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).
Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan membuat
ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol, kehilangan
satu molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.
Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa
memisahkan ikatan rangkap C=O – namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).
Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi
Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi
sesungguhnya.
Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup
sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.
Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260°C dan pada
tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis – ada beberapa kemungkinan
termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida.
Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya
dilepaskan dan disiklus ulang.
Hidrolisis poliester
Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer.
Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer.
Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester
tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan)
Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka
sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan
garam asam karboksilat.
Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain
tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain.
Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:
Hidrolisis Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007
Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi asamasam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam encer atau
basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti etil etaoat,
lalu dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks untuk
pembuatan sabun.
Hidrolisis ester-ester sederhana
Pengertian hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi
inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air
atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.
Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil
keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam
encer.
Hidrolisis menggunakan air atau asam encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini
dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah
asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.
Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.
Pertama, hidrolisis etil etanoat:
dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:
Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan
hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam
encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.
Hidrolisis menggunakan basa encer
Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di
bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.
Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.
Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah
dipisahkan.
Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan
larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:
Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:
dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:
Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.
Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang
berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.
Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.
Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam
kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan
yang tersisa setelah distilasi pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion
hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang
terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain).
Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen,
cenderung tetap bergabung.
Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun
Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium
hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.
Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati
dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama
dengan reaksi pada ester-ester sederhana.
Terbentuk asam karboksilat – kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam
oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting
– yaitu komponen yang melakukan pembersihan.
Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).
Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang
disebut sebagai saponifikasi.
Beri Rating:
Sebarkan:



Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)
Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol
dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang
pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi
antara anhidrida asam dengan alkohol.
Pengertian ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa
jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang
berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Contoh ester umum – etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah
digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada
bagian ujung.
Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama
dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai
– termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan
CH3CH2COO disebut gugus propanoat.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin
benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara
sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah
sebagai berikut:
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat
pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam
sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah
penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak.
Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana
untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di
sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan
terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarutpelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah
pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat
dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan
baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester
merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga
memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan
untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan
sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam
sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
Cara-cara lain untuk membuat ester
Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.
Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup
progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan
dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak
hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa
dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat
dan asam etanoat terbentuk.
Pengantar Alkohol
Kata Kunci: alkohol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier,etanol, gaya van der Waals, gugus
fungsi, ikatan hidrogen, sifat fisik alkohol
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan alkohol, dan apa perbedaan antara
alkohol primer, sekunder dan tersier. Disini juga dibahas dengan sedikit mendetail tentang
sifat-sifat fisik sederhana dari alkohol seperti kelarutan dan titik didih. Penjelasan rinci
tentang reaksi-reaksi kimia alkohol akan dibahas di halaman-halaman lain.
Pengertian Alkohol
Contoh-contoh
Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah
alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya akan
melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu gugus -OH.
Sebagai contoh:
Jenis-jenis alkohol
Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus
-OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki
beberapa perbedaan kimiawi.
Alkohol Primer
Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu
gugus alkil.
Beberapa contoh alkohol primer antara lain:
Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada
masing-masing contoh di atas, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang mengikat
gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.
Ada pengecualian untuk metanol, CH3OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah
alkohol primer meskipun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang
membawa gugus -OH.
Alkohol sekunder
Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung
dengan duagugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.
Contoh:
Alkohol tersier
Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung
dengan tigagugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.
Contoh:
Sifat-sifat fisik alkohol
Titik Didih
Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana yang
memiliki sampai 4 atom karbon.
Yakni:
Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai
butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.
Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:

Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.
Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.
Ikatan hidrogen
Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada
salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen.
Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan
positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain.
Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik
menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.
Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der
Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga
dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding
untuk memisahkan molekul-molekul alkana.
Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.
Pengaruh gaya van der Waals
Pengaruh terhadap titik didih alkohol:
Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol
ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.
Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya
dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.
Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak
elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon
dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan gaya-gaya
dispersi, sehingga titik didih meningkat.
Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:
Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap
lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.
Bandingkan antara etana dan etanol:
Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam molekulnya
memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya atom oksigen
akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga titik didihnya.
Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati efek ikatan
hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan etanol dengan
propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang kurang lebih sama
dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.
Kelarutan alkohol dalam air
Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume
yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan.
Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon
dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan
kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.
Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air
Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan air murni
yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan hidrogen.
Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan
ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan ikatan hidrogen
ini memerlukan energi.
Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan
terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol.
Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang
lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya.
Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami peningkatan, yakni entropi meningkat.
Ini merupakan faktor lain yang menentukan apakah penyatuan larutan akan terjadi atau
tidak.
Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul yang lebih besar
Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam masingmasing molekul alkohol.
Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-molekul air sehingga memutus ikatanikatan hidrogen antara molekul-molekul air tersebut.
Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru dengan
molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan hidrogen.
Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti oleh ikatan
hidrogen yang baru.
Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut adalah gaya-gaya dispersi van der
Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu
berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan
hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi peningkatan entropi, proses pelarutan tetap
kecil kemungkinannya untuk berlangsung.
Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan
semakin berkurang.
Oksidasi Alkohol
Kata Kunci: aldehid, alkohol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier, keton, oksidasi, oksidasi
alkohol, pereaksi Schiff, zat warna Fuchsin
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang oksidasi alkohol menggunakan larutan natrium atau
kalium dikromat(VI) yang besifat asam. Reaksi ini digunakan untuk membuat aldehid, keton
dan asam karboksilat, dan sebagai sebuah cara untuk membedakan antara alkohol primer,
sekunder dan tersier.
Oksidasi jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier)
Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan
natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi
terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah
larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah
Alkohol primer
Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung
pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama
dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.
Oksidasi parsial menjadi aldehid
Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan
aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk
melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk
berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan
aldehid etanal, CH3CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang
persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya.
Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan
berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk melakukan
ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan ini dapat
menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:
Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi
berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan
antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.
Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat
Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen pengoksidasi yang
berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan
tetap berada dalam campuran.
Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah
selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai
berikut:
Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut:
Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni
pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.
Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:
Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan
asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.
Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang
terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan
antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:
Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada
sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam
gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada
atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
Alkohol tersier
Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI).
Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.
Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan
melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom
hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah
atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.
Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan
rangkap C=O.
Penggunaan reaksi-reaksi oksidasi alkohol sebagai sebuah reaksi uji untuk jenisjenis alkohol (primer, sekunder dan tersier).
Melakukan reaksi uji
Pertama-tama anda harus memastikan bahwa larutan yang akan anda uji benar-benar
adalah alkohol dengan cara menguji keberadaan gugus -OH di dalam larutan. Anda juga
perlu menentukan bahwa cairan tersebut adalah cairan netral, bebas dari air sehingga
bereaksi dengan fosfor(V) klorida menghasilkan asap-asap hidrogen klorida yang
mengandung air.
Selanjutnya anda akan menambahkan beberapa tetes alkohol ke dalam sebuah tabung uji
yang mengandung larutan kalium dikromat(VI) yang telah diasamkan dengan asam sulfat
encer. Tabung tersebut akan dipanaskan di sebuah penangas air panas.
Hasil untuk masing-masing jenis alkohol
Alkohol tersier
Untuk alkohol primer atau sekunder, warna orange larutan akan berubah menjadi hijau.
Sedangkan untuk alkohol tersier tidak ada perubahan warna.
Setelah pemanasan:
Membedakan alkohol primer dan alkohol sekunder
Anda memerlukan cukup aldehid (melalui oksidasi alkohol primer) atau keton (melalui
oksidasi alkohol sekunder) untuk bisa membedakan antara alkohol primer dan alkohol
sekunder. Ada beberapa hal yang dapat dilakukan oleh aldehid sedangkan keton tidak dapat
melakukannya. Antara lain reaksi dengan pereaksi Tollens, laruan Fehling dan larutan
Benedict, dan lain-lain yang akan dibahas di halaman lain.
Menurut pengalaman, uji-uji ini sedikit sulit dilakukan dan hasilnya tidak selamanya jelas
seperti yang disebutkan dalam literatur. Sebuah uji yang jauh lebih sederhana namun
cukup terpercaya adalah dengan menggunakan pereaksi Schiff
Pereaksi Schiff merupakan sebuah zat warna Fuchsin yang berubah warna jika sulfur oksida
dilewatkan kedalamnya. Jika terdapat sedikit aldehid, warnanya akan berubah mejadi
merah keungu-unguan yang terang.
Akan tetapi, pereaksi ini harus digunakan dalam keadaan dingin, karena keton bisa bereaksi
dengan pereaksi ini sangat lambat menghasilkan warna yang sama. Jika dipanaskan, maka
reaksi dengan keton akan lebih cepat, sehingga berpotensi memberikan hasil yang
membingungkan.
Sambil anda memanaskan campuran reaksi dalam penangas air panas, anda bisa
melewatkan uap yang dihasilkan melalui beberapa pereaksi Schiff.

Jika pereaksi Schiff cepat berubah warna menjadi merah keungu-unguan, maka dihasilkan aldeih dari sebuah
alkohol primer.

Jika tidak ada perubahan warna dalam pereaksi Schiff, atau hanya sedikit warna pink yang terbentuk dalam
beberapa menit, maka tidak dihasilkan aldehid, sehingga tidak ada alkohol primer.
Karena terjadi perubahan warna pada larutan kalium dikromat(VI) yang bersifat asam, maka harus terdapat lakohol
sekunder.
Anda harus memeriksa hasil uji sesegera mungkin setelah larutan kalium dikromat(VI)
berubah menjadi hijau – jika anda membiarkannya terlalu lama, maka pereaksi Schiff bisa
berubah warna kembali (untuk alkohol sekunder).
Penggantian Gugus -OH pada Alkohol dengan Sebuah
Halogen
Kata Kunci: alkohol, bromida, bromin, bromoalkana, gugus
fungsi, halida,haloalkana, halogenalkana, iodida, iodin, iodoalkana, klorida, klorin,kloroalkana, reaksi
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini membahas reaksi-reaksi dimana gugus -OH pada sebuah alkohol digantikan
dengan sebuah halogen seperti klorin atau bromin. Disini juga dibahas sebuah uji sederhana
untuk mengetahui keberadaan gugus -OH dengan menggunakan posfor(V) klorida.
Reaksi-reaksi yang melibatkan hidrogen halida
Persamaan reaksi umumnya dapat dituliskan sebagai berikut:
Reaksi dengan hidrogen klorida
Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol
primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu
penting.
Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar.
Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.
Penggantian gugus -OH dengan bromin
Untuk mengganti gugus -OH pada alkohol dengan bromin, pereaksi yang umumnya
digunakan adalah campuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat
(bukan asam hidrobromat). Campuran ini menghasilkan hidrogen bromida yang bereaksi
dengan alkohol. Campuran dipanaskan untuk memisahkan bromoalkana melalui distilasi.
Penggantian gugus -OH dengan iodin
Pada penggantian ini alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau
kalium iodida dan asam posfat(V) pekat, H3PO4, dan iodoalkana dipisahkan dengan distilasi.
Campuran iodida dan asam posfat(V) menghasilkna hidrogen iodida yang bereaksi dengan
alkohol.
Asam posfat(V) lebih dipilih ketimbang asam sulfat pekat karena asam sulfat dapat
mengoksidasi ion-ion menjadi iodin dan menghasilkan hidrogen iodida secara progresif.
Pengoksidasian seperti ini juga dialami oleh ion-ion bromida, sampai tingkatan tertentu,
dalam pembuatan bromoalkana, hanya saja tidak sampai mempengaruhi reaksi utama yang
terjadi. Meski demikian kita juga bisa menggunakan asam posfat(V) pada penggantian -OH
dengan bromin.
Reaksi alkohol dengan fosfor halida
Reaksi dengan fosfor(III) klorida, PCl3
Alkohol bereaksi dengan fosfor(III) klorida cair (yang juga disebut fosfor triklorida)
menghasilkan kloroalkana.
Reaksi dengan fosfor(V) klorida, PCl5
Fosfor(V) klorida padat (fosfor pentaklorida) bereaksi hebat dengan alkohol pada suhu
kamar, menghasilkan awan-awan gas hidrogen klorida. Cara ini kurang baik digunakan
dalam membuat kloroalkana, meskipun biasa digunakan sebagai reaksi uji untuk gugus OH dalam kimia organik.
Untuk memastikan bahwa sebuah zat adalah alkohol, maka pertama-tama kita harus
menghilangkan semua zat lain dalam larutan yang akan diuji yang juga bereaksi dengan
fosfor(V) klorida. Sebagai contoh, asam-asam karboksilat (yang mengandung gugus COOH) bereaksi dengan fosfor(V) klorida, begitu juga dengan air (H-OH).
Sebuah cairan netral yang tidak terkontaminasi air, yang jika ditambahkan fosfor(V) klorida
membentuk awan-awan hidrogen klorida, berarti bahwa dalam cairan tersebut terdapat
gugus alkohol.
Juga ada reaksi-reaksi sampingan melibatkan POCl 3 yang bereaksi dengan alkohol.
Reaksi-reaksi lain yang melibatkan fosfor halida
Untuk reaksi yang melibatkan fosfor halida, alkohol biasanya dipanaskan dibawah refluks
dengan campuran fosfor merah dengan bromin atau iodin, bukan fosfor(III) bromida atau
iodida yang digunakan.
Fosfor pertama-tama bereaksi dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.
Selanjutnya fosfor halida bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai
yang bisa dipisahkan dengan distilasi.
Reaksi alkohol dengan sulfur diklorida oksida (tionil klorida)
Reaksi
Sulfur diklorida oksida (tionil klorida) memiliki rumus molekul SOCl 2.
Biasanya, rumus molekul senyawa ini dituliskan seperti diatas, padahal menurut
aturan penamaanmoderen klorin harus didahulukan penulisannya dari oksigen (sesuai
abjad).
Sulfur diklorida oksida bereaksi dengan alkohol pada suhu kamar menghasilkan sebuah
kloroalkana. Sulfur dioksida dan hidrogen klorida dilepaskan. Kita perlu berhati-hati sebab
kedua zat ini beracun.
Kegunaan reaksi
Kelebihan utama yang dimiliki reaksi ini dibanding penggunaan fosfor klorida adalah bahwa
dua produk lain yang dihasilkan (sulfur dioksida dan HCl) adalah gas. Ini berarti bahwa
kedua zat ini dengan sendirinya melepaskan diri dari campuran reaksi.
Reaksi Alkohol Dengan Natrium
Kata Kunci: alkohol, etanol, etoksida, natrium, reaksi
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini memaparkan tentang reaksi antara alkohol dengan logam natrium, dan
membahas secara ringkas tentang sifat-sifat alkoksida yang terbentuk. Kita akan melihat
reaksi antara natrium dan etanol dalam bentuk yang sederhana, tetapi meskipun jenis
alkohol yang digunakan berbeda-beda, reaksi yang terjadi tetap sama.
Reaksi antara natrium dan etanol
Rincian reaksi
Sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam etanol akan bereaksi stabil
menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan natrium
etoksida yang tidak berwarna, CH3CH2ONa. Natrium etoksida juga dikenal
sebagai alkoksida.
Jika larutan diuapkan sampai kering, maka natrium etoksida akan tertinggal sebagai sebuah
padatan putih.
Walaupun jika dilihat sekilas tampak sebagai sebuah reaksi yang baru dan cukup rumit,
namun sebenarnya reaksi ini sama persis dengan reaksi antara natrium dan air (kecuali
reaksinya yang berlangsung lebih cepat).
Mari kita bandingkan antara kedua reaksi ini:
Untuk reaksi antara natrium dengan air, tentu saja kita biasa menuliskan hasil reaksinya,
natrium hidroksida, sebagai NaOH dan bukan HONa – inilah sebenarnya yang membedakan,
yakni hanya dari segi penulisan sebagaimana ditunjukkan pada gambar di atas.
Natrium etoksida sangat mirip dengan natrium hidroksida, kecuali bahwa hidrogen
digantikan oleh sebuah gugus etil. Natrium hidroksida mengandung ion-ion H- sedangkan
natrium etoksida mengandung ion-ion CH3CH2O-.
Kegunaan reaksi
Ada dua kegunaan sederhana dari reaksi antara alkohol dengan natrium, yaitu:
Untuk membuang natrium dalam jumlah sedikit dengan aman
Jika beberapa natrium tertumpah di sebuah meja, atau jika ada sedikit yang tersisa dari
sebuah reaksi, untuk menghilangkannya tidak cukup hanya dengan mencucinya karena
natrium cenderung meledak jika bereaksi dengan air.
Natrium bereaksi jauh lebih lambat dengan etanol. Dengan demikian etanol digunakan
untuk melarutkan limbah natrium dalam jumlah kecil. larutan yang terbentuk selanjutnya
bisa dicuci dengan air tanpa ada masalah (karena natrium etoksida yang terbentuk besifat
sangat basa – lihat berikut).
Untuk menguji keberadaan gugus -OH dalam alkohol
Karena adanya bahaya yang bisa terjadi ketika menangani natrium, maka reaksi uji ini tidak
cokcok untuk sebuah alkohol pada tingkatan ini. Karena natrium bereaksi hebat dengan
asam menghasilkan garam dan hidrogen, maka pertama-tama harus dipastikan bahwa
larutan yang akan diuji benar-benar netral.
Juga perlu dipastikan agar tidak terdapat air meskipun dalam jumlah kecil dalam larutan
karena natrium bereaksi lebih baik dengan gugus -OH dalam air dibanding dengan gugus OH dalam sebuah alkohol.
Dengan prinsip prinsip ini, jika sebuah lempeng kecil dari aluminium dimasukkan ke dalam
sebuah cairan netral yang bebas air dan terbentuk gelembung-gelembung hidrogen, maka
cairan tersebut adalah sebuah alkohol.
Beberapa reaksi sederhana dari ion-ion alkoksida
Untuk topik ini, kita akan membahas dua contoh. Contoh pertama adalah contoh yang
sederhana yang biasa dilakukan dalam praktek dan contoh kedua untuk menguatkan
adanya kemiripan antara natrium etoksida dengan natrium hidroksida.
Lagi-lagi dalam contoh ini kita mengambil ion-ion etoksida dalam natrium etoksida sebagai
contoh sederhana. Pada dasarnya, ion-ion etoksida (dan alkoksida lainnya) berperilaku
mirip dengan ion-ion hidroksida.
Ion-ion etoksida bersifat sangat basa
Jika air dimasukkan ke dalam larutan natrium etoksida, maka air akan larut menghasilkan
larutan tidak berwarna dengan pH tinggi – biasanya pH 14. Larutan ini sangat basa.
Penyebab tingginya pH larutan yang terbentuk adalah karena ion-ion etoksida melepaskan
ion-ion hidrogen dari molekul-molekul air untuk menghasilkan ion-ion hidroksida. Ion-ion
inilah yang menyebabkan pH tinggi.
Ion-ion etoksida adalah nukleofil yang baik
Nukleofil adalah sesuatu yang membawa muatan negatif penuh atau negatif parsial yang
digunakannya untuk menyerang inti-inti positif pada molekul atau ion lain.
Ion-ion hidroksida merupakan nukleofil yang baik, dan bisa bereaksi dengan halogenalkana
(juga disebut haloalkana atau alkil halida) dan larutan natrium hidroksida. Ion-ion
hidroksida menggantikan atom halogen pada reaksi-reaksi ini.
Pada reaksi ini, terbentuk alkohol.
Ion etoksida berperilaku sama persis dengan ion hidroksida. Jika kita mengetahui
mekanisme reaksi ion hidroksida maka kita bisa mengetahui mekanisme yang terjadi pada
reaksi antara sebuah halogenalkana dengan ion etoksida.
Bandingkan persamaan reaksinya dengan persamaan reaksi untuk ion-ion hidroksida di
atas.
Satu-satunya yang membedakan adalah, pada reaksi dengan ion hidroksida, terdapat atom
hidrogen di ujung sebelah kanan molekul produk, sehingga hanya ada satu gugus alkil.
Sedangkan pada reaksi dengan ion etoksida, terdapat dua gugus alkil (atau hidrokarbon
lain) yang dijembatani oleh sebuah atom oksigen, ini disebut sebagai eter. Untuk contoh di
atas, eter yang terbentuk adalah 1-etoksipropana atau etil propil eter. Reaksi ini baik
digunakan untuk membuat eter dalam laboratorium.
Dehidrasi Alkohol
Kata Kunci: aluminium oksida, dehidrasi alkohol, etanol, etena, katalis,katalis asam
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini (yang mirip dengan sebuah halaman pada topik alkena) menjelaskan tentang
dehidrasi alkohol dalam laboratorium untuk membuat alkena – sebagai contoh, dehidrasi
etanol untuk membuat etena.
Dehidrasi alkohol dengan menggunakan aluminium oksida sebagai katalis
Dehidrasi etanol menghasilkan etena
Cara ini merupakan sebuah cara yang sederhana untuk membuat alkena berwujud gas
seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan di atas bubuk aluminium oksida yang dipanaskan,
maka etanol akan terpecah menghasilkan etena dan uap air.
Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, anda bisa menggunakan perlengkapan
berikut:
Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala besar dengan
mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu kimia dan melewatkan uapnya pada aluminium
oksida yang dipanaskan dalam sebuah tabung panjang.
Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam
Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat,
H3PO4.
Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya
bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi
beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan
sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus
dikeluarkan dari alkena.
Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon. Masih ada beberapa
reaksi sampingan lainnya, tapi tidak akan dibahas disini.
Dehidrasi etanol menjadi etena
Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas
yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan
karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.
Etena terkumpul di atas air.
Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda
panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.
Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena
Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk
mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Dengan adanya fakta
bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin, tidak akan ada
perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi.
Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan
bisa dikumpulkan dan dimurnikan.
Asam fosfat(V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan
menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.
Kegunaan Alkohol
Kata Kunci: alkohol, etanol, industri, minuman, organik, pelarut
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan secara singkat tentang beberapa kegunaan yang lebih penting dari
beberapa alkohol sederhana seperti metanol, etanol dan propan-2-ol.
Kegunaan etanol
Minuman
"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol.
Spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri
Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala
industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol
dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam
skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari
pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).
Sebagai bahan bakar
Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan
sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol"
adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.
Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara
yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk
mengurangi import petrol mereka.
Sebagai pelarut
Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan
untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai
contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.
Kegunaan metanol
Sebagai bahan bakar
Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.
Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau
kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).
Sebagai sebuah stok industri
Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal
(formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan dari
senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk
. Kegunaan propan-2-ol
Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut
Pembuatan Alkohol Dalam Skala Produksi
Kata Kunci: alkohol, etanol, fermentasi, produksi etanol
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol dalam skala produksi dengan metode
hidrasi langsung alkana, dengan sebagian besar berfokus pada hidrasi etena untuk
membuat etanol. Selanjutnya, metode ini dibandingkan dengan pembuatan etanol melalui
proses fermentasi.
Memproduksi alkohol dari alkena
Pembuatan etanol dari etena dalam skala produksi
Etanol dibuat dalam skala produksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang
digunakan adalah silikon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat(V). Reaksi yang
terjadi dapat balik (reversibel).
Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam
reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-ulang
etena, maka pengubahan etena menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai 95%.
Diagram alir untuk reaksi yang terjadi dapat digambarkan sebagai berikut:
Pembuatan alkohol-alkohol lain dari alkena dalam skala produksi
Beberapa alkohol lain (meski tidak semua) bisa dibuat dengan reaksi-reaksi yang serupa.
Katalis yang digunakan dan kondisi-kondisi reaksi akan berbeda-beda dari alkohol yang satu
ke alkohol yang lain. Pada pembahasan tingkat dasar ini, kondisi-kondisi yang perlu
diketahui adalah kondisi-kondisi yang diberikan untuk pembuatan etanol di atas.
Alasan mengapa ada sebuah masalah yang ditemukan pada beberapa alkohol dapat
ditunjukkan dalam pembuatan alkohol dari propena,CH3CH=CH2.
Pada dasarnya, ada dua alkohol berbeda yang bisa terbentuk:
Hasil yang diperoleh bisa berupa propan-1-ol atau propan-2-ol tergantung pada bagaimana
molekul air diadisi ke ikatan rangkap. Akan tetapi, pada kenyataannya, hasil yang diperoleh
adalah propan-2-ol.
Jika sebuah molekul H-X diadisi ke sebuah ikatan rangkap C=C, maka atom H hampir selalu
terikat pada atom karbon yang memiliki paling banyak atom hidrogen terikat padanya –
untuk contoh di atas atom H terikat pada CH2 bukan pada CH.
Pengaruh yang ditimbulkan oleh kecenderungan ini yakni ada beberapa alkohol yang tidak
mungkin dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan uap karena adisi akan terjadi
dengan arah yang berlawanan dari yang diperkirakan.
Membuat etanol melalui fermentasi
Metode ini hanya berlaku bagi etanol. Alkohol selain etanol tidak bisa dibuat dengan cara
ini.
Proses
Bahan baku untuk proses ini sangat bervariasi, tapi biasanya adalah beberapa bentuk
material tanaman yang mengandung pati (starch) seperti jagung, gandum, beras atau
kentang.
Pati (Starch) merupakan sebuah karbohidrat kompleks, dan karbohidrat yang lain juga bisa
digunakan – misalnya, sukrosa (gula) biasanya digunakan untuk membuat etanol. Dalam
skala industri, sukrosa tidak mungkin bisa digunakan sebagai bahan baku. Penghalusan
glukosa memerlukan waktu yang lama jika hanya untuk digunakan dalam fermentasi. Meski
demikian tidak ada salahnya untuk menjadikan gula tebu asli sebagai bahan baku dalam
proses fermentasi.
Tahap pertama dalam proses fermentasi adalah penguraian karbohidrat kompleks menjadi
karbohidrat yang lebih sederhana.
Sebagai contoh, jika bahan baku yang digunakanan adalah pati dalam biji-bijian seperti
gandum atau beras, maka bahan baku ini dipanaskan dengan air panas untuk mengekstrak
pati dan selanjutnya dipanaskan dengan malat. Malat adalah beras berkecambah yang
mengandung enzim yang dapat menguraikan pati menjadi karbohidrat yang lebih
sederhana, yang disebut sebagai maltosa, C12H22O11.
Maltosa memiliki rumus molekul yang sama seperti sukrosa tetapi mengandung dua unit
glukosa yang saling mengikat, sedangkan sukrosa mengandung satu unit glukosa dan satu
unit fruktosa.
Ragi kemudian dimasukkan dan campuran dibiarkan hangat (sekitar 35°C) selama beberapa
hari sampai fermentasi berlangsung sempurna. Udara tidak dibiarkan masuk ke dalam
campuran untuk mencegah terjadinya oksidasi etanol yang dihasilkan menjadi asam
etanoat (asam cuka).
Enzim-enzim dalam ragi pertama-tama mengubah karbohidrat seperti maltosa atau sukrosa
menjadi karbohidrat yang lebih sederhana seperti glukosa dan fruktosa, keduanya C 6H12O6,
dan kemudian mengubah karbohidrat sederhana tersebut menjadi etanol dan karbon
dioksida.
Perubahan ini bisa ditunjukkan sebagai persamaan-persamaan reaksi kimia sederhana,
meski aspek biokimia dari reaksi-reaksi ini jauh lebih rumit.
Ragi dimatikan oleh etanol dengan konsentrasi berlebih sekiar 15%, dan ini membatasi
kemurnian etanol yang bisa dihasilkan. Etanol dipisahkan dari campuran dengan metode
distilasi fraksional untuk menghasilkan 96% etanol murni.
Secara teori, 4% air yang terakhir tersisa tidak bisa dihilangkan dengan metode distilasi
fraksional.
Perbandingan metode fermentasi dengan hidrasi langsung etena
Fermentasi
Hidrasi etena
Jenis proses
Proses berkelompok. Semua bahan dimasukkan ke
dalam sebuah wadah dan kemudian dibiarkan
sampai fermentasi selesai. Kumpulan bahan ini
kemudian dikeluarkan dan sebuah reaksi baru
dilangsungkan. Proses ini tidak efisien.
Proses aliran kontinyu. Aliran
pereaksi dilewatkan secara
terus menerus diatas sebuah
katalis. Cara ini lebih efisien.
Laju reaksi
Sangat lambat.
Sangat cepat.
Kualitas
produk
Menghasilkan etanol yang sangat tidak murni dan
memerlukan pengolahan lebih lanjut
Menghasilkan etanol yang jauh
lebih murni.
Kondisikondisi reaksi
Menggunakan suhu dan tekanan udara yang
sedang.
Menggunakan suhu dan
tekanan tinggi, sehingga
memerlukan banyak input
energi.
Penggunaan
bahan baku
Menggunakan bahan baku yang terbaharukan dari
material tanaman.
Menggunakan bahan baku
terbatas dari minyak mentah.
Mengenal Aldehid dan Keton
Kata Kunci: aldehid, gugus fungsi, gugus karbonil, keton
Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007
Halaman ini menjelaskan tentang pengertian aldehid dan keton, dan membahas sekilas
tentang bagaimana ikatan aldehid dan keton berpengaruh terhadap kereaktifannya.
Halaman ini juga meninjau sifat-sifat fisik sederhana seperti kelarutan dan titik didih.
Rincian tentang reaksi kimia aldehid dan keton dibahas pada halaman yang lain.
Pengertian aldehid dan keton
Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH
atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat
padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung
sebuah cincin benzen.
Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung
cincin benzen.
Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama
persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid
(gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan
tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid
terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH 3CHO dan
metanal sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai
terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus
samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus
karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya.
Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin
benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon
pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus
karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan
pentan-3-ena atau pentan-2-on.
Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan
kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri.
Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih
mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang
oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida,
CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan
elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan
ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti
dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisieliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan
menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya
sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya
bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan
untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah
halaman khusus di topik aldehid dan keton.
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal
memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang
mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat
apabila molekul semakin besar.
Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer
yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon
dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya
gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekulmolekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang
berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar
molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah
elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).
molekul
tipe
titik didih (°C)
CH3CH2CH3
alkana
-42
CH3CHO
aldehid
+21
CH3CH2OH
alkohol
+78
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan
gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding
yang hanya memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat
ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik
dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak
memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa
membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal
dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur
dengan air pada semua perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun
aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa
tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah
aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton
dengan molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi
yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain
sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul
(semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut
memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya
dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi,
sehingga kelarutan berkurang.
Pembuatan Aldehid dan Keton
Kata Kunci: aldehid, keton, oksidasi alkohol
Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007
Halaman ini menjelaskan cara pembuatan aldehid dan keton dalam laboratorium melalui oksidasi
alkohol primer dan sekunder.
Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium
dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi
terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan
berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan
satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus OH tersebut terikat.
Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah agen
pengoksidasi.
R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen untuk
menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika
keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku
yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.
Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
dimana R dab R’ keduanya adalah gugus alkil.
Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.
Pembuatan aldehid
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah pada
oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh larutan
kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk menghentikan reaksi
ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.
Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:

gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan
tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang terbentuk menjadi sebuah asam karboksilat.

pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera setelah terbentuk berarti
bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran untuk dioksidasi lebih lanjut.
Jika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan aldehid etanal,
CH3CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang persamaan
setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.
Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus utama terhadap
apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini, oksigen dari sebuah agen
pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini, persamaan reaksinya menjadi lebih
sederhana:
Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada
oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol sekunder propan-2-ol dengan
natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk propanon.
Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:
Oksidasi Aldehid dan Keton
Kata Kunci: aldehid, keton, larutan Benedict, larutan Fehling, oksidasi,pereaksi Tollens
Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007
Halaman ini menjelaskan tentang cara-cara yang dapat dipakai untuk membedakan antara
aldehid dan keton dengan menggunakan agen-agen pengoksidasi seperti larutan kalium
dikromat(VI) asam, pereaksi Tollens, larutan Fehling dan larutan Benedict.
Latar belakang
Mengapa aldehid dan keton memiliki sifat yang berbeda?
Anda akan mengingat dari pembahasan lain di topik aldehid keton bahwa perbedaan antara
aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan
rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau
dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.
Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi.
Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium
permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi,
dengan memutus ikatan-ikatan C-C.
Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, anda bisa dengan mudah
menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat
dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton
tidak.
Rincian reaksi-reaksi ini akan dibahas lebih lanjut pada bagian-bagian bawah halaman ini.
Apa yang terbentuk apabila aldehid dioksidasi?
Hasil yang terbentuk tergantung pada apakah reaksi dilakukan pada kondisi asam atau
basa. Pada kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat. Pada kondisi
basa, asam karboksilat tidak bisa terbentuk karena dapat bereaksi dengan logam alkali.
Olehnya itu yang terbentuk adalah garam dari asam karboksilat.
Menuliskan persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi oksidasi
Jika anda ingin mengetahui persamaan untuk reaksi-reaksi oksidasi ini, maka satu-satunya
cara yang tepat digunakan untuk menuliskannya adalah dengan menggunakan persamaan
setengah reaksi.
Persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid berbeda-beda tergantung pada kondisi
reaksi (apakah asam atau basa).
Pada kondisi asam, persamaan setengah reaksinya adalah:
dan pada kondisi basa:
Persamaan-persamaan setengah reaksi ini selanjutnya digabungkan dengan persamaan
setengah reaksi dari agen pengoksidasi yang digunakan. Contohnya dijelaskan secara rinci
berikut ini.
Contoh-contoh spesifik
Pada masing-masing contoh berikut, kami berasumsi bahwa anda telah mengetahui apakah
yang terbentuk adalah aldehid atau keton. Ada banyak hal lain yang juga dapat
memberikan hasil positif.
Dengan mengasumsikan bahwa anda mengetahui apa yang harus terbentuk (aldehid atau
keton), pada masing-masing contoh, keton tidak memberikan hasil positif. Hanya aldehid
yang memberikan hasil positif.
Penggunaan larutan kalium dikromat(VI) asam
Sedikit larutan kalium dikromat(VI) diasamkan dengan asam sulfat encer dan beberapa
tetes aldehid atau keton ditambahkan. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa,
campuran dipanaskan secara perlahan selama beberapa menit – misalnya, dalam sebuah
labu kimia berisi air panas.
keton
Tidak ada perubahan warna pada larutan oranye.
aldehid
Larutan oranye berubah menjadi biru.
Ion-ion dikromat (VI) telah direduksi menjadi ion-ion kromium(III) yang berwarna hijau
oleh aldehid. Selanjutnya aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion-ion dikromat(VI) adalah:
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah
aldehid pada kondisi asam, yakni
akan menghasilkan persamaan lengkap sebagai berikut:
Penggunaan pereaksi Tollens (uji cermin perak)
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.
Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan
natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan
perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk
melarutkan ulang endapan tersebut.
Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton
dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan
dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
keton
Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.
aldehid
Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah
cermin perak pada tabung uji.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa,
maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat
yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah
sebagai berikut:
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah
aldehid pada kondisi basa, yakni
akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:
Penggunaan larutan Fehling atau larutan Benedict
Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan yang secara ensensial sama.
Keduanya mengandung ion-ion tembaga(II) yang dikompleks dalam sebuah larutan basa.
Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam
larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat
mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida.
Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk kompleks dengan ionion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi, pengompleksan ion-ion tembaga(II)
dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan – kali ini endapan tembaga(II) karbonat.
Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes
aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara
perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
keton
Tidak ada perubahan warna pada larutan biru.
aldehid Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap dari tembaga(I) oksida.
Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat
basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam
karboksilat yang sesuai.
Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan
menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur.
Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan
sebagai:
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi
aldehid pada kondisi basa yakni
akan menghasilkan persamaan lengkap:
Reaksi Aldehid dan Keton dengan Pereaksi Grignard
Kata Kunci: aldehid, keton, pereaksi Grignard
Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi Grignard
menghasilkan alkohol-alkohol yang sedikit kompleks. Penjelasan pada halaman ini banyak
kemiripan dengan informasi tentang reaksi-reaksi yang sama pada sebuah halaman tentang
pereaksi Grignard di bagian sifat-sifat halogenalkana.
Pengertian pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R
adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pada
pembahasan halaman ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugus alkil.
Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
Pembuatan pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium
pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau
hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran
dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.
Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air
(lihat berikut).
Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang
dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa
dipisahkan.
Reaksi-reaksi pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton
Reaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton tidak lain
adalah reaksi ikatan rangkap C=O, sehingga aldehid dan keton bereaksi dengan mekanisme
yang persis sama – yang membedakan hanya gugus-gugus yang terikat pada ikatan
rangkap C=O.
Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan
umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami
dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.
Gugus "R" bisa berupa hidrogen atau alkil dalam kombinasi apapun.
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:
Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya.
Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah
kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah.
Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan
kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.
Reaksi antara pereaksi Grignard dengan metanal
Pada metanal, kedua gugus R adalah hidrogen. Metanal merupakan aldehid paling
sederhana yang bisa terbentuk.
Dengan mengasumsikan bahwa anda memulai dengan CH3CH2MgBr dan menggunakan
persamaan reaksi umum di atas, maka alkohol yang diperoleh akan selalu dalam bentuk
berikut:
Karena kedua gugus R adalah atom hidrogen, maka produk akhirnya akan menjadi:
Sebuah alkohol primer terbentuk. Sebuah alkohol primer hanya memiliki satu gugus alkil
terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH.
Jika anda menggunakan pereaksi Grignard yang berbeda, maka akan terbentuk alkohol
primer yang berbeda pula.
Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid-aldehid lain
Aldehid setelah metanal adalah etanal. Salah satu dari gugus R nya adalah hidrogen dan
yang lainnya adalah CH3.
Untuk memudahkan, anggap kembali gugus-gugus ini sebagai gugus R dan R’ pada
persamaan umum. Alkohol yang terbentuk adalah:
Jadi kali ini produk akhir memiliki satu gugus CH3 dan satu gugus hidrogen terikat padanya:
Sebuah alkohol sekunder memliki dua gugus alkil (bisa sama atau berbeda) terikat pada
atom karbon yang mengikat gugus -OH.
Anda bisa merubah sifat dari alkohol sekunder ini dengan salah satu cara berikut:

Mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan mengubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus
alkil yang lain;

mengubah sifat-sifat aldehid – yang mana akan mengubah gugus CH3 menjadi beberapa gugus alkil lainnya.
Reaksi antara pereaksi Grignard dengan keton
Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Keton yang paling
sederhana adalah propanon.
Kali ini, jika gugus R diganti pada rumus umum untuk alkohol yang terbentuk, maka akan
dihasilkan alkohol tersier.
Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang mengikat
gugus -OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.
Anda bisa mengatur perubahan pada produk dengan cara

mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan merubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus alkil
yang lain;

mengubah sifat-sifat keton – yang mana akan mengubah gugus-gugus CH3 menjadi gugus-gugus alkil lain
sesuai dengan gugus pada keton yang digunakan.
Reduksi Aldehid dan Keton
Kata Kunci: aldehid, keton, reduksi
Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007
Halaman ini menjelaskan tentang reduksi aldehid dan keton dengan dua agen pereduksi
yang mirip, yaitu litium tetrahidridaluminat(III) (juga dikenal sebagai litium aluminium
hidrida) dan natrium tetrahidridborat(III) (natrium borohidrida).
Dasar-dasar reaksi
Agen-agen pereduksi
Meskipun kedua agen pereduksi yang digunakan memiliki nama yang cukup rumit, namun
struktur dari kedua agen pereduksi ini sangat sederhana. Pada masing-masing pereduksi
ada empat hidrogen ("tetrahidrid") mengelilingi aluminium atau boron pada sebuah ion
negatif (ditunjukkan dengan akhiran "at" pada namanya).
Angka romawi "(III)" menunjukkan bilangan oksidasi dari aluminium atau boron, dan sering
tidak dituliskan karena unsur-unsur ini memang hanya menunjukkan bilangan oksidasi +3
dalam senyawa-senyawanya. Olehnya itu pada penjelasan selanjutnya angka romawi (III)
tidak lagi dituliskan.
Rumus molekul untuk kedua agen pereduksi ini masing-masing adalah LiAlH4 dan NaBH4.
Strukturnya ditunjukkan pada gambar berikut:
Pada masing-masing ion negatif, salah satu dari ikatan-ikatan yang ada adalah ikatan
kovalen kordinat (kovalen datif) yang menggunakan pasangan elektron bebas pada sebuah
ion hidrogen (H-) untuk membentuk sebuah ikatan dengan sebuah orbital kosong pada
aluminium atau boron.
Reaksi secara keseluruhan
Reduksi aldehid
Untuk reduksi aldehid, produk organik yang diperoleh akan sama persis baik agen pereduksi
yang digunakan adalah litium tetrahidridoaluminat atau natrium tetrahidriborat.
Sebagai contoh, reduksi etanal akan menghasilkan etanol:
Perlu diperhatikan bahwa persamaan reaksi di atas adalah persamaan yang
disederhanakan. [H] menunjukkan “atom hidrogen dari sebuah agen pereduksi”.
Secara umum, reduksi sebuah aldehid akan menghasilkan sebuah alkohol primer.
Reduksi keton
Pada reduksi keton, produk yang dihasilkan tetap sama untuk kedua agen pereduksi.
Sebagai contoh, reduksi propanon akan menghasilkan propan-2-ol:
Reduksi sebuah keton akan menghasilkan sebuah alkohol sekunder.
Rincian reaksi
Litium tetrahidridaluminat (litium aluminium hidrida) sebagai agen pereduksi
Litium tetrahidridaluminat jauh lebih reaktif dibanding natrium tetrahidridborat. Agen
pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi yang
menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air maupun alkohol.
Reduksi keton biasanya dilakukan dalam larutan dalam sebuah eter yang dikeringkan
dengan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada suhu kamar, dan
berlangsung dalam dua tahapan terpisah.
Pada tahap pertama, sebuah garam yang mengandung ion aluminium kompleks terbentuk.
Persamaan-persamaan reaksi berikut menunjukkan apa yang terjadi jika digunakan aldehid
atau keton sederhana yang umum. R dan R’ bisa berupa kombinasi dari hidrogen atau
gugus alkil.
Produk yang terbentuk selanjutnya diperlakukan dengan asam encer (seperti asam sulfat
encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks.
Alkohol yang terbentuk bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.
Natrium tetrahidridborat (natrium borohidrida) sebagai agen pereduksi
Natrium tetrahidridborat merupakan sebuah reagen yang lebih lemah (sehingga lebih aman)
dibanding litium tetrahidridaluminat. Reagen ini bisa digunakan dalam larutan dalam alkohol
atau bahkan larutan dalam air – selama larutan itu bersifat basa.
Kami sedikit menemukan kendala dalam menjelaskan kondisi-kondisi reaksi untuk agen
pereduksi ini, karena agen pereduksi ini digunakan dengan berbagai cara yang berbedabeda. Rincian praktis yang ditemukan di berbagai situs universitas sangat bervariasi, dan
tidak harus sesuai dengan sumber teori yang ada.
Berikut kami memilih salah satu dari berbagai metode yang ada. Kami memilih kondisi
reaksi berikut utamanya karena kami berpikir bahwa kami memahami proses yang
berlangsung.
Padatan natrium tetrahidridborat dimasukkan ke dalam sebuah larutan aldehid atau keton
dalam sebuah alkohol seperti metanol, etanol atau propan-2-ol. Campuran ini bisa
dipanaskan di bawah refluks atau dibiarkan beberapa waktu pada suhu kamar. Prosedur
yang dipilih berbeda-beda tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton.
Pada akhir prosedur, terbentuk sebuah kompleks yang mirip dengan kompleks yang
terbentuk jika digunakan agen pereduksi litium tetrahidridaluminat.
Pada tahap-kedua reaksi, air ditambahkan dan campuran dididihkan untuk melepaskan
alkohol dari kompleks yang terbentuk.
Alkohol kembali terbentuk dan bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi
fraksional.
Penamaan Senyawa Aromatis
Kata Kunci: penamaan, senyawa aromatis
Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004
Halaman ini menjelaskan penamaan beberapa senyawa aromatis. Senyawa aromatis adalah
senyawa yang mengandung cincin benzene. Dianggap anda telah mengerti tentang
penamaan rantai karbon (dibahas dibagian sebelumnya)
Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali
lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan.
Latar Belakang
Cincin Benzene
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan
simbol sebagai berikut:
Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.
Fenil
Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH3, dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada
metan, CH4.
Dan anda mendapatkan Fenil , C6H5, dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen,
C6H6. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain.
Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen
Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen.
Penamaan sudah sangat jelas.
Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!)
menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu
terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus
membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.
Formula sederhananya C6H5NO2.
Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain
juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen
adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.
Formula sederhananya C6H5CH3.
(Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida.
Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin
adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin.
Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi
(diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda
kurung.
asam benzoik (benzenecarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah
diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada
cincin benzen.
Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C6H5.