asam karboksilat dan derivatnya

19/04/2013
TATA NAMA
ASAM KARBOKSILAT
• IUPAC : -a → asam ……….-oat
• Trivial : nama umum
• Mengandung gugus karboksil : - COOH
Oδ-
O
R
C 120
R
O
O
H
C
R
δ-
O
polar
datar
O
δ+
C
H
O
δ+
H
elektron menyendiri
2
H
O
O
C
H
H H
N C
2
H
C
3
H
C
H
O
O
C
)
Asam 2-amino butanoat
Asam cis-9-oktadekenadioat
soal
• Berilah nama IUPAC dan trivial untuk :
H
2
O
C
H r
C B
2
H
C
O C
3
H
O
C
.
d
H
2
O
C
2
H
C
H H
C O
3
H
C
.
b
H
2
O
C
2
H
C
C
H
.
c
H
O
O
C
H
O
O
C
H
2
O
C
H r
C B
3
H
C
.
a
• Jika gugus fungsi dirangkai dengan suatu
bangun siklik, maka namanya didahului
dengan kata asam dan diakhiri dengan
karboksilat
7
2
C
(
H
C
O
+
CH3C O
CH3C O + H3O
terstabilkan secara resonansi
Asam benzenakarboksilat
(asam benzoat)
)
H
_
asam butanoat
asam butirat
C
CH3COH + H2O
CH3CH2CH2COOH
as. etanoat
as. asetat
7
2
O
CH3COOH
H
C
(
_
O
HCOOH
as. metanoat
as. Format
• Jika ada percabangan rantai atau adanya gugus
fungsi lain, maka penomoran dimulai dari atom C
gugus karboksilat
C
O
O
H
• Merupakan asam lemah, tetapi merupakan asam yang
lebih kuat dibanding alkohol atau fenol, karena adanya
stabilisasi-resonansi anion karboksilat.
IUPAC
Trivial
Asam sikloheksana
karboksilat
1
19/04/2013
SIFAT FISIK
SOAL
Tunjukkan ikatan hidrogen utama antara
molekul molekul senyawa berikut :
O
H
O
Merupakan zat cair atau padat
Titik didih relatif lebih tinggi pd BM sama
H
O
.
b
C
H
2
O
C
H
O
H
O
H
O
3
H
C
n
a
d
H
O
O
C
.
c
O
C
3
H
C
Larut dalam air
H
H
O
Td CH3COOH 118 °C, BM=60
Td CH3CH2CH2OH 97 °C, BM=60
O
3
O
H
O
.
a
H
C
C
C
3
H
C
DIMER ASAM
KARBOKSILAT
Asam karboksilat dg BM tinggi biasanya tidak berbau
karena kemampuan menguapnya sangat rendah
Nama trivial asam karboksilat
KEASAMAN DAN TETAPAN KEASAMAN
• Asam karboksilat mengurai di dalam air
H
O
H
+
C
m
H u
i
n
o
H O +r
d
i
H h
n
o
i
t
+ l
a
i
s
k
O - o
O
b
r
C
a
k
R
n
o
i
n
a
O
R
H
O
• Tetapan keasaman
Byk
atom C
Struktur
Nama trivial
Terdpt di alam dan
penurunan nama
1
HCOOH
format
Semut (L. Formica)
2
CH3COOH
asetat
Cuka (L. Acetum)
3
CH3CH2COOH
propionat
Susu, mentega, keju
(Yun : protos =
pertama, pion=lemak)
+
2
O
3
H
-
O
C
R
=
a
K
H
2
O
C
R
4
CH3(CH2)2COOH
butirat
Mentega (L.butyrum)
5
CH3(CH2)3COOH
valerat
Akar valeria (L. Valere
= mjd kuat)
6
CH3(CH2)4COOH
kaproat
Kambing (L. Caper)
7
CH3(CH2)5COOH
enantat
(Yun : oenanthe =
kuncup anggur)
8
CH3(CH2)6COOH
kaprilat
Kambing
9
CH3(CH2)7COOH
pelargonat
Esternya dijumpai dlm
pelargonium roseum
suatu geranium
10
CH3(CH2)8COOH
kaprat
kambing
2
19/04/2013
O
4
1
.
9
8
.
1
1
C
2
R
H
O
O
C
R
:
2
1
.
0
1
1
1
.
7
O
r
C
2
H
/
4
O
n
M
K
:
a
n
e
r
a
l
i
k
l
a
4
4
4
2
4
O
r
C
2
H
/
4
O
n
M
K
3
A
1
1
.
1
1
X
H
C
+
H
O
O
C
R
2
n
o
t
e
k
l
i
t
e
m
C
3
.
3
1
X
H
+
H
O
O
C
R
-
3
X
+
H
O
-
C
4
.
3
1
'
R
C
O
O
H
+
H
O
O
C
R
-
H
O
/
+
H
O
2
H
+
'
H
O
/
+
H
O
2
H
+
R
H
C
r O C
A
R
:
C
9
.
3
1
'
2
R
N
H
+
H
O
O
C
R
-
/
+
H
O
H
H
C
R
R
C
O
r
C
2
H
/
4
O
n
M
K
H
O
O
C
R
+
H
O
O
C
R
O
H
C
R
:
a
n
e
k
l
a
C
5
.
3
1
H
O
'
R
+
H
O
O
C
R
-
H
O
O
C
r
A
O
r
C
2
H
/
4
O
n
M
K
d
i
h
e
d
l
a
)
(
)
(
)
(
O
2
H
H
O
O
C
R
r
+
e
H
t
,
e
,
O
g O2 2
M C H
1 2 3
X
R
ESTERIFIKASI ASAM KARBOKSILAT
)
H
O
2
H
C
R
:
r
e
m
i
r
p
l
o
h
o
k
l
a
Hidrolisis
(
H
O
/
+
H
O
2
H
Reaksi Grignard
C
4
.
3 D
1 2
1
'
.
R
3
C
1
O
O
H H3
N
+
H +
O
O H
C O
R O
C
R
H
O
/
+
H
H
O
/
O +
2
H H
+
'
C
R
:
l
i
r
t
i
n
O
2
H
+
N
( )
( )
( )
)
(
R
+
R
X
+
O C
'
C
O
O
C
'
2
O
O
R
R O C
R
C
O
N
O
:
R
R
O C O C
:
m
:
R
R
a
a
a
:
s
d
d
i
a
i
:
a
r
r
r
a
d
d
d
i
i
i
e
d
t
i
h
h
l
m
s
n
n
a
a
e
a
a
h
l
o
h
o
k
l
a
r
e
t
s
e
r
O i
2
H a
+
'
R
O
O C
R
r
o
l
a
k
,
+
H
H
O
'
R
+
r
O i
2
H a
+
3
l
o
n
a
t
e
H
C
2
H t
a
C t
e
O s
O C a
3i
l
H t
C e
r
o
l
a
k
,
H
+
H
O
2
H
C
3
H
C
H s
C a
t
a
l
+
i
s
H k
H t
O o
b
a
O t
r
e
O C a
k
s
C
O
.
a
s
m
R a
3 a
+
O
2
H
+
O
H
O
O C
+
O
H
r
o
l
a
k
,
H
O C
Laju esterifikasi
tergantung pada
halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya.
Reaktifitas :
ROH 3°< ROH 2°< ROH 1°< CH3OH
R3CCOOH < R2CHCOOH < RCH2COOH
< CH3COOH < HCOOH
Umum :
Oksidasi
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
t
a
o
z
n
e
b
m
a
s
a
l
o
n
a
s
k
e
h
o
l
k
i
s
t
a
o
z
n
e
b
l
i
s
k
e
h
o
l
k
i
s
r
i
a
Mekanisme
3
19/04/2013
Mekanisme Reaksi Esterifikasi
ASAM KARBOKSILAT POLIFUNGSIONAL
H
O
'
R
H
O
H
O C '
O
R R
+
-H
H
O
H
O C
R
H
O
'
R
H
O
H
+
O C
R
H
+
H
O
O C
R
+
+
H
A. Keasaman asam-asam dwibasa
Asam dwibasa (dibasic acid) : asam yang
bereaksi dgn 2 ekuivalen basa (1 mol asam
bereaksi dg 2 mol basa) → asam diprotik (2
proton yg bersifat asam)
+
O
3
H
+
O
3
H
3
8
,
2
=
1
K
p
+
-
O
O
C
2
H
C
C
O
O
H
O
2
H
+
t
H a
O n
O l
o
C a
2
H m
C m
C a
O s
O a
H
2
2
O
+
-
O
O
C
2
H
C
C
O
O
-
O
2
H
-
O
O
C
2
H
C
C
O
O
H
+
H
+O
H
O C '
O
R R
-H
H +
O C '
O
R R
+
H
O C '
O
+ R
R
-H
'
R
O
O C
R
pK2 = 5,69
Karboksilat dwiasam
B. Pembentukkan anhidrida oleh asam dwibasa
a
Rd
i
O Cr
d
i
Oh
n
O Ca
R
R
O C
O
H
H
O
O C
R
O
t
a
Ht
e
Os
O C a
3
H m
C a
sa
2 ad
i
r
+
d
i
h
On
a
t
a
n
i
s
k
u
s
O
3
t
a
t
e
s
a
t
a
n
i
s
k
u
s
.
s
a
a
d
i
r
d
i
h
n
a
H
C
O C
O
O C
3
H
C
+
H H
O O
O C C O
2 2
H H
C C
%
5
9
(
)
Nama senyawa
Struktur
Oksalat
HOOC-COOH
Malonat
HOOCCH2COOH
Suksinat
HOOC(CH2)2COOH
Glutarat
HOOC(CH2)3COOH
Adipat
HOOC(CH2)4COOH
Pimelat
HOOC(CH2)5COOH
H
O
O
C
O-ftalat
H
O
O
C
4
19/04/2013
C.Dekarboksilasi asam ᵦ-keto dan ᵦ-dwiasam
3
H
C
O C
R
2
O
-C
O C O
2
Hl
Co
n
H
O C e
R
O
O C
H
CH2
O C
R
O
O C
2
H
CH
O C
R
2
O
C
2
O
C
+
H t
O a
O C o
2n
H t
a
C u
2
H b
C m
3a
H s
C a
r
o
l
a
k
2
t
a
n
o
3l
H a
C m
l
2i
H t
C e
m
a
s
a
2
O
C
3
+
H
C
O C
r
o
l
a
k
H
O
O C
2
H
C
O C
H
O
O C
H
C
O C
O
H
O
C
+
3
H
+
C
3 O C3
H
H
C
C
O C
R
r
o
l
r
a
o
k
l
a
k
H
O
H O C
2
O
H
O C
C
2
H
C
O
3
C
H
O C
C
R
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
SOAL :
H
O
O C
3
H
C
r
o
l
a
k
H
+
3
H
C
2
H
C
O
H
+ t
a
t
e
s
a
.
s
a
O
2
H
+
3
t
a
t
e
s
a
l
i
t
e
f
i
t
a
g
e
n
o
r
t
k
e
l
e
s
u
g
u
g
• Semua derivat asam karboksilat mengandung
gugus asil, RC=O, kecuali nitril.
H
O
O
C
2
H
C
2
H
C
2
H
C
C
3
H
C
.
d
a
d
i
m
a
m
a
s
a
a
d
i
l
a
h
r
e
t
s
e
R a
d
i
r
O C d
i
h
O n
a
R
O C
2
H
N
R
O C
l
C
R
O C
R
O
R
O C
H
O
O
C 3
H H
C C
O C
3
H
C
.
b
H
O 3
O H
C C2
H H
C C
O C
2
H
C O
3
H
C
.
c
2
2
H
O
O
C
H
C
.
a
)
• Senyawa yang menghasilkan asam karboksilat
bila direaksikan dengan air
H
C
2
H
C
O
O C
3
H
C
• Apakah masing-masing asam berikut ini
terjadi dekarboksilasi jika dipanaskan?
Jika terjadi dekarboksilasi, gambarkan
bagaimana mekanisme dekarboksilasinya!
(
Dekarboksilasi berlangsung lewat keadaan
transisi siklik :
5
19/04/2013
Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat
Karboksilat, ester, amida
lazim dijumpai di alam?
Halida asam, anhidrida asam
jarang dijumpai?
Derivat asam karboksilat berbeda dengan aldehid dan
keton?
H
C
-
3
l
C
H
+
O
2
H
l
C
(
)
l
C
O C
R
R
O C
O
O C
R
'
R
O
n
a
v
i
t
k
a
e
r
e
k
a
y
n
h
a
b
m
a
t
r
e
b
h
a
m
e
l
a
s
a
b
n
a
k
a
p
u
r
e
m
)
Halida Asam
Florida, klorida, bromida dan iodida asam
Terpopuler : klorida asam
A. Tata Nama Klorida Asam
o Menurut nama asam karboksilat induknya
asam
at diubah menjadi –il klorida
a
l i
d
r
C o
l
O C k
2l
H i
C o
2n
a
H t
u
C b
3
H
C
a
d
i
r
o
l
k
l
i
n
o
i
p
o
r
p
a
d
i
r
o
l
k
l
i
r
i
t
u
b
a
d
i
r
o
l
k
l
i
t
e
s
a
:
L
A
I
V
I
R
T
a
d
i
r
o
l
k
l l
C i
o
O C n
2a
H p
C r
o
3
H p
C
a
d
i
r
o
l
l k
l
C i
o
O C n
3
a
H t
C e
:
C
A
P
U
I
Klorida asam dan anhidrida asam
mempunyai gugus pergi yang baik, mudah
diserang oleh air. Oleh karena itu tidak
terdapat dalam hewan atau tumbuhan.
Kereaktivannya yang tinggi sehingga
derivat asam karboksilat sangat berharga
untuk sintesis senyawa organik lain.
Ester dan amida relatif stabil terhadap air
diperlukan asam atau basa dan
pemanasan agar bereaksi
O C
R
k
i
a
b
g
n
a
y
i
g
r
e
p
s
u
g
u
g
(
2
H
N
O C
R
R
R
O C
O C
3
H
C
:
i
s
u
t
i
t
s
b
u
S
H
3
O
H
C
O C
3
H
N
H
O C C
C
3
H
C
N
C
H
H
C
O C
3
H
C
:
i
s
i
d
A
n
a
k
i
t
n
a
X
g
r
a
k
u
R
t
i
O C nd
ak
O a
u
st
an
bu
ea
R k
y
O an
yh
na
gd
nu
2a
r
m
H u
N r
kh
a
eb
bm
3
a
t
r
e
b
Derivat asam karboksilat mengandung
gugus pergi yang terikat pada karbon asil
reagensia mensubstitusi gugus pergi
Aldehid dan keton tidak mengandung
gugus pergi
reagensia mengadisi
6
19/04/2013
2
l
C
H
+
O
S
l
C
+
u
O C N
l
C
O C
3
H
C
l
C
O C
2
H
C
3
H
C
s
i
s
i
l
o
r
d
i
h
u
j
a
l
a
y
n
k
i
a
n
l
C
H
+
'
R
O
O C
R
r
e
t
s
e
l
o
Hh
o
Ok
'
l
Ra
+
l
C
O C
R
H
+
+
H
O C O
3
H
C
n
o
t
o
r
p
H
a
y
n O C O
s
3
a
H H
p
C
e
l
2
3
C
l
H
C
+N
+
3
3
H
C
C
O
O C
3
H
C
2
3
H
C
N
+
3
3
H
O
C
+
H
C
H
+
l
C
H
H
O
O C
3
H
C
n
a
O
h
2
u
r
H
u
l
e
+
s
e
l
k
i
C
s
C
O
k
3
a
H
e
C
R
l
C
O C
3
H
C
N,N-dimetil
anilium
klorida
t- butil
asetat
R
i
s
a
n
i
m
i
l
e
.
2
l
- C u
O C N
R
l
C
O C
2
H
C
2
H
C
3
H
C
l
C
+ H
i
s
a
n
i
m
i
l
e
O C O
3
H H
C
REAKSI DENGAN ALKOHOL
l
C 2
H
O C O
3
H
C
i
s
i
d
a
O
2
H
+
l
C
O C
3
H
C
Umum :
N,N-dimetil
anilin
t- butil
alkohol
Asetil
klorida
i
s
i
d
a
.
1
u
N
:
3
• Hidrolisis
l
C
R
O C
l
C
H
+
2
O
S
+
r
o
l
l2
a
C
k
O
S
l3
+
C
P
H
Ot
a
+t
Co
2n
a
t
Ha
He
Ct
Os
2u
H b O C3a
Cm
m
Ha
3a
Cs
Hs
3a
Ca
l
O
a
Cd
P
i
O Cr
3
2
H
l
Ho
k
Ci
l
3
2
a
+
O
o
d
H
i
P
n
r
l
C
3
o
t
3a
Cl
H
k
H u O Cl
i
3t
Cb
He
s
Ca
3
r
o
l
a
l2
k
C
l3
O
C
S
P O
t
+
+ a
l
i
:
s
H
k
O
H o
m
mb O C
u
Oa
r
R
m O Cs
a
3
Ra k
U
+
a
d
li
r
Co
l
O Ck
R
+
l
C
m
a O C
s
R
a
3
Reaksi Halida Asam + Nu:- (Dua Tahap)
1.Adisi nukleofil pada gugus karbonil
2.Eliminasi ion klorida
merupakan reaksi substitusi asil nukleofilik
yaitu *substitusi nukleofilik pada karbon
asil (RCO-)*
B. Pembuatan Klorida Asam
Asam karboksilat + SOCl2 / PCl3
7
19/04/2013
+
a
i
n
3o
Hm
Na
Ho
1
,
Na
O Ci
3d
Hm
Ca
2
+
4
3
H
l N
C
H
H
N
+
l
C
• Ion karboksilat merupakan nukleofil, dan garam
karboksilat (RCO2Na) dapat digunakan untuk
menukargantikan klorida dari klorida asam →
anhidrida asam
l
C
O C
3
H
C
O
O
t
3a
l
C
+
o
H n
C a
5t
2p
e
H h
C m
a
O C s
O a
a
O C d
5i
r
2d
i
H h
n
C a
3
H
C
-
t
H e
h
C n
3o
H i
C
5t
a
2p
a
O o
O C n
O
+
l
C
C
a
d
i
r
o
l
5k
l
2i
o
H n
a
C t
3p
H e
C h
3
C
+
l
H
N
3
H
C r
e
+ d
n
u
3 k
e
s
a
d
i
m
a
u
t
a
u
s
H
C
H
N
C
3
H
C
r
e
m
i
r
p
a
n
i
m
a
u
t
a
u
s
O
O
2
l
C
+
2
3
H
N
H
C
+
r
e
i
s
r
2e
t
3
a
H d
i
C m
N a
u
C t
3a
H u
C s
a
H n
N i
m
2a
l
3i
t
H e
C i
m
2 d
+
l
C
C
3
H
C
r
e
d
n
u
k
e
s
a
n
i
m
a
u
t
a
u
s
O
R
r
e
i
'
s
r
R
e
t
H
'l
O C Ro
h
o
k
l
a
+
a
d
i
r
o
l
k
H
,
O
2
H
X '
g R
M
'
O C R
R
X
g
M
'
R
'
R n
o
t
e
O C k
R
l
i
o
n
a
p
o
r
p
n
o
n
a
p
o
r
p
1
l
i
n
e
f
1
X
g
M
'
R
m
l a
s
C a
a
O C i
d
r
o
l
R k
3
l
C
H
+
H
C
2
H
C
C
l3
C
l
A
l
C
O C
2
H
C
3
H
C
+
a
n
e
z
n
e
b
l
o
n
3
a
H
p
o
C
r
3
p
H
H O C C 3
2 o
l
i
n
e
f
2
1
2
I
g
M +
3H
H ,
C O2
2 H
l
C
O C
a
d
i
r
o
l
k
l
i
o
z
n
e
b
• Ceritakan bagaimana membuat isobutilbenzena dari
benzena!
• Umum :
• Halida asam merup. reagensia yang dipilih untuk reaksi
asilasi Friedel Crafts (Sub-Bab 10.9E)
)
(
)
(
)
(
)
(
2 a
n
i
m
a
l
i
t
e
m
H
N
3
H
C
2
+
l
C
C
3
H
C
REAKSI DENGAN SENYAWA ORGANOLOGAM
PENGUBAHAN KE ARIL KETON
Tulislah mekanisme untuk reaksi antara natrium
asetat dan benzoil klorida!
)
) (
(
)
(
PENGUBAHAN KE ANHIDRIDA
REAKSI DENGAN AMONIA DAN AMINA
8
19/04/2013
REDUKSI
H
3
+
m
u
i
3
n
i
3
m
3H
u
C 3l
3
3a
i
H
H s
C
C O C k
o
t
C l C u
O A O b
t
H
i
r
t
m
u
i
t
i
l
+
i
L
4
2
a
d
i
r
d
i
h
+
H
O
2
H
C
4H
H ,
l
A O2
i
L H
1 2
l
C
O C
l2
C
O
S
H
O
O C
l
o
h
o
k
l
a
l
i
z
n
e
b
t
a
o
z
n
e
b
m
a
s
a
+
+
H
,
O
2
H
.
2
a
d
i
h
e
d
l
a
z
n
e
b
o
r
t
i
n
i
a
d
i
r
o
l
k
l
i
o
z
n
e
b
o
r
t
i
n
i
d
N 5
2,
O 3
d
N5
2,
O3
2
l
C
O C
H l
C C
l
C
-H
l
H C l
O C C
2
H l
C C
l2
C
"
l
u
2t
o
l n
H C e
"
O C k
n
H e
C b
"
o
t
e
l "
k
C k
O C t
u
2n
H e
C b
A. Tata Nama Anhidrida
• Anhidrida simetris : anhidrida yang kedua gugus asilnya sama.
Anhidrida ini diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di
depan nama asam karboksilat induknya.
3
H
C
2
H
C
O C
O
O C
2
H
C
3
H
C
3
H
C
O C
O
O C
3
H
C
ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT
• Mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat dengan
satu molekul air dibuang (anhidrida berarti “tanpa air”)
H
O C
N
2
O
3
3
3
H
C
C
O
H
l
A
i
L
.
1
l
C
O C
N
2
O
H
,
O
2
H
2
4
,
1
H
l
A
i
L
Reaksi dengan RCOCl
• Zat pereduksi yang lebih lembut dp LiAlH4
diperlukan untuk mereduksi RCOCl → RCHO dan
tidak terus menjadi RCH2OH
HALOGENASI ALFA
H
l
A
i
L
+
l
Ho
Oh
o
Ck
3l
a
l
3i
t
u
b
t
H
C
3
• Reduksi klorida asam dengan litium
aluminium hidrida → alkohol primer
• Reduksi asam karboksilat dg LiAlH4 → alkohol 1o
• Zat pereduksi tersebut litium tri-t-butoksialuminium hidrida, yg diperoleh dari t-butil
alkohol dan LiAlH4
IUPAC
anhidrida asam etanoat
anhidrida asam propanoat
Trivial
anhidrida asam asetat
anhidrida asam propionat
3
H
C
2
H
C
O C
O
O C
3
H
C
a
d
i
3r
Hi
d
Ch
O Cn
Oa
O Ct
u
3a
Hu
Cs
2
O
-H
3
H
C
O C
O
H
H
O
O C
3
H
C
• Anhidrida tak simetris : diberi nama dengan menambahkan kata
anhidrida di depan nama pokok asam-asam tersebut.
IUPAC
anhidrida etanoat propanoat
Trivial
anhidrida asetat
propionat
9
19/04/2013
C. Reaksi Anhidrida
B. Pembuatan Anhidrida
-
Umum :
R
O C
O
+
u
O C N
R
H
R
O C
O
H
O
'
R
R
O C
O
O C
R
3
H
O
O
C
3
H
C
2
+
O C
O
O C
r
o
l
a
k
H
C
O C
O
O C
3
H
C
+
H
O
O
C
2
H
+
'
R
Or
e
t
s
O Ce
R
O
H
2. Asam karboksilat + anhidrida asam asetat
R
t
O Ca
l
Oi
s
k
Ho
b
r
+a
k
Hm
Oa
s
O Ca
R
Reaksi-reaksi anhidrida
i
s
a
n
i
m
i
l
e
R
O C
O
u
O C N
R
i
s
i
d
a
u
N
+
R
O C
O
l
C
+
'
R
O C
O
O C
R
'
R
O C
O
+
l
C
O C
R
O C
R
1. Halida asam + garam karboksilat
R
O C
Om
a
s
Ha
t
a
l
i
s
k
o
b
r
a
k
+
'2
Ra
Ni
d
m
O Ca
R
H
N
'2
R
t
ESTER ASAM KARBOKSILAT
B.Pembuatan Ester :
Rumus R-COOR
A. Tata nama
Gugus alkilnya selalu berikatan dengan O
Contoh:
• Ester dapat dibuat dari reaksi
antara asam karboksilat dan
alcohol dengan bantuan katalis
yang disebut Reaksi Esterifikasi.
O
R C OR
alkanoat
CH3
O
asam asetat
CH3C OCH2CH3
Etil etanoat
O
O
alkil
H+
C OH + OH
CH2
CH3
CH3
C O
CH2
CH3 + H2O
etil asetat
etanol
reversibel
10
19/04/2013
C. REAKSI ESTER
AMIDA
+
H
n
g
d
l
u
s
u
s
i
d
H
'
R
Ot
a
l
i
Hs
k
o
+b
r
Ha
Ok
m
a
O Cs
Ra
r
o
l
a
k
,
H
O
-
H
+
u
O t
a
H a
• suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen
trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil
'
R
O
H
+
u
'r
Ra
b
Or
e
t
O Cs
Re
+
H
,
H
O
'
R
A. Tata Nama
'
R
O
2
H
+
H
Na
d
i
O Cm
Ra
2
H
N
H
'
R
O
O C
R
•
t
a
'
m
r
R
o
f
O
rr n
He
a
e
i
k
sd a
r
n
+e
n
uu
tk
g
"2l e
i
o
hs d
Ro
ua
Cl
kt
ak
i
Ra
aj
r
e
t
e
,
X
g+
H
M,
O
' 2
RH
.
.
1 2
IUPAC
Trivial
2
H
N
O C
2
H
C
2
H
C
3
H
C
2
H
N
O C
3
H
C
H
n
i
a
l
i
s
k
u
d
e
r
e
p
t
a
z
u
a
t
a
,4
H
l
A
i
L
'
R
Or
He
m
i
r
+p
l
2o
h H
H Ho
O Cl
k O
Ra
Amida diberi nama dari asam karboksilat
induknya, dengan mengubah imbuhan
asam.........oat/at menjadi -amida
etanamida
asetamida
butanamida
butiramida
B. Pembuatan Amida
H
N
'2
R
N,N-dimetilformamida
'2
R
N
O C
R
H
N
'2
R
R
O C
O
O C
R
2
3
H
C
N
O C
H
3
H
C
H
N
O C
N-metil benzamida
• Dari derivat asam karboksilat + amonia
atau amina yang sesuai.
l
C
O C
R
• Amida dengan substituen alkil pada
nitrogen diberi tambahan N-alkil didepan
namanya, dengan N merujuk pada atom
nitrogen.
H
N
'2
R
R
O
O C
R
11
19/04/2013
SOAL
C. Reaksi Amida
'2
Ra
n
Ni
2
Hm
Ca
R
H
+
'2
R
N
O C
R
'2a
Rn
Ni
Hm
a
+ t
a
l
i
H s
2 k
m
Oao
Csr
b
Raa
k
H
O
u
a
t
a
,
H
+
O
2
H
+
'2
R
N
O C
R
1. Tulislah suatu persamaan untuk
membuat masing-masing klorida asam
berikut :
a. propanoil klorida
b. Benzoil klorida
2. Sarankan mekanisme untuk hidrolisis
benzoil klorida dalam NaOH encer dalam
air.
3. Ceritakan bagaimana membuat
isobutilbenzena dari benzena!
12