senyawa turunan alkana

Struktur dan tata nama senyawa
karbon
• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya,
benzena dan turunannya, dan makromolekul.
• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara
penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan
identifikasi senyawa karbon (halo alkana,
alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon,
alkanoat, dan alkil alkanoat)
INDIKATOR
• Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon.
• Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus
fungsinya.
• Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.
• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.
• Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon
SENYAWA TURUNAN ALKANA
Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang
menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut :
GUGUS FUNGSI
CH3-CH2-CH2 -OH
O
CH3-CH2- C -OH
O
CH3-CH2-C – CH3
Bagian senyawa
inilah yang menentukan
sifat kimia senyawa.
Bagian senyawa ini
Yang akan berubah
Jika bereaksi dengan
Senyawa lain
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog
Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Rumus
umum
Contoh senyawa
Alkil
alkohol /
alkanol
-OH
R-OH
CnH2n+2O
CH3CH2CH2-OH
1-Propanol
Alkoksi
alkana
(Eter)
-O-
R-O-R
CnH2n+2O
CH3CH2 –O-CH3
Metoksi etana
Apa perbedaan dan
kesamaan antara kedua
rumus umum dan rumus
strukturnya
Keduanya Isomer
fungsi
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog
Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Alkanal /
aldehid
O
-C - H
O
R-C – H
Alkanon
(Keton)
O
-C-
O
R-C-R
Apa perbedaan dan
kesamaan antara kedua
rumus umum dan rumus
strukturnya
Rumus
umum
Contoh senyawa
CnH2nO
O
CH3CH2C-H
Propanal
CnH2nO
O
CH3CH2 –C-CH3
Butanon
Keduanya Isomer
fungsi
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog
Gugus
Fungsi
As.Alkan
oat / alkil
alkanoat
O
-C -OH
Alkil
alkanoat
(Ester)
O
-C-OR
Struktur
umum
Rumus
umum
O
R-C – OH CnH2nO2
O
R-C-OR
Apa perbedaan dan
kesamaan antara kedua
rumus umum dan rumus
strukturnya
CnH2nO2
Contoh senyawa
O
CH3CH2C-OH
As.Propanoat
O
CH3CH2-C-O-CH3
Metil Propanoat
Keduanya Isomer
Tata nama Alkanol/alkil alkohol
1) Penamaan secara trivial
dengan menyebut nama gugus alkil yang
terikat pada gugus –OH kemudian diikuti
kata alkohol : R-OH Alkil Alkohol
Contoh:
CH3–CH2-–OH Etil alkohol
CH3–CH2–CH2–OH Propil alkohol
2) Penamaan secara sistem IUPAC
dengan mengganti akhiran a pada alkana
dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)
Contoh :
CH3–CH2–OH Etanol
CH3–CH2–CH2–OH Propanol
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut
IUPAC
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon
terpanjang yang mengandung gugus – OH,
selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
2) Memberi nomor pada rantai induk yang
dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga
posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.
(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)
3) Urutan penamaan:
• nomor atom C yang mengikat cabang
• nama cabang: - CH3 metil
- C2H5 etil
• nama rantai induk (alkanol)
1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil
mendahului metil.
2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung
rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu
ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor
terkecil.
Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.
Jenis-jenis alkohol
Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol
dibedakan menjadi tiga jenis :
1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus
fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.
Contoh: CH3– CH2–OH
2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang
gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C sekunder.
Contoh:
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya
(–OH) terikat pada atom C tersier.
Contoh:
Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom
mana yang berkedudukan sebagai atom C primer, atom
C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta
hitunglah jumlah masing-masing atom C tersebut!
Keisomeran Alkohol
Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran
sebagai berikut.
1) Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang
terjadi karena perbedaan letak gugus –OH
dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi
dalam alkohol mulai terdapat pada propanol
yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–
propanol dan 2–propanol.
CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH3
1–propanol 2–propanol
Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:
a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.
b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH
pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk
kerangka atom C.
Latihan!
Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol
dan heksanol!
2) Keisomeran Optik
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik,
yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat
memutar bidang cahaya terpolarisasi.
Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C
asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4
gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik
dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n =
jumlah atom C asimetrik.
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik,
sehingga isomer optik 2–butanol adalah:
Sifat – sifat Alkohol
1) Sifat Fisis
Semakin besar massa relatif alkanol titik didih semakin
tinggi.Untuk alkanol dengan rumus molekul sama alkanol
bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada
rantai lurus. Kelarutan alkanol berkurang seiring dengan
bertambah panjangnya rantai karbon.
Sifat Kimia
a. Reaksi dengan logam Na (reaki pengenal alkohol)
C2H5-OH + Na
C2H5ONa + H2
b. Reaksi oksidasi
- Alkohol primer
Aldehid asam karboksilat
- Alkohol sekunder
Keton
- Alkohol tersier
c. Reaksi dengan Hidrogen Halida
R-OH + HCl
R-X + H2O
d. Reaksi esterifikasi
R-OH + R-COOH
R-COOR + H2O
e) Reaksi Dehidrasi Alkohol
Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi
alkena dan air.
Contoh:
CH3– CH2 – CH2 – OH CH2 – CH = CH2 + H2O
n – propanol 1 – propena
Tata nama alkoksi alkana (Eter)
propana
CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3
Rantai yang lebih
panjang di pakai
sebagai Alkana
Etoksi propana
Etil propil eter
Etoksi
Rantai yang lebih pendek
di pakai sebagai Alkoksi
(alkana dengan akhiran
oksi.
CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3
CH3
Butana
2-Etoksi Butana
etil sek.butil eter
Etoksi terikat pada
atom C no 2
Propil
–CH2–CH2- CH3
isopropil
–CH–CH3
CH3
butil
–CH2–CH2- CH2- CH3
Isobutil - CH2–CH- CH3
CH3
Sek.butil –CH- CH2- CH3
CH3
CH3
Ters.butil
–C - CH3
CH3
Amil
-C5H11
Tata nama alkanal (Aldehid)
Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan
nama alkana dengan akhiran nal
O
H-C-H
Metanal; formaldehid
O
CH3 -C-H
etanal; Asetaldehid
O
CH3 – CH2 -C-H
O
1
CH3 –CH-CH2-C -H
4
3
CH3
metil
propanal; propionaldehid
2
3-metil butanal
Tata nama alkanon (Keton)
O
CH3 -C-CH3
Propanon
O
CH3 –C –CH2–CH2- CH3
2-pentanon
O
CH3 – CH2 -C-CH3
2-Butanon (Butanon)
O
CH3 –CH-C –CH3
CH3
3-metil 2-butanon
Asam alkanoat / As. Karboksilat
O
R–C–O–H
Asam
Alkanoat
O
H – C – OH
O
CH3 –C -OH
O
CH3 –CH-C –OH
CH3
Asam metanoat /Asam formiat
Asam etanoat /Asam asetat
Asam cuka
Asam 2-metil propanoat
Alkil alkanoat / Ester
O
R–C–O–R
Alkil
Alkanoat
O
H – C – O-CH3
metil metanoat /metil formiat
O
CH3 –C –O-CH3 metil etanoat /metil asetat
O
CH3 –CH-C –O-CH3- CH3
CH3
etil 2-metil propanoat
Tuliskan nama dari:
CH3
1. CH3 –CH-CH-CH2-OH
CH3
CH3 O
2. CH3 –CH-CH-C -OH
CH3
O
3. CH3 –CH-CH2-C –O-CH3
CH3
CH3 O
4. CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3
CH3
5. CH3 –CH-O-CH2-CH3
CH3
O
6. CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
O
7. CH3 –CH-O-C –CH2-CH3
CH3
O
8. H-O-C –CH-CH3
CH3
Tuliskan rumus struktur dari :
a. 2-metil 2 butanol
b. 2,4-dimeti 3 pentanol
c. Isopropil alkohol
d. Etil butil eter
e. Etoksi butana
f. Isopropil butanoat
g. Metil asetat
h. Asam 2-metil pentanoat
i. 2,4-dimeti 3-pentanon
j. Butil asetat.
KEISOMERAN
Keisomeran
Struktur
Keisomeran kerangka
Keisomeran posisi
Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran
Ruang
Keisomeran Geometri
Keisomeran Optik
KEISOMERAN FUNGSI
Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda.
Alkanol
R-OH
CnH2n +2O
Alkoksi alkana R-OR
Alkanal
R-C-H
O
Alkanon
CnH2n O
R-C-R
O
Asam.Alkanoat
R-COOH
Alkil alkanoat
R-COOR
CnH2n O2
ISOMER
FUNGSI
Isomer Geometri
Isomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena
Cl
CH3
CH3
CH3
H –C – C –H
H –C – C –H
CH3
Cl
2,3-dikloro butana
Cl
CH3
Cl
Cl
2,3-dikloro butana
CH3
C=C
CH3
CH3
C=C
Cl
Trans-2,3-dikloro 2-butena
Cl
Cl
Cis-2,3-dikloro 2-butena
Karena berbeda maka namanya harus berbeda
Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans
Zat Optis aktif
Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya
terpolarisasi

Polarimeter
Cahaya
terpolarisasi
Zat optis aktif
Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya
sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya
terpolarisasi berbeda.
Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki
atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom
/gugus yang berbeda)
CONTOH:
2-Butanol
CH2-CH3
CH3
C
H
OH
CH3-CH2
OH
C
H
CH3
COOH
HOOC
C
C
OH
CH3
HO
H
H
(d) Asam laktat
CH3
(l) Asam laktat
Campuran senyawa dextro dan levo akan saling
meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran
keduanya disebut campuran RASEMAT
Jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya,
alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:
1. Alkohol Primer.
Gusus OH terikat pada atom C primer.
CH3
CH3 CH -C -CH2-OH
CH3 CH3
2,2,3-trimetil 1-butanol
2. Alkohol Sekunder.
Gusus OH terikat pada atom C sekunder.
CH3
CH3 CH -C -CH2- CH3
3,3-dimetil 2-pentanol
OH CH3
3. Alkohol Tersier.
Gusus OH terikat pada atom C Tersier.
CH3
CH3 CH -C CH2- CH3
2,3-dimetil 3-pentanol
CH3 OH
Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya,
dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.
Reaksi pada Alkohol
1. Reaksi dengan logam Na
R-OH + Na
R-ONa + H2
Na.alkanolat
2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5
R-OH + HCl
R-Cl + H2O
R-OH + PX3
R-X + H3PO3
R-OH + PX5
R-X + POX3 + HX
3. Reaksi Oksidasi alkohol
Alkohol Primer Oks. Alkanal
O
R-CH2 – OH
Oks
Alkohol Sekunder
OH
R-CH – CH3
R-C-H
Oks
Oks.
O
Oks
R-C –OH
Alkanon
O
Oks
O
R-C –OH
R-C-CH3
Oks
Oks
Oks
Alkohol tersier
CH3
CH3 C
Mengapa tidak
teroksidasi ?
Oks
OH
CH3
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat
O
Alkil alkanoat + air
O
R-C –OR’ + H2O
R-C –OH + HO- R’
H2O
5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat)
180oC
Alkena
130oC
CH3 CH2 OH
CH3 CH2 OH
CH3 CH2 OH
H2SO4
180oC
H2SO4
130oC
CH2=CH2
Eter
+ H2O
CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
REAKSI-REAKSI ETER
1. Pembakaran eter
CH3-O-CH3 + O2(g)
CO2(g) + H2O(g)
2. Reaksi dengan logam Na
R-O-R + Na
3. Reaksi dengan PCl5
R-O-R + PCl5
Reaksi ini dapat dipakai
untuk membedakan antara
alkanol dan eter.
tidak membebaskan HCl, berbeda
dengan alkohol
R-Cl + R-Cl + POCl3
4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI
R-O-R + HI
R-OH + R-I
R-O-R + HI
R-I + R-I + H2O Jumlah HI berlebih
Jumlah HI terbatas
REAKSI-REAKDI ALDEHID
1. Oksidasi Aldehid.
O
R-C-H
O
Oks
R-C –OH
Sebagai oksidator dapat
berupa CuO (fehling)
atau Ag2O (tollen)
Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B
Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4
Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat
dalam larutan NaOH
Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi
amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O
O
O
R-C-H
2CuO
R-C –OH
O
R-C-H
O
Ag2O
+ Cu2O
Merah bata
R-C –OH + Ag(s)
Cermin perak
2. Reduksi Aldehid.
Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan
menghasilkan alkohol primer.
O
OH
R-C-H + H2
R-CH2
Alkanal
Alkanol